• The Korean Journal of Ecology
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• 제23권2호
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• pp.149-155
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• 2000

The allelopathic effects of Artemisia lavandulaefolia were studied using several test plants and microbes. Aqueous extracts and volatile compounds of A. lavandulaefolia inhibited seed germination, seedling and root growth of the test species such as Achyranthes japonica. Lactuca sativa, Artemisia princeps var. orientalis. Oenothera odorata, Plantago asiatica. Aster yomena, Elsholtzia ciliata, and Raphanus sativus var. hortensis for. acanthiformis. The root growth of test species was more affected than shoot growth by allelochemicals of A. lavandulaefolia. Essential oil of A. lavandulaefolia had antibacterial and antifungal effects. However, the antimicrobial activity of the essential oil was dependent upon the microbial species and concentrations. Callus growth of Oryza sativa, Brassica campestris subsp. napus var. pekinensis and Achyranthes japonica was sensitive by the essential oil of A. lavandulaefolia. Twenty three chemicals were identified from A. lavandulaefolia essential oil by gas chromatography. Primary allelochemicals among them were 1, 8-cineole, 1-$\alpha$-terpineol, $\alpha$-terpinene. camphor, 2-buten-1-ol and azulene. We concluded that aqueous extract and essential oil of A. lavandulaefolia were responsible for allelopathic effects.

• Mycobiology
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• 제36권4호
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• pp.260-265
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• 2008

Cyclic voltammetric measurements were performed for Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) complexes of 1 : 1 alternating copolymer, poly(3-nitrobenzylidene-1-naphthylamine-co-succinic anhydride) (L) and Ni(II) and Cu(II) complexes of 1 : 1 alternating copolymer, poly(3-nitrobenzylidene-1-naphthylamine-co-methacrylic acid) ($L^1$). The in vitro biological screening effects of the investigated compounds were tested against the fungal species including Aspergillus niger, Rhizopus stolonifer, Aspergillus flavus, Rhizoctonia bataicola and Candida albicans and bacterial species including Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Klebsiella pneumaniae, Proteus vulgaris and Pseudomonas aeruginosa by well diffusion method. A comparative study of inhibition values of the copolymers and their complexes indicates that the complexes exhibit higher antimicrobial activity. Copper ions are proven to be essential for the growth-inhibitor effect. The extent of inhibition appeared to be strongly dependent on the initial cell density and on the growth medium. The nuclease activity of the above metal complexes were assessed by gel electrophoresis assay and the results show that the copper complexes can cleave pUC18 DNA effectively in presence of hydrogen peroxide compared to other metal complexes. The degradation experiments using Rhodamine B dye indicate that the hydroxyl radical species are involved in the DNA cleavage reactions.

• 생약학회지
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• 제28권3호
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• pp.112-116
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• 1997

Hibiscus syriacus L. (Malvaceae) is widely distributed over Korean, China, India and Siberia. The dried flower of Hibiscus syriacus is used as a folk medicine for curing of hematochezia, dysentery, obstruction due to wind-phlegm, regurgitation, and vomiting of food, and the dried root bark is used antipyretic, anthelmintic and antifungal agents. From a chloroform extract of root bark of this plant, compound I, II, and III were isolated and the structures were elucidated by various spectroscopic analyses. These compounds were identified as syringaresinol. E-N-feruloyltyramine, and Z-N-feruloyltyramine, respectively and were isolated from this plant for the first time. Compound II and III exhibited lipid peroxidation inhibitory activities with $IC_{50}$ of 15.5 and 28.6 ${\mu}g/ml$, respectively.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제28권11호
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• pp.1205-1212
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• 2005

