• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제31권11호
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• pp.3304-3308
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• 2010

Condensation of 4-amino-5-mercapto-3-($\alpha$-naphthyl)-s-triazole (1) with cyanogen bromide gives 6-amino-3-($\alpha$-naphthyl)-s-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole (2) which on condensation with chloranil yields 3,9-di-($\alpha$-naphthyl)-6,14-dioxo-bis-(s-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazolo[3,2-b]imidazo[4,5-b]cyclohexane]-5a,6a-diene) (3). 3-($\alpha$-naphthyl)-s-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazolo[3,2-b]imidazo[4,5-b]quinoxaline (4) is obtained by a similar condensation of (2) with 2,3-dichloroquinoxaline. The reaction of (2) with $\alpha$-haloketones followed by bromination affords 7-aryl-3-($\alpha$-naphthyl)-imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazolo[2,3-c]-s-triazoles (5) and their 6-bromo analogues 6 respectively. The structures of all newly synthesized compounds were established on the basis of elemental analyses, IR, $^1H$-NMR. The antibacterial and antifungal activities of all newly synthesized compounds have also been evaluated.

• 대한약리학회지
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• 제31권1호
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• pp.103-114
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• 1995

일부 malignant tumor에 Pt-complex의 일상 응용 과정에서 신장독성등의 심한 부작용이 문제점으로 지적되고 있다. 이 연구에서는 기존의 cisplatin보다 항암효과는 우수하면서, 부작용을 감소시킨 새로운 Pt-complex의 개발에 역점을 두었다. 본 연구에서 합성한 Pt(Ⅱ) complex는 carrier ligand로서 1,2-diaminocyclohexane(dach)을 사용하였고, leaving group으로는 diophosphine류인 1,2-bisdiphenylphosphinoethane(DPPE)을 도입하였으며, 물에 대한 용해도를 높이기 위해 dinitrate로 만들었다. 새로이 합성한 [Pt(Ⅱ)(trans-d-dach)(DPPE)]$(NO_3)_2$는 원소 분석, IR 및 $^{13}C-NMR$ 분석 data에 의하여 위의 물질임이 확인되었다. MTT assay method에 의한 항암활성 연구를 통하여 P-388, L-1210 lymphocytic leukemia cell과 SK-OV3 난소암세포에서 항암효과가 인정되었으며, 이 항암효과는 대조 약물로 사용된 cisplatin과 유사하였다. 토끼의 신세뇨관 세포와 인체의 신피질 세포를 이용한 cytotoxity 및 thymidine 섭취율과 인체 신피질 조직 배양을 이용한 glucose consumption 실험을 통하여 모두 cisplatin보다 신장독성이 현저히 감소되었다. 이상의 결과로 보아 Pt(Ⅱ)complexes는 carrier ligand와 leaving group의 선택에 따라 항암활성의 증가와 신독성의 감소를 일으키는 요인으로 보여지며, 이 연구에서 만들어진 Pt(Ⅱ)complex는 앞으로 다각적인 검토를 거쳐 새로운 항암화학요법제로 개발될 가능성이 있을 것으로 생각된다.

• 폴리머
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• 제29권1호
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• pp.25-31
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• 2005

6-(파라헥실페닐)카보닐 스피로벤조피란(6-(p-hexyloxyphenyl)carbonyl spirobenzopyran, COSP)기를 포함하는 새로운 초산 셀룰로오스 유도체(CA-COSP)를 초산 셀룰로오스의 에테르화 반응에 의해 합성하고 이들의 물리적 특성과 광변색 특성을 조사하였다. COSP 치환도는 $^1H$-NMR과 UV 분광학적으로 확인한 결과 반응조건에 따라 셀룰로오스 내 잔류 수산기에 대하여 0.87~45.5%가 됨을 알 수 있었다. 얻어진 CA-COSP의 자외선 분광학 실험 결과 이 고분자는 자외선에 의해 메로시아닌(merocyanine) 구조로 변화하면서 무색에서 푸른색으로 변색하고, 가시광선 또는 열에 의해 다시 투명한 스피로피란(spiropyran)으로 돌아오는 가역적인 색변화가 일어남을 알 수 있었다. 색변화는 용액에서의 경우가 필름보다 빠른 특성을 보여주었으며, 극성용매 중에서는 메로시아닌의 안정성이 더 높아져서 스피로피란으로의 역반응이 더 느리게 일어남을 확인하였다. COSP를 CA-COSP에 혼합할 경우의 상용성을 COSP를 초산 셀룰로오스에 혼합할 경우와 비교하였다. 그 결과 순수한 초산 셀룰로오스의 경우 0.9 wt% 이상 혼합하면 상분리가 관찰되었으나, CA-COSP의 경우에는 48%까지 COSP를 혼합하여도 상분리가 관찰되지 않았다.

