• 제목/요약/키워드: Bis-phenol A

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치환기를 가진 일곱 자리 질소-산소(N4O3)계 리간드 합성과 전이금속(II) 이온 착물의 안정도상수 결정 (Synthesis of Heptadentate Nitrogen-Oxygen Ligands (N4O3) with Substituting Groups and Determination of Stability Constants of Their Transition Metal(II) Complexes)

  • 김선덕;이도협;설종민
    • 대한화학회지
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    • 제54권5호
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    • pp.541-550
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    • 2010
  • 새로운 일곱 자리 질소-산소($N_4O_3$)계 리간드 N,N'-Bis(2-hydroxybenzyl)-1,3-bis[(2-aminoethyl)amino]-2-propanol(H-BAP 4HCl)를 합성하였다. H-BAP 4HCl의 페놀 수산기의 para위치에 브롬, 염소, 메톡 시기 및 메틸기를 가진 Br-BAP 4HCl, Cl-BAP 4HCl, $CH_3O$-BAP 4HCl 및 $CH_3$-BAP 4HCl 염산염을 합성 하였다. 각 리간드의 화학구조는 C, H, N 원소분석법, $^1H$-NMR 및 $^{13}C$-NMR 분광법, 적외선 분광법 및 질량분석법을 통하여 확인하였다. 합성된 $N_4O_3$계 리간드의 전위차 적정 법을 이용하여 계산된 양성자 단계 해리상수는 여섯 단계의 해리상수(${\logK_n}^H$)값을 나타내었고, 각 리간드의 양성자 총괄 해리상수($log{\beta}_p$) 값은 Br-BAP < Cl-BAP < H-BAP < $CH_3O$-BAP < $CH_3$-BAP의 순서로 para Hammett 치환기상수($\sigma_p$) 값의 순서와 역순으로 잘 일치하였다. 각 리간드들과 전이금속(II) 이온들의 착물 안정도상수($logK_{ML}$) 값의 크기순서는 Co(II) < Ni(II) < Cu(II) > Zn(II) > Cd(II) > Pb(II)로 나타났다. 이때 각 리간드들과 전이금속(II) 이온들의 착물 안정도상수 값은 리간드의 총괄 해리상수 값의 크기순서와 같은 경향을 나타내었다.

치환기를 가진 다섯 자리 질소-산소 (N2O3)계 리간드의 합성 및 전이금속(II) 이온과의 착물 안정도상수 결정 (Synthesis of Pentadentate Nitrogen-Oxygen(N2O3) Ligands with Substituting Groups and Determination of Stability Constants of Their Transition Metal(II) Complexes)

  • 김선덕;이혜원;진경록
    • 한국환경과학회지
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    • 제18권7호
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    • pp.735-746
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    • 2009
  • Hydrochloric acid salt of a new $N_2O_3$ pentadentate ligand, N,N'-Bis(2-Hydroxybenzyl)-1,3-diamino-2-propanol(H-BHDP 2HCl) was synthesized. Br-BHDP 2HCl, CI-BHDP 2HCl, $CH_3-BHDP$ 2HCl and $CH_3O$-BHDP 2HCl having Br, Cl, $CH_3$ and $CH_3O$ substituents at 5-position of the phenol group of H-BHDP 2HCl were also synthesized. The potentiometry study in aqueous solution revealed that the proton dissociations of the synthesized ligands occurred in four steps and their order of the calculated overall proton dissociation constants($log{\beta}_p$) was Br-BHDP < Cl-BHDP < H-BHDP < $CH_3O-BHDP$ < $CH_3-BHDP$. The order showed a similar trend to that of Hammett substituent constants(${\delta}_p$). The order of the stability constants($logK_{ML}$) was Co(II) < Ni(II) < Cu(II) < Zn(II) < Cd(II) < Pb(II). The order in their stability constants ($logK_{ML}$) of each transition metal complex agreed with that of the overall proton dissociation constants ($log{\beta}_p$).

