• 제목/요약/키워드: Amine

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아민-티타늄착체 촉매상에서 1,3-부타디엔의 삼량화반응에 의한 싸이클로도데카트리엔의 합성 (Synthesis of Cyclododecatriene from 1,3-Butadiene by Trimerization over Amine-Titanium Complex Catalyst)

  • 박다민;김계령;이주현;조득희;김건중
    • Korean Chemical Engineering Research
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    • 제51권3호
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    • pp.394-402
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    • 2013
  • 티타늄화합물과 티타늄부톡사이드를 각각 디아민과 결합시켜 새로운 구조의 중합촉매를 개발하였으며, 이들은 부타디엔의 삼중고리화를 통한 싸이클로도데카트리엔(CDT)의 합성반응에 대해 높은 촉매활성을 나타내었다. CDT합성반응은 고압식 액상반응기를 사용한 배취형 반응계에서 수행하였으며, 반응온도, 촉매의 종류, 촉매량, Al/Ti의 몰비 및 고정화방법 등이 생성물 CDT의 생성수율에 미치는 영향을 관찰하였다. 디아민과 4염화티타늄을 1:1로 결합시킨 촉매는 생성물 CDT에 대하여 90% 이상의 높은 선택성을 보였다. 생성된 CDT 중의 TTT/TTC 입체이성체비는 티타늄에 결합된 디아민의 종류와 Ti/디아민의 비율 등에 따라 달라졌다. 이들 균일계 착체는 담체상에 고정화시켜 사용할 수 있었으며, 티타늄 주촉매는 반응 중 추출되지 않고 활성을 유지하면서 여러 번 사용이 가능하였다. 실리카 담체보다는 탄소담체를 사용하여 티타늄화합물을 고정한 촉매가 보다 높은 활성을 보였으며, 특히 아미노실란 만을 중합시켜 제조한 담체에 티타늄을 결합시키면 BD의 전환율도 높고 CDT에 대한 선택도도 높게 나타났다.

후추의 주요 성분인 Piperine의 대장암세포 세포사멸 유도 효과 (Induction of Apoptosis in HT-29 Human Colon Cancer Cells by the Pepper Component Piperine)

  • 김은지;박희숙;신민정;신현경;윤정한
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제38권4호
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    • pp.442-450
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    • 2009
  • 후추의 주요 성분인 piperine은 다양한 생리활성을 나타내고 있으며, 특히 암예방 효과가 있는 것으로 생각되고 있다. 본 연구에서는 piperine의 항암 효과를 밝히기 위해 piperine이 인간의 대장에서 유래한 암세포인 HT-29 세포의 증식에 미치는 영향과 작용 기전을 연구하였다. Piperine을 HT-29 세포 배양액에 여러 농도($0{\sim}40{\mu}M$)로 첨가하여 세포를 배양한 경우 piperine 처리 농도가 증가할수록 세포의 증식이 감소하였고, 세포사멸이 증가하였다. 이는 piperine이 HT-29 세포의 세포사멸을 유도하여 세포 증식을 억제함을 제시한다. Piperine의 세포사멸 기전을 조사하기 위해 세포사멸 조절인자의 변화를 조사하였다. Piperine에 의해 anti-apoptotic Bcl-2 family 단백질인 Bcl-2와 Mcl-1 단백질 수준은 감소하였고, BH3-only 단백질인 Bid 단백질 수준은 감소하였으나, Bik 단백질 수준은 증가하였다. 또한 piperine에 의해 미토콘드리아 막의 투과성이 증가하였고, cytochrome c의 세포질로의 방출이 증가하였다. 또한 piperine 처리에 의해 caspase의 활성형인 cleaved caspase-8, -9, -7, -3 단백질 수준이 증가하였고, PARP의 불활성형인 cleaved PARP 수준이 증가하였다. Caspase의 활성을 저해하는 세포사멸억제단백질 중의 하나인 survivin 단백질 발현이 piperine에 의해 감소하였다. 이 결과로부터 대장암세포인 HT-29 세포에서 piperine이 Bcl-2 family 단백질 발현 변화를 초래하여 미토콘드리아 막 투과성 증가시키고 cytochrome c 방출을 증가시키고, caspase 활성을 증가시키고 survivin 단백질 발현을 억제하여 세포사멸을 유도하여 항암 효과를 나타냄을 알 수 있다. 본 연구는 piperine이 대장암에 강한 항암 효과가 있음을 밝혔으나 향후 암예방 및 암치료제로서 piperine을 활용하기 위해서는 동물실험 및 임상실험 등 다양한 추가 실험이 필요할 것으로 보인다.

