• 제목/요약/키워드: Aesculin

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반응표면분석법을 이용한 Thermotoga neapolitana β-glucosidase의 당전이 활성을 통한 glycosyl aesculin 합성 최적화 (Optimization of Glycosyl Aesculin Synthesis by Thermotoga neapolitana β-Glucosidase Using Response-surface Methodology)

  • 박현수;박영돈;차재호
    • 생명과학회지
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    • 제27권1호
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    • pp.38-43
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    • 2017
  • 강한 항 염증 활성을 갖는 glycosyl aesculin이 Thermotoga neapolitana ${\beta}-glucosidase$의 당전이 활성을 통하여 aesculin을 수용체로 이용하여 합성되었다. 약 $2{\mu}g$의 효소를 이용하여 반응표면분석법을 통한 주요 반응 매개변수들의 최적화가 시도되었다. 각 반응 변수들의 통계분석 결과 2차 다항식모델이 적용된 유의값(p<0.05)에 잘 맞았다. Aesculin과 다른 매개변수사이의 상호관계를 의미하는 반응표면곡선 그래프는 glycosyl aesculin의 수율이 주로 aesculin의 농도와 반응시간에 영향을 받음을 나타내었다. Glycosyl aesculin의 생산을 위한 반응최적조건은 aesculin의 농도 9.5 g/l, 온도 $84^{\circ}C$, 반응시간 81분, 그리고 pH 8.2로 나타났으며, 이러한 조건하에서 효소반응시 61.7%의 전환율로 5.86 g/l 의 수율이 예상되었다. 실험을 통한 실질적인 수율은 6.02 g/l으로 나타났다. 실질적인 수율과 가까운 값을 예측 가능하다는 것을 통하여 반응표면분석법이 효소반응의 전환율을 최적화하는데 타당하다는 것이 입증되었다. 본 연구에서는 반응표면분석법을 활용하여 최적화 이전에 비하여 약 1.6배의 glycosyl aesculin을 얻을 수 있었다. 이러한 결과들은 반응표면분석법이 미생물유래 당화효소를 이용한 생물학적 활성을 갖는 배당체 합성의 생산 최적화에 효과적으로 활용할 수 있다는 것을 보여준다.

Synthesis of Aesculetin and Aesculin Glycosides Using Engineered Escherichia coli Expressing Neisseria polysaccharea Amylosucrase

  • Park, Soyoon;Moon, Keumok;Park, Cheon-Seok;Jung, Dong-Hyun;Cha, Jaeho
    • Journal of Microbiology and Biotechnology
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    • 제28권4호
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    • pp.566-570
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    • 2018
  • Because glycosylation of aesculetin and its 6-glucoside, aesculin, enhances their biological activities and physicochemical properties, whole-cell biotransformation and enzymatic synthesis methodologies using Neisseria polysaccharea amylosucrase were compared to determine the optimal production method for glycoside derivatives. High-performance liquid chromatography analysis of reaction products revealed two glycosylated products (AGG1 and AGG2) when aesculin was used as an acceptor, and three products (AG1, AG2, and AG3) when using aesculetin. The whole-cell biotransformation production yields of the major transfer products for each acceptor (AGG1 and AG1) were 85% and 25%, respectively, compared with 68% and 14% for enzymatic synthesis. These results indicate that whole-cell biotransformation is more efficient than enzymatic synthesis for the production of glycoside derivatives.

내후성 활엽수종인 아까시나무 목질부와 현사시나무 수피의 추출성분 (Extractives of the Wood of Black Locust and the Bark of Poplar as Decay-Resistant Hardwood Tree Species)

  • 배영수;함연호
    • Journal of the Korean Wood Science and Technology
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    • 제28권3호
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    • pp.52-61
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    • 2000
  • 아까시나무와 현사시나무를 채취, 건조하고 아세톤-물의 혼합용액으로 추출한 후 hexane, chloroform, ethylacetate 및 물 분획으로 분류하고 동결건조하여 갈색 분말로 조제하였다. 각각의 분획은 메탄올-물 및 에탄올-헥산의 혼합용액으로 Sephadex LH-20 칼럼상에서 크로마토그래피를 수행하였다. 아까시나무의 목질부 추출성분은 (+)-leucorobinetinidin과 같은 flavan 화합물과 robtin, dihydrorobinetin 및 robinetin 등의 flavanonol 화합물을 포함하며 현사시나무의 수피 추출성분은 (+)-catechin과 naringenin, eriodictyol, sakuranetin, aromadendrin 및 taxifolin 등의 후라보노이드 화합물, 그리고 살리신 유도체인 salireposide 및 소량의 aesculin과 쿠마린산 등 다양한 종류의 페놀성 화합물로 구성되어 있었으며 aesculin은 현사시나무의 수피 조성분에서는 아직 우리 나라에서 보고되지 않았다. 단리된 페놀성 성분의 구조 분석을 위하여 NMR 및 FAB-MS 분석을 수행하였다.

