Platelet anti-aggregating activities were tested with analogs of protocatechuic acid and gallic acid. Six of them which showed comparable inhibitory effects with aspirin against collagen induced platelet aggregation were selected and their anti-thrombotic effects were evaluated in the mouse thrombosis model and compared with those of aspirin and paeonol. At the dose of 50 mg/kg, p.o., ethyl gailate(13) treated group showed higher % of recovery within 6 min of thrombotic challenge and lower mortality within 5 min than aspirin treated group.
임산바이오매스 자원 이용의 일환으로 율추(栗皺) 열수추출물의 디에틸에테르 가용부 및 초산에틸 가용부로부터 칼럼크로마토그래피 등을 이용하여 3종의 물질을 단리하여 화학구조를 동정한 결과, 3,5-dihydroxybenzoic acid, 3,4,5-trihydroxybenzoic acid 그리고 (+)-catechin을 확인하였다. 이들 단리화합물의 항산화활성을 DPPH 라디칼 전자공여능(EDA)으로 측정한 결과, 10 ppm에서 화합물 3,4,5-trihydroxybenzoic acid (gallic acid)와 (+)-catechin은 대조구인 ascorbic acid와 $\alpha$-tocopherol 보다 높게 나타났고, 특히 화합물 gallic acid는 ascorbic acid보다 약 21배, $\alpha$-tocopherol보다 약 6배 높게 나타났으며 화합물 catechin보다 약 2.7배 높게 나타났다.
밤 삽피의 천연 항산화제로서의 이용 가능성을 검토하기 위하여 밤 삽피로부터 유리형(EPA), 에스데르형(EPA), 결합형(BPA) 페놀산 획분을 분리하였다. 각 획분의 수율은 유리형 0.794%, 에스테르형 1.236%,결합형이 1.937%였으며 이중 페놀성 화합물의 함량은 에스테르형이 65.19%로 가장 높았다. Gas chromatography로 각 획분의 페놀산의 조성과 함량을 조사한 결과 유리형 획분에서 gallic acid(4.63%), ellagic acid(3.49%), salicylic acid(3.19%), gentisic acid(1.5%)가, 에스테르형 획분에서 gallic acid(13.4%), ellagic acid(11.6), protocatechuic acid(0.9%)가 주요 페놀산으로 확인 되었으며,결합형 획분에서는 gallic acid는 확인되지 않고 다른 획분에 비하여 sinapic acid(1.33%)가 높은 함량을 보였다. 이들 획분의 항산화성을 DPPH 라디칼 소거능, hydroxyl radical 소거능, 지질과산화물 생성 억제 시험으로 조사한 결과 유리형, 에스데르형, 결합형 획분의 순으로 항산화 활성이 우수한 것으로 조사되었다.
리그닌과 관련된 대표적인 페놀화합물인 ferulic acid, vanillic acid 및 gallic acid와 단백질합성저해항생제인 cycloheximide와 puromycine 중에서 Lentinus edodes JA01 경우는 gallic acid가 Pleurotus ostreatus는 ferulic acid가 각각 가장 효과적인 inducer였다. gallic acid는 2.0mM에서, ferulic acid는 1.0mM에서 induction이 가장 잘 되었다. Inducer의 처리시기는 접종후 L. edodes는 2일후에, 그리고 P. ostreatus는 3일후에 최고의 활성을 나타내었다. 또한 polyphenol oxidase activity는 균주의 생장곡선에 대체적으로 비례하여 증가하였으나, P. ostreatus 경우는 대수기에서 최고의 활성을 나타내고 그 이후 감소하였다.
보리쌀중의 phenol 화합물 을 분리.확인하고 그 phen이 화합물의 추출액과 각 phenol 화합물이 Saccharomyces cerevlszae의 생육에 미치는 영향을 조사하였다. GLC로 분석한 결과, 보리쌀 중에는 cinnamic, protoca techuic, ferullic, sinapic. vanillic, syringic, gallic acid의 7 종이 분리.학인되었으며 그 중에서 sinapic, ferulic, cinnamic, prot toca techuic acid가 많이 존재 하는 편이였고 vanillic, syringic, gallic acid가 적게 존재하는 편이었다. Phenol 화합물의 추출액은 total phenol함량으로 100 ppm이상에서 Saccharomyces cerevisiae의 생육을 24시간 까지는 억제했으나 48시간 이후에는 억제하지 않았다. 분리.확인된 각 phen이 화합물 중에서 cinnamic, ferulic, vanillic acid는 효모의 생육을 전반적으로 억제했으며 그 중에서 cinnamic acid의 억제효과가 가장 컸다. Syringic acid는 생육초기에만 억제했으며 sinapic acid와 protocatechuic acid는 저농도에서 다소 촉진하는 것으로 나타났고 gallic acid는 생육에 별 영향이 없는 것으로 나타났다.
