Claviceps spp.는 tryptophan함유배지에서 적갈색 색소를 형성한다. D.L.-tryptophan$[side\;chain-3^{14}C]$를 배지에 첨가하였을 때 $^{14}C-labeled$ pigment와 constant specific radioactivity를 갖는 5-hydroxytryptophan을 재결정 분리하였다. 동시에 $^{14}C-labeled$ 5-hydroxytryptophan으로 같은 실험을 행한 결과, tryptophan 보다 4배 이상, 색소물질로 주입되는 것을 관찰할 수 있었다. 한편, UV-spectrum 및 fluorometric analysis등에 의하여 배지중 5-hydroxytryptophan이 생합성되는 것을 확인할 수 있었다. tryptophan에서 출발하는 또 하나의 ergot pigment 생합성경로는 곰팡이 생육배지중에서 40pmde/mg protein 농도의 cytochrome p-450을 분리 정제할 수 있어 tryptophan이 hydroxylation되어 5-hydroytryptophan으로 전환하는 효소학적 반응으로 검정되어 hydroxylation반응이 우선하는 기작에 의한 것임을 알 수 있다.
두 개의 D-아미노산 물질을 분리함에 있어서 이온성 액체의 영향을 고찰하였다. 아미노산 물질로서 D-tryptophan과 N-CBZ-D-phenylalanine을 사용하였으며, 이온성 액체로서 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate(${[BMIm]}^+{[BF_4]}^-$)을 사용하였고, 역상 액체 크로마토그래피로 분석하였다. 이동상은 각각 65%, 70%, 80% 메탄올을 주성분으로 0.5, 1.0, 1.5, 2.0, 4.0, 6.0, 8.0, 10.0, 12.0과 15.0 mmol/L의 농도의 이온성 액체를 첨가하였고, 칼럼($3.9{\times}300mm$)에 $15{\mu}m$의 입자 크기를 가진 $C_{18}$ 실리카 겔을 충진하여 사용하였다. 이온성 액체를 첨가함으로써 D-tryptophan의 체류인자는 거의 변화가 없었지만, N-CBZ- D-phenylalanine의 체류인자는 감소하였다. 두 물질의 분리도는 메탄올의 함량과 이온성 액체의 농도에 따라 변화하였다. 메탄올의 함량이 낮을수록, 이온성 액체의 농도의 증가에 따라서 분리도는 증가하는 경향을 나타내었다
An easy and convenient synthetic route to (S)-2-hydroxy-2'-(3-phenyluryl-benzyl)-1,1'-binaphthyl-3-carboxaldehyde (1), capable of recognizing tryptophan by fluorescence has been developed. The binol carboxaldehyde 1 exhibited a high selectivity to L-tryptophan over other examined L-${\alpha}$-amino acids such as alanine, phenylalanine, glutamine, arginine, lysine, serine, threonine, aspartat, valine, histidine and cysteine, with a fluorescence "turn-on" signal. In addition, 1 displayed chiral discrimination with good enantioselectivity toward L-tryptophan over D-tryptophan through different fluorescence enhancement factors.
The purpose of this study was to see the effect of oral administration of reserpine (2mg/d) and tryptophan (40.35mg/d) on the serum amino acid concentrations and organ composition, food consumption, body weight, blood hematocrit(Hct) and hemoglobin(Hb) levels in Sprague-Dawley rats fed 6% or 20% casein diet. Any adverse effects of reserpine and tryptophan were not observed in animals, except that liver fat contents were increased in low protein group. In other words the administration of typtophan decreased liver fat contents in 6% casein and reserpine-treated 20% casein groups, but increased in reserpine-treated 6% casein group. But the low protein diet had significant adverse effects in animals. The 6% casein diet, therefore, had a tendency to decrease food consumption and body weight. The simillar tendency was shown in serum essential amino acid concentrations, organ weight and protein contents of liver and muscle. From the results, it would be safe to conclude that the oral administration of large deses of reserpine and tryptophan did not induce such a signifcant malnutrition as the low protein diet did.
Anthranilate synthase (AS)는 트립토판(Trp)과 indole-3-acetic acid, indole alkaloids의 생합성 경로에서 중요한 효소로 작용한다. 트립토판 생합성 상에서 feedback inhibition에 민감하게 반응하는 AS alpha-subunit 관련 OASA2 유전자 영역의 single (F124V) 및 double (S126F/L530D) 점돌연변이로 변형된 유전자의 재조합운반체를 작성하고 이들 유전자들을 Agrobacterium 방법으로 동진벼에 도입하여 형질전환체를 육성하였다. Single 및 double 돌연변이 OsASA2 유전자가 도입된 형질전환 벼 계통들은 nos gene probe를 이용한 TaqMan PCR 방법으로 single copy를 선발하였고, intergenic 계통을 선발하기 위해서 Bfa I 제한효소를 이용하여 RB와 LB 인접서열로부터 IPCR을 통한 FST 분석을 수행하여 4 개의 intergenic 계통을 선발하였다. 도입된 유전자의 발현으로 형질전환 벼는 Trp, IAN 및 IAA가 잎에 가장 많이 축적되었고, 종자의 트립토판 함량도 증가되었다. 후대에서 tryptophan 함량이 높은 S-TG와 D-TG의 두 호모 이벤트 계통을 육성하여 트립토판 함량을 분석한 결과 대조구에 비하여 13~30배 이상 높게 나타났으며, 유리아미노산의 함량도 증가하였다. 이벤트 계통을 이용하여 microarray 분석을 수행한 결과 세포 내 이온 수송, 영양분 공급 등에 영향을 주는 유전자군들이 up-regulation 되었고, 세포 내 기능유전자의 역할을 담당하는 조효소 등이 down-regulation 된 것을 확인 할 수 있었다. 이러한 결과는 선발된 두개의 상동성 이벤트 계통들이 고함량의 유리 트립토판 생산 벼의 육종에 효과적으로 이용될 수 있음을 보여준 결과로 생각된다.
