Kim, Dong-Hyun;Bang, Myun-Ho;Song, Myoung-Chong;Kim, Soon-Un;Chang, Young-Jin;Baek, Nam-In
한국약용작물학회지
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제13권5호
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pp.284-287
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2005
The flowers of Chrysanthemum boreale Makino were extracted with 80% aqueous MeOH, and the concentrated extract was partitioned with n-hexane, EtOAc, n-BuOH and $H_2O$. Two compounds from the n-hexane fraction and one glucoside from the n-BuOH fraction were isolated through the repeated silica gel and ODS column chromatographies. From the result of physico-chemical data including NMR, MS and IR, the chemical structures of the compounds were determined as ${\beta}-sitosterol$ (1), phytol (2) and zingerone $4-O-{\beta}-D-glucopyranoside$ (3). Compounds 2 and 3 were isolated for the first time from this plant.
The GUE6 was isolated from ethyl acetate fraction of Glycyrrhiza uralensis and confirmed as liquiritin. Liquiritin(LQ) treated with ${\beta}$-glucosidase from plant(Prunus dulcis) and bacteria(Lactobacillus pentosus) crude enzymes. The ${\beta}$-glucosidase activities of crude enzymes were 229.8 U/g(Prunus dulcis) and 19.17 U/ml(Lactobacillus pentosus), respectively. Liquiritin(LQ) biotransformed into liquiritigenin(LQG) by ${\beta}$-glucosidase from crude enzymes. The EtOAc fraction(GUE6) and the converted product were identified as liquiritin and liquiritigenin, by TLC chromatogram, $^{1}H$-NMR and $^{13}C$-NMR.
In this study, powder of Orostachys japonicus A. Berger (O. japonicus) was extracted with 95% ethyl alcohol and fractionated using a series of organic solvents, including n-hexane (hexane), dichloromethane (DCM), ethylacetate (EtOAc), n-butanol (BuOH), and water ($H_2O$). We investigated the anti-inflammatory effects of these O. japonicus extracts on lipopolysaccharide (LPS)-stimulated RAW 264.7 cells. Their effects on the expression of inflammatory mediators and transcription factors were analyzed by Western blotting. DCM fraction significantly inhibited formation of reactive oxygen species (ROS) as well as nitric oxide (NO) in LPS-stimulated RAW 264.7 cells. Phosphorylation of the pro-inflammatory transcription factor complex nuclear factor-kappa B (NF-${\kappa}$B) p65 and expression of inducible nitric oxide synthase (iNOS), one of its downstream proteins, were also suppressed by DCM fraction. These effects were regulated by upsteam proteins in the mitogen-activated protein kinase (MAPK) and phosphoinositide 3-kinase/Akt (PI3K/Akt) signaling pathways. Taken together, our data suggest that O. japonicus could be used as a potential source for anti-inflammatory agents.
Red rice contains pharmacological substances including phenolics, oryzanol, tocotrienol and tocopherol. Recently, red rice extract has been employed as a source of antioxidants for inhibition of tumor growth. This study was carried out to evaluate the anti-invasion effects of red rice extract fractions on cancer cells. It was found that at $100{\mu}g/ml$ of crude ethanolic extract (CEE), hexane fraction (Hex) and dichloromethane fraction (DCM) could reduce HT1080 and MDA-MB-231 cancer cell invasion. Hex and DCM revealed higher potency levels than CEE, whereas an ethyl acetate fraction (EtOAc) had no effect. Gelatin zymography revealed that Hex decreased the secretion and activity of matrix metalloproteinase-2 and -9 (MMP-2 and-9). In contrast, the DCM fraction exhibited slightly effect on MMPs secretion and had no effect on MMPs activity. Collagenase activity was significantly inhibited by the Hex and DCM fractions. High amounts of ${\gamma}$-oryzanol and ${\gamma}$-tocotrienol were found in the Hex and DCM fractions and demonstrated an anti-invasion property. On the other hand, proanthocyanidin was detected only in the CEE fraction and reduced MDA-MB-231 cells invasion property. These observations suggest that proanthocyanidin, ${\gamma}$-oryzanol and ${\gamma}$-tocotrienol in the red rice fractions might be responsible for the anti invasion activity. The red rice extract may have a potential to serve as a food-derived chemotherapeutic agent for cancer patients.
