The penicillin-derived 4-mercaptoazetidin-2-one(2a) was unstable in basic media, but it reacted with electrophiles such as acetyl chloride, methyl chloroformate, ethyl iodoacetate, diethyl azodicarboxylate in the presence of triethylamine or pyridine to give the products such as S-acetyl, S-methoxycarbonyl, S-ethoxycarbonylmethyl, and S-diethoxycarbonylhydrazino compounds. However S-methylation could not be done with methyl iodide, but with diazomethane. The reactivity of isomer 3a toward electrophiles was almost the same as that of compound 2a.
This work is on the synthesis of EMI-$BF_4$ (1-ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate) and purification of spectroscopic grade using aluminium oxide method, activated charcoal method, and liquid/liquid fractional extraction method in order to make supercapacitor finally. But the aluminum oxide method and the activated charcoal method were not suitable for obtaining high-purity ionic liquids. The liquid/liquid fractional distillation method turned out that as the concentration of solvent ($H_2O$) was increased, the higher purity of EMI-$BF_4$ was obtained and the electrical capacity of this compound was increased to higher value. When the solvent was changed to from methylene chloride to 1,2-dichloroethane, the higher purity of EMI-$BF_4$ was obtained.
This study was conducted to evaluate the cytotoxicity and ${\alpha}-Amylase$, ${\alpha}-Glucosidase$, pancreatic lipase inhibition in vitro by different solvent fractions from the roots of Codonopsis lanceolata. The values of $IC_{50}$ against Calu-6 cell showed a high effect in n-hexane fraction ($10.13{\mu}g/mL$) whereas DW fraction exhibited the weakest inhibition on cell viability, having an $IC_{50}$ value of over $1,000{\mu}g/mL$. The values of $IC_{50}$ against HCT-116 cell showed the highest activity in n-BuOH fraction ($102.01{\mu}g/mL$), followed by n-hexane fraction ($145.85{\mu}g/mL$), methylene chloride fraction ($332.02{\mu}g/mL$), ethyl acetate fraction ($462.93{\mu}g/mL$) and DW fracion ($>1,000{\mu}g/mL$). ${\alpha}-Amylase$ inhibitory activity in methylene chloride fraction and ethyl acetate fraction was found to have a higher inhibitory effect with 24.5% and 25.6% than the other fractions. The highest ${\alpha}-Glucosidase$ inhibitory activity was observed from the ethyl acetate fraction extract, while the extract of DW fraction showed the lowest level of inhibitory activity at given experiment concentration. The pancreatic lipase inhibitory activity of C. lanceolata was found to have a higher the effect in ethyl acetate fraction. Inhibition of lipase activity of the ethyl acetate fraction and n-hexane fraction showed a relatively high, while the extract of DW fraction showed the lowest level at given experiment concentration. These results suggested that the roots of C. lanceolata may assist in the potential biological activity on carbohydrate, lipid Inhibitory activity and anticancer activity.
The herb of Geranium sibirium L, a drug knwon as "Chui Sonni Poul" distributed widely, has been used as a folk-medicine for the treatment of diarrhea. The dried entire herb is boiled with methanol and methanol is distilled of from the filtered methanol extract under reduced pressure. Then the extract is boiled with water and filtered off. From the filtrate, the following substances are isolated and identified by treating with organic solvents as ether, ethyl acetate, and etc.: 1. Gallic acid: a colorless needle crystal which is soluble in alcohol and water. mp.235.deg. C, positive (dark blue) against the ferric chloride reagent. 0.76 percent of gallic acid is yielded from the herb. 2. Quercetin: a light yellow crystal. mp.194.deg. C. negative against the ferric chloride reagent. 3. Ellagic acid: a light yellow crystal which is insoluble in ehter and acetone and slightly soluble in alcohol. Positive (blue) against the ferric chloride reagent. The crystal obtained by recrystalisation from pyridine, does not melt by 360.deg. C. Represent a yield of 0.03 percent from the herb. 4. Crude tannin: a approximately 7.6 percent of crude tannin is yielded by treating with ethyl acetate. gallic acid and querceetin are yielded by hydrosis with dliute sulfuric acid. Based on the above results, the following suggestion could be recommendable; Geraed in the Japanese Pharmacoeia VI.acoeia VI.
