• 제목/요약/키워드: ET -18-O-CH3

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ROLES OF $PGE_2$ AND 15-DEOXY-$D^{12,14}$ PROSTAGLANDIN $J_2$ IN ET-18-O-$CH_3$-INDUCED INFLAMMATORY CELL DEATH

  • Na, Hye-Kyung;Surh, Young-Joon
    • 한국독성학회:학술대회논문집
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    • 한국독성학회 2002년도 Molecular and Cellular Response to Toxic Substances
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    • pp.135-135
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    • 2002
  • Cyclooxygenase-2 (COX-2) is an inducible enzyme expressed in response to a variety of cytokines and other proinflammatory stimuli. It has been known that aberrant up-regulation of COX-2 is associated with resistance to apoptosis.(omitted)

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Isolation and Identification of Bioactive Compounds from the Tuber of Brassica oleracea var. gongylodes

  • Prajapati, Ritu;Seong, Su Hui;Kim, Hyeung Rak;Jung, Hyun Ah;Choi, Jae Sue
    • Natural Product Sciences
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    • 제26권3호
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    • pp.214-220
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    • 2020
  • Brassica oleracea var. gongylodes (red kohlrabi) is a biennial herbaceous vegetable whose edible bulbotuber-like stem and leaves are consumed globally. Sliced red kohlrabi tubers were extracted using methanol and the concentrated extract was partitioned successively with dichloromethane (CH2Cl2), ethyl acetate (EtOAc), n-butanol (n-BuOH) and water (H2O). Repeated column chromatography of EtOAc fraction through silica, sephadex LH-20 and RP-18 gel led to isolation of eleven compounds of which compound 1 was a new glycosylated indole alkaloid derivative, 1-methoxyindole 3-carboxylic acid 6-O-β-D-glucopyranoside. Others were known compounds namely, β-sitosterol glucoside (4), 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde (5), methyl-1-thio-β-D-glucopyranosyl disulfide (6), 5-hydroxy-2-pyridinemethanol (7), (3S,4R)-2-deoxyribonolactone (8), n-butyl-β-D-fructopyranoside (9), uridine (10) and three fructose derivatives, D-tagatose (11), β-D-fructofuranose (12) and β-D-fructopyranose (13). Similarly, isolation from CH2Cl2 fraction gave two known indole alkaloids, indole 3-acetonitrile (2) and N-methoxyindole 3-acetonitrile (3). The structure elucidation and identification of these compounds were conducted with the help of 13C and 1H NMR, HMBC, HMQC, EIMS, HR-ESIMS and IR spectroscopic data, and TLC plate spots visualization. Compounds 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 and 9 are noted to occur in kohlrabi for the first time. Different bioactivities of these isolated compounds have been reported in literature.

6-(2-pyridyl)-3, 5-hexadiyn-1-ol의 용매 비의존 분자구조 (The Solvent-Independent Structure of 6-(2-pyridyl)-3, 5-hexadiyn-1-ol)

  • 서일환;이진호
    • 한국결정학회지
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    • 제6권1호
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    • pp.36-42
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    • 1995
  • 상기제목의 화합물의 두가지 단결정이 n-hexane/CH2C12 과 n-hexane/Et2O 의 용매에 의하여 얻어졌으며, 그들의 서로 다른 공간군에도 불구하고 그들의 분자구조는 동일함이 밝혀졌다. C22H18N2O2 (I), Mr=343.70, Monoclinic, Pa, a=14.595(2), b=5.413(2), c=12.218(2)Å, β=96.86(1)°, V=958.3Å3, Z=2, Dx=1.19 Mgm-3, λ(MoKα)=0.71069Å, μ=0.072mm-1, F(000)=360.0, T=292K, 756 유일한 반사강도에 대하여 R=0.104이다. 한 비대칭단위는 분자간의 두 개의 N-H…O 수소결합으로 연결된 dimer이다. C11H9NO (II), Mr=171.85, Monoclinic, P21/a, a=14.611(2), b=5.423(6), c=12.191(2)Å, β=96.89(1)°, V=959.0Å3, Z=4, Dx=1.19 Mgm-3, λ(MoKα)=0.71069Å, μ=0.072mm-1, F(000)=360.0, T=293K, 824 개의 유일한 반사강도에 대한 R=0.066이다. 한 분자가 비대칭단위를 이루고 있으며 대칭중심관계에 있는 두 개의 N-H…O 수소결합으로 dimer 를 형성한다. 양쪽 구조에서 공히 선형인 diyne chain에 의하여 연결된 pyridyl 고리와 C(10)-C(11)-O가 만드는 평면간의 이면각은 수직에 가까우며, 그 분자들은 b-축을 반복주기로하여 b-축을 따라 쌓여있다.

