• 제목/요약/키워드: Anhydride

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Unexpected Rate Retardation in the Formation of Phthalic Anhydride from N-Methylphthalamic Acid in Acidic H2O-CH3CN Medium

  • Ariffin, Azhar;Khan, M. Niyaz
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제26권7호
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    • pp.1037-1043
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    • 2005
  • Kinetic study on the cleavage of N-methylphthalamic acid (NMPA) in mixed acidic aqueous-acetonitrile solvent reveals the formation of both phthalic anhydride (PAn) (through O-cyclization) and N-methylphthalimide (NMPT) (through N-cyclization). The formation of NMPT varies from $\sim$20% to $\sim$3% with the increase in the content of acetonitrile from 2 to 70% v/v. Pseudo first-order rate constants for the formation of PAn are more than 4-fold larger than those for the formation of NMPT at 2% v/v $CH_3CN$ in mixed aqueous solvents. Pseudo first-order rate constants for alkaline hydrolysis of NMPT reveal a nonlinear decrease with increase in the content of $CH_3CN$ in mixed aqueous solvents.

Maleic Anhydrides로부터 Alkoxyallylthiopyridazines 유도체의 효과적 합성 (An Efficient Synthesis of Alkoxyallylthiopyridazine Derivatives from Maleic Anhydrides)

  • 이재인;윤영숙
    • 대한화학회지
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    • 제48권6호
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    • pp.609-615
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    • 2004
  • 간염치료에 탁월한 효과를 나타내는 alkoxyallylthiopyridazine 유도체들이 maleic anhydrides로부터 합성되었다. 수용성 HCl에서 maleic anhydrides를 hydrazine monohydrate로 환류하면 dihydroxypyridazines이 얻어지며, 이 화합물을 phosphorus oxychloride로 반응시키면 dichloropyridazines으로 전환되었다. Dichloropyridazines에서 첫 번째 염소원자의 치환은 THF 용매에서 알코올성 sodium alkoxides에 의하여 선택적으로 일어나 alkoxy- chloropyridazines을 생성하며, 이 화합물은 lithium 2-propene-1-thiolate에 의하여 높은 수득율로 alkoxyallyl- thiopyridazines으로 전환되었다.

The Compatibilizing Effect of Maleic Anhydride in Ethylene-Vinyl Acetate (EVA)/Ethylene-${\alpha}$-Olefin Copolymers Blends

  • Park, Soo-Chul;Choe, Soon-Ja
    • Macromolecular Research
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    • 제13권4호
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    • pp.297-305
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    • 2005
  • The compatibilizing effect of maleic anhydride (MA) in the immiscible blends of EVA22 (vinyl acetate content 22%)/ethylene-${\alpha}$-olefin copolymers with 1-butene (EtBC) and 1-octene (EtOC)) comonomers was studied. By adding 1, 2, and 3 phr of MA in the presence of dicumylperoxide, the morphology, tensile strength at break, and 100 and 300 % modulus of EVA22/EtBC and EVA22/EtOC blends were significantly enhanced. The melting point and crystallization point depression were observed upon the addition of MA. The changes in the ${\beta}$ transition and glass transition temperature of ethylene-${\alpha}$-olefin copolymers and ethylene-vinyl acetate copolymers, respectively, indicate that MA plays a role of compatibilizer for these immiscible blends. The TGA thermograms, measured from the blends with MA, show that thermal stability is slightly enhanced with MA, indicating that MA acts as a reinforcing agent either by grafting or crosslinking with other copolymers.

폴리프로필렌/몬모릴로나이트/목분 나노복합체에서의 클레이 박리거동 (Intercalation Behavior of Clay in Polypropylene/Montmorillonite/Wood Nanocomposites)

  • 김진성;이선영;윤호규
    • 한국산업융합학회 논문집
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    • 제13권2호
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    • pp.93-98
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    • 2010
  • Polypropylene / montmorillonite / wood flour nanocomposites are melt-mixed by using a twin screw extruder. The montmorillonite is intercalated by the wood flour and the basal spacing of montmorillonite is increased with increasing the content of wood flour. The exfoliation constantly occurs by adding more than 10 wt.% of maleic anhydride-grafted polypropylene as the compatibilizer, which is used for improving the interfacial adhesion between matrix and filler. Also, the maleic anhydride-grafted polypropylene enhances the mechanical properties of the nanocomposites.