사람 Flavin-containing Monooxygenase 3의 Thiocarbamide 화합물의 기질 크기에 따른 효소활성에 관한 연구 (Effect of Substrate Size on Activities of Thiocarbamides with the Human Flavin-containing Monooxygenase 3)

  • 김영미
    • Environmental Analysis Health and Toxicology
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    • 제16권2호
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    • pp.97-102
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    • 2001
  • FMOs (Flavin-containing monooxygenases, EC1.14.13.8)는 다양한 종류의 식품, 약물이나 기타 외래 유래물질 (xenobiotics)를 산화시키는 NADPH와 $O_2$ 의존성 약물대사효소이다. 현재까지 5종의 subfamily가 존재하는 것으로 보고되어 있으며 그 중 잘 알려진 FMO3는 대표적 인 subfamily로서 주로 간에 존재한다 사람FMO에 관한 연구는 최근 들어 활성화되기 시작했으며 질소, 황이나 인 등을 포함하는 친핵성 (nucleophilic) 화합물이 대표적인 기질로 보고되어 있다. 본 연구에서는 thiocarbamide를 포함하고 있는 화합물에 대한 사람의 FMO3의 기질 특이성을 알아보고자 하였다. 사람 FMO3를 baculovirus system을 이용하여 대량으로 발현시킨 후 그 microsomal FMO3를 분리하여 thiocholine assay를 시행하였다. 그 결과 methimazole, thiourea, and phenylthiourea는 낮은 $K_{m}$ (4-10$\mu$M)간을 갖는 반면, 이보다 기질의 크기가 큰 1 ,3-diphenylthiourea, 1, 3-bis (3, 4-dichlorophenyl)-2-thiourea, 1, 1-dibenzyl-3-phenol-2-thiourea에서는 효소활성이 나타나지 않았다. 이는 사람 fM01과 비교하여 볼 때 큰 차이는 없었으며, 다른 pig, guinea pig, rat, rabbit에서 보다 받아들일 수 있는 기질의 크기가 더 제한적임을 알 수 있었다.

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새로운 질소-산소(N3O2)계 다섯 자리 리간드의 합성과 중금속(II) 이온들의 착물 안정도상수에 대한 치환기효과 (Synthesis of New Nitrogen-Oxygen(N3O2) Pentadentate Ligands and the Substituent Effect on the Stability Constants of the Heavy(II) Metal Complexes)

  • 김선덕;이혜원;설종민
    • 한국환경과학회지
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    • 제19권7호
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    • pp.849-860
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    • 2010
  • A new $N_3O_2$ pentadentate ligand, N,N'-Bis(2-hydroxybenzyl)-ethylenetriamine(H-BHET 3HCl) was synthesized. The hydrochloric acid salts of Br-BHET 3HCl, Cl-BHET 3HCl, $CH_3O$-BHET 3HCl and $CH_3$-BHET 3HCl containing Br-, Cl-, H-, $CH_3O-$ and $CH_3-$ groups at the para-site of the phenol group of the H-BHEP were synthesized. The structures of the ligands were confirmed by C. H. N. atomic analysis and $^1H$ NMR, $^{13}C$ NMR, UV-visible and mass spectra. The calculated stepwise protonation constants(${\logK_n}^H$) of the synthesized $N_3O_2$ ligands showed six steps of the proton dissociation. The orders of the overall protonation constants($\log{\beta}_p$) of the ligands were Br-BHET < Cl-BHET < H-BHET < $CH_3O$-BHET < $CH_3$-BHET. The orders agreed well with that of para Hammett substituent constants(${\delta}_p$). The calculated stability constants($\logK_{ML}$) between the ligands and heavy metal ions (Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II), Cd(II) and Pb(II)) agreed well with the order of the overall proton dissociation constants of the ligands but they showed a reverse order in para Hammestt substituent constants(${\delta}_p$). The order of the stability constants between the heavy metal ions with the synthesized ligands were Co(II) < Ni(II) < Cu(II) > Zn(II) > Cd(II) > Pb(II).

