Whole cell of Phanerochaete chrysosporium with reducing agent was applied to verify the degradation mechanism of aromatic compounds derived from lignin precisely. Unlike the free-reducing agent experiment, various degraded products of aromatic compounds were detected under the fungal treatment. Our results suggested that demethoxylation, $C_{\alpha}$ oxidation and ring cleavage of aromatic compounds occurred under the catabolic system of P. chrysosporium. After that, degraded products stimulated the primary metabolism of fungus, so succinic acid was ultimately main degradation product of lignin derived-aromatic compounds. Especially, hydroquinone was detected as final intermediate in the degradation of aromatics and production of succinic acid. In conclusions, P. chrysosporium has an unique catabolic metabolism related to the production of succinic acid from lignin derived-aromatic compounds, which was meaningful in terms of lignin valorization.
Park Sung-Young;Kim Hun;Cho Woo-Jin;Lee Young-Mi;Lee Jung-Suck;Cha Yong-Jun
Fisheries and Aquatic Sciences
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제4권4호
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pp.229-237
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2001
In order to identify of volatile flavor compounds and polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in commercial liquid smokes, this study was conducted to analyze volatile flavor compounds by solvent extraction and/or Purge & Trap method/GC/MSD. A total of 156 volatile flavor compounds were detected in 6 commercial liquid smokes, and these compounds were composed mainly of 12 aldehydes, 60 ketones, 7 alcohols, 14 acids, 20 esters, 24 aromatic compounds, 7 furans and 12 miscellaneous compounds. Ketones $(806.6-7,573.9\mu g/mL)$ and aromatic compounds $(282.6-7,896.3 \mu g/mL)$ were more abundant than others. The PAHs known as carcinogen have not been detected in this study. The acids $(422.9-4,903.1\mu g/mL)$ was identified in relatively high concentration compared to other groups. Phenol and its derivatives among aromatic compounds were in relatively high concentration. Especially, the phenol and its derivatives including o-cresol, guaiacol, 4-ethylguaiacol and syringol were in higher concentration.
A novel copper nanoparticles were synthesized from cupric sulfate using hydrazine as reducing reagents. A series of aromatic nitro compounds were reacted with sodium borohydride in the presence of the copper nanoparticles catalysts to afford the aromatic amino compounds in high yields. Additionally, the catalysts system can be recycled and maintain a high catalytic effect in the reduction of aromatic nitro compounds.
This expriment was carried out to get basic information on composition and yield of aromatic constituents in leaves of four medicinal plants, Angelica tenuissima, Chrysanthemum zawadskii. ssp. latilobum, Artemisia iwayomogi and Artemisia capillaris. Volatile aromatic constituents, 28 compounds in Angelica tenuissima were identified and 19 compounds were indentified in Chrysanthemum zawadskii ssp. latilobum. Volatile aromatic constituents, 23 compounds in Artemisia iwayomogi and Artemisia capillaris were identified. Major volatile aromatic consitiuents analyzed by GC/MS in four plants were $\alpha$-pinene, camphene, sabinene, cis-2-hexanol, and camphor etc. Content of essential oils in Angelica tenuissima, Chrysanthemum zawadskii ssp. latilobum, Artemisia iwayomogi and Artemisia capillaris were 0.014, 0.275, 0.785, and 0.452%, respectively. As a result, it was suggested that a medicinal plant, Artemisia iwayomogi, was worthy of using as a useful material of perfume.
전자코를 이용하여 향미품종에 대한 방향성 성분함량비율을 조사한 결과를 요약하면 다음과 같다. 1. 작용기별로는 polar compound계열과 aldehydes compounds계열이 apolar compounds 계열과 sulphur compounds, aminated com-pounds계열에 비해 약 3배정도 높은 함량 비율을 보였다. 2. 백미와 취반상태에 있어서 방향성 성분 함량변화는 대부분 0.02에서 0.1수준으로 증가하는 경향을 보였으나, 찰성을 가진 밀양 14006의 경우는 취반 상태에서 방향성 성분의 함량이 오히려 감소하는 경향을 보였다. 3. 향기와 amylose함량 관계에서는 Japonica와 Indica계열 모두 아밀로스함량이 높을수록 방향성 성분의 함량이 증가하는 경향을 보였다. 4. Headspace 진행 후 센서에 감지되는 시간대는 대부분의 품종에서 30~35초에서 가장 많은 향기성분의 양을 검출할 수 있었으나, 이리 41003의 경우는 방향성성분의 검출이 30초대 이후에 급격히 감소하였다.