2-Thiouracil-5-sulphonic acid N-(4-acetylphenyl) Amide (1) was reacted with a series of aromatic aldehydes giving chalcones 2 (Claisen-Schemidt reaction), some of these chalcones were reacted with urea and thiourea giving pyrimidine-2-one and pyrimidine-2 thione derivatives respectively of the type 3a,b and 4a,b. In addition many chalcones were reacted with hydroxylamine hydrochloride giving isoxazoline derivatives 5a,b. They could also reacted with phenylhydrazine to give pyrazoline derivatives 5a,b, chalcones also were reacted withethylcyano acetate and/or malononitryl in pyridine giving pyran derivatives 7a,c and 8a,c. In another pathway chalcones were epoxidised by $H_{2}O_{2}$ giving epoxides 9a,c which in turn were reacted with phenylhydrazine giving 4-hydroxypyrazoline derivatives 10a,c. In another reaction chalcones were reacted with ethylcyanoacetate in presence of amm.acetate giving pyridone derivatives 11a,d which could be prepared also in exellent yield from compound 1 by its reaction with certain aromatic aldehydes and ethylcyanoacetate in presence of ammonium acetate. Finally, compound 1 was reacted with semicarbazide giving semicarbazone intermediate 12 which in turn was reacted with thionyl chloride giving thiadiazole derivative 13. The biological effects of some of the new synthesized compounds were also investigated.

• 대한화학회지
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• 제55권2호
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• pp.256-261
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• 2011

Bis acetylated hybrid pyrazoles 을 합성하여 이들 화합물에 대해 녹는점, 원소분석, MS, FT-IR, one-dimensional $^1H,-$ 및 $^{13}C$-NMR로 분석하였다. 합성한 화합물들에 대해 in vitro 항균활성을 Candida sp. namely Candida albicans, Candida glabrata, Candida parapsilosis, Candida dubliniensis 및 Candida tropicali 균에 대해 수행하였다. Pyrazoles의 페닐고리에 작용기($-CH_3$, $-OCH_3$, -F, -Cl, 및 Br)가 있는 화합물은 Candida species에 대해서 강한 활성을 나타내었다.

• Mycobiology
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• 제37권2호
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• pp.141-146
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• 2009

Novel copper(II) complexes have been synthesized from the macrocyclic Schiff bases derived from Knoevenagel condensed ${\beta}$-ketoanilides (obtained by the condensation of acetoacetanilide and substituted benzaldehydes), 4-aminoantipyrine and ophenylene diamine. The structural features have been determined from their analytical and spectral data. All the Cu(II) complexes exhibit square planar geometry. Their high molar conductance values support their 1 : 2 electrolytic nature. The magnetic moment data provide evidence for the monomeric nature of the complexes. The X-band ESR spectra of the |$CuL^1$|$(OAc)_2$ in DMSO solution at 300 and 77 K were recorded and their salient features are reported. The in vitro biological screening effects of the investigated compounds were tested against the bacterial species Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Proteus vulgaris and Pseudomonas aeruginosa and fungal species Aspergillus niger, Rhizopus stolonifer, Aspergillus flavus, Rhizoctonia bataicola and Candida albicans by well diffusion method. A comparative study of inhibition values of the Schiff bases and their complexes indicate that complexes exhibit higher antimicrobial activity than the Schiff bases. Copper ions proved to be essential for the growth-inhibitor effect. The extent of inhibition appeared to be strongly dependent on the initial cell density and on the growth medium.

• 한국유기농업학회지
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• 제22권2호
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• pp.303-319
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• 2014