Comparative analysis of active components and antioxidant activities of Brussels sprouts (Brassica oleracea var. gemmifera) and cabbage (Brassica oleracea var. capitata)

  • Kwan Woo Jeon;Min Gun Kim;Su Hyeong Heo;Kyung Hwan Boo;Jae-Hoon Kim;Chang Sook Kim
    • Journal of Applied Biological Chemistry
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    • 제65권4호
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    • pp.413-419
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    • 2022
  • The applicability of Brussels sprouts, which are widely cultivated in Jeju, as a functional biomaterial in the cosmetics and food industries is investigated. The active ingredients (total phenols and flavonoids, β-carotene, vitamin C, free sugar, minerals, glucosinolates, and isothiocyanates) and antioxidant activities of 70% ethanol extracts of Brussels sprouts and cabbage were analyzed. The total phenol, flavonoid, vitamin C, and β-carotene contents of Brussels sprouts were approximately 36%, 2.5 times, 2.3 times, and 65% higher than those of cabbage, respectively. The total free sugar content of Brussels sprouts was 58%-72% lower than that of cabbage. The K content was the highest among the other minerals, and there was little difference between the two samples. The Na content was approximately three times higher in cabbage than in Brussels sprouts. The total glucosinolate content of Brussels sprouts was 34.5 mol SE/g DW, twice that of cabbage. The sinigrin content of Brussels sprouts was thrice (10.06 μmol/g DW) that of cabbage. The isothiocyanate (sulforaphane, I3C) content in Brussels sprouts was double that of cabbage. The antioxidant activity of Brussels sprout extract was 2.5 to 2.8 times higher in 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl radical scavenging capacity and 3.3 to 3.6 times higher in 2,2'-Azino-bis(3-ethybenzothiazoline-6-sulfonic acid) radical scavenging capacity than those of cabbage extract. These are important basic data for the study of glucosinolates and isothiocyanates, which have anticancer activity, as well as antioxidant-related substances of Brussels sprout, which has high potential for use as a biomaterial in functional foods and cosmetics.

씀바귀 에탄올 추출물의 항산화 및 지방세포 분화억제 효과 (Antioxidant and Anti-Adipogenic Effects of Ethanolic Extracts from Ixeris dentata Nakai)

  • 박성진
    • 한국조리학회지
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    • 제20권1호
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    • pp.133-142
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    • 2014
  • 씀바귀 80% 에탄올 추출물의 추출 수율은 12.6%를 나타내었으며, 추출물에 함유된 총 페놀 및 플라보노이드 함량은 각각 $4.01{\pm}0.63$ GAE mg/g 와 $0.05{\pm}0.01$ RE mg/g을 나타내었다. 3가지의 항산화 측정 모델(DPPH, ABTS, reducing power)을 통하여 씀바귀 추출물의 항산화 활성을 측정한 결과 씀바귀 추출물은 동일 농도에서 양성대조군으로 사용된 ascorbic acid보다는 낮은 항산화 활성을 가진 것으로 생각된다. 씀바귀 에탄올 추출물의 50, 100, 200 및 $400{\mu}g/mL$ 농도범위에서 세포독성을 측정한 결과, 대조군과 유의적인 차이가 없었으므로(p<0.05) 씀바귀 에탄올 추출물을 50, 100, 200 및 $400{\mu}g/mL$ 농도로 하여 항비만 활성을 평가한 결과 씀바귀 추출물을 처리한 지방세포는 모든 농도 범위에서 대조군과 비교하여 Oil red O 시약에 의하여 염색된 지방구는 유의적으로 적은 것으로 나타났다(p<0.05). 이상의 결과로부터, 씀바귀 추출물은 항산화 활성 및 지방세포 분화억제 효능을 갖으며, 천연물 유래 항산화제로써 활용가능성이 높은 것으로 기대된다.