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Synthesis and Biological Activity of Poly[(tri-O-acetyl-D-glucal)-alt-(maleic anhydride)] Derivatives

  • Han, Man-Jung;Lee, Choong-Whan;Kim, Ki-Ho;Lee, Won-Young
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제12권1호
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    • pp.85-87
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    • 1991
  • Poly[(tri-O-acetyl-D-glucal)-alt-(maleic anhydride)] was synthesized by free radical copolymerizations of the relevant comonomers. The alternating sequence of the copolymer was confirmed by $^1$H-NMR, elemental analysis, and titration of anhydride groups incorporated into the copolymer. Hydrolysis of the copolymer under different conditions resulted in poly[(2-acetoxymethyl-3,4-diacetoxytetrahydropyran-5,6-diyl) (1,2-dicarboxyethylene)] and poly[(2-hydroxymethyl-3,4-dihydroxytetrahydropyran-5,6-diyl) (1,2-dicarboxyethylene)]. The cytotoxicities of these polymers measured against normal and tumor cells (3LL, B16) in vitro were found to be higher than that of DIVEMA, a prototype polymer having a high antitumor activity.

탄소섬유 표면에의 고분자 전착과 복합재료 물성(I) - MVEMA와 EMA의 전착 - (Electrodeposition onto the Surface of Carbon Fiber and its Application to Composites(I) - Electrodeposition of MVEMA and EMA)

  • 김민영;김지홍;김원호;김부웅;황병선;최영선
    • 공업화학
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    • 제9권6호
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    • pp.894-900
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    • 1998
  • 탄소섬유 복합재료의 층간전단 강도의 손상없이 충격강도를 향상시키기 위하여 반응성을 가진 유연한 고분자 물질 (MVEMA(poly(methyl vinyl ether-co-maleic anhydride)) 및 EMA (poly(ethylene-co-maleic anhydride)) 전착을 이용하여 탄소섬유와 에폭시 기지재료 사이에 계면상으로 도입하는 방법을 고려하였다. 따라서 계면상 물질의 MVEMA 및 EMA의 탄소섬유에의 전착수율에 대한 공정변수의 영향을 체계적으로 평가하였다. 염기성 수용액상에서 anhydride기를 가진 고분자의 전착 메카니즘은 -OH기의 공격에 의한 $RCOO^-$기의 생성에 기인함을 적외선 분광분석으로 확인하였다. 농도, 전류밀도, 반응시간의 증가에 따라 전착수율이 증가하였으며, 과도한 산소 버블의 발생은 전착된 고분자를 탈착시켜 수율을 감소시켰다. 흐르는 물에서 세척을 할 경우 탄소섬유와의 결합력이 없는 전착고분자는 쉽게 제거되어 0.5 wt% 정도의 전착 고분자만 잔류하였다.

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혼합 폐포장 필름의 상용성 증진과 강인화 (Enhancement of Compatibility and Toughening of Commingled Packaging Film Wastes)

  • 전병환;윤호규;황승상;김정안;홍순만
    • 폴리머
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    • 제29권2호
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    • pp.127-134
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    • 2005
  • 포장용 필름 등으로 사용되는 폴리프로필렌(PP)계 필름[PP/polyethylene(PE)/aluminum(Al)poly(ethylene terephthalate)(PET)]과 나일론(Nylon)계 필름[Nylon/PE/linear-low density polyethylene(LLDPE)] 등 혼합 폐포장 필름의 상용성 증진과 강인화를 위해 시판되는 여러 가지 상용화제 중 ethylene vinylacetate(EVA), styrene-ethylene/butylene-styrene triblock copolymer(SEBS), styrene-ethylene/butylene-styrene-graft-maleic anhydride copolymer(SEBS-g-MA), polyethylene-graft-maleic anhydride (PE-g-MA), polypropylene-graft-maleic anhydride(PP-g-MA), polyethylene-graft-acrylic acid(PE-g-AA), polypropylene-araft-acrylic acid(PP-g-AA) 등을 사용하여 반응 압출 공정에 의한 기계적 물성, 유성학적 성질과 형태학적 변화를 살펴보았다. 단순 용융 블렌드와 비교하여 상용화제로 SEBS와 EVA를 사용하였을 때 약 $50\%$의 물성 향상을 보였으나 나일론의 말단기인 아민기와의 반응성 향상을 위해 무수말레인산이 그래프트된 열가소성 탄성체 SEBS-g-MA의 사용시 분산 입자의 감소 및 접촉면적의 증가에 의한 계면 접착력의 증가로 약 $200\%$ 이상의 내충격성의 향상을 이룰 수 있었다.

Acyl화에 의한 어류 단백질의 이화학적 성질의 변화 (Changes of Functional Properties of Acylated Fish Protein)

