• Title/Summary/Keyword: Dihydroxybenzoic acid

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히어리나무의 페놀성 화합물 및 세포독성활성 (Phenolic Compounds from the Twigs of Corylopsis coreana Uyeki and Their Cytotoxic Activity)

  • 권오길;김충섭;서원세;박경진;차준민;최상운;권학철;이강노
    • 생약학회지
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    • 제47권1호
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    • pp.1-6
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    • 2016
  • Phytochemical investigation of the twigs of Corylopsis coreana afforded 10 phenolic compounds, bergenin (1), 6'-O-galloylbergenin (2), 3'-O-galloylbergenin (3), (-)-catechin (4), (-)-epicatechin (5), (-)-epicatechin-3-O-galloyl ester (6), 4-methoxy-3,-5-dihydroxybenzoic acid (7), gallic acid (8), 2,4,6-trimethoxyphenol-1-O-${\beta}-\small{D}$-glucopyranoside (9), and 2,4,6-trimethoxyphenol-1-O-${\beta}-\small{D}$-(6-O-galloyl)-glucopyranoside (10). Their structures were characterized by spectroscopic data and identified by comparing these data with those in the literatures. The compounds 3, 9 and 10 were isolated for the first time from this source. All the isolates (1-10) were tested for their cytotoxic activity against A549, SK-OV-3, SK-MEL-2, and HCT15 cell lines in vitro using the SRB bioassay. The compounds 5, 7 and 8 exhibited selective cytotoxic activity against SK-MEL-2 cell line.

하늘타리(Trichosantes kirilowii Maximowicz)추출물의 항산화 효과 (Antioxidantive Effectiveness of Trichosanthes kirilowii Maximowicz Extracts)

  • 조춘구;엄태용;김주찬
    • 공업화학
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    • 제18권6호
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    • pp.625-629
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    • 2007
  • 최근 피부친화성, 흡수력, 나노 입자의 제조 등에 우수한 특성을 지닌 불포화 레시친에 대한 관심이 높아지고 있다. 이에 따라 불포화레시친의 산화안정성을 높이고, 변질되기 쉽고 독성을 지닌 합성화합물을 대체하는 천연물을 개발하고자 하였다. 결과, 하늘타리(T. kirilowii Maximowicz)의 열매와 뿌리의 성분분석을 한 결과 항산화 성분으로는 갈릭산, 카페인산, 3,5-디하이드록시벤조익산, 플라보논이 검출되었다. 총 폴리페놀 함량은 열매추출물(53.5 mg/g)보다 뿌리추출물(133.85mg/g)에서 높게 나타났고 프리라디칼 제거 및 지질산패 억제효과 또한 뿌리 추출물이 우수하였으며 뿌리 추출물은 폴리페놀 함량이 100 ppm 이상일 때 대조군으로 사용한 BHT보다 약 20.1%, 19.2% 높게 나타났다. 또한 하늘타리 추출물은 1250ppm 이하에서 95% 이상의 높은 세포 생존율을 나타내어 안전성이 우수하였다. 리포좀의 안정성에 대한 효과는 열매보다 뿌리추출물이 우수하였으며 뿌리추출물은 대조군인 BHT에 비해 항산화 효과 15.1%, 제타전위 13.9% 높았으며, 입자크기는 9.3% 낮아 기존의 합성 원료보다 우수하였다

UPLC-DAD-ESI(+)-QToF/MS를 이용한 국내산 두릅나무 및 음나무 순 내 페놀산 특성 비교 (Comparison of Phenolic Acid from Shoots of Aralia elata and Kalopanax pictus Cultivated in Korea Using UPLC-DAD-ESI(+)-QToF/MS)