새싹보리, 레몬밤 및 녹차 첨가 쿠키의 이화학적 항산화적 특성 (Physicochemical and Antioxidant Properties of Cookies prepared using Powders of Barley Sprout, Lemon Balm, and Green tea)

  • 최예진;김은경;김혜영
    • 한국식생활문화학회지
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    • 제35권5호
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    • pp.459-466
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    • 2020
  • The physicochemical and antioxidant properties of cookies prepared using powders of barley sprout (BS), lemon balm (LB), and green tea (GT) were studied. The same dough density was maintained in all the sample groups. The experimental group to which the natural ingredients containing antioxidants were added did not show any significant change in the appearance of cookies compared to the control. LB and GT cookies showed significantly lower hardness compared to the control (p<0.05). Control showed the lowest antioxidant effect when assessed with 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl. (DPPH) and this gradually increased in the order of BS, LB, and GT. The antioxidant activity of GT was 7 times higher as compared to the control (p<0.05). The antioxidant activity assessed using 2,2'-azino-bis (3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS) also showed results similar to that seen with DPPH. GT showed a significantly higher total phenol content, about 2-3 times higher compared to the control (p<0.05). GT had significantly higher total flavonoid content than that of the control (p<0.05). Thus, the addition of natural antioxidant ingredients such as sprout barley, lemon balm and specifically green tea, in the preparation of cookies, resulted in excellent antioxidant activity with similar physicochemical quality characteristics. The study suggests that it is possible to develop cookies that are competitive in terms of nutritional and physiologically active functions.

강원도 10종 산채류의 항산화 및 인지능력개선 효능 평가 (Evaluation of Antioxidant and Cognition Improvement Effects of 10 Wild Vegetables Cultivated in Gangwon Province)

  • 한웅호;최선일;김민종;이옥환
    • 한국식품영양학회지
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    • 제32권6호
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    • pp.662-668
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    • 2019
  • The purpose of this study was to investigate effect of methanolic extracts of 10 kinds of wild vegetables cultivated in Gangwon province on antioxidant activity, acetylcholinesterase, and β-secretase inhibitory activities. Results showed that among the wild vegetables, Aralia elata(Miq.) Seem shoot extract exhibited the highest total phenol content (84.65±1.08 mg GAE/g) and total flavonoids content (70.77±0.55 mg RE/g), respectively. The antioxidant activity of wild vegetables extracts was measured by using 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) and 2,2'-azino-bis-(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS) assay. Aralia elata(Miq.) Seem shoot extracts had the highest DPPH and ABTS scavenging activity (90.16%, 40.18% at 2 mg/mL). As a result, Aralia elata(Miq.) Seem shoot extract was the most effective in terms of acetylcholinesterase inhibitory activity (35.94% at 1 mg/mL). In the β-secretase activity assay, all 10 kinds wild vegetables extracts showed low inhibitory activity, and Aralia elata(Miq.) Seem shoot extract had highest inhibitory activity among the 10 wild vegetables extracts was 14.99%. Taken together, these results showed that Aralia elata(Miq.) Seem shoot extract has potential cognition improvement impact, suggesting that it may provide an effective strategy for improving cognition.

꾸지 뽕나무 휘발성 향기성분의 항산화활성 (Antioxidant Activities of Volatile Aroma Components from Cudrania tricuspidata (Carr.) Bureau Extracts)

