The pyrolysis of mesaconitine and hypaconitine which are present as strongly toxic components in the raw aconite roots was performed. C(15)-keto pyro type compounds 1, 4 were obtained by the pyrolysis of mesaconitine and hypaconitine, respectively and structures of those compounds were determined as 16-Epi-pyromesaconitine(1) and 16-Epi-pyrohypaconitine (4) having $C(16)-{\alpha}-OCH_3$ on the basis of their spectral and chemical data.
Two diterpene alkaloids were isolated from Aconitum napiforme which is a native plant in Korea, and identified as hypaconitine and mesaconitine by UV, IR, MS and NMR data.
대한약학회 2002년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2
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pp.368.1-368.1
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2002
Mesaconitine and hypaconitine were isolated from Cho O and identified by the spectroscopic methods. The contents of alkaloid (mesaconitine. aconitine and hypaconitine) in the Cho O and its processed products were determined by high performance liquid chromatography. Processed 1 and 2 methods reduced the contents of alkaloid than those of processed 3 and commercially processed Aconiti Tuber powder. (omitted)
The contents of alkaloids in raw Cho O(Aconiti Ciliare Tuber) and its processed products were determined by high performance liquid chromatography. Processing methods 1 and 2 lowered the contents of alkaloids more than the method 3. Cho O processed with method 1 or 2 showed even lower alkaloid contents than commercially available Processed Aconiti Tuber Powder(PATP). The contents of aconitine and hypaconitine in MeOH extracts of Cho O treated with method 3(10 min irradiation) and mesaconitine of Cho O treated with method 3(5 min) were comparable to those of PATP.
Tuber of Aconitum chiisanense(Ranunculaceae) a specific medicinal plant in Korea, which is known to have the activity to recover reduced metabolism of feeble patients and has been used to symptoms such as pain, paralysis, atonia and coldness of extremities, etc. were studied. The powdered tubers of the plant were extracted with 10% EtOH 3 times and the combined extract was dissolved in 1N HCl solution and washed with ethyl acetate. The aqueous layer was basified with solid $Na_2CO_3$ and extracted with $CHCl_3$ to obtain an alkaloidal fraction. The alkaloidal fraction was subjected to column chromatography using silica gel, alumina and Sephdex LH 20, etc. From the alkaloidal fraction, five diterpene alkaloids, mesaconitine, aconitine, hypaconitine, 8-O-ethyl 14-benzoylmesaconine and talatizamine, were isolated and identified on the basis of their physico-chemical properties and spectroscopic evidences($^1H$-, $^{13}C$-NMR, EI-MS, IR, 2D-NMR) respectively. Especially the Compound IV, 8-O-ethyl 14-benzoylmesaconine, was assumed to be an artifact resulting from mesaconitine during extraction procedures. The contents of mesaconitine, aconitine and hypaconitine in the mother tuber of this plant were 0.300%, 0.024%, and 0.068%. And that of the attached tuber(new one) of this plant were 0.336%, 0.034% and 0.240% respectively.
Reactive oxygen species (ROS) are known to cause oxidative modification of DNA, proteins, lipids and small cellular molecules and are associated with tissue damage and are the contributing factors for inflammation, aging, cancer, arteriosclerosis, hypertension and diabetes. We screened the anti-oxidants in V79-4 hamster lung fibroblast cells induced by hydrogen peroxide with eighteen pure compounds isolated from natural products. Allantoin, brassicasterol, and hypaconitine were found to strongly scavenge intracellular reactive oxygen species, which is measured by dichlorodihydrofluorescin diacetate method (DCHF-DA), and 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical.
The taxonomic list of specific features in external and internal shape and the pattern analysis of Aconitum carmichalei $D_{EBX}$ as the original plant of Aconiti Lateralis Radix Preparata and Aconitum cliiare Dc as the original plant of Aconiti Ciliare Tuber are as follows. 1. Aconitum carmichalei $D_{EBX}$ has tri-palmately parted leaves, petiole in lower leaves, and its ovary has short hair. Whereas Aconitum cliare Dc has $3{\sim}4$ parted leaves, long petiole, and its ovary has not hair. 2. Aconitum carmichalei $D_{EBX}$ has cylinder shape is relatively small in length and diameter, is greyish brown blacky brown in outer surface, greyish $white{\sim}dark$ gray in section. 3. According to the collection place, there is a remarkable difference in the physical shape of herbal states. Aconiti Lateralis Radix Preparate(medicated in Korea) is more transparent blacky brown color than Aconiti Lateralis Fadix Preparata(medicated in Chian). Also Black Aconi Radix(墨附片) has exodermis and White Aconi Radix(白附片) has not. 4. The internal characteristics entirely correspond to in internal shape described in the literatures, Only it is possible to discriminate between black Aconi Radix(墨附片) and White Aconi Radix(白附片) by the existence of cork layer. The classification between Aconiti Lateralis Radix Preparata and Aconiti Ciliare Tuber makes entirely Tuber makes entirely remarkable difference in the physical shape of cambium layer Namely, in shape of cambium layer the kinds of Aconiti lateralis Radix Prepala has horn-like shape and the kinds of Aconiti Ciliare Tuber has circle-like shape. 5. In the peak of examination substance in comparison to Rt of the index material diterpene alkaloid mesaconitine, aconitine, hypaconitine chromatogram Aconiti Ciliare Tuber is higher than in Aconiti Lateralis Radix Preparata This explain that the component changes after the process of medicine. 6. In the Content of mesaconitine, aconitine and hypaconitime Aconiti Ciliare Tuber is higher than Aconiti Lateralis Radix Preparata. 7. In Aconiti Lateralis Radix Preparata, aconitine, hypaconitine and mesaconitine each appears in Rf 0.46, 0.54, 0.32. But except Aconiti Ciliare Tuber the band does not appear. For the future, such results will be used as the basic source of additional research, and a far-reaching comparative study is needed to distinguish between many kinds of same genus-degree of relatedness.
Aconitum triphyllum Nakai, the Korean spontaneous perennial herb, is one of the most important materials of oriental drug Fu-zi(aconite) and has long been used as cardiotonic for arrhythmia, analgesic and antiinflammatory drug in oriental countries. Although the plant is widely used for the preparation of aconite, the composition and amount of the toxic aconitine type alkaloids have not studied so far. As the preliminary study for seasonal variation of major constituents in mother tuber and daughter tuber of the plant, the authors tried to elucidate phytochemical characteristics of $C_{19}-diterpenoid alkaloids by $^{13}C-NMR$ spectra and seasonal variation of the alkaloidal contents by high performance liquid chromatography.
Aconitum is a genus of various species of flowering plants that belongs to the Family Ranunculaceae. Most Aconitum sp. have extremely toxic alkaloid substances such as aconitine, mesaconitine and hypaconitine. Among these substances, aconitine can cause fatal cardiotoxicity by activating sodium channels followed by calcium channels in myocardial cells. Even though there have been various therapeutic plans suggested comprising antidotes based on diverse case reports and studies, there is no confirmatory treatment protocol for aconite poisoning. Here, we report an aconite poisoning patient who had refractory ventricular tachyarrhythmia that did not respond to intravenous amiodarone therapies even though they were sustained for over 2 hours, but showed successful recovery following intravenous fat emulsions (IFE) therapy.
A diterpene alkaloid in addition to hypaconitine and mesaconitine was isolated from the tubers of Aconitum napiforme (Ranunculaceae), which is an indigenous plant in Korea. Its structure was elucidated as 8-methoxy 14-benzoyl hypaconine by Physicochemical and spectroscopic data. This compound was isolated from this plant for the first time.
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