4,5-Dihydro-6-(4-methoxy-3-methylphenyl)-3(2H)-pyridazinone derivative계 화합물의 합성연구를 수행하였다. 첫 번째로, 4,5-dihydro-6-(4-methoxy-3-methylphenyl)-3(2H)-pyridazinone (1)은 o-cresyl methyl ether와 succinic anhydride를 Friedel-Crafts 아실화 반응을 통하여 얻은 다음에, 고리화 반응을 통하여 합성하였다. 얻어진 화합물 1을, NaOEt조건 하에서, 방향족 알데히드와 반응시켜서 4-substituted benzyl pyridazinones (3a-d)을 합성하였으며, 화합물 1을 탈수소화반응을 시켜서 화합물 4를 얻었다. 한편 pyridazine 5는 화합물 1과 1,3-diphenyl-2-propen-1-one을 Michael 첨가반응을 이용하여 합성하였다. N-Dialkylaminomethyl 화합물 6a-b는 pyridazinone 1과 formaldehyde 및 2차 amine을 바능시켜서 얻은 반면에, 화합물 7은 pyridazinone 1을 반응시켜서 얻었으며, 화합물 8은 pyridazinone 3b를 phosphorus oxychloride 와 반응시켜서 얻었다.
Cyclopentadecanone(2)으로부터 2-cyclopentadecen-1-one(4)까지의 일반적인 합성경로는 여러가지가 있을 수 있다. 본 실험에서는 우선 $C_2$-위치의 선택적인 브롬화반응을 위하여 $AlCl_3$를 써서 엔올산 염화하여 위치선택성을 증가시켰으며, 브롬화 수소 이탈반응에서의 시약 $Li_2CO_3$-LiBr-DMF 조건을 적절히 조절함으로써 화합물(4)를 쉽게 얻을 수 있었다. 이 과정에서 생기는 트랜스형 및 시스형 화합물(4)를 E.Ether 용매속에서 $CH_3MgI-Cu_2Cl_2$ 복합체에 적하하여 반응시킬 경우, 모두 1,4-첨가반응되어 dl-Muscone(1)를 생성함을 결과로 얻었다. 본 실험에서 Cyclopentadecanone(2)으로부터 dl-Muscone(1)까지의 3단계 과정을 통해 순수한 dl-Muscone(1)을 총 85%의 높은 수율로 얻었으며, 별다른 화학적 분리단계를 거치지 않아, 합성단가를 기존의 어느 방법보다 현격히 낮출수 있었다.
본 연구에서는 EPDM 고무를 기지재로 사용하여 유기 난연제에 따른 난연 특성을 살펴보았다. EPDM 원료 고무에 카아본블랙, 스테아르산, 산화아연 가교제 등을 배합하여, 난연제가 첨가되지 않은 EPDM 고무 혼합물인 E0를 제조하였다. E0에 인계 난연제인 Tricresyl phosphate(TCP)를 인 함량이 0.5, 1, 1.5, 2 phr로 변량 첨가하여 E1~E4를 제조하였고, 적인을 인 함량이 3, 6, 9, 15 phr로 변량 첨가하여 E5~E8를 제조하였다. 또한 브롬계 난연제인 데카브로모디페닐옥사이드(DBDPO)와 염소계 난연제인 염화파라핀은 각각 브롬과 염소 함량을 3, 6, 9, 15 phr로 변량 첨가하여 E9~E12와 E13~E16을 각각 제조하였다. 난연제의 종류에 따라 제조된 고무시료의 인장 및 인열, 경도 등의 기본 물성을 시험하였으나, 난연제 함량에 의한 이들 변화는 커다란 차이를 보이지 않았다. 또한 난연 특성을 알아보기 위한 산소지수 시험에서는 E0의 산소지수가 23.5%를 나타내었으며, 난연제를 첨가한 고무의 산소지수는 23.7~28.5%를 나타내어서 난연 특성이 향상됨을 알 수 있었다. 또한 UL94의 수평법에 의한 시험에서 난연제로 적인을 사용한 EPDM 고무 혼합물의 난연 효과가 가장 우수함을 확인 할 수 있었고 반면 TCP를 첨가한 고무 혼합물의 경우, 블리딩(Bleeding)현상이 심하여 시험 결과의 재현성을 얻지 못하였다. 전반적으로 난연제의 종류에 관계없이 함량 증가에 따라 연소율이 감소하였고 난연 효과가 향상됨을 확인하였다.
$1000{\mu}g/g$ 염소 표준용액 중 미량 브롬 불순물 분석을 위해 동위원소희석 질량분석법을 이용하였다. 염소 표준용액 제조에는 비교적 불순물이 적은 KCl 염이 사용되었기 때문에 고농도의 염소 표준용액 중 미량 브롬 불순물 분석은 다량의 K와 Cl 매질로 인한 분광간섭 및 매질효과로 인해 측정이 어렵다. 따라서 브롬을 고농도의 공존원소로부터 분리하기 위해 AG2-X8의 음이온교환수지를 사용하였으며, 브롬 측정 시 ICP-MS의 RF power는 1500 W로 올리고 운반기체유량은 0.77 L/min로 내려서 $ArArH^+$분자이온에 의한 바탕값을 낮추었다. $1000{\mu}g/g$ 염소 표준용액 중 불순물 브롬을 표준물 첨가법으로 분석한 결과는 43.7 ng/g이며, 이온교환수지 처리과정의 재현성 문제로 인한 불확도를 줄이기 위해 동위원소희석법을 사용하여 측정한 결과는 41.2 ng/g(RSD 1.6%)로서 잘 일치하였다.