Cyanate methacrylate가 상아질 결합강도에 미치는 영향 (THE EFFECT OF CYANATE METHACRYLATE ON THE SHEAR BOND STRENGTHS TO DENTIN)

  • 김향경;최경규;최기운;박상진
    • Restorative Dentistry and Endodontics
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    • 제32권3호
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    • pp.236-247
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    • 2007
  • 접착제의 술식을 간편하게 하고 효과적이며 안정적인 접착강도를 지닌 상아질 접착제를 개발하고자 isocyanate methacrylate의 농도를 달리해 상아질에 적용하여 전단결합강도를 측정하고 응집파괴양상을 분석, 평가하였다. Isocyanate methacrylate의 농도에 따라 0% (대조군), 2%, 4%, 6%, 8%, 10%, 및 12%의 7개 실험군으로 분류하였으며 , Instron (No.4466.USA)를 이용하여 복합레진의 전단 결합강도를 측정하고 Resin tag 및 응집파괴를 주사전자현미경으로 관찰해 다음 결론을 얻었다. 1. Cyanate methacrylate 8%군이 가장 높은 전단 결합강도는 나타내었으나 (33.62 KPa), 통계학적 유의성이 없었다 (P > 0.05). 2. Cyanate methacrylate 2% ,4% 및 6%군은 응집성파괴빈도가 대조군 (0%군)과 비교하여 높게 나타났다. 3. Cyanate menthacrylate군에서 레진tag의 길이는 짧게 나타났다. 이상의 연구의 결과로 cyanate methacrylate가 collagen과 반응하여 상아질 내로 침투를 방해하며 레진 tag의 길이를 짧게 하며 상아질의 유기성분과의 반응에 의하여 결합강도는 높아질 수 있으나, 상아질 자체의 강도가 낮아질 수 있어 상아질에 대한 결합강도의 실질적인 증가는 확인할 수 없었다.

내인성물질의 수송계를 이용한 혈액-뇌관문에의 약물송달V-약물의 혈액-뇌관문 투과성에 대한 염기성 아민 및 모노카르본산 수송계의 역할- (Drug Delivery into the Blood-Brain Barrier by Endogenous Substances-A Role of Amine and Monocarboxylic Acid Carrier Systems for the Drug Transport-)

  • 강영숙
    • Journal of Pharmaceutical Investigation
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    • 제20권4호
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    • pp.223-228
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    • 1990
  • The contribution of endogenous transport systems to the blood-brain barrier (BBB) transport of basic and acidic drugs was studied by using a carotid injection technique in rats and an isolated bovine cerebrovascular disease state were compared between the normotensive rats (WKY) and stroke-prone spontaneously hypertensive rats (SHRSP) which have been well established as an animal model with pathogenic similarities to humans. Basic drugs such as eperisone, thiamine and scopolamine inhibited, in a concentration dependent manner the in vivo uptake of $[{^3}H]choline$ through BBB, whereas amino acids and acidic drugs such as salicylic acid and valproic acid did not inhibit the uptake. The uptake of $[^3H]choline$ by B-CAP increased with time and showed a remarkable temperature dependency. The uptake of $[^3H]choline$ by B-CAP showed the very similar inhibitory effects as observed in the in vivo brain uptake, and was competitively inhibited by a basic drug, eperisone. The in vivo BBB uptakes of $[^3H]acetic$ acid and $[^{14}C]salicylic$ acid were dependent on pH of the injectate and the concentration of drugs. Several acidic drugs such such as salicylic acid, benzoic acid and valproic acid inhibited the in vivo uptake of $[^3H]acetic$ acid, whereas amino acid, choline and a basic drug such as eperisone did not inhibit the uptake. The uptake of acetic acid by B-CAP was competitively inhibited by salicylic acid. The permeability surface area product (PS) through BBB for $[^3H]choline$ in SHRSP was significantly lower than that in WKY. The concentration of choline in the brain dialysate in SHRSP was about half of that in WKY, while no significant difference was observed in the plasma concentration of choline between SHRSP and WKY. No significant difference was observed in the transport of monocarboxylic acids, glucose and neutral amino acid through BBB between SHRSP and WKY. From these results, it was concluded that BBB transport system of choline contributes to the transport of basic drugs through BBB, that acidic drugs can be transported via a moncarboxylic acid BBB transport system and that the specific dysfuntion of the BBB choline transport in SHRSP was ascribed to the reduction of the maximum velocity of choline concentration in the brain interstitial fluids.

