By bioassay-guided fractionation followed by chromatographic separation of the MeOH extract of Alpinia Rhizome, five COX-2 inhibitors were isolated and characterized as pinocembrin, galangin 3-methyl ether, galangin, kaempferid, and 5-hydroxy-7-(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-heptanone.
The vascular relaxant effets of Alpinia officinarum(Zingiberaceae) were evaluated on isolated thoracic aorta from rats. The methanolic extract of rhizome of Alpinia officinarum caused a concentration-dependent relaxation of rat aortic preparations precontracted with $0.3{\mu}M$ phenylephrine, The intensive investigation of the extract by way of activity-guided fractionation led us to yield three kind of active components, galangin(1), kaempferide(2), and kaempferol(3), which were responsible for the vasodilating property of the extract. Stuctures of the isolated active components were established by chemical and spectroscopic means.
In order to find novel cancer chemopreventive agents, quinone reductase (QR) inductive activity of methanol extract of herbal medicines was examined using murine hepatoma, hepa1c1c7 cells. QR has been used as an anticarcinogenic marker enzyme in cancer chemoprevention study. The methanol extract of Alpinia officinarum (Zingiberace) showed showed significantly strong quinone reductase inductive activity compared to the control group. The methanol extract of Alpinia officinarum was successively fractionated with various solvents according to polarity. Hexane, ethyl acetate, buthanol and water fractions were obtained and theirs activities were assessed. The QR inductive effect was moved to the ethyl acetate fraction and was highly increased. The CD (concentration required to double the specific activity of QR) value of ethyl acetate fraction was 8.6 ${\mu}g/mL$. Alpinia officinarum also showed strong antioxidant activity. These results suggest that Alpinia officinarum can be developed as cancer chemopreventive agent.
The methanol (MeOH) extract of the rhizome of Alpinia officinarum Hance (Zingiberaceae) demonstrated a potent inhibition on the proliferation of cultured human tumor cell lines such as MES-SA (human uterine carcinoma cell line), MESSA/DX5 (multidrug resistant subline of MES-SA), HCT-15 (human colorectal adenocarcinoma cell line), HCT15/CL02 (multidrug resistant subline of HCT15). The MeOH extract was fractionated into four portions by serial solvent partition, ie., methylene chloride (CH2Cl2) soluble part, ethylacetate (EtOAc) soluble part, n-butanol (BuOH) soluble part and remaining water layer. Among them, the $CH_2Cl_2$ soluble part of the extract exhibited a most potent inhibition on the proliferation of tested tumor cell lines. Bioassay-guided fractionation of the $CH_2Cl_2$ soluble part led to the isolation of five diarylheptanoid and two flavonoid constituents, i. e., galangin (1), 7-(4"-hydroxy-3"-methoxyphenyl)-1-phenylhept-4-en-3-one (2), 1,7-diphenyl-5-hydroxy-3-heptanone (3), trans,trans-1-(3'-methoxy-4'-hydroxyphenyl)-7-phenyl-5-ol-4,6-dien-3-heptanone (4), 5-methoxy-7-(4"-hydroxy-3"-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-heptanone (5), kaempferide (6), 5-hydroxy-7-(4"-hydroxy-3"-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-heptanone (7). Structures of the isolated active components (1 - 7) were established by chemical and spectroscopic means.
The purpose of this investigation was to extract the bioactive agents from Alpinia officinarum Hance. The methanol with ethylacetate extracts alone and combined were examined for their activities against VRE (vancomycin-resistant enterococci) and pathogenic yeast in vitro. The incidence of infections caused by VRE and other pathogenic microorganisms and the importance of using novel synergistic drug combinations has become important. Previously, we reported the antimicrobial effects of the butanol extract from Lonicera japonica and have evaluated combinations of solvent extracts, with a focus on the MeOH and EtOAc extracts from A. officinarum. In the present study, enhanced inhibitory effects were achieved by employing a combination of the two solvent extracts. The MeOH and EtOAc combination was especially effective against four VRE strains: E. faecalis (K-10-22), E. faecaium (K-11-212), E. faecalis (K-10-57) and E. faecalis (K-10-361) with MIC values of 12.5, 12.5, 6.25 and 25 ${\mu}g/ml$, respectively. Thus, the combination was more effective than other antibiotics such as kanamycin, gentamicin or tetracycline against bacteria including E. coli, Staphylococcus aureus, and Micrococcus luteus. In addition, the combination was effective against yeasts such as Candida albicans, Candida tropicalis and Cryptococcus neoformans.