  • 고건희;남상해
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제41권11호
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    • pp.1493-1501
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    • 2012
  • 꾸지 뽕나무(C. tricuspidata)의 휘발성 향기추출물의 항산화활성을 2 가지의 시험방법을 이용하여 측정하였다. 그리고 꾸지 뽕나무의 향기추출물에서 동정된 10종의 휘발성 향기성분에 대한 항산화활성도 측정하였다. 꾸지 뽕나무의 줄기 및 뿌리 향기추출물들은 2가지 실험법에서 모두 뚜렷하게 처리농도에 비례하여 항산화활성을 나타내었다. 즉 aldehyde/carboxylic acid assay에서 $500{\mu}g/mL$의 농도로 처리하였을 때, 줄기와 뿌리의 향기추출물은 각각 $77.02{\pm}8.12%$$74.19{\pm}6.82%$의 항산화활성을 나타내었으며, lipid/malonaldehyde assay에서 $160{\mu}g/mL$의 농도로 처리하였을 때, 줄기 및 뿌리의 향기추출물은 각각 $61.43{\pm}2.11$$76.17{\pm}4.25%$의 항산화활성을 나타내었다. 꾸지 뽕나무의 향기추출물에서 동정된 향기성분들은 7종의 terpenes and terpenoides, 14종의 alkyl compounds, 11종의 nitrogen containing heterocyclic compounds, 3종의 oxygen containing heterocyclic compounds, 12종의 aromatic compounds, 9종의 lactones와 7종의 miscellaneous compounds였다. 꾸지 뽕나무의 향기추출물에서 동정된 향기성분들 중에서 eugenol, isoeugenol 및 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)phenol은 lipid/malonaldehyde assay에서 $160{\mu}g/mL$의 농도로 처리하였을 때, 각각 $91.74{\pm}1.33$, $94.00{\pm}0.59$$91.22{\pm}4.74%$의 항산화활성을 나타내었다. 이는 동일한 방법에서 BHT와 ${\alpha}$-tocopherol의 항산화활성이 각각 $91.90{\pm}0.42%$$89.47{\pm}3.04%$인 것과 비슷한 수준이었다. 한편 동일한 처리농도에서 vanillin과 2-acetylpyrrole은 각각 $63.36{\pm}5.83$$58.62{\pm}6.83%$로서 중간 정도의 항산화활성을 나타내었다. 따라서 꾸지 뽕나무는 산화적 손상으로 인한 질병의 예방과 사람들의 건강에 도움을 줄 수 있을 것으로 생각되었다.

혼합 POSS를 함유한 에폭시 접착제 특성 연구 (Development of Epoxy Adhesives Containing Mixed POSSs for Stone Conservation)

  • 윤일녕;강덕기;민정식;원종옥;김민영;김정진
    • 보존과학회지
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    • 제26권1호
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    • pp.85-94
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    • 2010
  • 석조 문화재 보존을 위해 황변현상이 크게 일어나지 않는 에폭시계 접착제를 개발하였다. 에폭시 주제로 bis phenol-A 계열의 에폭시 수지가 갖는 불포화 결합을 수소화시킨 hydrogenated-bisphenol-A (HBA)계 에폭시 수지로, 경화제로는 상온에서 경화가 가능한 isophorone-diamine (IPDA)를 선정하였다. HBA-IPDA 접착제는 불포화 결합이 없어 시간에 따른 황변현상이 심각하게 일어나지 않으나, 상대적으로 낮은 기계적 특성을 갖는 단점이 있어 나노소재인 polyhedral oligomeric silsesquioxane (POSS)을 첨가하여 향상시켰다. 첨가제로 선정한 POSS로는 HBA와 상용성이 있는 EP0408과 EP0409를 선택하였다. 다양한 혼합 비율(1:2 1:1 2:1)의 EP0408와 EP0409 혼합물을 HBA에 첨가하여 잘 섞어준 후, 경화제를 이용하여 접착제를 제조하였다. FT-IR 측정으로 경화 시간을 확인하였으며, 인장강도, 압축강도, 굽힘강도, 화강암에 적용한 압축전단강도를 측정하여 성능을 비교하였다. 색안정성이 있는 POSS를 함유한 HBA-IPDA 에폭시 접착제는 석재 내부로 침투가 용이한 낮은 점도와 향상된 기계적 특성을 나타내었다.