• 한국환경과학회지
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• 제19권7호
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• pp.849-860
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• 2010

A new $N_3O_2$ pentadentate ligand, N,N'-Bis(2-hydroxybenzyl)-ethylenetriamine(H-BHET 3HCl) was synthesized. The hydrochloric acid salts of Br-BHET 3HCl, Cl-BHET 3HCl, $CH_3O$-BHET 3HCl and $CH_3$-BHET 3HCl containing Br-, Cl-, H-, $CH_3O-$ and $CH_3-$ groups at the para-site of the phenol group of the H-BHEP were synthesized. The structures of the ligands were confirmed by C. H. N. atomic analysis and $^1H$ NMR, $^{13}C$ NMR, UV-visible and mass spectra. The calculated stepwise protonation constants(${\logK_n}^H$) of the synthesized $N_3O_2$ ligands showed six steps of the proton dissociation. The orders of the overall protonation constants($\log{\beta}_p$) of the ligands were Br-BHET < Cl-BHET < H-BHET < $CH_3O$-BHET < $CH_3$-BHET. The orders agreed well with that of para Hammett substituent constants(${\delta}_p$). The calculated stability constants($\logK_{ML}$) between the ligands and heavy metal ions (Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II), Cd(II) and Pb(II)) agreed well with the order of the overall proton dissociation constants of the ligands but they showed a reverse order in para Hammestt substituent constants(${\delta}_p$). The order of the stability constants between the heavy metal ions with the synthesized ligands were Co(II) < Ni(II) < Cu(II) > Zn(II) > Cd(II) > Pb(II).

• Korean Chemical Engineering Research
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• 제47권6호
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• pp.683-687
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• 2009

본 연구에서는 촉매 존재 하에서 에틸렌글리콜(EG)를 이용하여 글리콜리시스를 통해 PET(Poly ethylene terephthalate)을 해중합하여 BHET(bis-hydroxyethyl terephthalate)를 얻기 위한 방법에 대하여 연구하였다. 촉매는 zinc acetate가 사용되었고, 생성물은 high performance liquid chromatography(HPLC)으로 분석하였다. 반응 시간, 반응 온도, EG양과 같은 조건들의 영향을 알아보았으며, 반응 속도식을 구하였다. 그 결과 반응 온도와 반응 시간이 증가함에 따라 BHET의 수율과 해중합 속도는 증가하였지만, 너무 높은 반응 온도 $250^{\circ}C$에서는 BHET가 중합반응을 일으켜 $230^{\circ}C$ 보다 수율이 낮게 나타났다. 1차 반응속도 모델을 가정하여 반응 활성화에너지를 구하였다. 얻어진 활성화 에너지는 $210^{\circ}C$ 이상과 $210^{\circ}C$ 이하에서 각각 37.8, 149.6 kJ/mol이었다. 이는 이 반응이 다단 연속 반응임을 보여준다. BHET의 최대 수율은 반응 온도 $230^{\circ}C$, 반응 시간 6시간 그리고, EG/PET의 비율이 4일 때 가장 높은 71%의 수율을 나타내었다.

• Korean Journal of Chemical Engineering
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• 제35권11호
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• pp.2303-2312
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• 2018

Pretreatment process of silica-coated PET fabrics, a major low-grade PET waste, was developed using the reaction with NaOH solution. By destroying the structure of silica coating layer, impurities such as silica and pigment dyes could be removed. The removal of impurity was confirmed by X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), scanning electron microscopy (SEM), and energy dispersive X-ray spectroscopy (EDX). The pretreated PET fabric samples were used for depolymerization into its monomer, bis(2-hydroxylethyl) terephthalate (BHET), by glycolysis with ethylene glycol (EG), and zinc acetate (ZnAc) catalyst. The quality of BHET was confirmed by DSC, TGA, HPLC and NMR analyses. The highest BHET yield of 89.23% was obtained from pretreated PET fabrics, while glycolysis with raw PET fabric yielded 85.43%. The BHET yield from untreated silica-coated PET fabrics was 60.39%. The pretreatment process enhances the monomer yield by the removal of impurity and also improves the quality of the monomer.

• Korean Chemical Engineering Research
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• 제56권1호
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• pp.103-111
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• 2018

본 연구에서는 PET (Poly Ethylene Terephthalate)의 단량체인 BHET (bis (2-Hydroxyethyl) Terephthalate)와 1,4-BD(1,4-Butanediol)의에스테르교환반응을활용하여 PBT (Poly Butylene Terephthalate)의단량체인 BHBT (Bis (4-Hydroxybutyl Terephthate)를 생성하는 반응에 대하여 조사하였다. 이 반응의 촉매로 Zinc Acetate를 사용하였다. 회분식 반응기를 통하여 BHET, EG (Ethylene Glycol), THF (Tetrahydrofuran)의 양을 정량하여 반응 kinetics 모델을 구성하였다. 제시된 모델을 통하여 반응속도와 반응물의 조성 분포를 조사하였고, 이 모델의 예측 값과 실험 값들이 잘 일치함을 보였다.

