• Title/Summary/Keyword: COSY

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생강나무(Lindera obtusiloba Blume) 목부로부터 Flavonoid 및 Lignan 화합물의 분리 (Isolation of Flavonoids and Lignans from the Stem Wood of Lindera obtusiloba Blume)

  • 서경화;백미영;이대영;조진경;강희철;안은미;백남인;이윤형
    • Journal of Applied Biological Chemistry
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    • 제54권3호
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    • pp.178-183
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    • 2011
  • 생강나무 목부를 80% methanol로 추출, 농축하였으며, 얻어진 추출물을 ethyl acetate (EtOAc), butanol (n-BuOH) 및 $H_2O$로 분배, 추출하였다. 이 중 EtOAc 분획과 n-BuOH 분획에 대하여 silica gel, octadecyl silica gel (ODS) 및 Sephadex LH-20 column chromatography를 반복 수행하여 2종의 lignan과 3종의 flavonoid 화합물을 분리하였다. 분리한 화합물의 구조는 NMR, MS 및 IR 등의 스펙트럼 데이터를 해석하여 asarinin (1), (+)-catechin (2), (-)-epicatechin (3), hyperin (4) 및 nudiposide (5)로 구조 동정하였다. Asarinin (1)과 nudiposide (5)는 생강나무에서 이번에 처음으로 분리되었다.

황목련 꽃으로부터 Alkyl Glycoside의 분리 동정 (Alkyl Glycosides from the Flowers of Magnolia obovata)

  • 오은지;서경화;권정화;이대영;백남인
    • Journal of Applied Biological Chemistry
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    • 제58권3호
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    • pp.233-236
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    • 2015
  • 황목련 꽃으로부터 3개의 alkyl glycoside 화합물을 분리, 동정하였다. 황목련 꽃을 80% MeOH에 추출하여 이를 EtOAc, n-BuOH, 그리고 $H_2O$ 층으로 계통분획을 실시하였다. 이중 EtOAc 분획에 대하여 silica gel과 ODS column chromatography를 반복 실시하여 3종의 화합물을 분리, 정제하였다. Nuclear magnetic resonance, infrared spectroscopy 및 mass spectrometry의 spectroscopic data를 해석하여 이 화합물들을 2-methylbutan-1-ol-${\beta}$-$\small{D}$-galactopyranoside (1), 2-methylbutan-1-ol-${\beta}$-$\small{D}$-glucopyranoside (2), 2-methylpropan-1-ol-${\beta}$-$\small{D}$-glucopyranoside (3)로 각각 동정하였다. 동정된 화합물 모두 황목련 꽃에서는 이번 연구에서 처음으로 분리, 동정되었다.

황백(Phellodendri Cortex)으로부터 분리한 지방세포 분화 저해물질 (Adipocyte Differentiation Inhibitor Isolated from the Barks of Phellodendron amurense)

  • 김경희;안순철;이명선;권오송;오원근;김민수;손천배;안종석
    • 한국식품과학회지
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    • 제35권3호
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    • pp.503-509
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    • 2003
  • 비만 저해 물질을 탐색하고자 전통의학에서 사용되는 200여 종류의 식용 또는 약용식물을 대상으로 지방세포 분화저해활성을 보이는 생약식물을 선별하여 용매층으로 활성이 이행되는 생약 중 황백(Phellodendri Cortex)을 최종적으로 후보식물로 선정하였다. 황백을 메탄올로 추출한 후, silica gel column chromatography, ODS RP-18 column chromatography, HPLC 등을 수행하여 지방세포 분화 저해활성을 갖는 화합물 PC-4를 분리하였다. PC-4는 노란색의 분말형태로 메탄올을 용매로 UV 최대흡수치를 조사한 결과, 222, 265, 349, 429 nm에서 최대의 UV의 흡수치를 보였으며 산이나 알카리 조건에서 최대 흡수치의 변화가 관찰되지 않았다. EI-mass spectrum을 측정한 결과, 분자량이 336.1로 예상되었으며 $^1H-NMR,\;^{13}C-NMR,\;DEPT,\;^1H-^1H\;COSY$, HMQC, HMBC NMR spectrum을 통해, PC-4는 isoquionoline alkaloide계열의 berberine으로 동정되었다. PC-4는 지방의 대사에 관여하는 중요한 효소인 fatty acid synthase와 pancreatic lipase에 대한 저해활성은 나타나지 않았으나, 지방세포 분화 저해활성은 $1\;{\mu}g/mL$의 낮은 농도에서도 관찰되었다.

