• Archives of Pharmacal Research
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• 제23권5호
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• pp.461-466
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• 2000

Tectorigenin and kaikasaponin III from the flowers of Pueraria thunbergiana showed potent hypoglycemic and hypolipidemic effects in the streptozotocin-induced diabetic rats. Intraperitoneal administration of these two compounds with 5 and 10 mg/kg, respectively, for seven days to streptozotocin-induced rats significantly reduced the blood glucose, total cholesterol, LDL- and VLDI-cholesterol and triglyceride levels when compared with those of control group. Glycitein in which 5-OH is unlinked and tectoridin (7-O-glycoside of tectorigenin) isolated from the flowers of P. thunbergiana did not improve hyperglycemia and hyperlipidemia. In addition, tectorigenin showed in vitro antioxidant effects on 1,1-diphenyl-B-pirylhydrazyl (DPPH) radical, xanthine-xanthine oxidase superoxide anion radical, and lipid peroxidation in rat microsomes induced by enzymatic and non-enzymatic methods. We further found that tectorigenin and kaikasaponin III protected the Vero cell line(normal monkey kidney) from injury by hydrogen peroxide. From these findings, it seems likely that the antioxidant action of tectorigenin and kaikasaponin III may alleviate the streptozotocin-induced toxicity and contribute to hypoglycemic and hypolipidemic effects.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제25권10호
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• pp.1555-1558
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• 2004

Prunioside A is a unique, highly oxidized monoterpene glycoside isolated from the methanol extract of Spiraea prunifolia var. Simpliciflora's root. The ester derivatives were synthesized from the hydrolyzed compounds of prunioside A by ${\beta}$-glucosidase. The derivatives showed suppressive effects on the generation of nitric oxide in murine machrophage-like RAW 264.7 cells stimulated by lipopolysaccharide and interferon- ${\gamma}$.

• Food Science and Biotechnology
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• 제15권3호
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• pp.424-430
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• 2006

Low molecular weight polyphenols were isolated from hot water extracts of radiata pine (Pinus radiata) bark using a Sephadex LH-20 column and characterized by $^1H$ and $^{13}C$ NMR, UV, FT-IR, and GC-MS analyses. Major compounds isolated and identified were protocatechuic acid, trans-taxifolin, and quercetin. Trans-taxifolin, an important intermediate in biosynthetic route of proanthocyanidin (PA), was isolated in large quantities and indicates that PA is a major component of radiata pine bark. Small amounts of polyphenols were identified by GC-MS analysis. The presence of p-hydroxybenzoic acid, vanillic acid, protocatechuic acid, cis- and trans-feruic acid, p-coumaric acid, trans-caffeic acid, (-)-epicatechin, (+)-catechin, trans- and cis-taxifolin, (+)-gallocatechin, and quercetin was confirmed by comparison of mass fragmentation patterns and retention times (RT) with authentic samples. In addition, the presence of astringenin, astringenin glycoside, trans- and cis-leucodelphinidin was strongly assumed from characteristic mass fragment ions due to their conjugated structure and retro Diels-Alder reaction, and also from biosynthetic route of PA. GC-MS analysis allowed us to detect small amounts of phenolic acids and flavonoids and eventually discriminate trans- and cis-configuration in the identified polyphenols.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제25권4호
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• pp.428-432
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• 2002

Three new dammarane glycosides were isolated from the processed ginseng (SG; Sun Ginseng). Their structure were determined to be $3{\beta},{\;}12{\beta}-dihydroxydammar-20(21),24-diene-3-O-{\beta}-D-glucopyranosyl(1{\;}{\rightarrow}{\;}2)-{\beta}-D-glucopyranoside;{\;}3{\beta},{\;}12{\beta}-dihydroxydammar-20(21),24-diene-3-O-{\beta}-D-{\;}glucopyranoside{\;}and{\;}3{\beta},6{\alpha},12{\beta}-trihydroxydammar-20(21),24-diene-6-O-{\beta}-D-glucopyranoside$ based on spectroscopic evidences. The compounds were named as ginsenoside $Rk_1,{\;}Rk_2,{\;}and{\;}Rk_3$ respectively.