대한약학회 2003년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.1
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pp.226.1-226.1
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2003
Pancreatic lipase-inhibitory activity of the rhizome of Alpinia officinarum (AO) and its antihyperlipidemic activity were measured. When water extract of AO was stepwise fractionated with organic solvents, ethylacetate fraction exhibited the most potent inhibition. From it, Diarylheptanoid was isolated as an inhibitor of pancreatic lipase and we investigated its in vitro inhibitory effect of lipase activity and in vivo antihyperlipidemic effect. (omitted)
본 연구 결과 DPPH 라디칼 소거 활성은 갈랑가 뿌리 70% 에탄올 추출물(AG.E) 100 ㎍/mL 농도에서 81.8%이었으며 ABTS+ 라디칼 소거 활성은 AG.E 50 ㎍/mL의 낮은 농도에서 L-Ascorbic acid (AA)와 유사한 99.8%로 확인되었다. 항노화 활성을 측정하기 위하여 collagenase와 elastase 저해 활성을 측정한 결과 둘 모두에서 AG.E는 50 ㎍/mL의 낮은 농도부터 epigallocatechin (EGCG)보다 더 높은 저해 효과를 나타내었다. 특히 500 ㎍/mL 농도에서 EGCG 대비 3배 이상의 저해 효과를 보였다. CCD-986sk 세포내에서 AG.E의 항노화 효과를 검증하기 위해 UVB로 자극한 다양한 실험에서도 우수한 항노화 효과가 얻어졌다. RT-PCR을 통한 유전자 발현 분석 실험에서 COL1A mRNA 발현량은 AG.E 20 ㎍/mL 저농도에서 무첨가 대비 2.90배 증가시키는 결과가 얻어져 항노화관련 우수한 기능성 소재로 개발 가능성이 확인되었다. 제형에 소재의 적용 시 생리활성의 경시적 보전성에 대한 기초 연구로서 AG.E 및 AA등을 안정한 W/O type emulsion에 첨가하여 25 ℃ 항온조에 보관하면서 1일차, 30일차, 60일차에 DPPH와 ABTS+ 라디칼소거 활성을 측정한 결과 모두 경시적으로 항산화 효과가 높은수준 유지됨을 확인하였다.
한국응용약물학회 1998년도 Proceedings of UNESCO-internetwork Cooperative Regional Seminar and Workshop on Bioassay Guided Isolation of Bioactive Substances from Natural Products and Microbial Products
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pp.104-107
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1998
The studies for antithrombotic substances from medicinal plants in my laboratory were started from the studies on PAF-antagonistic substances from Korean medicinal plants. The screening studies of PAF-receptor binding antagonistic activity were conducted on the extracts of 300 Korean medicinal plants, 37 tropical medicinal plants, 20 mushrooms, and 30 vegetables. From the results of screening studies, it was possible to select two Korean medicinal plants, i.e. 1) the leaf of Biota orientalis and 2) the seed of Arctium lappa, and two tropical medicinal plants, i.e. 3) the rhizome of Alpinia officinarum and 4) the leaf of Ardisia crispa as the candidates for the activity guided isolation of PAF-antagonistic substances.
Based on DPPH radical scavenging activity and lipid peroxidation inhibitory activity, the MeOH extracts of 139 crude drugs were screened in order to search for antioxidants. Among tested samples, the extracts from the seed of Nelumbo nucifera, the fruit of Terminalia chebula var. gangetia, the root of Salvia miltiorhiza, the fruit of Ziziphus jujuba var. innermis, the root bark of Paeonia moutan, the fruit of Rubus coreanus, the fruit of Zanthoxylum schinifolium, the lignum of Caesalpinia sappan, the leaf of Pinus densiflora, the rhizome of Alpinia officinarum, the fruit of Syzygium aromaticum, the ramulus and uncus of Uncaria rhynchophylla, the root bark of Lycium chinense, and the fruit of Alpinia katsumadai showed a relatively strong antioxidative activity. Furthermore, the BuOH fraction from the extract of N. nucifera showed a potent activity in each assay. The isolation of bioactive compounds has been carried out and will be reported in the next paper.
Alpiniae officinarum Rhizoma (the rhizome of Alpinia officinarum Hance, known as lesser galangal), a family of Zingiberaceae, has been used to reduce pain of infection and inflammatory diseases in Asian countries. The present study was focused to evaluate the inhibitory degranulation effect of Alpiniae officinarum Rhizoma extract in RBL-2H3 rat basophilic leukemia cells. Cell viability was measured by MTT assay. RBL-2H3 cells were stimulated by phorbol 12-myristate 13-acetate and calcium ionophore A23187. Mast cell degranulation was analyzed by measuring release of β-hexosaminidase in RBL-2H3 cell. Gene expression was measured by qRT-PCR and signaling molecules were detected by immunoblotting. The Alpiniae officinarum Rhizoma extract suppressed β-hexosaminidase release in dose-dependent manner and inhibited cycloxygenase-2 and tumor necrosis factor-α gene expression. Furthermore, it was found that Alpiniae officinarum Rhizoma extract reduced mitogen-activated protein kinases, especially phosphorylated p38, at 0.75 ㎎/㎖ of Alpiniae officinarum Rhizoma extract concentrations. These data show that Alpiniae officinarum Rhizoma extract has immunosuppressive effect in mast cell induced allergic inflammation.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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