낙선제(樂善齊) 일곽(一廓) 건축(建築)의 조영(造營)에 관한 복원적(復元的) 고찰(考察) (A Study on the Original State of the Buildings in NakSunJae Area)

  • 노진하;이상해
    • 건축역사연구
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    • 제4권1호
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    • pp.43-70
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    • 1995
  • This paper aims to clarify the historical background and the architectural purpose of the buildings in NakSunJae area to the original state. Through the investigation, the clarified facts are as follows. 1. The relation with the buildings for the Crown Prince in the ChangDok Palace By constructing buildings in the NakSunJae area, the spatial conception of the Royal Palace was changed, that is, buildings for the Crown Prince in the ChangDok Palace disappeared and they became to belong to the ChangGyeong Palace. Moreover, by constructing the NakSunJae and its attached buildings, the area for the Crown Prince shifted to use as a private area for the king. 2. The date and the purpose of the construction The NakSunJae area is consisted of three compounds of building: NakSunJae, SukBokHun and SooKangJae. The NakSunJae was constructed for the king HunChong's private occupancy in 1847 and the SukBokHun for a residence of a royal concubine Kim, in 1847. The SooKangJae was originally built in 1785 in the SooKang Palace where the ex-king took up as his residence after abdicate the throne. Later on, it was repaired as the residence of the Queen SoonWon, king HunChong's grandmother, in commemoration for the 60th anniversary of her birth in 1848. 3. Architectural features of the NakSunJae area at the time of construction First, as the NakSunJae area is surrounded by quite high hills in northeast and by low hills in southwest, it is naturally distinguished from its surroundings and gives a cosy feeling. Second, the NakSunJae area shows very untrammeled style of arrangement in general, because it was constructed as a private occupancy for the king. other buildings are arranged in the latticing orderly, nonetheless, they are free by themselves from a strict form and make themselves an area full of variety. Third, the buildings in the NakSunJae area have a characteristic of naivety of common people's houses, because they were not an official but private place for the king, his concubine and his grandmother. Forth, the ornaments in the NakSunJae area are variously, elegantly and harmoniously patterned with the meaning of good luck. Fifth, back garden in the NakSunJae area was made by taking advantage of sloping hills. The back garden is beautifully configurated by arranging various constituent elements of pavilions, tiered flower beds, chimneys, decorated walls, small doors between walls, stoneworks and trees.

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스테비아로부터 분리한 Austroinulin의 RAW264.7 세포에 대한 항염증 효과 (Anti-Inflammatory Activity of Austroinulin from Stevia rebaudiana in LPS-induced RAW264.7 Cells)

  • 변명우
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제41권4호
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    • pp.456-461
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    • 2012
  • 본 연구에서는 스테비아는 이용성이 높은 식물임에도 불구하고 diterpene 성분에 대한 생리활성이 과학적으로 주로 연구된 바 없어 active-guided fractionation 방법을 이용하여 항염증 효과를 나타내는 지표화합물을 규명하기 위해 실리카겔 칼럼크로마토그래피 방법을 이용하여 분리 및 정제한 후, $^1H$$^{13}C$-NMR, COSY, DEPT, HMQC, HMBC spectrum(500 MHz, $CDCl_3$), MS, IR 분석을 통하여 분자량 322의 astroinulin임을 구조 동정하였다. 특히 HMBC spectrum을 통해 분리된 화합물이 decalin system에서 C-9에 3-methylpenta-2,4-dienyl 치환체를 가지고 있음을 알 수 있었다. 분리된 astroinulin을 RAW264.7 세포에 2.5, 5, 10 ${\mu}g$/mL 처리한 결과 농도 의존적으로 NO의 생성을 억제하였다. 마찬가지로 iNOS protein의 발현에서도 농도 의존적으로 저해 하였으며, 화합물을 2.5, 5, 10 ${\mu}g$/mL 처리한 결과 각각 11.4, 26.8, 45.1% 감소하였다. Astroinulin 화합물을 10 ${\mu}g$/mL의 낮은 농도에서 NO와 iNOS를 각각 67.9, 45.1%를 저해하는 결과를 나타내었다. 이와 같은 결과는 스테비아에서 분리된 astroinulin 화합물은 RAW264.7 세포에서 LPS에 의해 유도된 NO와 iNOS 단백질을 유의적으로 억제하는 것으로 확인되어 이를 이용한 기능성식품 및 의약품 개발 가능성을 지닌 약용 식물자원인 것으로 판단된다.

감마선 조사에 의한 Mangiferin 변화물의 항당뇨합병증 활성 (Degraded Products Induced by Gamma-Irradiation of Mangiferin with Anti-Diabetic Complication Effects)