The purpose of this study was to determine the role of substituted groups in phenolic compounds to develop an anticancer agent having strong cytotoxicity against cancer cells but weak against normal cells. The phenolic compounds used in this study were gallic acid and ferulic acid with hydroxyl and carboxyl groups, syringic acid with hydroxyl, carboxyl and methoxy groups, and pyre-gallol with hydroxyl groups. Cytotoxicities of these compounds were evaluated by MTT assay for cell viability and XTT assay for cell adhesion activity in normal human skin fibroblast (Detroit 551) and human skin melanoma (SK-MEL-3) cells. Syringic acid, gallic acid and ferulic acid decreased the cell viability and cell adhesion activity in SK-MEL-3 cells but not in Detroit 551 cells while pyrogallol decreased in both cells. The susceptibility of cell viability based on the $IC_{50}$ values of MTT assay in Detroit 551 cells was in the following order: pyrogallol > gallic acid > ferulic acid > syringic acid, while it was in SK-MEL-3 cells: Syringic acid > progallol > ferulic acid > gallic acid. These results suggest that carboxyl and methoxy groups of these compounds play an important role in selectivity of cytotoxicity in normal and cancer cells.
In this study, we performed quantitative determination of the three marker compounds such as gallic acid, ellagic acid, and quercetin in the 70% ethanol extracts of non-processed Sanguisorbae Radix and processed Sanguisorbae Radix using a high-performance liquid chromatography coupled with photodiode array detector. The analytical column for separation of the three compounds was used a Gemini $C_{18}$ column ($5{\mu}m$, $4.6{\times}250mm$) by the gradient elution with distilled water and acetonitrile containing 1.0% (v/v) acetic acid as mobile phase. The flow rate and injection volume were $1.0{\mu}L/min$ and $10{\mu}L$. The concentrations of gallic acid, ellagic acid, and quercetin in non-processed Sanguisorbae Radix were 0.25, 0.26, and 0.007%, respectively, while the concentrations of gallic acid, ellagic acid, and quercetin in non-processed Sanguisorbae Radix 0.14-0.55, 0.27-2.03, and 0.001-0.007%, respectively. Among the three components, the amount of the ellagic acid was increased after processing in Sanguisorbae Radix.
The ethanol extract of the peony root (Paeonia Lactiflora Pall, Paeoniaceae) as well as its major active components including gallic acid and methyl gallate were evaluated for their protective effects against free radical generation and lipid peroxidation. In addition, the protective effects against hydrogen peroxide-induced oxidative DNA damage in a mammalian cell line were examined. The ethanol extracts of the peony root (PREs) and its active constituents, gallic acid and methyl gallate, exhibited a significant free radical scavenging effect against 1,1-diphenyl-2-picryl hydrazine (DPPH) radical generation and had an inhibitory effect on lipid peroxidation, as measured by the level of malondialdehyde (MDA) formation. The PREs did not have any pro-oxidant effect. They strongly inhibited the hydrogen peroxide-induced DNA damage from NIH/3T3 fibroblasts, as assessed by single cell gel electrophoresis. Furthermore, the oral administration of 50% PRE (50% ethanol extract of peony root), gallic acid and methyl gallate potently inhibited the formation of micronucleated reticulocytes (MNRET) in the mouse peripheral blood induced by a $KBrO_3$ treatment in vivo. Therefore, PREs containing gallic acid and methyl gallate may be a useful antigenotoxic antioxidant by scavenging free radicals, inhibiting lipid peroxidation and protecting against oxidative DNA damage without exhibiting any pro-oxidant effect.
Three flavonoids (1 - 3) and three phenolic compounds (4 - 6) were isolated from the whole plant of Geranium thunbergii Sieb. et Zucc (Geraniaceae). Their structures were determined by chemical and spectral analysis. These compounds were examined for the inhibitory activity of IL-6 production in $TNF-{\alpha}$ stimulated MG-63 cell. Among the isolated compounds, gallic acid (4) and gallic acid methyl ester (6) showed potent inhibitory activity.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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