Objectives : To quantitate the main compounds and investigate the biological activity of Sosiho-tang (Xiao-Chai-Hu-Tang, SST), simultaneous determination of baicalin and glycyrrhizin, and anti-inflammatory activity were estimated. Methods : A quantitative analysis was performed using a high performance liquid chromatography (HPLC). Reference compounds were separated on a reversed-phase column using gradient elution with water and acetonitrile each containing acetic acid at a flow rate of 1 mL/min. And the productions of nitric oxide (NO) and prostaglandin $(PE)E_2$ were examined by lipopolysaccharide (LPS)-treated RAW 264.7 cells in the presence of the SST. The anti-inflammatory activity of SST was investigated by carrageenin-induced paw edema in rats. The paw volume was measured at 2 and 4 hr following carrageenin-induced paw edema in rats. Results : The correlation coefficients of the compounds showed good linearity ($r^2$ > 0.9992) over the linear range. The precisions of intra- and inter-day were less than 7.0% of relative standard deviation (RSD) values for baicalin and less than 3.5% of RDS valuse for glycyrrhizin. Recovery rates were within the range of 95.41-101.5%. The contents of baicalin and glycyrrhizin in SST were average 70.52, 6.18 mg/g, respectively. And SST exhibited inhibitory effect on NO production in LPS-treated RAW 264.7 cells but not on $PGE_2$ production. Oral administration of SST (1 g/kg) showed a reduction in carrageenin-induced paw edema on rats. Conclusions : The analytical method was applied successfully to measure the contents of baicalin and glycyrrhizin in SST which exhibited anti-inflammatory activities.
Glycyrrhizin은 감초(Glycyrrhizae Radix)의 주성분으로써 항궤양, 항염증, 항알러지, 진해작용을 하는 것으로 알려져 있으며 glycyrrhetinic acid에 2당류가 연결된 매우 hydrophilic하고 분자량이 큰(mw=822.92) 물질이다. 본 연구에서는 on-line high performance liquid chromatography (HPLC)/electrospray ionization (ESI)- mass spectrometery (MS)를 이용하여 각종 glycyrrhizin 표준품들의 불순물들에 대한 구조 규명을 하였다. 사용한 HPLC column은 $C_{18}$($3.9{\times}300mm$, $10{\mu}m$)이었으며 이동상은 acetic acid/$H_2O$(1:15):acetonitrile=3:2를 0.8ml/min으로 흘려주었고 용출물을 post-column splitter를 사용하여 50:1로 split시켜서 ESI-MS에 주입하였다. ESI-MS는 negative mode이었으며 CapEx voltage는 100 V에서 각 불순물들의 분자량이 측정되었고 구조규명을 위하여 CapEx voltage를 80-300 V까지 변화시켜주는 CID (collision induced dissoclation) 기법을 사용함으로써 fragment를 얻을 수 있었고 이를 바탕으로 구조규명을 하였다. 주요 불순물의 구조는 glycyrrhetic acid moiety에 수산화기(-OH)가 붙은 형태와 glycyrrhetic acid moiety의 12번 위치에서 환원이 일어난 형태 이었다. 표준품의 순도는 약 90% 정도이었다.
This study was carried out to compare the quality of licorices from various cultivating areas. licorice samples used in this study were collected from North-east and Sinkiang area in China, Mongolia, Uzvekistan and Kazahstan. The chemical components of licorice samples were analyzed and the signal patterns of the electracts were detected by the electronic nose. Contents of glycyrrhizin and glicyrrhizic acid, the key components of licorice were distributed in the region of 16.7~25.2% and 5.8~10.2%, respectively and were various according to the samples of the collected areas. In glycyrrhizin contents, root of Sinkiang showed the lowest value of 16.7%, and that of North-east the highest of 25.2%. In glycyrrhizic acid contents, root of Sinkiang showed the lowest of 5.8 %, and Kazahstan showed the highest of 10.2 %. Composition ratio of glycyrrhizin to glycyrrhizic acid was not always limear. As other components is other components affecting quality, contents of ash, starch and gums were 2.4~3.7%, 0.2~3.9%, respectively. When the headspace volatiles of licorices were analyzed using Electronic Nose System and the obtained data were interpreted using statistical method of MANOVA, characteristic patterns of licorices were different from each other according to collected area and its p value showed 0.0001. These results suggest that licorices may be discriminated from the collected areas by using Electronic Nose System.