  • 정경한;김태훈
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제46권11호
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    • pp.1414-1418
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    • 2017
  • 감마선 조사로부터 당뇨합병증에 효과적인 소재를 개발하기 위하여 본 연구를 수행하였으며, mangiferin의 감마선 조사산물이 최종당화산물 생성 저해에 우수한 활성이 나타나 효능성분의 동정을 위하여 ODS gel을 활용한 column chromatography를 수행하여 3종의 mangiferin 유도체 화합물을 분리하였고, 각 화합물의 화학구조는 NMR 스펙트럼 데이터 해석을 통하여 mangiferdiol(1), mangferinol(2) 및 isomangiferinol(3)로 동정하였다. 이들 화합물에 대해 최종당화산물 생성 저해 활성을 평가한 결과 mangferinol(2)이 가장 강한 $5.6{\pm}0.8{\mu}M$$IC_{50}$ 값을 나타내었고, isomangiferinol(3)가 $7.6{\pm}0.9{\mu}M$$IC_{50}$ 값을 나타내었다. 또한, mangiferdiol(1)이 $12.1{\pm}1.3{\mu}M$$IC_{50}$ 값을 나타냈으며, 이들 활성은 mangiferin의 ketone기가 소실되고 새롭게 생성된 methyl기와 hydroxymethyl기의 결합 양상에 따른 화합물의 구조에 따라 다름이 시사되었다. 향후 이들 활성물질의 활성 기작에 대한 추가적인 연구가 필요하며 기존 유효 성분보다 우수한 최종당화산물 생성 저해 활성을 가지는 새로운 선도화합물 발굴을 위한 기초자료로 활용할 수 있으리라 판단된다.

주목열매 추출물 구조분석 (Structure Determination of the Extractives from the Taxus Cuspidata Fruits)

  • 박세영;최인규;배영수
    • Journal of the Korean Wood Science and Technology
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    • 제41권6호
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    • pp.566-575
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    • 2013
  • 주목열매에서 분리한 과육과 씨를 95% EtOH 용액을 사용하여 각각 1.15 kg과 0.94 kg을 유리 용기에 침지하여 추출하고, 농축된 추출용액을 용매의 극성에 따라 n-hexane, dichloromethane, ethyl acetate 및 수용성으로 순차 분획한 후, 동결건조하였다. 혼합물로부터 순수한 화합물을 분리하기 위하여 ethyl acetate 및 수용성 분획에 대하여 Sephadex-LH 20 칼럼크로마토그래피를 실시하였다. 단리된 화합물들의 구조는 flavan 화합물의 경우 $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR 및 EI-MS 스펙트럼을 측정하였으며, 탄수화물은 보다 정확한 구조를 결정하기 위해 COSY, HSQC와 같은 2-D NMR과 LC/MS 스펙트럼을 이용하여 구조를 결정하였다. 또한 구성당 분석을 위해 acid hydrolysis, permethylation을 실시하여 구성당의 성분과 결합위치를 확인하였다. 위의 실험을 통하여 (+)-catechin (1), (-)-epicatechin (2), (+)-gallocatechin (3), (-)-epigallocatechin(4) 및 ${\beta}$-D-fructofuranose-($2{\rightarrow}4$)-O-${\beta}$-D-glucopyranose($1{\rightarrow}4$)-O-${\alpha}$-D-glucopyranose-($1{\rightarrow}2$)-O-${\beta}$-D-fructofuranose (5)의 구조를 결정하였다.

Pseudomonas sp. RRj 228이 분비하는 항균물질의 동정과 고추탄저균 C. acutatum에 대한 항균활성 (Structural Identification of Antibiotics from Pseudomonas sp. RRj 228, a Antifungal Activity of Collectotrichum acutatum Causing Anthracnose on Pepper)

  • 전상윤;김용균;손홍주;박현철;이상몽;김선태;박기도;강위금;김근기
    • 생명과학회지
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    • 제20권8호
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    • pp.1254-1260
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    • 2010
  • 식물 근권미생물은 식물의 뿌리 표면과 내부에 정착하면서 식물생장 촉진물질을 분비하여 식물생육에 직접적인 영향을 주거나, 항균물질을 분비하여 병원균으로부터 식물 근권환경을 보호하여 식물의 생육을 촉진하게 된다. 이러한 활성을 갖고 있는 미생물을 분리하여 동정하며, 항균물질을 분리, 동정하여 지속농업의 발전과 농업환경의 보전을 위하여 연구를 실시하였다. 논토양으로부터 식물생육촉진활성과 항균활성을 갖는 RRj 228균주를 분리하여, 생리 생화학적방법과 유전학적 방법으로 동정한 결과, Pseudomonas sp.로 동정되었다. RRj 228균주는 B. cinerea, P. ultimum, P. capsici와 R. solani에도 높은 항균활성을 보였으며, 특히 고추탄저병원균인 C. acutatum에 강력한 항균활성을 나타냈다. RRj 228균의 배양여액을 C. acutatum, R. solani 및 P. ultimum에 대한 $ED_{50}$값을 측정한 결과 0.14, 0.16, 0.29 mg/ml로 나타났다. 항균활성물질은 RRj 228 배양여액으로부터 각종 크로마토그라피법으로 순수분리하고, NMR과 GC/MS 등의 기기분석을 실시하여 구조를 Phenazine-1-carboxylic acid (분자량 224)로 동정하였다.