An enantioselective recognition of D- and L-tryptophan (Trp)-b-cyclodextrin (CD) inclusion complex was performed using electrochemical and FT-Raman spectroscopic analysis. From the electrochemical analysis, the selectivity coefficient ($K_{DL}$) of b-CD inclusion complexes was found higher than that of the D- and L-Trp in phosphate buffered saline (PBS, pH=7.0) solution. The percentage of enantioselectivity ($I_{%{ee}}$) for peak current of D-Trp-b-CD inclusion complexes was observed higher than that of L-Trp-b-CD inclusion complexes in PBS solution. From Raman spectroscopy, chemical shift difference (D, $cm^{-1}$) for the C=C stretch, ring vibration, and ring breathing of D-Try-b-CD inclusion complex were observed higher than that of L-Trp-b-CD inclusion complex. The electrochemical and Raman spectroscopic analyses were found very useful for chiral detection of racemic amino acid in the presence of b-CD.
Kim, Tae-Hyun;Namgoong, Suk;Kwak, Joon-Hyeok;Lee, Se-Yong;Lee, Heung-Shick
Journal of Microbiology and Biotechnology
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제10권6호
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pp.789-796
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2000
In order to analyze the effects of tktA, $aroF^{FBR}$, and aroL expression in a tryptophan-producing Escherichia coli, a series of plasmids carrying the genes were constructed. Introduction of tktA, $aroF^{FBR}$, and aroL into the E. coli strain resulted in approximately 10-20 fold increase in the activities of transketolase, the feedback inhibition-resistant 3-deoxy-D-arabinoheptulsonate-7-phosphate synthase, and shikimate kinase. Expression of $aroF^{FBR}$ in the aroB mutant strain of E. coli resulted in the accumulation of 10 mM of 3-deoxy-D-arabinoheptulsonate-7-phosphate (DAHP) in the medium. Simultaneous expression of tktA and $aroF^{FBR}$ in the strain further increased the amount of excreted DAHP to 20 mM. In contrast, the mutant strain which has no gene introduced accumulated 0.5 mM of DAHP. However, the expression of tktA and $aroF^{FBR}$ in a tryptophan-producing E. coli strain did not lead to the increased production of tryptophan, but instead, a significant amount of shikimate, which is an intermediate in the tryptophan biosynthetic pathway, was excreted to the growth medium. Despite the fact that additional expression of shikimate kinase in the strain could possibly remove 90% of excreted shikimate to 0.1 mM, the amount of tryptophan produced was still unchanged. Removing shikimate using a cloned aroL gene caused the excretion of glutamate, which suggests disturbed central carbon metabolism. However, when cultivated in a complex medium, the strain expressing tktA, $aroF^{FBR}$, and aroL produced more tryptophan than the parental strain. These data indicate that additional rate-limiting steps are present in the tryptophan biosynthetic pathway, and the carbon flow to the terminal pathway is strictly regulated. Expressing tktA in E. coli cells appeared to impose a great metabolic burden to the cells as evidenced by retarded cell growth in the defined medium. Recombinant E. coli strains harboring plasmids which carry the tktA gene showed a tendency to segregate their plasmids almost completely within 24h.
The effects of monosodium glutamate (MSG) on the activities if tyrosine hydroxylase (TH), dopamine ${\beta}$-hydroxylase (DBH), tryptophan hydroxylase (TPH) and monoamine oxidase (MAO) in various regions (cerebral cortex, striatum, midbrain, pons and medulla of nat brain have been determined. It was observed that up to 1mM MSGhad no significant effects on the activities of brain tyrosine hydroxylase, dopamine ${\beta}$-hydroxylase, tryptophan hydroxylase and monoamine oxidase in all regions of rat brain. These results indicated that MSG itself exerted no direct effect on the important enzymes synthsizing and metabolizing the monoaminergic neuronal system.
$Chirobiotic^{(R)}$ T HPLC 컬럼을 이용하여 D, L-트립토판을 분리하였다. 이동상으로 메탄올과 증류수를 각각 70/30, 80/20, 90/10의 비율로 사용하고 체류시간을 비교하기 위해 온도를 25, 40, $55^{\circ}C$로 변화시켰다. 이동상 조성비를 변화시켜 D-트립토판과 L-트립토판의 체류시간 차이를 조사하였다. 선택도와 분리도, 컬럼의 효율성을 체류시간 관점에서 계산하여 최적의 분리 조건을 찾는 실험을 하였다. 이동상에서 메탄올의 양이 감소함에 따라 트립토판 체류시간이 짧아지고, 컬럼의 온도가 증가함에 따라 체류시간도 감소한다. 메탄올과 증류수의 비가 70/30일 때와 온도가 $25^{\circ}C$일 때 가장 좋은 선택도와 분리도를 얻었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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