In order to investigate the chemical and pharmacological characterization of crude drug processing, the triterpenoidal constituents of Glycyrrhizae Radix(GR) were examined. Processed GR has been often used to reinforce and change the efficacy of GR. Glycyrrhizin(GL) is one of the main constituents of GR. Following procedure described in the oriental medicinal reference, GR and GL were heated at $140^{\circ}C{\sim}240^{\circ}C$ in GC oven. And then, the content of GL in the processed GR and GL was analyzed by HPLC. GL was transformed to $18-{\beta}-glycyrrhetic\;acid\;mono-{\beta}-D-glucuronide(GM)$ and glycyrrhetic acid(GA) by processing at $170^{\circ}C$. Determination of the content of GL increasing the heating temperature showed that GL was decomposed by heat above $150^{\circ}C$. It was also found that the content of GL in GR processed by heat above $170^{\circ}C$ remakeably decreased.
Objectives: To optimize the preservation method of herbal decoction, we investigated the content of principle components of Pyungwi-san, liquiritin, glycyrrhizin, and hesperidin according to preservation temperature and period. We also investigated the changing patterns of pH and microbial population in Pyungwi-san decoction as a model case. Methods: With samples preserved at different temperatures, the content of liquiritin, glycyrrhizin, and hesperidin was determined using HPLC and microbial population was determined as viable counting method up to 8 times every month. Identification of isolated bacteria was performed by 16S rDNA analysis. Results: The content of liquiritin and glycyrrhizin did not change according to the preservation temperature and period, but that of hesperidin was severely decreased at room temperature. The isolate from the decoction was identified as Bacillus licheniformis by 16S rDNA sequence analysis. Microbial population appeared after 3 months' preservation and reached maximum value at 4 months; at all tested temperatures, the pH showed the lowest value (4.4-4.5) simultaneously. Conclusion: From the results, it seems to be that the microbial growth affects the pH of preserved decoction but not the change of liquiritin and glycyrrhizin content.
Glycyrrhizin (GA) content in licorice was determined by a couple of methods using HPLC, respectively. In Method(I), GA content itself was determined from the licorice aqueous extract, while in Method (II) glycyrrhetinic acid (GHeA ; the aglicone of GA) content corresponding to the quantity of GA was measured from the chloroform extract of the hydrolyzed product of licorice aqueous extract. A reverse phase column Hibar Lichrosorb RP-18 (E. Merck) was used as the stationary phase. As the mobile phase MeOH: $H_{2}O$(0.05M-$NaH_{2}PO_{4}$)=58 : 42 solution in Method (I), and MeOH: $H_{2}O $: AcOH=78; 19: 3 solution in Method (II) were suitable, respectively. The value obtained by Method (II) appeared slightly higher than that by Method (I). The effect of some other herbal drugs on the assay of GA quantity in mixed sample was also observed in both above two methods. By Method (I) Cassiae Cortex, Rehmaniae Rhizoma, Paeoniae Radix, and Angelicae Radix gave the subtractive effect on the amount of GA compared with the value from licorice alone. In the case of Method (II) Cassiae Cortex and Rehmaniae Rhizoma appeared to have subtractive effect but Paeoniae Radix and Angelicae Radix scarcely showed any influence. Pachymae Fungus did not affect the GA content at all. It seems that glycyrrhizin in licorice interacts with certain components of other herbal drugs.
