• 제목/요약/키워드: 3,4-Hydroxybenzoic acid

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추출용매에 따른 쇠미역과 다시마의 항산화, 항노화 활성과 페놀화합물 비교분석 (Comparative Analysis of Antioxidant, Anti Aging and Phenolic Compounds of Different Solvent Extracts from Saccharina japonica and Costaria costata)

  • 이현화;김진솔;정준한;김춘성;이숙영
    • 한국자원식물학회지
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    • 제36권2호
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    • pp.107-121
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    • 2023
  • 본 연구에서는 추출용매에 완도산 다시마와 쇠미역의 항산화, 항노화 활성을 살펴보고 페놀화합물 함량을 비교 분석하였다. 먼저 다시마와 쇠미역 추출물의 폴리페놀, 플라보노이드 함량은 각각 다시마 메탄올추출물(4.64 mgTAN/g), 쇠미역 메탄올추출물(4.19 mgQUE/g)이 다른 추출물에 비해 높은 함량을 보였다. 또한 다시마와 쇠미역의 DPPH 라디칼 소거능은 모두 열수 추출물에서 가장 낮은 활성을 보였으며 쇠미역 주정추출물에서 높은 DPPH 라디칼 소거능(IC50 = 42.5 ㎍/µL)을 나타냈다. ABTS 라디칼 소거능과 FRAP 활성 측정 결과 다시마와 쇠미역 모두 열수보다 주정과 메탄올 추출물에서 높은 활성을 보였으며, 특히 쇠미역이 다시마보다 높은 ABTS 라디칼 소거능과 FRAP 활성을 나타냈다. 또한 다시마와 쇠미역 추출물의 SOD, CAT, APX 활성은 열수, 주정 추출물보다 메탄올 추출물에서, 그리고 쇠미역보다 다시마에서 높은 SOD, CAT, APX 활성이 확인되어 다시마 메탄올 추출물에서 뛰어난 항산화 효소 활성을 보였다. 그 다음으로 Collagenase, elastase 저해 활성은 쇠미역 메탄올 추출물과 다시마 주정추출물에서 각각 88.3, 19.0%의 우수한 collagenase 및 elastase 저해활성을 보였다. 미백 효과를 평가하기 위해 tyrosinase 저해 활성을 측정한 결과에서는 다시마와 쇠미역 모두 메탄올 추출물에서 각각 41.8, 30.3%로 나타나 다른 추출용매에 비해 높은 tyrosinase 저해활성이 측정되었으며, 주로 쇠미역보다 다시마에서 우수한 tyrosinase저해활성이 관찰되었다. 마지막으로 추출용매에 따른 다시마와 쇠미역 추출물의 페놀화합물 함량(4-hydroxybenzoic acid, naringenin, naringin, nicotinic acid) 분석 결과 4-hydroxybenzoic acid 함량은 다시마 메탄올 추출물(8.25 ㎍/g), naringenin과 naringin 함량은 각각 쇠미역 주정추출물(0.58 ㎍/g), 다시마 주정추출물(661.66 ㎍/g), 마지막으로 nicotinic acid 함량은 쇠미역 주정 추출물에서 18.06 ㎍/g으로 가장 높은 함량이 측정되었다. 본 실험 결과 다시마와 쇠미역은 메탄올과 주정 추출물에서 열수 추출물에 비해 높은 폴리페놀 함량, 항산화 및 항노화 활성과 naringenin, naringin, nicotinic acid 함량이 나타났으며, 다시마와 쇠미역에 포함된 다양한 폴리페놀과 플라보노이드 물질이 다시마와 쇠미역의 항산화활성에 관여한 것으로 확인되어 다시마와 쇠미역 주정 및 메탄올 추출물의 추출조건을 확립할 수 있었고, 이를 이용한 건강 기능성 식품 소재로 활용과 화장품 소재개발에 대한 가능성이 증가 될 수 있을 것으로 판단된다.