• 한국산림과학회지
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• 제84권4호
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• pp.415-423
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• 1995

본(本) 연구(硏究)는 한국산(韓國産) 고로쇠나무(Acer mono Max.) 수액(樹液)을 대상(對象)으로 화학적(化學的) 성분(成分), 영양학적(營養學的) 가치(價値), 인삼(人蔘) saponin의 존재여부(存在與否)를 구명(究明)하기 위하여 실시(實施)하였다. 1994년(年) 2월(月) 25일(日)부터 3월(月) 4일(日) 사이에 전남(全南) 백운산(白雲山)과 지리산(智異山)에서 지상(地上) 50cm 높이 이내(以內)의 수간(樹幹)에 작경(直徑) 1.7cm의 구멍을 뚫고 수액(樹液)을 채취(採取)하여, 당류(糖類)는 high performance ion chromatography(HPIC), 아미노산(酸)은 자동분석기(自動分析器), saponin과 phenol은 thin layer chromatography(TLC)와 high performance liquid chromatography(HPLC)로 분석하고, saponin 분획물질을 $^1H$ 및 $^{13}C$ NMR로 구조를 추적하였다. 단백질(蛋白質), 지방(脂肪), 무기원소(無機元素), 비타민의 함량(含量)도 정량((定量)하였다. 수액(樹液)의 주성분(主成分)은 사당(砂糖)으로써 0.68-2.01% 농도(濃度)로 존재(存在)했으며, 포도당(葡萄糖) 0.03-0.11%, 과당(果糖) 0.01-0.03%, 지방(脂肪) 0.03%이었으며, 아미노산(酸)중에서 threonine 0.152%, lysine 0.038%, arginine 0.068%으로 나타났다. 회분(灰分)은 0.1%, Ca 175ppm, Fe 2ppm, P 19ppm, K 16ppm, Na 31ppm이고, vitamin $B_1$ 0.6ppm, vitamin $B_2$ 0.1ppm, vitamin C 19ppm이었다. phenol류(類)가 미량(微量)으로 검출(檢出)되었으며, saponin은 TLC와 HPLC, NMR 분석에서 모두 존재(存在)를 확인(確認)할 수 없었다. 비교치(比較値)로 분석(分析)한 당단풍나무의 수액(樹液)은 고로쇠나무와 비슷했으며, 거제수나무와 자작나무의 수액(樹液)에서는 사당(砂糖)대신 포도당(葡萄糖)과 과당(果糖)이 검출(檢出)되었다. 고로쇠나무의 수액(樹液)은 사당(砂糖), 포도당(葡萄糖), 과당(果糖), 아미노산(酸), 칼슘, 철분(鐵分) 그리고 세 가지 비타민류(類)가 포함(包含)되어 있어서 자연음료(自然飮料) 혹은 건강음료(健康飮料)로써 충분한 영양학적(營養學的) 가치(價値)를 가지고 있다고 판단된다.

