• 한국해양바이오학회지
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• 제1권4호
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• pp.275-281
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• 2006

3.4-dichloroaniline (DCA)를 함유한 최소배지에서의 집식배양과 배양 후 HPLC에 의한 잔류분석을 통해 3,4-DCA의 분해 능력이 우수한 균주 Arthrobacter sp. YM-14를 여천석유화학공단 인근의 갯벌에서 분리하였다. 분리균 YM-14는 1/10 LB 배지에 함유된 50 ppm의 3,4-DCA를 12 시간 만에 완전히 제거하였다. 이외에도 분리균 YM-14는 3-chloroaniline(CA), 2,5-DCA 및 3,5-DCA의 분해 활성을 나타내었으나 2-CA, 4-CA와 2,4-DCA에 대한 분해활성을 가지고 있지는 않았다. 또한, 분리균 YM-14에서 3,4-DCA의 유도에 의한 catechol 1,2-dioxygenase 활성의 증가가 관찰되었다. 이러한 결과는 catechol 1,2-dioxygenase이 3,4-DCA 분해에 관여하는 중요한 효소군중의 하나로 생각된다.

• 한국미생물·생명공학회지
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• 제35권3호
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• pp.245-249
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• 2007

토양 시료를 대상으로 3.4-dichloroaniline (DCA)를 함유한 최소배지에서의 집식배양과 배양 후 HPLC에 의한 잔류분석을 통해 3,4-DCA의 분해 능력이 우수한 균주 Pseudomonas sp. KB35B를 분리하였다. 분리균 KB35B는 1/10 LB배지에 함유된 50 ppm의 3,4-DCA를 12시간만에 완전히 제거하였다. 이외에도 분리균 KB35B는 3-chloroaniline (CA), 4-CA 및 2,4-DCA의 분해 활성을 나타내었으나 2,5-DCA와 3,5-DCA에 대한 분해활성을 가지고 있지는 않았다. 또한, 분리균 KB35B에서 3,4-DCA의 유도에 의한 catechol 2,3-dioxygenase 활성의 증가가 관찰되었다. 이상의 결과로부터 catechol 2,3-dioxygenase이 3,4-DCA 분해에 관여하는 중요한 효소군중의 하나로 생각된다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제21권3호
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• pp.197-203
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• 1978

3,4-DCA의 미생물(徵生物)에 의(依)한 분해기구(分解機構)를 구명(究明)하기 위하여 토양사상균(土壤絲狀菌) C. globasum과 배양(培養)하여 다음의 結果를 얻었다. 1. 3,4-Dichloroacetanilide가 주(主)된 대사산물(代謝産物)로 밝혀졌으며 이는 Acetylation이 주된 대사경로(代謝經路)임을 시사(示唆)해 준다. 2. 소량(少量) 생성(生成)된 3,4-dichloronitrobenzene, TCAB, 3,4-dichlorophenylhydroxylamine, 그리고 3.4-DCA의 존재(存在)는 부차적(副次的)인 경로(經路)로 방향족(芳香族) A-mine의 산화(酸化)를 암시(暗示)해 준다. 3. m/e 112, 114 및 279인 대사산물(代謝産物)이 분리(分離)되었으나 이들의 구조(構造)는 계속 연구중(究硏中)이다. 4. 배양중(培養中) 발생(發生)하는 탈염소(脫鹽素) 반응(反應)은 수산화(水酸化) 및 기타(其他) 대사산물(代謝産物)의 형성(形成) 가능성(可能性)을 시사(示唆)해 준다.

• 한국수산과학회지
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• 제40권5호
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• pp.282-287
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• 2007

Chloroanilines are aromatic amines used as intermediate products in the synthesis of herbicides, azo-dyes, and pharmaceuticals. 3,4-dichloroaniline (DCA) is the degradation product of some herbicides (diuron, propanil, and linuron) and of trichlorocarbanilide, a chemical used as an active agent in the cosmetic industry. The compound, however, is considered a potential pollutant due to its toxicity and recalcitrant property to humans and other species. With the increasing necessity for bioremediation, we sought to isolate bacteria that degraded 3,4-DCA. A bacterium capable of growth on 3,4-DCA as the sole carbon source was isolated from seaside sediment using a dilution method with a culture enriched in 3,4-DCA. The isolated strain, YM-7 was identified to be Pseudomonas sp. The isolated strain was also able to degrade other chloroaniline compounds. The isolated strain showed a high level of catechol 2,3-dioxygenase activity on exposure to 3,4-DCA, suggesting that this enzyme is an important factor in 3,4-DCA degradation. The activity toward 4-methylcatechol was 53.1% that of catechol, while the activity toward 3-methylcatechol, 4-chlorocatechol and 4,5-chlorocatechol was 18.1, 33.1, and 6.9%, respectively.