복분자(Rubus coreanus Miquel) 와인의 에틸아세테이트층으로부터 저분자 페놀성 항산화 화합물의 단리·동정 (Isolation and Identification of Low Molecular Phenolic Antioxidants from Ethylacetate Layer of Korean Black Raspberry (Rubus coreanus Miquel) Wine)

  • 김성자;이형재;박근형;이종욱;임익재;정희종;문제학
    • 한국식품과학회지
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    • 제40권2호
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    • pp.129-134
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    • 2008
  • 복분자 와인은 복분자 열매를 발효ㆍ숙성시켜 제조하기 때문에 그들 양자 간의 성분에는 차이가 있을 것으로 추측되었다. 그러나 복분자 와인의 음용률이 높음에도 불구하고 복분자 와인 중에 함유된 성분들에 관한 체계적인 연구는 거의 전무한 실정이다. 그래서 먼저 복분자 와인 중에 함유되어 있는 성분들의 chemical profile의 검토를 위해 항산화 활성에 초점을 맞추어 화합물의 단리ㆍ구조해석에 착수하였다. 복분자 와인 11 L(신선 복분자 열매 15.7 kg 상당량)의 농축액(928.3 g)을 용매분획한 후 얻어진 EtOAc층(20 g/56.2 g)을 대상으로 각종 column chromatography 및 HPLC를 행하여 5종의 항산화 활성 화합물을 단리하였다. 그들을 대상으로 $^1H$-NMR 분석 및 TMS 유도체화 후 GCMS 분석을 행한 결과, 4-hydroxybenzoic acid(1, 0.1 mg), 3,4-dihydroxybenzoic acid(2, 0.3 mg), 4-(2-hydroxyethyl)-phenol(3, 0.6 mg), pyrocatechol(4, 0.3 mg), 3,4,5-trihydroxybenzoic acid ethyl ester(5, 0.6 mg)로 동정하였다. 화합물 1과 2는 복분자 열매중에 존재함이 보고되어 있으나 화합물 3-5는 복분자 열매로부터 그 존재가 보고되어진 바 없으며, 이들 5종의 화합물 모두가 복분자 와인으로부터 동정되어진 것 또한 처음이다.

토마토식물의 독성물질 확인과 생장억제작용 (Identification and Growth Inhibition of Phytotoxic Substances from Tomato Plant)

  • 김영식
    • Journal of Plant Biology
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    • 제32권1호
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    • pp.41-49
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    • 1989
  • Phenolic compounds such as gallic acid, ferulic acid, p-hydroxybenzoic acid, vanillic acid, salicylic acid, tannic acid, and hydroquinone were identified from the aqueous extracts and volatile substances of tomato plant by paper chromatography, high performance liquid chromatography and gas chromatography. The seed germination and seedling growth of the experimental species, lettuce and egg plant, were severely inhibited in 5$\times$10-3M of phenolic reagents identical to those identified from tomato plant. Germination and growth rate of test species in 5$\times$10-4M and 5$\times$10-5M were higher than that of 5$\times$10-3M. Therefore, 5$\times$10-3M of phenolic compounds would be assumed to be threshold concentration for allelopathic effects.

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청미래덩굴 잎의 페놀성 성분 및 Tyrosinase 저해 활성 (Tyrosinase Inhibitory Phenolic Constituents of Smilax china Leaves)

  • 김상현;안종훈;정지연;김선범;조양희;황방연;이미경
    • 생약학회지
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    • 제44권3호
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    • pp.220-223
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    • 2013
  • In the course of screening tyrosinase inhibitory activity, total methanolic extract and EtOAc-soluble fraction of Smilax china leaves showed significant inhibitory activity. Further fractionation and isolation of the EtOAc-soluble fraction resulted in 12 phenolic compounds, which were identified as 4-hydroxybenzoic acid (1), 3,4-dihydroxybenzaldehyde (2), 3,4-dihydroxybenzoic acid (3), 3,4-dihydroxyacetophenone (4), 3-hydroxy-4-methoxy benzoic acid (5), trans-p-hydroxycinnamic acid (6), cis-p-hydroxycinnamic acid (7), trans-resveratrol (8), cis-resveratrol (9), dihydroresveratrol (10), moracin M (11) and kaempferol (12). Compounds 1-11 were first reported from this plant. Among the isolated compounds, compounds 2, 8, 9 and 12 showed strong inhibition on tyrosinase activity.