• 대한화학회지
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• 제38권4호
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• pp.288-294
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• 1994

1,2-bis{(diphenylphosphino)amino}propane(L$_1$) , 1,2-bis{(diphenylphosphino)amino}ethane(L$_2$)이 배위된 니켈(Ⅱ)착물, [Ni(L)X$_2$] 및 Ni(L$_2$)Cl$_2$(L = L$_1$, L$_2$ ; X = Cl$^-$, Br$^-$, I$^-$)을 합성하고 분광학적 성질을 조사하였다. X = Cl$^-$ 또는 Br$^-$인 경우에는 사각평면형 착물의 특성을 보였고, I$^-$는 사면체형 착물의 특성을 나타내었다. 합성된 Ni(L)X$_2$착물은 극성을 가진 유기용매(EtOH, DMSO, THF 및 DMF)를 반응시켰을 때 용매의 주개 수(donor number)값에 따라 가용매분해반응이 진행됨을 전자흡수스펙트럼으로 확인하였다.

• 생명과학회지
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• 제24권12호
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• pp.1316-1324
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• 2014

신령버섯균사체(Agaricus blazei mycelia: ABM)를 대두박이 함유된 액체배지에 배양하고, 이것을 자가분해($53^{\circ}C$, pH 5.5, 120 rpm, 3 hr)하여 항암성이 강한 isoflavone-conjugated glycoprotein (Gluvone 이라 명명)을 분리하였다. Gluvone은 지금까지 알려진 당단백질과는 달리 분자량이 작고(9,400 Da), isoflavone이 결합되어 있다는 점이 다르다, Gluvone은 60% 탄수화물(glucose, fructose, ribose), 31% 단백질 및 2% isoflavone (daidzein, genistein)으로 구성되어 있었다. 이 Gluvone은 S-180 복수암세포, MCF-7 인체유선암세포에 대한 독성이 강하였고, S-180 세포로 유발한 mouse 복수암을 강하게 억제하였다.

• Korean Chemical Engineering Research
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• 제49권5호
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• pp.657-663
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• 2011

피페리딘 구조가 포함된 구조유도분자가 미치는 알루미노포스페이트 제올라이트 합성과 결정구조에 대한 영향을 조사하였다. 피페리딘 구조가 포함된 구조 유도분자는 피페리딘을 포함하여 2-메틸피페리딘, 2,6-디메틸피페리딘, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘을 사용하였다. 제올라이트 합성은 $1.0Al_2O_3:1.0P_2O_5:0.76SDA:45H_2O$의 조성으로 $170^{\circ}C$에서 7일동안 수열합성을 하였다. 피페리딘을 구조유도분자로 사용한 경우, 층상 구조가 형성되었으며 구조유도분자의 크기가 커질수록 AFI 구조의 AlPO-5가 형성되고 가장 큰 구조 유도분자를 이용한 경우, SAS 구조의 알루미노포스페이트가 형성됨을 리트벨트법으로 확인할 수 있었다. 또한 고체핵자기공명분석법의 결과로부터 미세 다공성 물질인 SAS 골격구조 내에 알루미늄과 인이 위치함을 알 수 있었다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제28권11호
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• pp.1958-1962
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• 2007

The title complex, Ir(H)(CO)(PEt3)2(η 2-C60) (2), has been prepared by the reaction of excess C60 (4 equiv) with a tetrairidium complex Ir4(CO)8(PEt3)4 (1) in refluxing chlorobenzene in 40% yield as green crystals. Compound 2 has been characterized by cyclic voltammetry (CV), spectroscopic methods (mass, IR, 1H and 31P NMR), and a single crystal X-ray diffraction study. The molecular structure reveals that the iridium atom of 2 is coordinated by two axial ligands of a hydrogen atom and a carbonyl group, and three equatorial ligands of two phosphorus atoms and an η 2-C60 moiety. The CV study exhibits three reversible one-electron redox waves for the successive reductions of 2, together with additional four redox waves due to free C60 reductions, which was formed by decomposition of 2 in the reduced states. The three reversible redox waves of 2 are shifted to more negative potentials by ca. 270 mV compared to free C60, reflecting both metal-to-C60 π-back-donation and the electron-donating nature of the two phosphorus ligands.