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편백나무(Chamaecyparis obtusa Endlicher) 잎의 추출성분 (Extractives from the leaves of Chamaecyparis obtusa Endlicher)

  • 이상극;김진규;함연호;배영수
    • Journal of Forest and Environmental Science
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    • 제18권1호
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    • pp.53-60
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    • 2001
  • 편백나무 잎을 채취하여 건조시킨 후 분말로 제조하여 아세톤-물(7:3, v/v)로 추출하고 헥산, 메틸렌클로라이드, 에틸아세테이트, 그리고 수용성으로 분획하여 동결건조 시켰다. 그 중에서 에틸아세테이용성 분획을 Sephadex LH-20으로 충진한 칼럼에서 메탄올과 에탄올-헥산 혼합액을 용매로 사용하여 칼럼크로마토그래피를 실시하였다. 단리된 화합물들은 박층크로마토그래피(TLC)로 확인한 후 NMR스펙트럼을 사용하여 정확한 구조규명을 하였고 FAB-MS스펙트럼으로 분자량을 측정하였다. 주로 많은 양의 taxifolin-3-O-${\beta}$-D-xylopyranoside와 (+)-catechin이 포함되어 있었으며 소량의 quercetin-3-O-${\alpha}$-L-rhamnopyranoside도 함께 단리 되었다.

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Further Kinetic Studies of Solvolytic Reactions of Isobutyl Chloroformate in Solvents of High Ionizing Power Under Conductometric Conditions

  • Lim, Gui Taek;Lee, Yeong Ho;Ryu, Zoon Ha
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제34권2호
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    • pp.615-621
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    • 2013
  • Solvolyses of isobutyl chloroformate (4) in 43 binary solvent mixtures including highly aqueous media, water, $D_2O$, $CH_3OD$, 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) as well as aqueous 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-isopropanol (HFIP) solvents were performed at $45^{\circ}C$, in order to further investigate the recent results of D'Souza, M. $J^1$. et al.; solvolyses of 4 are found to be consistent with the proposed mechanism ($Ad_E$). The variety of solvent systems was extended to comprise highly ionizing power solvent media ($Y_{Cl}$ > 2.7 excepted for aqueous fluorinated solvents and pure TFE solvent) to investigate whether a mechanistic change occurs as solvent compositions are varied. However, in case of 18-solvent ranges having aqueous fluorinated solvent systems (TFE-$H_2O$ and HFIP-$H_2O$) and/or having $Y_{Cl}$ > 2.7 solvent systems, the solvent effect on reactivity for those of 4 are evaluated by the multiple regression analysis as competition with $S_N2$ - type mechanism. And in pure TFE and 97 w/w % HFIP solvents with high $Y_{Cl}$ and weak $N_T$, these solvolyses are understood as reactions which proceed through an ionization ($S_N1$) pathway.

용규(Solanum nigrum)에서 HT29 세포에 대한 신규 항암 활성 단일 물질 분리 (Isolation and Identification of a Novel Anticancer Compound from Solanum nigrum)

  • 윤희정;정종헌;현숙경;김병우;권현주
    • 생명과학회지
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    • 제24권3호
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    • pp.234-241
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    • 2014
  • 용규(Solanum nigrum)에 함유된 여러 성분 중 항암 활성이 있는 물질을 분리 및 규명하고자 용규를 MeOH로 추출하고 이 추출물을 $CH_2Cl_2$, EtOAc, n-BuOH, $H_2O$로 유기용매 계통분획 하였다. 이 분획물 중 $H_2O$ 획분이 가장 뛰어난 세포 독성 효과를 보였으며 이를 다시 용매별($H_2O$, 40% MeOH, 60% MeOH, MeOH)로 Diaion HP-20 column chromatography하여 4개의 fraction으로 나누었다. 이 fraction 중 $H_2O$ fraction에서 가장 뛰어난 세포 독성효과를 보였으며 몇 차례의 column chromatography를 행하여 얻어진 활성 획분을 GC-MS 및 FAB-MS 분석하였다. 분자량이 416이었으며 GC-Mass를 통하여 library search를 행한 결과 분자식 $C_{28}H_{48}O_2$인 Des-N-26-methylenedihydrotomatidine으로 확인되었다. Des-N-26-methylene-dihydrotomatidine과 비슷한 구조를 가지고 있는 tomatine과 tomatidine의 HT29 세포에 대한 세포독성효과를 확인한 결과, tomatine보다는 활성이 낮았으나 tomatidine 보다는 40 ${\mu}g/ml$ 이상의 농도에서 높은 세포독성 효과를 나타내었다. Des-N-26-methylene-dihydrotomatidine은 지금까지 학계에 보고되어 있지 않은 물질로, 본 연구에서 최초로 용규에서 Des-N-26-methylene-dihydrotomatidine을 분리하였고, 암세포에 대한 세포 독성 효과를 보고하였다. Des-N-26-methylene-dihydrotomatidine의 정상세포에서의 세포 독성 및 작용 기전 등의 추가 연구를 통해 천연 생리 활성 물질 소재로 활용 가능할 것으로 사료된다.