경북 영천 북안면 일대 지하수의 수질화학적 특정과 붕소, 브롬, 스트론튬 성인에 대하여 연구하였다. pH는 7.37${\sim}$8.39 범위로서 중성 내지 약알칼리성이다. B는 0.41${\sim}$4.62mg/L범위로 평균 1.74mg/L 함유된다. Br은 0${\sim}$3.24mg/L 범위, 평균 2.22mg/L 함유되어 있다. Sr은 0.93${\sim}$8.64mg/L 범위, 평균 2.76mg/L 함유되어 있다. 지하수의 수질유형은 $Ca-HCO_3$가 가장 흔하다. EC에 가장 크게 기여하는 주요 성분들은 Na, $SO_4$, Cl 등인데, 이들의 결정계수는 각각 0.85, 0.70, 0.90이다. 염소이온에 대한 Na, K, $SO_4$는 결정계수가 각각 0.54, 0.68, 0.53으로서 서로 비례함을 나타낸다. 특히 B-Sr와 $Sr-SO_4$간의 결정계수는 각각 0.65, 0.64로 상관성이 높다. 지하수의 경우 Cl/Br 비는 5.21${\sim}$30.70 범위인데 이는 염소가 상당히 결핍되어 있음을 지시한다. $SO_4/Cl$의 비는 1.32${\sim}$27.24 평균 5.92범위인데, 이는 지하수에 다량의 $SO_4$ 이온이 유입되거나, 염소결핍 현상으로 해석된다. 화학종의 존재형태를 계산결과 B는 대부분 $H_3BO_3$형을 가지며, 일부는 $H_2BO_3$로서 존재한다. Br은 $Br^-$ 이온으로서만 존재한다. Sr은 대부분 $Sr^{2+}$로서 존재하며, 일부는 $SrSO_4$로 존재한다. 포화지수를 계산한 결과 중정석, 카올리나이트, 일라이트, K-운모, 스멕타이트와 같은 점토광물군은 과포화상태이며, 실리카 광물, 석고, 경석고, 활석, 녹니석, 크리소타일, 장석 등은 거의 포화상태에 근접한다. 셀레스타이트의 포화지수는 -2.23${\sim}$-0.13 범위로서 여전히 불포화상태이다. halite의 경우 상당한 불포화상태에 있다. B, Sr의 경우 본 역에 널리 분포하는 백악기말-신생대초의 유천층군 화산활동과 관련되었을 가능성이 가장 높다. 본 지역에서의 Br은 주로 지질과 관련되나 외부 오염물의 유입에 의한 특징도 있다고 볼 수 있다.
이염화이소시아뉼산나트륨(NaDCC) 주입 선박평형수처리설비(BWMS, ballast water treatment system)에 의해 처리된 배출수 내에는 브롬 및 염소계열의 활성물질과 소독부산물질(DBPs, disinfection by-products)들이 포함되어 있다. 본 연구에서는 NaDCC로 처리된 선박평형수가 해양환경에 미치는 생태위해성을 파악하기 위하여 생태독성시험(WET test, whole effluent toxicity test)과 생태위해성평가(ERA, ecological risk assessment)를 수행하였다. 배출수독성 시험종은 규조류(Skeletonema costatum, Navicula pelliculosa), 녹조류(Dunaliella tertiolecta, Pseudokirchneriella subcapitata), 로티퍼(Brachionus plicatilis, Brachionus calyciflorus) 및 어류(Cyprinodon variegatus, Pimephales promelas)로 8개의 해양 및 담수종을 이용하였다. 생태독성시험결과, 규조류 및 녹조류를 이용한 성장저해시험에서만 명확한 독성영향이 나타났으며 해수의 시험 조건에서 무영향농도(NOEC, no observed effect concentration), 최저영향농도(LOEC, lowest observable effect concentration) 및 반수영향농도(EC50, effect concentration of 50 %)는 각각 25.0 %, 50.0 % 및 > 100.0 %로 가장 민감한 영향을 나타냈다. 하지만 로티퍼 및 어류를 이용한 독성시험의 경우 모든 염분 구간에서 독성영향이 나타나지 않았다. 한편, 배출수에 대한 화학물질분석결과, bromate, isocyanuric acid, formaldehyde, chloropicrin과 trihalomethanes (THMs), halogenated acetonitriles (HANs), halogenated acetic acid (HAAs) 등 총 25개의 소독부산물질들이 검출되었다. ERA결과, 25개의 소독부산물질들 중, 지속성(P), 생물축척성(B) 및 생물독성(T)의 특성을 모두 보이는 물질은 없었다. 예측환경농도(PEC, predicted environmental concentration) / 예측무영향농도(PNEC, predicted no effect concentration) 비율은 일반적인 항구 환경에서는 모든 물질이 1.0을 초과하지 않았지만 선박 최 인접지역의 경우 Isocyanuric acid, Tribromomethane, Chloropicrin 및 Monochloroacetic acid가 1.0을 초과하여 위해성이 있을 것으로 나타났다. 하지만 실제 배출수를 이용한 생태독성시험결과의 NOEC (25.0 %)를 적용한 결과 NaDCC로 처리된 선박평형수가 해양에 배출되었을 때 선박 최 인접지역을 포함한 일반적인 항구 환경에 수용 불가한 생태위해성을 가지지 않는 것으로 판단된다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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