The new preparative separation techneque of dihydroquercetin (2, 3-trans-dihdroxy-3, 3', 4', 5, 7-pentahydroxydihydroflavonol) was investigated by liquid chromatography. Also some typical coniferous wood bark were examined for the sources of dihydroquercetin. The good sources of dihydroquercetin were Douglas-fir[Pseudotsuga menziesii] bark and pitch pine [Pinus rigida] bark. There is no dependance the produced place and species dihyroquercetin which is separated by silica-gel column chromatography was taken with white needle-like crystals. This crystals were very stable in the humidity and on the light. It also can stored very long without derivatives.
From the ethyl acetate fraction of the methanol extract of the fruits of Opuntia ficus-indica var. saboten, two dihydroflavonois were isolated and identified as (+)-trans-dihydrokaempferol (1) and (+)-trans-dihydroquercetin (2) by spectroscopic methods.
현사시나무의 목질부와 수피부를 아세톤-물(1:1)의 혼합용액으로 추출하고 Sephadex LH-20로 충진한 칼럼을 사용하여 4개의 후라보노이드, 즉 (+)-catechin, (+)-dihydroquercetin, eriodictyol 및 (+)-dihydrokaempferol을 단리하고 $^{13}C$-NMR과 $^1H$-NMR 스펙트럼을 이용하여 그 구조를 규명하였다. 단리된 화합물의 A-환은 모두 후로로그루시놀형으로, B-환은 카테콜형 또는 페놀형으로 구성되어 있으며 (+)-dihydroquercetin, (+)-dihydrokaempferol과 eriodictyol은 포플라속의 수종에서는 처음으로 단리 되었다.
The purpose of this study was to develop hydrolysate from silkworm (Cudrania Silkworm Fibroin Peptide; CSFP), a food containing components for improving blood vessel health. In general, Cudrania tricuspidata leaves contain about 5 times more rutin and 25 times more dihydroquercetin than mulberry leaves. 1-Deoxynojirimycine (1-DNJ), dihydroquercetin and rutin inhibit the activity of carbohydrate-digesting enzymes, inhibit blood lipid peroxidation, and regulate insulin secretion, which helps blood vessels to be healthy. When the diet-controlled silkworm was enzymatically hydrolyzed, it was confirmed that rutin content was about 8 times higher than that of the in general silkworm as a control. In the silkworm hydrolysate, CSFP, developed as a final food material, the active ingredients were 65 mg/kg for rutin, 3,328 mg/kg for DNJ, 0.43 mg/kg for dihydroquercetin, and 82,624 mg/kg for total polyphenol, which was confirmed through LC-MS/MS analysis. In conclusion, it was found that silkworms fed with C. tricuspidata leaves as a diet had more active components that can help control blood sugar and improve blood vessel health than silkworms fed with mulberry leaves.
The flavonoids from plants is very widly used as natural dye for food and medicine etc. In this study, red pine which is widespread in Korea was studied to find new chemicals which may use as raw material for the special purpose. The fIavonoids of red pine bark were separated with Sephadex LH-20 and Toyo pearl HW-40F as packed materials and the structure of separated f1avonoids was determined by $^1H$-and $^{13}C$-NMR spectroscopy. The (+) catechin which is widespread in nature and dihydroquercetin-3'-0-${\beta}$-galactoside were found in red pine bark. The dihydroquercetin-3'-0-${\beta}$-galactoside is newly found in this species.
Sakuranetin, prunetin and dihydroquercetin were isolated from the methanol extract of Sorbus commixta by 1D/2D-NMR and LC-MASS spectrometry. Medicating these compounds to RAW264.7 cell that was pre-treated by lipopolysaccharide revealed anti-inflammatory effects that greatly inhibited the production of NO (nitric oxide) and PEG2 (prostaglandin E2), which are well known to cause the expression of iNOS (inducible nitric oxide synthase) and COX-2 (Cyclooxygenase-2). These results suggest that these compounds can be used as stable anti-inflammatory materials.
From the stems and fruits of Opuntia ficus-indica var. saboten, eight flavonoids, kaempferol (1), quercetin (2), kaempferol 3-methyl ether (3), quercetin 3-methyl ether (4), narcissin (5), (+)-dihydrokaempferol (aromadendrin, 6), (+)-dihydroquercetin (taxifolin, 7), eriodictyol (8), and two terpenoids, (6S,9S)-3-oxo-$\alpha-ionol-\beta$-D-glucopyranoside (9) and corchoionoside C (10) were isolated and identified by means of chemical and spectroscopic. Among these isolates, compounds 3∼5 and 8∼10 were reported for the first time from the stems and fruits of O. ficusindica var. saboten.