• 미생물학회지
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• 제49권4호
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• pp.391-397
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• 2013

잠재적인 생균제제 Bacillus subtilis CSY191에 의해 제조된 국산 검정콩(서리태 및 서목태) 청국장 발효 중 ${\beta}$-glycosidase 활성, total phenolic와 isoflavone 함량 및 항산화 활성을 조사하였다. 청국장 발효 후 total phenolic 및 isoflavone-malonylgycoside와 -aglycone 함량은 증가하였고 이에 따라 ABTS 라디칼 소거활성 및 FRAP 활성은 증가하였으나 isoflavone-glycoside 함량은 감소하였다. 특히, $7^{\circ}C$에서 48시간 발효된 서리태 청국장은 서목태 원료 및 청국장보다 높은 활성을 나타내었다. 서리태 48시간 발효 후, daidzein, glycitein 및 genistein의 함량은 각각 253.0 ${\mu}g/g$ 72.5 ${\mu}g/g$ 및 114.1 ${\mu}g/g$을 나타내었다. 이 결과로부터, 검정콩 청국장의 높은 항산화 활성은 total phenolic 및 isoflavonemalonylgycoside와 -aglycone 함량 증가에 의한 것으로 추측할 수 있다.

• Journal of Applied Biological Chemistry
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• 제58권3호
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• pp.233-236
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• 2015

황목련 꽃으로부터 3개의 alkyl glycoside 화합물을 분리, 동정하였다. 황목련 꽃을 80% MeOH에 추출하여 이를 EtOAc, n-BuOH, 그리고 $H_2O$ 층으로 계통분획을 실시하였다. 이중 EtOAc 분획에 대하여 silica gel과 ODS column chromatography를 반복 실시하여 3종의 화합물을 분리, 정제하였다. Nuclear magnetic resonance, infrared spectroscopy 및 mass spectrometry의 spectroscopic data를 해석하여 이 화합물들을 2-methylbutan-1-ol-${\beta}$-$\small{D}$-galactopyranoside (1), 2-methylbutan-1-ol-${\beta}$-$\small{D}$-glucopyranoside (2), 2-methylpropan-1-ol-${\beta}$-$\small{D}$-glucopyranoside (3)로 각각 동정하였다. 동정된 화합물 모두 황목련 꽃에서는 이번 연구에서 처음으로 분리, 동정되었다.

• 동아시아식생활학회지
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• 제22권4호
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• pp.473-479
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• 2012

본 연구에서는 헛개나무 열매 추출물을 당 분해효소를 이용하여 효소처리 시 알코올 분해능에 미치는 영향을 알아보았다. 당분해효소인 Maxinvert(invertase), Optidex L-400(glucoamylase), Rohament CL(cellulase & pectinase)를 각각 농도별(0.01, 0.05, 0.1, 0,5, 1%)로 첨가하여 48시간 효소처리 하면서 6시간 간격으로 sample을 채취해 ADH 효소 활성을 측정하였다. 효소 농도가 높을수록 효소 활성이 증가하였으며, 시간이 지남에 따라 활성이 높아졌다. Maxinvert 효소 처리 시 기존의 활성보다 약 10% 증가하여 가장 낮은 활성 증가를 보였고, Rohament CL 효소를 1% 첨가하여 효소처리할 경우, 기존의 활성에 비해 효소 활성이 67% 증가한 것으로 가장 많은 효소 활성 증가를 보였다. Rohament CL 효소를 1% 첨가할 경우, 시간이 지남에 따라 활성이 증가하다가 30시간대부터 활성의 증가가 변화가 거의 없었다. 이로 보아 36시간까지 효소처리하는 것이 가장 효율적일 것이라 사료된다. Rohament CL 효소 1% 첨가하여 36시간 효소 처리한 헛개나무 열매 추출물을 이용하여 동물 실험 및 임상 실험을 실시한 결과, control군 및 헛개나무 열매 추출물 군에 비해 알코올 농도가 줄어드는 것을 볼 수 있었으며, 특히 알코올 섭취 초기에 그 효과가 가장 뛰어난 것으로 나타났다. 이로 보아 효소 처리한 헛개나무 열매 추출물이 기존의 헛개나무 열매 추출물에 비해 더 많은 체내 알코올 농도 감소를 나타낼 것으로 생각되며, 음주 초기에 더 많은 영향을 줄 것으로 사료되어 진다. 이는 기존의 배당체(glycoside) 형태로 존재하던 생리활성 물질이 당 분해 효소에 의해 당이 분해된 무배당체(aglycone) 형태로 전환되어 그 활성이 높아졌기 때문으로 사료되어진다.