본 연구는 방향족 화합물질 중 페놀폐수에 대한 생물학적 처리를 위해 본 실험실에서 분리한 페놀분해능이 우수한 Rhodococrus sp. EL-GT를 이용하여 catechol 분해 catechol 1,2-dioxygenase 분해활성을 측정하였고, 이것이 ortho-pathway임을 확인할 수 있었다. 또한 다른 연구에서 보고된 Rhodococcus rhodochrous NCIMB 13259 균주의 catechol 1,2 dioxygenase를 기초로한 primer를 이용하여 PCR을 수행하였으며 이 분해 유전자의 cloning실험을 수행 중이다. 이들 실험을 통하여 Rhodococcus sp.의 페놀분해균의 유전적 구조 및 특성을 검토하고 밝혀지는 단백질 정보를 이용하여 방향족 화합물의 분해능이 보다 우수한 균주의 개발을 시도하고자 한다.
원유의 고갈, 반복되는 에너지 위기 및 지구온난화 문제에 기인하여 석유 대신 재생가능한 바이오매스를 사용하여 방향족 화학원료를 개발하는 연구가 광범위하게 진행되고 있다. 특히, 바이오테크놀로지를 이용한 포도당으로부터 방향족아미노산 생합성경로 중간대사체 및 그 유도체 합성기술은 벤젠유래 화합물을 포함한 많은 방향족 석유화학원료를 대체할 가능성이 있는 기술들이 개발되고 있다. 본 고는 미생물 대사공학, 생물전환, 화학공정 기술을 이용하여 hydroquinone, catechol, adipic acid, shikimic acid, gallic acid, pyrogallol, vanillin, p-hydroxycinnamic acid, p-hydroxystyrene, p-hydroxybenzoic acid, indigo, indole 3-acetic acid와 같은 방향족화합물을 어떻게 개발하고 있는지를 논하였다. 또한, 경쟁력있는 화이트바이오텍기반 방향족화합물 생산기술을 개발하기 위한 문제점 및 해결방안등을 논했다.
In order to investigate the acidic chlorinated compounds in pulp bleaching spent liquor, the lignin model compounds, coniferyl alcohol(mp $74^{\circ}C$), ${\omega}$-(2-methoxyphenoxy)-acetoguaiacone(mp $93^{\circ}C$) and dehydrodiisoeugenol(mp $133^{\circ}C$), were synthesized and chlorinated by chlorine in glacial acetic acid. From the chlorinated products, the following chlorine-containing aromatic compounds were identified by TLC. In coniferyl alcohol the chlorine-substituted compounds at 4-, 5-and 4,5-position of aromatic nucleus were identified and in ${\beta}$-0-4 type the compounds substituted chlorine for alkyl group and/or hydrogen at land 1,4-position of aromatic nucleus expected to be formed by electrophilic displacement from ${\omega}$-(2-methoxyphenoxy)-acetoguaiacone were not identified but the chlorine-substituted compounds at 4-, 5-, 6- and 5,6-position of aromatic nucleus were identified.
Mechanism of lignin biodegradation caused by basidiomycetes and the history of lignin biodegradation studies were briefly reviewed. The important roles of fungal extracellular ligninolytic enzymes such as lignin and manganese peroxidases (LiP and MnP) were also summarized. These enzymes were unique in their catalytic mechanisms and substrate specificities. Either LiP or MnP system is capable of oxidizing a variety of aromatic substrates via a one-electron oxidation. Extracellular fungal system for aromatic degradation is non-specific, which recently attracts many people working a bioremediation field. On the other hand, an intracellular degradation system for aromatic compounds is rather specific in the fungal cell. Structurally similar compounds were prepared and metabolized, indicating that an intracellular degradation strategy consisted of the cellular systems for substrate recognition and metabolic response. It was assumed that lignin-degrading fungi might be needed to develop multiple metabolic pathways for a variety of aromatic compounds caused by the action of non-specific ligninolytic enzymes on lignin. Our recent results on chemical stress responsible factors analyzed using mRNA differential display techniques were also mentioned.
The reaction of chloro(methylthio and arylthio)methanephosphonate (1) and Pummerer-type reaction of sulfinylmethanephosphonate (2) with nucleophiles such as aromatic compounds and thiols were examined. The direct chlorination of (methylthio and arylthio)methanephosphonate with N-chlorosuccinimide (NCS) led to the formation of monochlorinated phosphonates (1) in good yield. The reaction of 1 with aromatic compounds and thiols in the presence of stannic chloride afforded a variety of aryl(methylthio)methanephosphonates (3) and thioacetals of formylphosphonates (4), respectively. Phosphonates 3 and 4 were also obtained from the reaction of Pummerer intermediate, generated from sulfinylmethanephosphonate (2), with aromatic compounds and thiols, respectively. A versatile reaction conditions to generate Pummerer intermediate were examined. The best condition was the combination of trifluoroacetic anhydride with stannic chloride. All reactions may involve an initial formation of α-phosphoryl thiocarbocation and a subsequent nucleophilic attack of aromatic compounds and thiols.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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