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Synthesis of α-cichoriin Using Deinococcus geothermalis Amylosucrase and Its Antiproliferative Effect

  • Moon, Keumok;Park, Hyun Su;Lee, Areum;Min, Jugyeong;Park, Yunjung;Cha, Jaeho
    • 한국미생물·생명공학회지
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    • 제50권2호
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    • pp.218-227
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    • 2022
  • Glycosylation of aesculetin was performed using amylosucrase from the hyperthermophilic bacterium Deinococcus geothermalis DSM 11300 to improve the solubility and biological activity of aesculetin. A newly synthesized aesculetin glycoside was identified as α-cichoriin (aesculetin 7-α-D-glucoside) by nuclear magnetic resonance analysis. The solubility of α-cichoriin was 11 times higher than that of aesculetin because of the attached glucose moiety. Aesculetin and α-cichoriin had no significant effect on the proliferation of normal cells, such as RAW 264.7, but they showed a cell proliferation inhibitory effect on B16F10 melanoma cells. Unlike treatment with aesculetin and α-cichoriin, aesculin (aesculetin 6-β-D-glucoside) showed no antiproliferative activity in B16F10 cells. Based on the molecular structures of aesculin and α-cichoriin, the position where glucose binds to aesculetin and the anomeric configuration between glucose and aesculetin are thought to be important for exerting an antiproliferative effect on the B16F10 cell line. Based on these results, we propose that α-cichoriin, the α-glycosylated form of aesculetin, may serve as a model for developing phytochemical analogs with therapeutic potential for the treatment of diseases associated with tumor cell proliferation without cytotoxicity to normal cells.

약용 활엽수종인 물푸레나무와 느릅나무 수피의 추출성분 (Extractives of the Bark of Ash and Elm as Medicinal Hardwood Tree Species)

  • 배영수;김진규
    • Journal of the Korean Wood Science and Technology
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    • 제28권3호
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    • pp.62-69
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    • 2000
  • 물푸레나무와 느릅나무의 수피를 아세톤-물의 혼합용액으로 추출하고 hexane, chloroform, ethylacetate 및 물 분획으로 분류하여 동결건조하고 분말상으로 조제하였다. 각 분획의 분말상 추출물을 메탄올-물 및 에탄올-헥산의 혼합액을 사용하여 Sephadex LH-20 칼럼으로 크로마토그래피를 수행하였다. 물푸레나무의 수피는 소량의 ligstroside와 oleuropein 및 aesculin이나 aesculitin과 같은 다량의 쿠마린 유도체를 포함하고 있었으며 느릅나무 수피 추출물의 대부분은 (+)-catechin과 (+)-catechin-7-O-xylopyranose (+)-catechin-7-O-apiofuranose와 같은 (+)-catechin의 배당체 화합물 및 (+)-catechin의 이량체인 소량의 procyanidin B-3 화합물이었으며 단리된 페놀성 화합물의 구조를 구명하기 위하여 NMR과 FAB-MS 분석을 수행하였다.

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Alkaline protease를 생산하는 미생물의 분리, 동정 및 효소성질 (Isolation, Identification and Enzyme Properties of a Bacterium producing Alkaline Protease)

  • 신공식;강상모;고정연
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제43권3호
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    • pp.169-173
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    • 2000
  • 저온에서 높은 세척력을 갖는 호소세제의 개발을 위하여 토양으로부터 alkaline protease의 활성이 높은 균주를 분리, 동정하였으며, 호소의 성질을 조사하였다. 분리균주의 형태적 특징은 Gram 음성균 이고, 간균$(0.6{\sim}0.7{\times}1.3{\sim}2.6\;{\mu}m\;in\;size)$ 형태를 하고 있으며, 운동성을 보였다. 또한 catalase 양성, aesculin, gelatin 및 casein 분해능이 있었다. 분리균주의 세포벽 구성 성분은 meso-DAP를 함유하였으며, G+C mol 함량은 43.3%를 나타내었다. 이러한 형태적, 생리 생화학적 특성의 결과로부터 분리 균주는 Acinetobacter 속으로 동정되었다. 분리 균주를 이용한 alkaline protease의 생산은 초기 pH 10과 $40^{\circ}C$에서 36시간 배양하였을 때 3,300 D.U/mL로 최대 효소 활성을 보였으며, 최적 pH와 온도는 9와 $60^{\circ}C$이었다. 또한 본 균주에 의해 생산된 alkaline protease는 두개의 활성 band를 나타내었다.

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긴물푸레나무 근피(根皮)의 Coumarin성분(成分) 연구(硏究)(IV) (Coumarin Glycosides of Fraxinus japonica Blume forma intermedia Hara)

  • 육창수;김대식;김성만
    • 약학회지
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    • 제28권5호
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    • pp.283-286
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    • 1984
  • Fraxinus japonica Blume forma intermedia Hara, belonging to Oleacae Family, is growing in Korea. The identification of the species with the root bark extract is possible through the TLC method, and is more distinctive than through the PPC. The methanolextract of the root bark of Fraxinus japonica Blume forma intermedia Hara gave two coumarin glycosides, (fraxin $C_{16}M_{18}O_{10}$ and aesculin $C_{15}H_{16}O_9$) and mannitol.

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A New Stereoisomeric Monoterpene Glycoside from Clematis heracleifolia leaves

  • Kim, Mi Ae;Yang, Heejung;Kim, Myong Jo;Chun, Wanjoo;Kwon, Yongsoo
    • Natural Product Sciences
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    • 제22권2호
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    • pp.107-110
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    • 2016
  • A new stereoisomeric monoterpene glycoside and five already-known compounds were isolated from the n-BuOH soluble fraction of Clematis heracleifolia leaves. On the basis of spectral data, the structures of the isolated compounds were identified as protocatechuic acid (1), ferulic acid (2), caffeic acid (3), aesculin (4), (6Z)-9-hydroxylinaloyl glucoside (5), and 9-hydroxylinaloyl glucoside (6) and these were isolated for the first time from this plant. Among these compounds, (6Z)-9-hydroxylinaloyl glucoside (5) is a newly isolated from plant source.