Azo-functionalized calix[4]arenes as ionophores for chloride-selective electrode, 5,11,17,23-Tetra-tert-butyl-25,27-bis[(N,N-dimethyl-aniline-azo-phenylthioureido)ethyl]oxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene (4a) and 5,11,17,23-Tetra-tert-butyl-25,27-bis[(N,N-dimethyl-aniline-azo-phenylthioureido)ethyl]oxy-26,28-dimethoxycalix[4]arene (4b) were synthesized. The PVC membrane electrode based on azo-functionalized calix[4]arene 4a with o-NPOE exhibits a linear stable response over a wide concentration range ($1.5{\times}10^{-4}-1.0{\times}10^{-1}$) with a slope of -52.0 mV/decade and a detection limit of log[$Cl^-$] = -4.02. This ionophore-based membrane exhibited improved selectivity for chloride anion compared with classical Hofmeister series.
Several novel 1-[2-(1H-tetrazol-5-yl) ethyl]-1H-benzo[d][1,2,3]triazoles (3a-h) have been synthesized by the condensation of 1-[2-(1H-tetrazol-5-yl)-ethyl]-1H-benzotriazole (2) and appropriate acid chlorides. 1-[2-(1H-tetrazol-5-yl)-ethyl]-1H-benzotriazole (2) was synthesized by reacting 3-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)propanenitrile with sodium azide and ammonium chloride in the presence of dimethylformamide. The synthesized compounds were characterized by IR and PMR analysis. The titled compounds were evaluated for their in vitro antibacterial and antifungal activity by the cup plate method and anticonvulsant activity evaluated by the maximal electroshock induced convulsion method in mice. All synthesized compounds exhibited moderate antibacterial activity against Bacillus subtilis and moderate antifungal activity against Candida albicans. Compounds 5-(2-(1 H-benzo[d][1,2,3]triazo-1-yl)ethyl)-1H-tetrazol-1-yl)(4-aminophenyl)methanone 3d and 5-(2-(1 H-benzo[d][1,2,3]triazo-1-yl)ethyl)-1H-tetrazol-1-yl)(2-aminophenyl)methanone 3e elicited excellent anticonvulsant activity.
The synthesis of melandrin has been accomplished in good yield by the reaction of 5-tosyloxyanthranilic acid ethyl ester with p-acetoxybenzoyl chloride, followed by removal of protecting groups with methanolic ammonia.
We report on the dispersion state of partially reduced graphene oxide (PRGO) in organic solvents, namely methyl ethyl ketone, ethyl acetate, methylene chloride, toluene, and xylene, by controlling the carbon to oxygen (C/O) atomic ratio of the PRGOs. A two-phase solvent exchange method is also proposed to transfer PRGO from water to an aprotic solvent, such as methyl ethyl ketone. We achieve relatively good dispersion in aprotic and non-polar solvents by controlling the C/O atomic ratio of the PRGOs and applying the two-phase solvent exchange method. There is an increase in the glass transition temperatures with the dispersion of PRGOs into amorphous polymers, in particular a $4.4^{\circ}C$ increase for poly(methyl methacrylate) and $3.0^{\circ}C$ increase for polycarbonate. Good dispersion of PRGO in a nonpolar polymer, such as linear low density polyethylene, is also obtained.
Three isomers of damascenone, odorous terpenic ketones, have been synthesized conveniently from a same starting material, ethyl 2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexene-1-carboxylate(1), which was easily available by the acid-catalyzed condensation of mesityl oxide or acetone with ethyl acetoacetate. ${\alpha}$-Damascenone(7) was prepared by converting the enone ester 1 into the corresponding tosylhydrazone(4), followed by treating with 4 molar equiv of allyllithium. ${\beta}$-Damascenone(12) was synthesized by chemoselective reduction of 1 with sodium borohydride/cerium chloride to give corresponding allylic alcohol 8, conversion of 8 into acetate 9, and thermal decomposition of 9 with DBU to afford ethyl ${\beta}$-safranate(10), followed by reaction with an excess amount of allyllithium. ${\gamma}$-Damascenone(15) was obtained by dehydration of 8 with boric acid to furnish ${\gamma}$-safranate(13), followed by treatment with 2 molar equiv of allyllithium.
Degradation of (-)-laudanosine, a 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline alkaloid, with ethyl chloroformate (ECF) afforded an optically active chloro-carbamate as an intermediate. The reason why this intermediate exhibits an optical activity was investigated by comparison with the reactions of some model compounds with ECF. It may be supposed that the chloride group in a hypothetic carbenium ion intermediate stands very closely to the chiral center, so conserving optical activity. However, a neighboring group effect can not be excluded.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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