추출 및 분획조건에 따른 인삼 조사포닌 중 ginsenoside 조성 차이 (The Difference of Ginsenoside Compositions According to the Conditions of Extraction and Fractionation of Crude Ginseng Saponins)

  • 신지영;최언호;위재준
    • 한국식품과학회지
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    • 제33권3호
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    • pp.282-287
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    • 2001
  • 인삼 조사포닌을 기존의 고온 MeOH 추출/n-BuOH 분획법 및 고온 MeOH 추출/Diaion HP-20 흡착/MeOH 용출법과 새로이 시도된 고온 MeOH 추출/cation AG 50W흡착/$H_2O$ 용출/n-BuOH 추출법(AG 50W법), 상온 MeOH 추출/Diaion HP-20 흡착/MeOH 용출법(상온추출법)과 EtOAc/n-BuOH 직접 추출법으로 분리한 다음 기존의 HPLC/RI 방법으로 ginsenoside조성을 비교한 결과 EtOAc/n-BuOH 직접 추출법을 제외하고는 큰 차이가 없었으나 분리능과 감도가 우수한 HPLC/ELSD방법을 사용한 결과, ginsenoside $Rb_2$, Rf, $Rg_1$$Rh_1$ 등을 뚜렷이 식별할 수 있었고 추출 및 분획방법에 따라 조사포닌간 ginsenoside의 현저한 조성차이를 볼 수 있었다. 특히 AG 50W법에 의해 분리된 조사포닌에서 뚜렷한 prosapogenin 피크를 볼 수 있었으며 LC/MS의 결과, ginsenoside $Rb_1$, $Rb_2$ 등의 7종의 주종 사포닌 이외에도 5종의 prosapogenin과 1종의 chikusetsusaponin을 포함한 총 13종의 ginsenoside를 동정하였다. 새로이 정립한 HPLC 분석조건, 즉 $NH_2$ 대신에 $C_{18}$ column을 사용하고 $KH_2PO_4/CH_3CN$ gradient로 상온추출법으로 분리한 조사포닌을 분석한 결과, malonyl ginsenoside 피크를 용이하게 확인할 수 있었다.

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Maser and Molecular Line Surveys of 6.7GHz ClassII Methanol Maser Sources

  • 강현우;김기태;오충식;배재한;윤소영;박용선
    • 천문학회보
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    • 제35권1호
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    • pp.60.1-60.1
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    • 2010
  • Methanol maser sources are believed to represent the earliest evolutionary stage of massive star formation. Pandian et al. (2007) recently made a very sensitive blind survey of 6.7GHz ClassII methanol maser towards the Galacitic midplane ($35^{\circ}$<1<$55^{\circ}$ & |b|<$0.5^{\circ}$) and found 86 maser sources. We carried out 22GHz $H_2O$ and 44.0 GHz $CH_3OH$ maser line surveys of them with KVN 21m and various (CO (2-1), $^{13}CO$ (2-1), $^{13}CO$ (1-0), $C^{18}O$ (2-1), CS (2-1), $HCO^+$ (3-2) and HCN (3-2)) molecular line surveys with SRAO 6m and TRAO 14m. we will present the preliminary results and discuss the implications for massive star formation.