뽕나무(Morus alba L.) 열매 오디로부터 오디주스 및 오디와인 제조 중 부산물로 얻어지는 오디씨를 기능성식품 및 화장품의 신소재로 사용하기 위한 연구의 일환으로 먼저 오디씨로부터 11가지 폴리페놀화합물을 분리 및 동정하였으며, 아울러 그들의 항산화활성과 품종별 함량을 측정하였다. 먼저 탈지오디씨박의 메탄올추출물을 노르말-헥산으로 탈지한 후 디클로로메탄, 에틸아세테이트 및 노르말-부탄올로 용매분획하고, 이중 항산화활성이 강한 에틸아세테이트 분획물을 silica-gel, Sephadex LH-20 및 ODS-A column chromatography를 순차적으로 실시하여 11가지 폴리페놀 화합물을 각각 순수하게 분리 및 정제하였으며, 그들의 화학 구조를 NMR을 이용하여 동정하였다. 오디씨로부터 분리한 11가지 폴리페놀화합물의 항산화활성을 DPPH radical을 이용하여 측정한 결과, rutin($IC_{50}=20.2\;{\mu}M$)이 가장 강한 항산화활성을 나타내었으며, 그 다음으로 isoquercitrin ($IC_{50}=22.5\;{\mu}M$)> quercitrin($IC_{50}=24.6\;{\mu}M$)> quercetin($IC_{50}=27.8\;{\mu}M$)> (+)-dihydroquercetin($IC_{50}=28.9\;{\mu}M$)> chlorogenic acid($IC_{50}=30.6\;{\mu}M$) 순으로 나타내었다. 반면, (+)-dihydrokaempferol($IC_{50}=33.8\;{\mu}M$), trans-resveratrol($IC_{50}=36.2\;{\mu}M$), moracin($IC_{50}=47.6\;{\mu}M$) 및 4-prenylmoracin($IC_{50}=48.2\;{\mu}M$)은 위의 폴리페놀화합물보다 낮은 항산화활성을 나타내었으며, procatechuic acid($IC_{50}=68.2\;{\mu}M$)는 가장 낮은 항산화활성을 나타내었다. 한편, 3가지 뽕나무 품종별 오디씨의 11가지 폴리페놀화합물의 함량을 측정한 결과, rutin이 31.1~60.0 mg/100 g으로 가장 높았으며, 그 다음으로 quercitrin(7.2~34.2 mg/100 g)> dihydroquercetin(13.2~33.1 mg/100 g)> quercetin(15.8~19.5 mg/100 g)> 4-prenylmor acin(10.5~43.3 mg/100 g)> isoquercitrin(5.8~15.4 mg/100g)> chlorogenic acid(0.0~15.3 mg/100 g)> moracin(4.7~7.2 mg/100 g)> procatechuic acid(0.0~11.6 mg/100 g) 순으로 낮게 나타났으며, (+)-dihydrokaempferol 및 transresveratrol의 함량은 미량(< 0.1 mg/100 g)으로 나타났다. 또한, 3가지 품종 중 대성뽕 오디씨는 폴리페놀화합물 중 rutin 및 quercetin 유도체의 함량이 높았으며, 반면 익수뽕 오디씨는 procatechuic 및 chlorogenic acid의 함량이 높았고, 특히 moracin 및 4-prenylmoracin의 함량이 다른 오디품종에 비해 높았으나, 반면 청일뽕은 3가지 품종 중 폴리페놀화합물의 함량이 가장 낮았다. 따라서 오디씨는 항산화성 폴리페놀화합물을 많이 함유하고 있기 때문에 암, 고혈압, 당뇨 및 노화를 예방하는 기능성식품 및 화장품의 신소재로 널리 활용할 수 있을 것으로 예상된다.
본 실험에서 Lilium longiflorum 과 11 나리품종에 대한 생화학적, 효소학적 방법을 적용하여, 화색생합성조절 유전자 flavonoid 3'hydroxylase(F3'H)와 dihydroflavonol 4-reductase(DFR)의 활성을 분석한 결과는 다음과 같다. L. longiflorum에서 F3'H가 dihydrokaempferol(DHK) 기질을 촉매하여 dihydroquercetin(DHQ) 산물을 생성하였고, 그 외 실험에 사용한 모든 8품종에서도 F3'H 활성이 확인되었다. 나리의 F3'H는 기질특이성이 있어 naringenin(NAR)에서는 eridictiol(ERI)를 생성하지 않았다. L. longiflorum에서 DFR은 DHQ를 기질로 사용하여, leucocyanidin(LCy) 산물을 생성하였고 'Montreux', 'Monte Negro', 'Star Gazer', 'Acapulco', 'Etude', 'Le Reve'품종에서도 DFR의 활성이 나타났다. 또한 'Siberia', 'Royal Race', 'Nove Cento', 'Elite', 'Cannes' 품종에서는 DFR의 활성이 나타나지 않았다. 나리의 DFR는 기질특이성이 있어 DHK에서는 leucopelargonidin(LPg)를 생성하지 않았다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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