• 폴리머
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• 제38권2호
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• pp.240-249
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• 2014

다중벽 탄소나노튜브(MWNT)로 보강된 폴리에스터(PET) 복합재료에 관한 연구를 수행하였다. PET와 MWNT간의 계면결합력을 향상시키기 위하여, MWNT 표면에 bishydroxyethylene-terephthalate(BHET)를 도입하였다. 이렇게 기능화된 MWNT를 0.5~2.0 wt% 범위에서 이축압출기를 이용하여 PET와 용융 혼합하였다. MWNT/PET 복합재료를 필라멘트로 방사하고, 이를 연신 및 열처리하여 특성 분석을 하였다. 이로부터 복합섬유의 결정화 온도와 열분해 온도가 MWNT로 인하여 증가함을 알 수 있었으며, 항복응력과 인성은 MWNT의 1 wt%의 첨가만으로도 30%이상 증가함을 알 수 있었다. 따라서 MWNT를 BHET로 기능화하는 방법은 폴리에스터에 탄소나노튜브를 효과적으로 분산시키고 계면결합력을 증가시키는데 매우 효과적임을 알 수 있었다.

• 공업화학
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• 제31권6호
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• pp.668-673
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• 2020

본 논문에서는 수산화코발트[Co(OH)2] 층간 소재를 초음파(sonication) 액상 박리 공정을 사용하여 얇은 2차원 나노시트(nanosheet)로 박리하였다. 상기의 Co(OH)2 촉매는 27.5 ㎡ g-1의 넓은 비표면적을 갖는 한 장의 육각 나노시트로 박리 되었다. 또한, 특성 분석 및 PET 해중합(depolymerization) 반응의 촉매로서 사용되어 고활성을 증명하였다. 해당 촉매를 사용한 PET 해중합 반응은 200 ℃에서 30 min 이내에 100%의 높은 PET전환율과 100%의 높은 BHET 수율을 보여주었다. 박리된 Co(OH)2의 재사용성을 확인하기 위해 반응 후 필터를 사용해 촉매를 회수하여 PET 해중합 반응을 진행하였다. 총 4번의 재사용 동안 100%의 PET 전환율과 100%의 BHET 수율을 보여주어 촉매의 우수한 안정성을 증명하였다.

• 공업화학
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• 제10권3호
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• pp.427-431
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• 1999

알루미늄 혹은 철판의 코일 코팅 (coil coating) 공정에 사용되는 기본 수지인 copolyester의 중합 방법 맞 생성된 copolyester의 분자량, 열적 성질 및 용해 특성에 대해 조사를 하였다. Copolyester 수지의 합성은 1단계 반응에서 bishydroxyethyl terephthalate (BHET). bishydroxyneopentyl tereph-thalate (BHNPT), bishydroxyethyl isophthalate (BHEI), bishydroxyneopentyl sebacate (BHNPS), bishydroxyncopentyl adipicate (BHNPA), bishydro-xyethyl adipicate (BHEA) 올리고머를 esterification 반응을 통해 얻고 이들을 적정 mole 비로 혼합한 다음 polycondensation 반응을 시키는 2단계 반응으로 진행시켜 GPC로 측정된 중량 평균 분자량이 30,000~59,000 g/mole의 범위에 있는 비교적 고분자량의 copolyester를 얻을 수 있었다. 합성된 copolyester 시료들은 모두 $T_m$을 냐타내지 않아 비결정성 수지임을 알 수 있었고 이것은 고분자 주쇄 내에 kink 구조를 유발하는 BHEI와 bulky 한 neopentyl 연결기를 가지는 BHNPT, BHNPS와 같은 올리고머를 포함하는데 기인한 것으로 생각되었다. Copolyester 시료 중에서 BHEI (0.3 mole), BHNPS (0.1 mole) 올리고머를 같은 비율로 유지하고 BHET의 약 반 정도를 benzene 환 내에 같은 para 연결 구조를 가지나 bulky한 neopentyl glycol로 치환된 BHNPT로 바꾸어줌으로서 $40^{\circ}C$ 이상의 비교적 높은 $T_g$를 유지하면서 상온 및 서온 ($-5^{\circ}C$)에서 톨루엔 용매에 용해성이 높은 copolyester 수지를 얻을 수 있었다.

• 한국섬유공학회:학술대회논문집
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• 한국섬유공학회 1992년도 제2차 학술발표초록집
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• pp.58-59
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• 1992

• 한국분말재료학회지
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• 제25권3호
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• pp.203-207
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• 2018

Plastic pollution is threatening human health and ecosystems, resulting in one of the biggest challenges that humanity has ever faced. Therefore, this study focuses on the preparation of macroporous carbon from biowaste (MC)-supported manganese oxide ($MnO_2$) as an efficient, reusable, and robust catalyst for the recycling of poly(ethylene terephthalate) (PET) waste. As-prepared $MnO_2/MC$ composites have a hierarchical pore network and a large surface area ($376.16m^2/g$) with a narrow size distribution. $MnO_2/MC$ shows a maximum yield (98%) of bis(2-hydroxyethyl)terephthalate (BHET) after glycolysis reaction for 120 min. Furthermore, $MnO_2/MC$ can be reused at least nine times with a negligible decrease in BHET yield. Based on this remarkable catalytic performance, we expect that $MnO_2$-based heterogeneous catalysts have the potential to be introduced into the PET recycling industry.

• 한국섬유공학회:학술대회논문집
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• 한국섬유공학회 1990년도 제2차 학술발표초록집
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• pp.20-20
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• 1990