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방울토마토 라이코펜 품종의 유리아미노산 및 폴리페놀 화합물의 분석 (Analysis of Free Amino Acids and Polyphenol Compounds from Lycopene Variety of Cherry Tomatoes)

  • 김현룡;안준배
    • 한국조리학회지
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    • 제20권3호
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    • pp.37-49
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    • 2014
  • 본 연구에서는 방울토마토 라이코펜 품종의 식품학적 유용성을 알아보기 위해 유리아미노산, 아미노산 대사물질 및 폴리페놀 화합물의 조성을 분석하였다. 방울토마토 라이코펜 품종은 L-Cys과 L-Try을 제외한 18종의 유리아미노산을 함유하고 있었다. 방울토마토 라이코펜 품종의 유리아미노산 중 L-Glu이 건조 중량 100 g 당 2,499.02 mg이 함유되어 전체 아미노산 중 55.5%를 차지하고 있어 유리아미노산 중 가장 많은 함유량을 보였다. 그리고 L-Gln이 전체 아미노산 중 15.9%, L-Asp가 9.9% 함유되어 있어 L-Glu, L-Gln 및 L-Asp가 전체 아미노산 함량의 81% 이상을 차지하는 주요 구성 아미노산임을 알 수 있었다. 또한, 트립토판을 제외한 히스티딘, 이소류신, 류신, 라이신, 메티오닌, 페닐알라닌, 트레오닌 및 발린 등 필수아미노산이 고루 함유되어 있어 영양적인 측면에서 좋은 식품소재로 판단된다. 라이코펜 품종은 ${\gamma}$-aminobutyric acid(GABA), carnitine(L-Car), o-phosphoethanolamine(o-Pea), hydroxylysine(Hyl) phosphoserine(p-Ser), N-methyl-histidine(Me-His), ethanolamine($EtNH_2$) 등 아미노산 대사물질을 함유하고 있었으며 이 중 GABA가 건조 중량 100 g 당 305.99 mg으로 유리아미노산 대사물질 중 가장 많이 함유되어 있었다. LC/MS/MS 분석을 통해 라이코펜 품종으로부터 caffeic acid-hexose isomer I (CH I), caffeic acid-hexose isomer II (CHII), 3-caffeoylquinic acid(3-CQA), 5-caffeoylquinic acid(5-CQA), caffeoylquinic acid isomer(CQAI), quercetin-hexose-deoxyhexose-pentose(QTS), quercetin-3-rutinoside(Q-3-R), di-caffeoylquinic acid(di-CQA), tri-caffeoylquinic acid(tri-CQA), naringenin chalcone(NGC) 등 10종의 폴리페놀 화합물을 확인하였다. 특히, 항알러지효과, 2형 당뇨 억제 및 비만억제효과를 보이는 NGC이 건조 중량 100 g 당 67.6 mg으로 가장 많이 함유되어 있었고 Q-3-R이 50.9 mg으로 다량 함유되어 있었다. 결과적으로 방울토마토 라이코펜 품종은 18종의 유리아미노산과 트립토판을 제외한 8종의 필수아미노산이 고루 함유되어 있고 GABA, NGC, Q-3-R 등 생리활성 물질이 다량 함유되어 있어 영양이나 건강 측면에서 매우 유용한 식품 소재라 할 수 있다.

Antioxidant Activity from the Stem Bark of Albizzia julibrissin

  • Jung, Mee-Jung;Chung, Hae-Young;Kang, Sam-Sik;Choi, Jin-Ho;Bae, Kae-sun;Choi, Jae-Sue
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제26권6호
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    • pp.458-462
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    • 2003
  • The antioxidant activity of the stem bark from Albizzia julibrissin was evaluated for its potential to scavenge 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radicals, to inhibit the generation of the hydroxyl radical ($\cdot OH$), total reactive oxygen species (ROS) and to scavenge authentic peroxynitrites ($ONOO^{-}$). The methanol extract of A. julibrissin exhibited strong antioxidant activity in the tested model systems. Therefore, it was further fractionated using several solvents. The antioxidant activity of the individual fractions were in the order of ethyl acetate (EtOAc) > n-butanol (n-BuOH) > dichloromethane ($CH_2 CI-2$) > and water ($H_2O$). The ethyl acetate soluble fraction, which exhibited strong antioxidant activity, was further purified by repeated silicagel, Sephadex LH-20 and RP-18 gel column chromatography. Sulfuretin (1) and 3 ,4 ,7-trihydroxyflavone (2) were isolated as the active principles. Compounds 1 and 2 exhibited good activity in all tested model systems. Compound 1 exhibited five times more inhibitory activity on the total ROS than Trolox. Compound 2 showed six times stronger DPPH radical scavenging activity than L-ascorbic acid. These results show the possible antioxidant activity of the A. julibrissin crude extract and its major constituents.