  • 김영진;김헌웅;이민기;이선혜;게릴라 아사메누;이수지;이상훈;차연수;김정봉
    • 한국환경농학회지
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    • 제37권4호
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    • pp.260-267
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    • 2018
  • UPLC-DAD-ESI(+)-QToF/MS를 사용하여 국내산 두릅나무 및 음나무 순의 페놀산을 분석한 결과 두릅나무 순에서 총 13종, 음나무 순에서 총 8종의 페놀산 성분을 동정하였으며, 내부표준물질을 이용하여 이들 개별 성분을 정량하였다. 개별 페놀산 성분 구조 동정 시 모분자에 $Na^+$ 또는 $K^+$가 결합되는 특징적인 단편이온들이 관찰되어 모분자의 분자량을 쉽게 판단할 수 있었다. 전반적인 구조 동정은 선행연구 및 표준품의 UV, MS 분석 결과를 참고하여 비교하였으며, 특히 이성질체의 효율적인 동정을 위해 SIM mode 방법을 적용하였다. 따라서 두릅나무 및 음나무 순에서 10종(3,4-dihydroxybenzoic acid, 3-O-caffeoylquinic acid, caffeic acid, 4-O-caffeoylquinic acid, 5-O-p-coumaroylquinic acid, 5-O-feruloylquinic acid, 5-O-caffeoylquinic acid methyl ester, 4,5-di-O-caffeoylquinic acid, 3-O-feruloyl-5-O-caffeoylquinic acid, 3-O-caffeoyl-5-O-feruloylquinic acid)의 페놀산이 처음으로 확인되었다. 총 페놀산 함량은 두릅나무 순, 음나무 순이 각각 754.8, 845.3 mg/100g으로 확인하였다. 주요 성분인 5-O-caffeoylquinic acid, 3,5-di-O-caffeoylquinic acid는 두릅나무 순에서 각각 총 페놀산 함량 중 49, 44%로 서로 비슷한 함량을 보인 것이 비해 음나무 순에서는 각각 91, 3%로 확인되었다. 따라서 음나무 순에 비해 두릅나무 순에서 dicaffeoylquinic acid류의 생합성이 활발하게 이루어졌다는 것을 짐작할 수 있었으며, 본 연구 결과는 이들의 생합성에 관여하는 효소, 유전 인자 등을 규명하는데 중요한 기초 자료로 활용될 것으로 사료된다.

복분자(Rubus coreanus Miquel) 와인의 ethyl acetate 획분으로부터 저분자 휘발성 화합물들의 분리 및 구조해석 (Isolation and Identification of Low Molecular Volatile Compounds from Ethyl Acetate Layer of Korean Black Raspberry (Rubus coreanus Miq.) Wine)

  • 조정용;김성자;이형재;김진영;임익재;강성구;박근형;문제학
    • 한국식품과학회지
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    • 제43권5호
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    • pp.558-563
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    • 2011
  • 복분자 와인은 복분자 열매를 발효 숙성시켜 제조한 것으로, 소비자에게 널리 음용되고 있으나 그 원재료인 복분자 열매에 대한 연구에 비해 복분자 와인에 존재하는 성분들에 대한 체계적인 연구는 거의 전무한 실정이다. 최근 우리는 복분자주에 함유되어 있는 화합물들의 분자 수준에서의 연구를 통하여 4-hydroxybenzoic acid, 3,4-dihydroxybenzoic acid, 4-(2-hydroxyethyl)-phenol, pyrocatechol, ethyl gallate 등의 5종의 저분자 페놀성 화합물을 단리 구조해석하여 보고한 바 있다. 그 연속된 연구로써 본 논문에서는 복분자주에 존재하는 성분들에 대한 추가적인 분리 및 구조해석을 행하였다. 제조된 복분자 와인(11 L, 복분자 열매 15.7 kg)을 용매분획하여 얻어진 EtOAc층(56.2 g)의 일부(20 g)를 silica gel column chromatography와 ODS-HPLC로 정제하여 5종의 화합물을 단리하였다. 이 화합물들을 대상으로 MS 및 NMR 등의 기기분석을 행한 결과, ethyl succinate(1, 13.1 mg), vanillic acid(2, 2.6 mg), ethyl 3,4-dihydroxybenzoate(3, 13. 1 mg), furan-2-ol(4, 1.3 mg), 그리고 4-(4-hydroxyphenyl) butan-2(S)-ol(5, 1.1 mg)로 동정하였다. 이 화합물들 대부분은 발효식품에서 향기성분으로 동정된 바 있으며, 화합물 2는 복분자 열매에 존재함이 이미 보고되어 있으나, 화합물 1과 3-5는 복분자 열매 및 복분자와인으로부터 처음으로 동정되었다.