동결 오디(Mulberry) 10 kg을 80% 에탄올(EtOH)로 추출하고 분획깔때기 상에서 헥산(n-hexane), 에틸아세테이트(EtOAc) 및 물 가용부로 분획하였다. 에틸아세테이트 가용부(22 g)를 Sephadex LH-20으로 충진한 칼럼에서 MeOH-$H_2O$ (2 : 1~1 : 3, v/v)을 용출용매로 사용하여 칼럼크로마토그래피를 실시하였다. 단리된 화합물들은 셀룰로오스 박층크로마토그래피(TLC)로 확인한 후 $^1H-$, $^{13}C$-NMR 등의 스펙트럼을 사용하여 정확한 구조를 구명하였고 FAB 및 EI-MS로써 분자량을 측정하였다. 오디의 에틸아세테이트 가용부에서 quercetin-3-O-${\beta}$-D-glucopyranoside (화합물 1), protocatechuic acid (화합물 2), p-hydroxybenzoic acid (화합물 3)을 단리할 수 있었다. 항산화 시험 결과 에틸아세테이트와 물 가용부에서 BHT보다 우수한 활성을 나타내었으며 MTT assay에 의한 세포생존율 측정결과 세포독성은 없는 것으로 나타났다. 또한, 미백활성 및 항암활성은 낮았지만 세포신장 효과가 우수하여 주름개선 화장품 소재로서 충분히 이용 가능성이 있는 것으로 판단되어 진다.
A bacterial strain, initially identified as B1-3, was isolated from cheonggukjang, a traditional Korean dish made from fermented soybeans. Using the Biolog system and 16S rRNA sequence analysis, we identified B1-3 as Bacillus mojavensis. We manufactured a quickly fermented soybean (QFS) food product using the B. mojavensis, and guided by their 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical-scavenging ability. We isolated substances with antioxidative activity from it. Using mass spectrometry (MS) and nuclear magnetic resonance (NMR) techniques, we isolated 4 compounds from the ethyl acetate (EtOAc)-soluble neutral fraction of methyl alcohol (MeOH) extracts of the QFS food product (genistein, daidzein, 3R,4R-3-methyl-3,4-dihydroxy-2-pentanone, and 3S,4R-3-methyl-3,4-dihydroxy-2-pentanone) and 3 compounds from its acidic fraction (4-hydroxyphenylacetic acid, genistin, and daidzein). Two compounds from the neutral fraction (3R,4R-3-methyl-3,4-dihydroxy-2-pentanone and 3S,4R-3-methyl-3,4-dihydroxy-2-pentanone) were not detected in nonfermented soybeans (NFS) or in the filtrate of the LB broth used to culture B. mojavensis. However, they were detected in the filtrate of the same broth when it contained 2% glucose. These results suggest that these 2 compounds were derived from glucose (or other saccharides) in the soybean during fermentation. One compound that was found in the acidic fraction (4-hydroxyphenylacetic acid) was readily detected in NFS, but not in the culture broth. This suggests that 4-hydroxyphenylacetic acid was derived from NFS. We concluded that the antioxidative activity of cheonggukjang is a result of the interactions between soybean components and the microorganisms used in the fermentation of cheonggukjang.
Nam, Eui Jeong;Yoo, Gyhye;Lee, Joo Young;Kim, Myungsuk;Jhin, Changho;Son, Yang-Ju;Kim, Sun Young;Jung, Sang Hoon;Nho, Chu Won
BMB Reports
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제53권7호
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pp.379-384
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2020
Exposure to Ultraviolet (UV) light induces photoaging of skin, leading to wrinkles and sunburn. The perennial herb Humulus japonicus, widely distributed in Asia, is known to have anti-inflammatory, antimicrobial, and antioxidant effects. However, the physiological activities of isolated compounds from H. japonicus have rarely been investigated. This study focused on the isolation of active compounds from H. japonicus and the evaluation of their effects on photoaging in UVB-irradiated human fibroblast (Hs68) cells. When the extract and four fractions of H. japonicus were treated respectively in UVB-irradiated Hs68 cells to investigate anti-photoaging effects, the ethyl acetate (EtOAc) fraction showed the strongest inhibitory effect on MMP1 secretion. From EtOAc fraction, we isolated luteolin-8-C-glucoside (1), apigenin-8-C-glucoside (2), and luteolin-7-O-glucoside (3). These compounds suppressed UVB-induced MMP-1 production by inhibiting the phosphorylation of the mitogen-activated protein kinases (MAPKs) and activator protein-1 (AP-1). When the antioxidant activity of the compounds were estimated by conducting western blot, calculating the bond dissociation energies of the O-H bond (BDE) at different grade, and measuring radical scavenging activity, we found luteolin-8-C-glucoside (1) showed the strongest activity on the suppression of UVB-induced photoaging. These results demonstrate the inhibitory effect of three flavone glycosides derived from H. japonicus on MMP-1 production, MAPK and AP-1 signaling, and oxidative stress; this could prove useful in suppressing UVB induced photoaging.