In silico Analysis of Natural Compounds as Modulators of Type I Collagen

  • Narayanaswamy, Radhakrishnan;Wai, Lam Kok;Esa, Norhaizan Mohd;Ismail, Intan Safinar
    • 통합자연과학논문집
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    • 제9권3호
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    • pp.166-170
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    • 2016
  • Collagen plays a vital role in the maintenance of structure and function of a human body. It has been widely applied in various fields including biomedical, cosmeceutical, food, pharmaceutical and tissue engineering. In the present study, the docking behaviour of type I collagen with 15 different ligands namely hydroxymethylfurfural, methylglyoxal, methylsyringate, O-methoxyacetophenone, 3-phenyllactic acid, 4-hydroxybenzoic acid, kojic acid, lumichrome, galangin, artoindonesianin F, caffeic acid, 4-coumaric acid, origanol A, thymoquinone and quercetin was evaluated along with their putative binding sites using Discovery Studio Version 3.1. Docking studies and binding free energy calculations revealed that origanol A has maximum interaction energy (-40.48 kcal/mol) and quercetin with the least interaction energy (-15.44 kcal/mol) as compared to the other investigated ligands. Three ligands which are galangin, methylsyringate and origanol A were shown to interact with Asp21 amino acid residue of chain B (type I collagen). Therefore, it is strongly suggested that the outcomes from the present study might provide new insight in understanding these 15 ligands as potential type I collagen modulators for the prevention of collagen associate disorders.

서양금혼초(Hypochaeris radicata L.) 추출물의 화본과 사료작물에 대한 타감작용 효과 및 phenole 화합물의 조성 (Composition of Phenolic Compounds in Hypochaeris radica L. Extracts and their Allelopathic Effects on Gramineous Forage Crops)

  • 김옥임;박선일;정일민;하상영
    • 한국환경농학회지
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    • 제24권4호
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    • pp.391-397
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    • 2005
  • 본 연구는 귀화식물인 서양 금혼초의 수용성 추출액이 화본과 사료작물인 tall fescue, perennial ryegrass, italian ryegrass 3 종류의 생장과 수량에 미치는 타감작용 효과를 조사하기 위해 실시하였다. 사료작물 생장에 미치는 서양 금혼초 수용성 추출액의 영향을 상대 생장율(relative elongation ratio; RER)로 조사한 결과, italian ryegrass가 다른 두 종류 보다 생장이 가장 크게 억제 되었다. 생장에 미치는 영향을 엽신중, 생체중 및 건물중으로 조사한 결과, 3종류 사료작물 모두 생장량이 감소하였다. 서양 금혼초 수용성 추출액의 처리 농도가 높을수록 3종류사료작물의 생장량이 크게 억제 및 감소하였는데, 이와 같은 결과로 서양 금혼초 수용성 추출액은 타감작용 효과가 있음이 밝혀졌다. 서양 금혼초에 함유되어 있는 allelochemicals 물질을 HPLC에 의해 성분 분석한 결과, 부위별로 함량과 조성의 차이가 있었으나 ${\rho}-hydroxybenzoic$ acid, chlorogenic acid, catechin, caffeic acid, syringic acid, salicylic acid, ${\rho}-coumaric$ acid, ferulic acid, hesperidin, frans-cinnamic acid, naringenin 등 11종류의 phenolic compounds 성분이 동정되었며, caffeic acid, ferulic acid, naringenin 3종류는 서양 금혼초 모든 부위에 공통적으로 함유하고 있는 것으로 확인되었다.