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Bio-Derived Poly(${\gamma}$-Glutamic Acid) Nanogels as Controlled Anticancer Drug Delivery Carriers

  • Bae, Hee Ho;Cho, Mi Young;Hong, Ji Hyeon;Poo, Haryoung;Sung, Moon-Hee;Lim, Yong Taik
    • Journal of Microbiology and Biotechnology
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    • 제22권12호
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    • pp.1782-1789
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    • 2012
  • We have developed a novel type of polymer nanogel loaded with anticancer drug based on bio-derived poly(${\gamma}$-glutamic acid) (${\gamma}$-PGA). ${\gamma}$-PGA is a highly anionic polymer that is synthesized naturally by microbial species, most prominently in various bacilli, and has been shown to have excellent biocompatibility. Thiolated ${\gamma}$-PGA was synthesized by covalent coupling between the carboxyl groups of ${\gamma}$-PGA and the primary amine group of cysteamine. Doxorubicin (Dox)-loaded ${\gamma}$-PGA nanogels were fabricated using the following steps: (1) an ionic nanocomplex was formed between thiolated ${\gamma}$-PGA as the negative charge component, and Dox as the positive charge component; (2) addition of poly(ethylene glycol) (PEG) induced hydrogen-bond interactions between thiol groups of thiolated ${\gamma}$-PGA and hydroxyl groups of PEG, resulting in the nanocomplex; and (3) disulfide crosslinked ${\gamma}$-PGA nanogels were fabricated by ultrasonication. The average size and surface charge of Dox-loaded disulfide cross-linked ${\gamma}$-PGA nanogels in aqueous solution were $136.3{\pm}37.6$ nm and $-32.5{\pm}5.3$ mV, respectively. The loading amount of Dox was approximately 38.7 ${\mu}g$ per mg of ${\gamma}$-PGA nanogel. The Dox-loaded disulfide cross-linked ${\gamma}$-PGA nanogels showed controlled drug release behavior in the presence of reducing agents, glutathione (GSH) (1-10 mM). Through fluorescence microscopy and FACS, the cellular uptake of ${\gamma}$-PGA nanogels into breast cancer cells (MCF-7) was analyzed. The cytotoxic effect was evaluated using the MTT assay and was determined to be dependent on both the concentration and treatment time of ${\gamma}$-PGA nanogels. The bio-derived ${\gamma}$-PGA nanogels are expected to be a well-designed delivery carrier for controlled drug delivery applications.

설폰아미드계 항생물질의 오존산화분해에 대한 계산화학적 해석 및 실험적 검증 (Degradation of Sulfonamide Antibiotic Substances by Ozonation: An Experimental and Computational Approach)

  • 원정식;임동희;서규태
    • 대한환경공학회지
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    • 제36권6호
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    • pp.442-450
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    • 2014
  • 본 연구에서는 상수원에서 문제시 되고 있는 미량오염물질의 처리에 대한 연구를 하기 위해선 많은 시간과 비용이 소요되는데, 이를 절감하기 위한 대안으로 양자화학적 기반의 범밀도함수이론(Density Functional Theory, DFT)을 활용하여 물질간의 상호 반응성 및 분해과정을 해석하였다. 본 연구에서 다루고 있는 물질은, 최근 낙동강 수계에서 빈번히 검출되고 있는 Sulfonamide 물질 3종(sulfamethazine, sulfathiazole, sulfamethoxazol)을 선정하였으며, 이론적인 연구로는 DFT모델링, 실험적 연구로는 UV-VIS 및 FT-IR 등의 분광분석을 하여 비교 및 검증을 하였다. DFT모델링을 실시한 결과 Sulfonamide물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)와 오존의 LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) 사이에서 반응이 가장 유리하며, Sulfonamide 물질의 HOMO를 가시화 한 결과 Sulfanilamide기에서 전자밀도가 높게 나타나므로 Sulfanilamide기에서 반응이 활발할 것이라 예측되었다. UV-VIS 실험결과 260 nm에서 Sulfanilamide기가 검출되었으며, 오존산화시 검출된 Sulfanilamide기가 빠르게 사라짐을 알 수 있었다. FT-IR분석결과로써 Sulfanilamide기에서도 그 한 부분인 아민기(N-H)에서 가장 활발한 제거반응이 일어남을 알 수 있었으며 이러한 결과로부터 DFT모델링 방법을 통해서 정수처리 공정에 대해서 반응을 예측할 수 있음을 확인하였다.