  • 방찬식;김재욱
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제33권1호
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    • pp.52-61
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    • 1990
  • 단백질의 기능성을 높이고자 acetic anhydride(AA), succinic anhydride (SA) 및 maleic anhydride(MA)로 단백질을 acyl화 시켜 소수성과 기능성 변화를 측정하여 기능 특성과 소수성의 관계를 고찰한 결과, 단백질의 아미노산 잔기인 amino기와 sulfhydryl기의 acyl화에는 AA에 의한 수식율이 가장 높아 amino기의 89.5 % sulfhydryl기의 72.2 %가 수식되었으며 amino기가 sulfhydryl기 보다 쉽게 acyl화 되었다. Succinyl화 및 maleyl화에 의해 어류 단백질의 소수성은 감소 하였으나 acetyl화는 단백질의 소수성이 근육 단백질보다 높다. AA, SA 및 MA로 acyl화 되면 단백질의 용해도, 유화특성, 포말특성, 수분 흡수력 및 지방 흡수력이 크게 향상되었으며 근육 단백질이 농축 단백질보다 기능적 특성이 좋았다. 단백질의 소수성 감소와 용해도 증가는 높은 상관을 보였고 유화특성 및 포말특성은 단백질의 용해도와 깊은 관련이 있었으며 단백질의 소수성도 중요하였다. 단백질의 수분 흡수력은 용해도와 상관이 크나 소수성과는 큰 관계가 없었으며 지방 흡수력은 단백질의 용해도 보다는 소수성에 더 큰 영향을 받는다.

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지환족 다이안하이드라이드를 이용한 용해성 폴리이미드 공중합체 합성 및 메탄/이산화탄소 분리특성 (Synthesis of Soluble Copolyimides Using an Alicyclic Dianhydride and Their $CO_2/CH_4$ Separation Properties)

  • 박채영;이용택;김정훈
    • 멤브레인
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    • 제24권1호
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    • pp.1-9
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    • 2014
  • 지환족 다이안하이드라이드인 5-(2,5-dioxotetrahydrofuryl)-3-methyl-3-cyclohexene-1,2-dicarboxylic anhydride (DOCDA)와 4,4'-diaminodiphenyl ether (ODA)에서 합성된 폴리이미드는 유기용매에 잘 용해되는 폴리이미드로 알려져 있다. 이러한 DOCDA-ODA 폴리이미드의 기체 투과특성을 평가하고 투과선택도를 개선시키기 위해서 DOCDA-ODA 반응물에 세 가지 dianhydride 단량체((4,4'-(hexafluoroisoproplidene)diphthalic anhydride (6FDA), 4,4'-biphthalic anhydride (BPDA), 3,3', 4,4'-benzophenone tetracarboxylic dianhydride (BTDA))를 각각 20 mol% 첨가하여 순수중합체 및 공중합체를 합성하였다. 폴리이미드 합성이 성공적으로 이루어졌음을 FT-IR을 통해 확인하였고, 그들의 열적특성은 DSC를 통해 알아보았다. 제조된 폴리이미드들의 $CO_2/CH_4$에 대한 기체투과도와 선택도는 time-lag법을 이용하여 측정하였다. 그 결과 순수고분자인 DOCDA-ODA의 경우 $CO_2$ 투과도는 1.71 barrer, $CO_2/CH_4$ 선택도는 74.35의 우수한 투과특성을 보였다. 세 가지 공중합체의 경우 DOCDA-ODA에 비해 $CO_2$ 투과도는 높게 나타난 반면에 $CO_2/CH_4$ 선택도는 감소하였다. 특히, 6FDA를 첨가한 경우 $CO_2/CH_4$ 선택도는 DOCDA-ODA보다 다소 낮은 결과를 나타내었지만 $CO_2$ 투과도가 크게 증가하였음을 확인할 수 있었다.

고분자 반응을 이용한 Maleic anhydride계 비선형 광학 고분자의 합성 및 전기광학 특성 (Synthesis and Properties of Nonlinear Optical Polymer Derived from α-Methyl Styrene/Maleic Anhydride by Polymer Reaction)

  • 박이순;금창대;송재원;김광택;김기현;강신원
    • 공업화학
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    • 제9권5호
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    • pp.704-709
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    • 1998
  • ${\alpha}$-Methyl styrene과 maleic anhydride를 공단량체로 사용하여 유리전이온도가 높고 내열성이 우수한 poly (${\alpha}$-methylstyrene-co-maleic anhydride) (MSMA) 기재 고분자 (substrate polymer)를 합성하고 여기에 니트로기를 가진 발색단을 고분자반응을 이용하여 도입하는 반응 및 생성된 비선형 광학 고분자의 전기 광학 특성에 대해 조사하였다. MSMA 기재 고분자에 hydroxyl기를 가지는 azo계 발색단 (chromophore) 2-[4-(4-nitrophenylazo)-N-ethylphenylamino]ethanol (DR1)을 고분자 반응 (polymer reaction)으로 maleic anhydride에 ester 결합으로 도입할 때 4-dimethylaminopyridine (DMAP) 촉매만을 쓴 것 (MSMA-D)보다 DMAP와 3-dicyclohexyl carbodiimid (DCC)를 동시에 사용한 경우 (MSMA-DC)가 DR1 발색단의 도입율이 높게 나타났다. 비선형 광학 고분자 (MSMA-DC)의 전기광학계수 ($r_{33}$)는 파장이 632.8 nm인 광원에서 18 pm/V의 값을 나타냈으며 열적 안정성도 유리전이 온도 ($T_g$)가 $175^{\circ}C$ 이상으로 우수하게 나타났다.

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