A high performance liquid chromatographic (HPLC) method for the simultaneous determination of marker constituents, baicalin and glycyrrhizin was established for the quality control of traditional herbal medicinal preparation, Eul-Ja-Tang (EJT). Separation and quantification were successfully achieved with a Waters XTerra RP18 column ($5{\mu}m$, 4.6 mm I.D. ${\times}$ 150 mm) by gradient elution of a mixture of acetonitrile and water containing 0.03% phosphoric acid (pH 2.03) at a flow rate of 1.0 mL/min. The diode-array UV/VIS detector (DAD) was used for the detection and the wavelength for quantification was set at 250 nm. The presence of baicalin and glycyrrhizin in this decoction was ascertained by retention time, spiking with each authentic standard and UV spectrum. Both baicalin and glycyrrhizin showed good linearity ($r^2$ > 0.999) in a relatively wide concentration ranges. The R.S.D. for intra-day and inter-day precision was less than 5% and the limits of detection (LOD) were about 30 ng. The mean recovery of each compound was 99.5 - 101.2% with R.S.D. values less than 4.0%. This method was successfully applied to the determination of contents of baicalin and glycyrrhizin in three commercial products of EJT, which resulted in the difference in the contents of these compounds. These results suggest that the developed HPLC method is simple, effective and could be readily utilized as a quality control method for commercial EJT products.
Objectives : Decoction, in Korean Medicine, is a pharmacological method of extraction, by boiling, of dissolved chemicals, or herbal prescriptions, which may include stems, roots, bark and rhizomes. Decoctions differ from most teas, infusions, in that they are usually boiled. This study was performed to compare the difference of water decoctions extracted by different decoction extractor and extraction time and to analyze the reason of decoctions extracted by each decoction extractor have different taste. Methods : With water decoction samples by Pressure extractor, Non-pressure extractor and Ultrasonic waves merge extractor for 1 hr, 2 hr and 3 hr were investigated the yield and the concentration of hesperidin and glycyrrhizin by HPLC/DAD system in Pyungwi-san decoction. Results : The samples of each extractor were gradually increased the yield and the concentration of hesperidin and glycyrrhizin. The HPLC pattern of samples is similar. The yield and the concentration of hesperidin and glycyrrhizin of Ultrasonic waves merge extractor was most highest of the three. The rate of increase of the yield and the hesperidin concentration of between 1 hr and 2 hr in Pressure extractor was the most highest of the three. But the concentration of glycyrrhizin in Pressure extractor was relatively similar to Non-pressure extractor. Conclusions : The yield and the concentration of reference compounds in Pyungwi-san water decoction was influenced by extracting method and extracting time. For scientific movement and standardization of extracting medicinal herbs method need to study of extractor validation and to study in vitro and in vivo.
Kim, Dong-Hyun;Jang, Il-Sung;Lee, Hyeong-Kyu;Jung, Eun-Ah;Lee, Kyeu-Yup
Archives of Pharmacal Research
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제19권4호
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pp.292-296
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1996
By human intestinal bacteria, glycyrrhizin (18${\beta}$-glycyrrhetic acid ${beta}$-D-glucuronyl.${\alpha}$-D-glucuronic acid, GL) and baicalin (baicalein ${\beta}$-D-glucuronic acid) were metabolized to glycyrrhetinic acid and baicalin, respectively. However, .${\alpha}$-glucuronidase of Bacteroides JY-6 isolated from human intestinal bacteria hydrolyzed GL or 18.${\beta}$-glycyrrhetinic acid ..${\alpha}$-D-glucuronic acid to 18${\beta}$-glycyrrhetic acid but did not baicalin. However, E. coli ${\beta}$-glucironidase from human intestinal bacteria hydrolyzed baicalin to baicalein, but did not GL.${\beta}$-Glucuronidase of mammalian tissues hydrolyzed both GL and baicalin.
These experiments were conducted to investigate effects of glycyrrhizin (GL) on apoptosis of transplanted-L1210 cells in mice. GL induced apoptosis of transplanted-Ll2lO cells. GL increased nitric oxide production from peritoneal macrophages of L1210 cells-transplanted mice. NOC12, nitric oxide donor, induced apoptosis of L1210 cells in vitro. The apoptosis of L1210 cells were enhanced by co-culture of the peritoneal macrophages of GL-administered mice and L1210 cells in vitro, and was inhibited by L-NMMA. These results suggest that the apoptosis of transplanted-Ll2lO cells is partly induced by nitric oxide produced from peritoneal macrophages in GL-administered mice.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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