HPLC를 이용한 숙성치즈로부터 바이오제닉 아민 분석법 개발 (HPLC-based Analysis of Biogenic Amines in Aging-Cheese)

  • 박종혁;이상천;문혜정;오전희;송기봉
    • Journal of Dairy Science and Biotechnology
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    • 제34권3호
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    • pp.187-191
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    • 2016
  • 본 연구는 국내산 숙성치즈의 바이오제닉 아민 함량 분석을 위한 기초연구로 HPLC 분석법을 이용한 숙성치즈의 바이오제닉 아민 함량 분석법을 검토하였다. 본 연구에서 사용된 바이오제닉 아민의 종류는 Histamine dihydrochloride, Tyramine hydrochloride, ${\beta}$-phenylethylamine hydrochloride, Putrescine dihydrochloride, Cadaverine, Spermidine, Tryptamine hydrochloride, Ethanolamine hydrochloride 및 Butylamine로 총 9종이었으며, 분석항목은 직선성, 검출한계, 정량한계 및 회수율을 측정하였다. 각각의 바이오제닉 아민의 직선성은 모두 r = 0.99 이상으로 측정되어 양호하게 분석되었고, 검출한계는 각각 3.7, 3.4, 3.4, 4.0, 3.4, 3.4, 3.5, 4.1 및 3.4 ppm, 정량한계는 11.3, 10.4, 10.3, 12.2, 10.4, 10.5, 10.7, 12.5 및 10.4 ppm으로 나타났으며, 회수율은 112, 104, 93, 108, 91, 102, 101 및 92%로 나타났다. 따라서 본 연구를 통하여 바이오제닉 아민 9종에 대한 직선성, 검출한계, 정량한계 및 회수율을 측정한 결과, 모두 만족스러운 결과를 나타냈으며, 숙성치즈의 바이오제닉 아민에 대한 기초자료로 사용될 수 있을 것으로 기대된다.

Trifluoromethylated Dihydro-1,4-dithiin carboxanilide 유도체의 합성 및 살균활성 (Synthesis of trifluoromethylated dihydro-1,4-dithiin carboxamides and their antifungal activities)

  • 한호규;남기달;장기혁;이선우;조광연
    • 농약과학회지
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    • 제5권2호
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    • pp.26-32
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    • 2001
  • 새로운 농약살균제의 개발을 목적으로 trifluoromethyl기 dihydro-1,4-dithiin기 포함된 ${\alpha},{\beta}$-불포화 carboxamide 유도체 12를 합성하였다. trifluoromethylated ${\beta}$-ketoester 유도체 4를 염화한 다음 1,2-ethandithiol과 반응시켜 중간체 1,4-dithiane 유도체 9를 얻었다. 중간체 9의 정제없이 hydroxy기를 염소로 치환하여 생성된 중간체 8을 triethylamine 존재하에서 탈염화하여 trifluoromethyl기가 포함된 dihydro-1,4-dithiin ethyl ester 7을 합성하였다. Ester 7을 가수분해하여 생성된 carboxylic acid 10의 hydroxy를 염소로 치환하여 활성화한 다음 여러 가지 amine 유도체와 반응시켜 trifluoromethyl기가 포함된 dihydro-1,4-dithiin carboxamide 유도체 12를 합성하였다. 합성된 화합물을 대표적이 6종의 식물병원균, 벼 도열병원균, 벼 잎집무늬마름병원균, 오이 잿빛곰팡이병원균, 토마토 역병원균, 밀붉은녹병원균, 보리 흰가루병원균 등에 대한 항균력을 시험 (in vivo) 하였다. 그 결과, 대부분의 화합물이 미약한 항균을 나타냈다. 페닐기의 meta 위치에 isopropy기가 치환된 화합물 12h는 250 ppm에서 밀 붉은녹병원균에 대한 항균력 (99%)을 나타냈다.