품종 및 도정도별 백미와 미강의 특성 및 페놀산 함량 (Various Properties and Phenolic Acid Contents of Rices and Rice Brans with Different Milling Fractions)

  • 김성란;안지윤;이현유;하태열
    • 한국식품과학회지
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    • 제36권6호
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    • pp.930-936
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    • 2004
  • 본 연구에서는 오대, 남평, 추청, 일미 4품종으로부터 각각 현미와 7분도, 10분도 및 12분도의 백미와 미강을 제조하고 품종과 도정도에 따른 특성을 비교하였으며 총 폴리페놀과 페놀산의 함량을 분석하였다. 현미의 성분 중 지방과 회분 함량이 도정도가 증가할수록 크게 감소하였으며 단백질 함량은 변화가 크지 않았다. 미강의 지방과 회분 함량은 품종에 따른 차이가 매우 큰 것으로 나타났으며 도정도에 따른 차이는 적었다. 도정도가 증가할수록 쌀가루의 호화개시온도가 낮아지고 피크점도(P)와 $95^{\circ}C$ 15분간 유지 후 점도(H)가 증가하였으나 반면 냉각점도, 최종점도, setback 등은 도정도에 따라 일정한 경향을 보이기보다는 품종에 따른 차이가 더 큰 것으로 나타났다. 현미에 함유된 총 폴리페놀의 함량은 93.9-88.8 mg catechin eq/100 g이고 도정한 백미 중에는 30.3-71.9 mg catechin eq/100g 범위였으며, 미강에는 310.0-541.6 mg catechin eq/100g이었다. Phenolic acid는 ferulic acid, p-coumaric acid가 주요 성분이었으며 현미의 총 phenolic acid 함량은 65.9-27.9 mg%였으나 도정도가 증가할수록 감소되고 ferulic acid 조성비가 증가하는 것으로 나타났다. 품종 중에서는 추청과 일미에서 도정으로 인한 phenolic acid 함량 감소가 컸다. 미강의 경우 ferulic acid는 157.8-240.2 mg%, p-coumaric acid는 31.8-90.4 mg% 범위로 나타났고 현미와 백미와는 달리 sinapinic acid, benzoic acid, m-hydroxybenzoic acid의 함량도 높았다.

발효처리가 인삼잎의 진세노사이드 및 페놀산 조성 변화와 생리활성에 미치는 영향 (Ginsenoside, Phenolic Acid Composition and Physiological Significances of Fermented Ginseng Leaf)

  • 이가순;성봉재;김관후;김선익;한승호;김현호;백남두
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제39권8호
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    • pp.1194-1200
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    • 2010
  • 본 연구에서는 인삼잎이 인삼뿌리보다 사포닌 함량이 높은 부위로서 식품 소재로 이용가치가 있을 것으로 생각되어 인삼잎을 이용하여 차 제품을 개발하기 위한 방안으로 인삼잎을 발효시켜 진세노사이드 조성 및 형태별 페놀산 조성의 변화를 분석하고 인삼잎을 침출시켜 침출액에 대한 전자공여능과 tyrosinase 저해활성을 측정하였다. 인삼잎에서 진세노사이드는 10종이 검출되었고 주된 진세노사이드는 ginsenoside-Rg1(26.0 mg/g), -Re(47.3 mg/g) 및 -Rd(23.9mg/g)이었고 발효에 의하여 ginsenoside-Rh2, -Rh1, -Rg2 및 -Rg3는 증가하였으며 특히 Rg3는 15배가 증가하였다. 인삼잎의 총 폴리페놀성 함량은 350.4 mg%이었고 발효인삼잎은 312.5 mg%으로 발효에 의해서는 약간 감소하였다. 인삼잎의 페놀산은 결합형은 검출되지 않았고, 유리형과 에스테르형이 각각 8 및 6종이 검출되었으며 그중에서 ferulic acid가 각각 12.6 및 50.7 mg%로 가장 많은 함량을 차지하고 있었다. 발효인삼잎에서는 ferulic acid는 상당량이 감소하였으나 protocatechuic acid, p-hydroxybenzoic acid, vanillic acid의 3종의 페놀산이 유리형, 에스테르형 및 결합형 모두에서 상당량 증가하여 총 함량이 각각 28배, 5배 및 7.8배 증가하였다. 인삼잎을 침출시킨 액을 이용하여 전자공여능과 tyrosinase 저해활성을 측정한 결과 전자공여능은 발효에 의하여 활성이 증가하지는 않았으나, tyrosinase 저해활성은 증가하여 $500\;{\mu}L/mL$ 농도로 첨가 시 46.5%를 나타내어 무발효인삼잎에 비하여 2배 이상 증가하여 시판녹차와 비슷한 결과를 보여주었다.

