• 농약과학회지
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• 제10권4호
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• pp.249-261
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• 2006

살균활성이 있는 4-isopropyl-3-methylphenol(I)과 5-isopropyl-3-methylphenol(II)을 출발물질로 하여 ester, sulfonyl ester, carbamate, ether 및 phosphoyl ester계열의 50개 화합물들을 합성하였으며, IR, GC/MS와 $^1H$-NMR spectrum을 이용하여 합성을 확인하였다. 이 유도체들에 대한 in vitro 살균활성 실험을 10종의 식물병원균에 대하여 실시한 결과 몇 가지 화합물이 우수한 항균활성을 나타내었다. 이들 화합물을 5가지 식물병(벼도열병, 토마토역병, 오이 잿빛곰팡이병, 벼 잎집무늬 마름병, 오이탄저병)에 대하여 in vivo 항균활성을 조사하였다. 그 결과, 4-isopropyl-3-methylphenyl (2-aminothiazole-4-yl)methoxyiminoacetate(I-7a)는 벼 도열병(Pycularia oryzae)에 methyl (4-isopropyl-3-methylphenoxy)acetate(I-4d)와 methyl (5-isopropyl-3-methylphenoxy) acetate (II-4d)는 오이 잿빛곰팡이병(Botrytis cinerea)에 높은 방제활성을 나타내었다.

• 농약과학회지
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• 제12권4호
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• pp.307-314
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• 2008

Thymol(I), 5-isopropyl-3-methylphenol(II), 4-isopropyl-3-methylphenol(III), 2-sec-butylphenol(IV)과 4-sec-butylphenol(V)을 출발물질로 하여 alkylphenyl fluorobenzoate계 ester 유도체 60종을 합성하였다. 이 유도체들의 합성은 IR, $^1H$-NMR과 GC/MS를 이용하여 확인하였다. 이들 화합물들에 대하여 토마토 역병균, 오이 잿빛곰팡이병균, 오이 탄저병균과 벼 잎집무늬마름병균에 대한 항균활성을 조사하였다. 오이 잿빛곰팡이병균에 2-sec-butylphenyl 2,5-difluorobenzoate (IV-6)와 4-sec-butylphenyl 2,5-difluorobenzoate(V-6)등이 90% 이상의 우수한 항균활성을 나타내었다. 오이 탄저병균에 대하여 2-isopropyl-5-methylphenyl 2,3,6-trifluorobenzoate(I-11), 2-isopropyl-5-methylphenyl 2,4,5-trifluorobenzoate(I-12), 5-isopropyl-3-methylphenyl 2,3,6-trifluorobenzoate(II-11), 4-isopropyl-3-methylphenyl 2,3,6-trifluorobenzoate(III-11)와 4-isopropyl-3-methylphenyl 2,4,5-trifluorobenzoate(III-12)가 90% 이상의 매우 우수한 항균활성을 나타내었다.

• 한국산학기술학회논문지
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• 제11권12호
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• pp.4854-4862
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• 2010

본 연구에서 thyme oil의 주성분인 thymol (1)과 유사한 구조를 갖는 4-isopropyl-3-methylphenol (2), 5-isopropyl-3-methylphenol (3), 4-isopropylphenol (4)과 2-isopropylphenol (5)을 출발 물질로 하여 sulfonyl ester 계열 유도체 25종을 합성하였다. IR, $^1H$-NMR과 GC/MS를 이용하여 이들 유도체들이 합성되었음을 확인하였다. 이들 유도체들에 대한 식물병원균의 생장 억제실험은 벼도열병균(Pyrcularia grisea), 벼잎집무늬마름병균(Rhizoctonia solani), 토마토잎마름역병균(Phytophthora infestans), 오이탄저병균(Colletotrichum orbiculare)과 오이흰가루병균(Sphaerotheca fusca)에 대하여 실시하였다. 그 결과, 2-isopropyl-5-methylphenyl o-toluenesulfonate (1a), 2-isopropylphenyl 2,4,5-trich lorobenzenesulfonate (5b)와 2-isopropylphenyl 2-methyl-5-nitrobenzenesulfonate (5e)는 각각 in vivo에서 벼도열병균(Pyrcularia grisea), 토마토잎마름역병균(Phytophthora infestans)과 오이흰가루병균(Sphaerotheca fusca)에 대하여 우수한 항균활성을 나타내었다.

• KSBB Journal
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• 제16권6호
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• pp.592-602
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• 2001

오래 전부터 성분에 대한 확실한 분석은 없었으나 식용과 약용으로 이용되어 온 소리쟁이(Rumex crisps.)의 항 산화 물질 및 활성에 대해 시험하였다. 항 산화 활성 측정은 DPPH 법과 효소 활성 검사법을 이용하였고, Rumex crispus, Rumex acetoceae와 Rumex nipponicus의 항산화력을 DPPH 법에 의해 측정한 결과 3종류 모두 항산화력이 뿌리>잎>줄기의 순으로 높게 나타났다. 뿌리 추출물에 항산화력은 50% 억제 율이 Rumex crispus ; 6.1 ug/ml, Rumex nippponicus ; 9.8 ug/mL, Rumex acetoceae ; 25.3 ug/mL의 순으로 활성이 높게 나타났다. 잎 추출물 대한 $IC_{50}$/값이 Rumex acetoceae ; 31.5 ug/mL, Rumex nippponicus ; 59.1 ug/mL, Rumex crispus ; 68.8 ug/mL의 순으로 항산화활성이 높게 나타났다. Rumex crispus에서 분리 동정된 주요 페놀성 항 산화 물질은 2, 6-Dichloro-4-nitrophenol, 2-Isopropyl-5-methylphenol은 잎과 뿌리 추출물 모두에서 확인되었고, 4-Vinyl-2-methoxy-phenol과 2, 3-Dihydro-benzofuran 2종은 잎 추출물에서만 동정되었다. 동정된 각 물질의 분자량은 2, 6-Dichloro-4-introphenol ; 206.95, 2-Isopropyl-5-methylphenol ; 150.10, 4-Vinyl-2-methoxy-phenol ; 150.07, 2, 3-Dihydro-benzofuran ; 120.06이 모두 120~206 범위 안에 속하는 低分子化合物質이였다. Rumex crispus의 callus와 생체식물의 효소활성 측정 결과 POD 비활성 (IU/mg protein)은 줄기가 0.44 IU/mg protein으로 높은 활성을 나타내었으나 callus와 잎 부분의 활성은 모두 낮았고, SOD비활성 (IU/mg protein)은 줄기부분이 24.4 IU/mg protein으로 가장 높았다. POD isoenzyme pattern을 분석한 결과 뿌리와 callus에 3개의 isoenzyme, 잎과 줄기 부분에서는 2개의 isoenzyme이 발견되었다. Rumex SOD isoenzyme pattern 분석결과는 뿌리와 Callus에서만 1개의 Isoenzyme 이 나타났다.