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보리 흰가루병에 대한 몇 가지 계면활성제의 방제 효과 (Controlling effect of several surfactants on barley powdery mildew caused by Erysiphae graminis)

  • 장경수;유주현;최경자;김진철;조광연;김흥태
    • 농약과학회지
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    • 제5권2호
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    • pp.51-57
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    • 2001
  • Tween 20을 비롯한 8 종류의 계면활성제를 선발하여 보리흰가루병(병원균: Erysiphae graminis f.sp. hordei)에 대한 방제효과와 기존약제에 첨가하였을 때 약효에 미치는 영향을 조사하였다. $1,000{\mu}g/mL$ 처리구에서 흰가루병에 대하여 90%의 방제효과를 보인 PNPP가 공시한 다른 계면활성제보다 높은 예방효과를 보였다. 그러나 치료효과의 실험에서는 LN 13.0이 가장 우수한 효과를 나타냈으며, 특히 $500{\mu}g/mL$의 LN 13.0은 병원균을 접종하고 4일 후에 처리하여도 흰가루병의 발병은 4.0%의 미미한 수준에 그쳤다. 물한천배지 상에서 실시한 포자발아 억제실험에서 LN 13.0을 비롯한 공시한 모든 계면활성제는 흰가루병균의 포자 발아를 억제하였다. Triforine, triadimefon, benomyl의 처리용액을 증류수로 조제하였을 때에는 benomyl만이 방제 효과를 나타내었고, 효과가 없었던 triadimefon과 triforine은 LN 13.0과 Tween 20을 첨가하여 살포하면 우수한 효과를 나타내었다. 또한 SP 13.0, NP 13.0, LN 13.0, DBC 등의 계면활성제는 $1,000{\mu}g/mL$의 고농도로 보리에 처리하면 심한 약해가 유발되었으나, Tween 20, SLIS, PAS, PNPP 등은 동일한 농도에서 약해를 보이지 않았다.

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알킬기가 도입된 올리고 아믹산 구조를 가진 고내열 친유기 층상 실리케이트의 제조 및 이를 이용한 나노복합재의 특성평가 (Synthesis and Characterization of Heat Resistant Organophilic Layered Silicate Modified with Oligo(amic acid)s Having Alkyl Side Chains and Their Nanocomposites)

  • 한지연;원종찬;이재홍;서경도;김용석
    • 폴리머
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    • 제29권5호
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    • pp.451-456
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    • 2005
  • 폴리이미드 나노복합재의 나노충전제를 설계함에 있어 가장 중요한 요소는 나노충전제의 내열성 및 매트릭스 고분자인 폴리이미드와의 상용성이다. 본 연구에서는 두 가지의 요소를 만족시키기 위하여, 알킬사슬을 가지며 말단기가 아민인 올리고 아믹산을 설계하였고 이를 이용하여 층상 실리케이트의 표면을 개질하는 연구를 수행하였다. 분자량이 2000g/mol로 조절되고 말단기가 아민인 올리고 아믹산을 제조하였고 이후 이온 교환반응을 통하여 고내열 친유기 층상 무기소재를 제조하였다. 본 연구에서 제조된 고내열 친유기 층상 무기물은 TGA로 분석한 결과 초기분해 온도가 $280^{\circ}C$ 이상이었으며, XRD로 분석한 결과, 개질하지 않은 층상 무기물에 비해 최소 $4{\AA}$ 이상의 층간거리 증가를 나타내었다. 또한 이들의 나노복합필름의 경우 X선 실험을 통해 친유기성 층상 무기물이 고르게 분산되어 있음을 알았으며, 친유기성 층상 무기물의 함량이 증가함에 따라 CTE 역시 최대 $26\%$ 감소함을 TMA실험 결과를 통해 확인하였다.