Background: Salvia has been widely cultivated for use in flavoring and folk medicines in many countries, including Korea and China. In this study, we investigated the anti-inflammatory activity and the underlying active compounds of Salvia extract and its fractions. Methods and Results: The anti-inflammatory activity was measured by assessing the inhibition of cysteinyl leukotriene production in rat basophilic leukemia (RBL)-2H3 mast cells. Salvia plebeia R. Br. was found to have the most potent inhibitory activity on leukotriene production than S. japonica and S. chanroenica had. Fifty percent ethanol extracts of S. plebeia R. Br. were successively partitioned with n-hexane, methylene chloride, ethyl acetate, 1-butanol and water. The ethyl acetate (EtOAc) fraction showed stronger anti-inflammatory activity than other solvent fractions did. The EtOAc fraction was subjected to silica gel column chromatography elution with a chloroform and methanol gradient system (100 : 1 ${\rightarrow}$ 1 : 1) yielding 10 fractions. Three kinds of fractions (chloroform:methanol = 20 : 1, 10 : 1 and 5 : 1) showed high inhibitory activity on leukotriene production. We confirmed the major compounds with anti-inflammatory activity from S. plebeia R. Br. Conclusions: In this study, the major components of S. plebeia that showed leukotriene production inhibitory activity were isolated using solvent extraction and silica gel column chromatography. Rosmarinic acid, hispidulin and luteolin were identified as the major compounds with anti-inflammatory effect.
맥문동 괴근을 80% MeOH 수용액으로 추출하고, 얻어진 추출물을 EtOAc, n-BuOH 및 $H_2O$로 용매 분획하였다. 암세포 A549, SK-OV-3, SK-Mel-2, XF-498 및 HCT-15에 대한 각 분획물의 생장억제활성을 SRB 법으로 측정한 결과 n-BuOH 분획에서 암세포 생장억제활성이 높게 나타났다. n-BuOH 분획으로부터 Amberlite XAD-II 및 silica gel column chromatography를 반복하여 2종의 사포닌을 분리하였고, NMR, IR 데이터의 해석과 가수분해반응을 이용하여 spicatoside A와 B로 동정하였다. Spicatoside A가 암세포에 대한 생장억제활성을 보여 A549, SK-OV-3, SK-Mel-2, XF-498 및 HCT-15에 대한 $IC_{50}$ 값이 각각 17.3, 21.7, 14.9, 18.8 및 $15.6\;{\mu}g/ml$를 나타내었다.
메밀싹을 건조 후 세절하여 70% 에탄올을 가하여 추출한 추출물과 용매의 극성에 따라 분별분리를 행하여 핵산, 클로로포름, 에틸아세테이트, 부탄올 및 물 분획물로 조제하여 여섯 가지의 추출물 및 분획물을 얻었다. 이들 시료들에 대하여 항산화활성을 측정한 결과 에틸아세테이트 분획물에서 $RC_{50}$ 값이 26.1 ${\mu}g/mL$의 강한 항산화활성을 나타내었다. 염색체 유발 물질인 MNNG(N-methyl-N'-nitro-N-nitro-soguanidine)를 마우스에 50, 100, 150 그리고 200 mg/kg으로 투여한 경우의 소핵생성은 각각 3.7${\pm}$0.7, 4.3${\pm}$0.6, 12.8${\pm}$0.8 그리고 15.6${\pm}$1.1로써 농도증가에 비례적으로 증가하였으며 대조군에서는 1.4${\pm}$0.5의 소핵생성을 나타내었다. MNNG를 150 mg/kg과 메밀싹 추출물을 각각 10, 20, 40 그리고 80 mg/kg으로 동시에 투여한 경우 각각 23.4, 40.6, 56.3 그리고 73.4%의 소핵생성 억제효과를 나타내었다 . 메밀싹 용매 분획물 실험에서는 핵산, 클로로포름, 에틸 아세테이트, 부탄올 그리고 물 분획물이 시료농도 80 mg/kg의 투여군에서 양성대조군에 비해 각각 64.1, 67.9, 75.8, 74.2 및 63.3%의 소핵생성 억제율을 나타내었다. 따라서 메밀싹은 건강식품으로서의 개발가능성을 가진 매우 유용한 원료임을 알 수 있었고, 추후 이러한 생리활성을 나타내는 부분만을 분리, 정제하여 추가적인 검색 및 활용방안에 대하여 충분한 연구가 이루어져야 한다고 사료된다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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