본 연구는 귀화식물인 Solidago altissima, Amaranthus retroflexus, Sida spinosa 등을 이용하여 친환경 농자재로 개발하기 위한 기초자료를 제공하기 위해 수용성 추출액의 농도에 따른 수용체 식물의 발아 및 유식물 생장과 실험 병원균의 생장을 조사하였다. 공여체식물에 따른 수용성 추출액 농도가 증가됨에 따라 대부분 검정식물의 상대발아율은 감소하는 경향을 보이는데 S. spinosa(r=-0.540, p<0.01), Physalis wrightii(r=-0.693, p<0.01), A. retroflexus(r=-0.724, p<0.01), S. altissima(r=-0.728, p<0.01), Eclipta prostrata(r=-0.779, p<0.01) 순으로 감소하는 경향이 큰 것으로 조사되었고 평균발아일수도 처리구 농도가 증가함에 따라 발아하는데 소요되는 시간이 증가 되었으며(r=0.769, p<0.01) 공여체식물과 검정식물에 따라 약간의 정도 차이를 보였다. 또한 공여체식물의 수용성 추출액 농도가 증가함에 따라 유식물의 지상부의 길이(r=-0.587, p<0.01), 지하부의 길이(r=-0.741, p<0.01), 생체량(r=-0.574, p<0.01)과 뿌리털의 발생도 감소하였다. 한편 공여체식물의 수용성추출액 농도 증가에 따른 검정 병원균의 생장은 Botrytis cinerea(r=-0.266, p<0.05), Diaporthe citri(r=-0.323 p<0.01), Colletotrichum gloeosporioides(r=-0.512, p<0.01), Pythium ultimum(r=-0.581, p<0.01), Rhizoctonia solani(r=-0.806, p<0.01) 순으로 생장이 억제되었다. 제초 및 항균활성을 보이는 수용체식물의 총 페놀 함량은 S. altissima $17.3{\pm}0.5mg/g$, A. retroflexus $13.1{\pm}0.3mg/g$, P. wrightii $12.0{\pm}0.4mg/g$, S. spinosa $9.5{\pm}0.1mg/g$, E. prostrata $4.1{\pm}0.1mg/g$ 순으로 분석되었다. 이들 결과를 종합하면 귀화식물인 수용체식물들은 자생식물과의 경쟁을 함에 있어 알레로패시 효과를 나타내는 페놀 화합물 등이 수관 내 토양으로 방출하여 하부식생에 대한 발아 및 생장과 토양미생물 생장 등에 영향을 주기 때문에 경쟁적 우위를 점하고 있으며, 천연제초제 살균제로서의 활용 가능성을 가지고 있는 것으로 판단된다.

• 농약과학회지
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• 제16권1호
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• pp.1-10
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• 2012

Diarylthiazole 화합물인 4-[5-(2-cyclopropylaminopyrimidin-4-yl)-4-(4-fluorophenyl)thiazol-5-yl]-1-methylpiperidine (I)의 식물병원균에 대한 살균활성은 우수하다고 알려져 있으며, 본 연구의 선도물질로 사용되었다. 화합물(I)의 4-fluorophenyl기 대신 4-fluoro-3-methylphenyl, 4-fluoro-3-chlorophenyl, 4-chloro-2-fluorophenyl, 4-bromo-3-methylphenyl와 2,4-dichlorophenyl기 로, 2-N-methylpiperidine-4-yl-thiazol 대신 2-amino-, 2-(N-ethoxycarbonyl)piperidin-4-yl-, and 2-piperidin-4-yl-thiazole로 치환하여 합성하였다. 새로운 VIII-1~VIII-5, XIII-1~XV-5 화합물들을 합성하였고, 1H-NMR-spectrum으로 구조를 확인하였다. Phytophthora capsici에 대한 모든 합성 화합물들의 살균활성은 whole plant법으로 시험하였고, 그 결과 VIII-1~VIII-5, XIII-1~XV-5 화합물들 중 XIV-3이 in vivo 에서 가장 우수한 살균활성을 나타내었다. 상용되고 있는 살균제인 dimethomorph와 화합물 I의 $EC_{50}$ 과 $EC_{90}$ 값이 각각 $4.26{\pm}0.02$, $14.72{\pm}0.05$와 $1.01{\pm}0.11$, $6.31{\pm}0.09mM$인 반면, 4-[5-(2-cyclopropylaminopyrimidin-4-yl)-4-(4-chloro-2-fluorophenyl)thiazol-5-yl]-1-methylpiperidine (XIV-3)은 $0.98{\pm}0.21$과 $5.85{\pm}0.05mM$을 나타내었다. 따라서, 화합물 XIV-3은 P. capsici 에 의해 발생하는 식물병에 대하여 식물보호제로서의 가능성을 보여주었으며, 화합물 XIV-3에 대한 작용 메커니즘에 대한 연구가 필요할 것이라 사료된다.