• 농약과학회지
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• 제16권1호
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• pp.1-10
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• 2012

Diarylthiazole 화합물인 4-[5-(2-cyclopropylaminopyrimidin-4-yl)-4-(4-fluorophenyl)thiazol-5-yl]-1-methylpiperidine (I)의 식물병원균에 대한 살균활성은 우수하다고 알려져 있으며, 본 연구의 선도물질로 사용되었다. 화합물(I)의 4-fluorophenyl기 대신 4-fluoro-3-methylphenyl, 4-fluoro-3-chlorophenyl, 4-chloro-2-fluorophenyl, 4-bromo-3-methylphenyl와 2,4-dichlorophenyl기 로, 2-N-methylpiperidine-4-yl-thiazol 대신 2-amino-, 2-(N-ethoxycarbonyl)piperidin-4-yl-, and 2-piperidin-4-yl-thiazole로 치환하여 합성하였다. 새로운 VIII-1~VIII-5, XIII-1~XV-5 화합물들을 합성하였고, 1H-NMR-spectrum으로 구조를 확인하였다. Phytophthora capsici에 대한 모든 합성 화합물들의 살균활성은 whole plant법으로 시험하였고, 그 결과 VIII-1~VIII-5, XIII-1~XV-5 화합물들 중 XIV-3이 in vivo 에서 가장 우수한 살균활성을 나타내었다. 상용되고 있는 살균제인 dimethomorph와 화합물 I의 $EC_{50}$ 과 $EC_{90}$ 값이 각각 $4.26{\pm}0.02$, $14.72{\pm}0.05$와 $1.01{\pm}0.11$, $6.31{\pm}0.09mM$인 반면, 4-[5-(2-cyclopropylaminopyrimidin-4-yl)-4-(4-chloro-2-fluorophenyl)thiazol-5-yl]-1-methylpiperidine (XIV-3)은 $0.98{\pm}0.21$과 $5.85{\pm}0.05mM$을 나타내었다. 따라서, 화합물 XIV-3은 P. capsici 에 의해 발생하는 식물병에 대하여 식물보호제로서의 가능성을 보여주었으며, 화합물 XIV-3에 대한 작용 메커니즘에 대한 연구가 필요할 것이라 사료된다.

• Journal of Pharmaceutical Investigation
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• 제25권1호
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• pp.9-17
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• 1995

To stabilize omeprazole(OMP), ethylenediamine(ED) complex of omeprazole(OMPED) was prepared by reaction between OMP and ED in methanol, and the complex formation was confirmed by the instrumental analysis, i.e., IR, DSC, EA, NMR, MS and XRD. The rates of decomposition of OMP and OMPED in aqueous solution and the shelf lives at standard temperature were measured by accelerated stability analysis. The results are summarized as follows; The mole ratio of OMP and ED in OMPED complex is 1:1, the energy of formation within OMPED might be combined between polar imidazole group of OMP with induced a dipole amine group in the readily polarizable ED molecule. At standard temperature the degradation rate constant of OMP in aqueous solution is $2.540{\times}10^{-2}\;hr^{-1}$ and the shelf life is 4.15 hrs, and in the case of OMPED the degradation rate constant is $7.986{\times}10^{-4}\;hr^{-1}$ and the shelf life is 131.96 hrs. So, the OMPED has about 31 times longer shelf life than OMP. The activation energy of OMP and OMPED are 5.23 and 18.55 kcal $mole^{-1}$ respectively. The stability of OMP is dependent chiefly on pH in the solutions and it decomposes readily in acidic medium by hydrogen ion catalized reaction but becomes stable beyond pH 9.0. In case of the ED-complex, OMPED is stable in neutral as well as in dilute acidic solutions even in pH 6, OMPED is very stable to light(UV), that is, the rate constant and shelf life of OMP are $k=1.0188{\times}10^{-2}\;day^{-1}$, $T_{90%}=4.5 \;days$, on the other hand, the those of OMPED are $k=7.138{\times}10^{-4}\;day^{-1}$, $T_{90%}=64.1\;days$, respectively. From the above results, it is thought that new dosage forms could be developed by using the OMPED as a potential OMP complex.