• 한국약용작물학회지
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• 제8권1호
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• pp.1-8
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• 2000

톱풀 Achillea sibirica Ledeb. (Compositae: 국화과)은 국내 산지의 초원에 널리 분포하는 흰색꽃이 피는 다년생 초본으로 민간에서 봄의 어린 순을 나물로 먹고 전초와 종자를 말린 것(신초;神草) 을 , 건위(健胃), 강장(彈壯), 해열(解熱), 진경(鎭湮), 진통(鎭痛), 정기증진 (精氣增進), 출혈이 심한 치질에 사용해 왔다. 천연물로부터의 우수한 항산화제의 개발의 일환으로 이 식물의 전초의 MeOH extract와 그것의 Hexane fraction., Methyene Chloride fraction., Ethyl Acetate fraction, Butanol fration 에 대해 DPPH radical 소거 효과에 의한 검색을 실시한 결과 EtOAc 분획에서 우수한 항산화 활성을 나타내어 그 EtOAc 용매분획층을 column chromatography 하여 2종의 flavonoid glycoside (E-1,2) 를 분리하였으며, hexane분획에서의 1종의 sterol 화합물 (H-1)과 더불어 각종 이화학적 성상과 spectral data로부터 구조를 동정한 결과 각각 sterol mixture (H-1), kaempferol-3-O-glucoside(E-1), luteolin-7-O- neohesperidoside(E-2)로 확정하였고, 그 중 화합 H-1은 campesterol, stigmasterol, ${\beta}-sitosterol$이 혼합되어 있음을 확인하였다. 화합물 E-1, 2에 대해 항산화 활성 검색을 실시하여, DPPH radical 소거 효과에 의한 검색에서 각각 $12.5{\mu}g/ml$과 $15.4{\mu}g/ml$에서 EC50을 나타내어 항산화 효과를 보였고, TBA에 의한 비색정량법에 의한 항산화 활성 검색에도 항산화 효과를 보였다.

• 한국환경생태학회지
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• 제28권5호
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• pp.574-587
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• 2014

본 연구에서는 우리나라 신갈나무(Quercus mongolica Fisch. ex Ledeb.)와 졸참나무(Q. serrata Murray) 두 종의 수직분포 양상을 관찰하고, 지리산 지역을 중심으로 두 종간의 교잡이입 및 유전자 전달 가능성을 식물화학적 분석을 통해 추론하고자 하였다. 우리나라의 신갈나무와 졸참나무의 수직분포는 위도에 따라 지역 간 차이가 난다. 중부지방에서는 신갈나무가 해발 100~200m의 낮은 고도에서부터 고재대에 이르기까지 널리 분포하나 남부지방의 경우 일반적으로 해발 300m 이하 저지대에서는 거의 분포하지 않으며, 졸참나무는 중부지방의 경우 저지대에서 주로 관찰되며 해발 500~700m이상에서는 거의 발견되지 않으나 남부지방의 경우 해발 1,000m이상에서도 관찰된다. 두 종은 분포대가 달라 신갈나무는 주로 높은 해발고도에서 졸참나무는 주로 낮은 해발고도에서 생육하나, 상당한 범위의 고도 구간에서 두 종은 혼생한다. 지리산 지역을 위주로 설악산, 소백산, 마니산 등에서 채집된 신갈나무와 졸참나무의 잎 플라보노이드 성분을 분석한 결과, 2종 37개체로부터 총 23종류의 서로 다른 화합물이 분리, 동정되었다. 이들 플라보노이드 화합물은 flavonol인 kaempferol, quercetin, myricetin 및 isorhamnetin에 당이 결합된 flavonol glycoside이었으며, 4 종류의 acylated flavonoid compound가 동정되었다. 이들 중 kaempferol 3-O-glucoside, quercetin 3-O-glucoside와 quercetin 3-O-galactoside 및 이들의 acylated compounds가 주요 성분으로 두 종의 모든 개체에서 나타났다. 신갈나무의 플라보노이드 조성은 졸참나무에서는 나타나지 않는 diglycoside인 quercetin 3-O-arabinosylglucoside가 분포하며, acylated compound인 acylated kaempferol 3-O-glucoside, acylated quercetin 3-O-galactoside 및 acylated quercetin 3-O-glucoside가 다량 분포한다는 점에서 졸참나무의 flavonoid 조성과 구분된다. 졸참나무의 flavonoid 조성은 3개의 rhamnosyl flavonol compounds가 전체 졸참나무 개체에 걸쳐서 나타나며 또한 신갈나무에 비해 다량으로 나타나고, diglycoside인 kaempferol 3-O-rhamnosylglucoside를 함유하는 특징을 갖는다. 두 종 개체들의 flavonoid 조성은 고도에 따라 종내 개체 간 변이가 있었으며, 동소적으로 분포하는 두 종의 개체들은 대체로 상대 종의 플라보노이드 조성을 정량적으로 또는 정성적으로 닮는 경향이 있었다. 이러한 사실은 지리산 지역에서 두 종간에 교잡이입을 통한 유전자 교환이 일어나고 있음을 강하게 암시한다. 이와 같은 상호 교배 및 교잡이입 가능성으로 볼 때, 형태적으로 신갈나무와 졸참나무의 중간적인 특징을 나타내는 물참나무는 두 종을 부모종으로 하는 교잡에 의해 생긴 잡종분류군일 가능성이 높은 것으로 사료된다.