연자육의 페놀성 성분 및 Tyrosinase 저해 활성 (Phenolic constituents of Nelumbinis Semen and Their Tyrosinase Inhibitory Activity)

  • 정지연;모은진;황방연;이미경
    • 생약학회지
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    • 제46권1호
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    • pp.1-5
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    • 2015
  • In the course of screening tyrosinase inhibitory activity, EtOAc-soluble fraction of Nelumbinis Semen (Seeds of Nelumbo nucifera) showed significant inhibition. Further fractionation of the EtOAc-soluble fraction resulted in 12 compounds, which were identified as 4-(hydroxymethyl)phenol (1), tyrosol (2), 4-(hydroxymethyl)benzaldehyde (3), 4-hydroxybenzoic acid (4), 4-(2-methoxyvinyl)benzene-1,2-diol (5), 2,6-dihydroxybenzoic acid (6), (2R-trans)-2,3-dihydro-3,5,7,8-tetrahydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one (7), (+)-catechin (8), elephantorrhizol (9), (+)-dehydrovomifoliol (10), (-)-boscialin (11) and uridine (12). Compounds 5 and 7 were first reported from this plant. Among the isolated compounds, compound 7 showed strong inhibition on tyrosinase activity with mixed mechanism of competitive and noncompetitive inhibition.

밭 잡초(雜草)중에 존재(存在)하는 Allelopathy 관련(關聯) Phenol 화합물(化合物)의 검색(檢索) (Determination of Phenolic Compounds Responsible for Allelopathy in Upland Weeds)

  • 김재철;한강완;장병춘;신현승
    • 한국잡초학회지
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    • 제8권3호
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    • pp.258-264
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    • 1988
  • 밭 주요(主要) 우점잡초(優占雜草) 중 allelopathy 작용성(作用性)을 보였던 쑥, 냉이, 쇠비름 및 토끼풀에 대하여 이들 잡초(雜草) 중에 존재(存在)하는 phenol화합물(化合物)을 Paper chromatography(PC) 및 High performance liquid chromatography(HPLC)에 의하여 분리(分離) 확인(確認)하였고, 검출(檢出)된 phenol화합물(化合物)이 검정식물(檢定植物)의 발아(發芽) 및 생장(生長)에 미치는 영향(影響)을 검토(檢討)하였다. PC에 의하여 검정(檢定)된 phenol화합물(化合物)은 4초종(草種) 모두에서 methanol추출물(抽出物) 보다는 물추출물(抽出物)에서 많은 종류(種類)가 확인(確認)되었다. 4초종(草種)의 두가지 추출물(抽出物) 모두에서 PC로 분리(分離)된 phenol화합물(化合物)은 ferulic acid이었으며, benzoic acid는 물추출물(抽出物)에서만 확인(確認)되었다. HPLC에 의해서는 hydroquinone, p-hydroxybenzoic, ferulic 및 cinnamic acid가 전초종(全草種)에서 분리(分離)되었다. PC 및 HPLC로 분리(分離) 확인(確認)된 phenol화합물(化合物) 중 p-hydroxyhenzoic, ferulic 및 cinnamic acid는 검정식물(檢定植物)의 발아(發芽) 및 발아후(發芽後) 생육(生育)에 높은 억제효과(抑制效果)를 보였다. 이들 phenol화합물(化合物)은 일반적(一般的)으로 발아(發芽)보다는 유묘(幼苗)의 근생장(根生長)에 더 큰 저해(沮害)를 나타내었다.

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