• 한국미생물·생명공학회지
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• 제37권1호
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• pp.42-48
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• 2009

본 연구에서는 여성의 질염을 일으키는 칸디다증 병원균에 대한 항진균 성분을 한약재에서 조사하였다. 한약재에 ethanol을 이용하여 phenol 성분을 추출하고, 추출물의 phenol 함량을 출정하였다. Ethanol농도에 따른 phenol성 물질의 용출량은 시료마다 다른 양상을 보이고 있는데, 40% ethanol 농도에서 가장 높은 용출량은 어성초, 지모, 금은화 등이며, 60% ethanol에서 가장 높은 용출량은 포공영, 작약 등이다. 황련은 80% ethanol 농도에서는 낮은 용출량을 보이나 다른 농도에서는 비슷한 용출량을 보이고 있고, 연교는 80% ethanol에서 높은 용출량을 보였다. 전자공여능은 ethanol 농도별 추출물에 따라 다르게 나타나고 있는데, 포공영은 80% ethanol 추출물 이상에서 전자공여 능을 보이며, 황련, 지모, 금은화는 100%의 ethanol추출물에서 전자공여능을 보였다. 한약재 추출물의 항균활성은 C. albicans는 황련 추출물 $200{\mu}g/mL$농도로 주입하였을 때 3mm의 저해환을 나타내었으며, C. tropicalis는 포공영 추출물을 $200{\mu}g/mL$ 농도로 주입시 2mm, 어성초 추출물을 $200{\mu}g/mL$ 농도로 주입시 2mm, 작약 추출물을 $200{\mu}g/mL$ 주입시 3 mm 저해환을 나타내었다. 황련 추출물은 50, 100, 150, $200{\mu}g/mL$ 농도로 주입시 2, 3, 6, 9mm의 저해환을 나타내었다. 추출물을 이용한 C. glabrata, C. parapsilesis, C. utils 3개 종에 대한 항균활성은 나타나지 않았다. 황련 추출물에서 항균성분은 TLC와 HPLC 분석을 통하여 berberin인 것으로 나타났다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제44권3호
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• pp.191-196
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• 2001

새로운 살균제 농약 개발을 목적으로 삼불화메틸기 디히드로-1,4-옥사티인기가 포함된 ${\alpha},{\beta}$-불포화 카르복스아미드 유도체 5를 합성하였다. 삼불화 ${\beta}$케토에스테르 유도체 6을 염화한 다음 1,2-메르캡토에탄을과 반응시켜 중간체 1,4-옥사티안 유도체 11을 얻었다. 중간체 11의 정제없이 히드록시기를 염소로 치환한 다음 중간체 10을거쳐 트리에틸 존재하에서 탈염화하여 삼불화메틸기가 포함된 디히드로-1,4-옥사티인 에틸에스테르 9를 합성하였다. 에스테르 9를 가수분해하여 생성된 카르복실산 12의 히드록시기를 염소로 치환하여 활성화한 다음 여러 가지 아민 유도체와 반응시켜 삼불화메틸기가 포함된 디히드로-1,4-옥사티인 카르복스아미드 유도체 5를 합성하였다. 합성된 화합물을 대표적인 6종의 식물병원균, 벼 도열병, 벼 잎집무의마름병, 오이 잿빛곰팡이병, 토마토 역병, 밀 붉은 녹병, 그리고 보리 흰가루병 등에 대한 in vivo 항균력을 시험하였다. 그 결과, 페닐기의 meta 위치에 이소프로폭시기 또는 이소프로필기가 치환된 화합물이 벼 잎집무의마름병과 밀 붉은녹병에 대한 강한 항균력을 나타냈다.