• 생명과학회지
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• 제24권10호
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• pp.1092-1101
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• 2014

본 연구에서는 우리나라 설악산 지역을 중심으로 신갈나무와 졸참나무 두 종의 수직분포 양상을 관찰하고, 두 종간의 교잡이입 및 유전자 전달 가능성을 플라보노이드 분석을 통해 추론하고자 하였다. 중부지방인 설악산의 신갈나무와 졸참나무의 수직분포는 남부지방인 지리산에서와는 차이가 난다. 설악산의 경우, 해발 100 m 이상 거의 전 고도에서 신갈나무가 나타나나 졸참나무는 해발 500 m 이상에서는 드물게 나타나며 500 m 이하에서 신갈나무와 혼생한다. 지리산의 경우, 졸참나무의 수직 분포 범위는 해발 0-1,200 m로 설악산에 비해 훨씬 넓으며, 신갈나무는 높은 해발고도에서는 순림을 이루지만 해발 1,000 m 이하에서는 고도가 낮아질수록 빈도가 낮아지고 해발 300 m 이하에서는 거의 분포하지 않는다. 전반적으로 우리나라에서 신갈나무는 높은 고도에서, 졸참나무는 낮은 고도에서 생육하나 상당한 범위의 고도 구간에서 두 종은 혼생한다. 설악산 지역의 신갈나무와 졸참나무 32개체와 지리산 고지대 및 저지대에 분포하는 신갈나무, 졸참나무 각 1개체 등 총 34개체를 대상으로 잎의 플라보노이드 성분을 분석한 결과, 이들로부터 총 24종류의 서로 다른 화합물이 분리, 동정되었다. 이들 플라보노이드 화합물은 모두 flavonol인 kaempferol, quercetin, myricetin 및 isorhamnetin에 당이 결합된 flavonol glycoside이었으며, 이 중 5개는 acylated flavonoid compound이다. 이들 중 kaempferol 3-O-glucoside, quercetin 3-O-glucoside와 quercetin 3-O-galactoside 및 이들의 acylated compounds가 주요 성분으로 두 종의 모든 개체에서 나타났다. 신갈나무의 플라보노이드 조성은 acylated kaempferol 3-O-glucoside, acylated quercetin 3-O-galactoside 및 acylated quercetin 3-O-glucoside가 다량 나타나고, 졸참나무에서는 나타나지 않는 diglycoside인 quercetin 3-O-arabinosylglucoside가 분포하는 특징을 가진다. 졸참나무의 flavonoid 조성은 3개의 rhamnosyl flavonol compounds가 전체 졸참나무 개체에 걸쳐서 나타나고 또한 이들 compound가 신갈나무에 비해 다량으로 나타나는 특징을 갖는다. 신갈나무와 졸참나무 두 종간에는 이러한 정량 정성적인 플라보노이드 조성 차이와 함께 소량으로 분포하는 몇몇 compound들에 있어서 정성적인 차이도 나타나 두 종은 플라보노이드 조성에 있어 뚜렷이 구분된다. 한편, 두 종의 플라보노이드 조성은 고도에 따라 종내 개체 간 변이가 있으며, 동소적으로 분포하는 두 종 개체들의 플라보노이드 조성은 대체로 정량적 또는 정성적으로 상대 종의 플라보노이드 조성을 닮는 경향이 있었다. 이러한 현상은 두 종간에 교잡이입을 통한 유전자 교환이 일어나고 있음을 강하게 암시한다.