• Applied Biological Chemistry
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• 제41권5호
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• pp.384-389
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• 1998

제초제 propanil(3',4'-dichloropropionanilide)과 그 분해산물인 DCA(3,4-dichloroaniline)가 laccase, horseradish peroxidase(HRP) 및 birnessite에 의하여 중개된 oxidative coupling에 의하여 토양 유기물의 구성성분에 병합될 수 있는지를 알기 위하여 토양 유기물의 monomer들과의 반응성을 조사하였다. Propanil 또는 DCA가 단독으로 존재하는 반응조건에서는 산화환원촉매들에 의하여 이들의 전환이 거의 이루어지지 않았거나 상당히 낮은 수준이었다. 그러나 humic monomer들이 있을 때 laccase와 HRP의 경우 propanil은 syringic acid와 DCA는 catechol과 높은 전환율을 나타내었으며, birnessite의 경우 DCA는 protocatechuic acid와 높은 전환율을 나타내었다. DCA의 전환율은 laccase의 경우 catechol과 pH 8.0에서 24시간 동안 반응시킬 때, HRP의 경우 catechol과 pH 3.0에서 2시간 동안 반응시킬 때 가장 높았고, birnessite의 경우 protocatechuic acid와 pH 5.0에서 2시간 동안 반응시킬 때 가장 높았다. Humic monomer의 농도를 증가시킬수록 DCA의 전환율도 증가하였다. Humic monomer 대신 dissolved organic carbon(DOC)이 있을 때 laccase는 DCA를 거의 전환시키지 못 하였으나, HRP는 DCA의 전환율을 크게 증가시켰고, birnessite는 큰 영향을 미치지 않았다. DCA의 전환율은 laccase 단독으로 있을 때 보다 birnessite와 공존할 경우 약 5배 가량 증가된 반면, HRP와 birnessite가 공존할 경우에는 증가되지 않았다.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제23권2호
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• pp.112-115
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• 2000

A synthetic procedure for the preparation of indole-2,3-dione derivatives 6 as a potential NMDA receptor glycine site antagonist with improved pharmacological profile compared with 2-carboxyindole derivative 5, starting from readily available 3,5-dichloroaniline (7), is described.

• 한국환경보건학회지
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• 제45권3호
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• pp.285-294
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• 2019

Objectives: For suitable risk management of the domestic aquatic environment, it is necessary to conduct toxicity tests using species native to Korea. In the present study, we performed toxicity ring tests using endemic freshwater arthropoda Neocaridina denticulata and evaluated its validity and reproducibility as an international standard test species. Methods: To evaluate the sensitivity levels of N. denticulata to hazardous chemicals, toxicity values for several chemicals were compared with other standard test species. Intra- and inter-laboratory acute toxicity tests were performed both within a single laboratory and among four laboratories respectively using 3,4-Dichloroaniline, which is generally used as a reference test substance in fish toxicity tests. In addition, intra- and inter-laboratory coefficient of variations (CVs) were calculated to evaluate reproducibility based on the estimated toxicity values. Results: The sensitivity of N. denticulata to several chemicals was found to be similar with D. manga, indicating that the species is valid as a test species. The CVs of the intra- and inter-laboratory tests were 22.946% with four qualified runs and 8.828% among the four laboratories, respectively. Conclusions: N. denticulata serves in an important role in the food chain of Korean aquatic ecosystems and also inhabits several other Asian countries. Since the validity and reproducibility of the species were confirmed as a toxicity test species in this study, further efforts are needed to establish N. denticulata as the international standard test species for the appropriate risk assessment of aquatic ecosystems at home and abroad.

• Applied Biological Chemistry
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• 제31권3호
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• pp.234-240
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• 1988

2,6위(位)의 alkylaniline 또는 3,4위(位)의 chloroaniline으로부터 N-(1'-methoxycarbonylethyl)-N-chloroacetyl-2,6-dimethylaniline(ACRI-S-8609) 등(等) chloroacetamide형(型) 화합물(化合物) 7종(種)을 합성(合成)하여 elemental analyzer, NMR, GC/MS 등(等)에 의(依)하여 화학구조(化學構造)를 확인(確認)하였다. 합성(合成)한 화합물(化合物)은 25% 수화제(水和劑)로 제제(製劑)하여 몇가지 화본과잡초(禾本科雜草) 및 광엽잡초(廣葉雜草)에 대(對)하여 50g, 100g 및 200g a i/10a로 발아전(發芽前) 처리(處理)를 하여 제초활성(除草活性)을 조사(調査)한 결과(結果)는 다음과 같다. ACRI-S-8701은 화본과잡초(禾本科雜草)에 , ACRI-S-8702는 광엽잡초(廣葉雜草)에 대(對)하여 가장 강(强)한 제초활성(除草活性)을 나타냈으며 200g a i/10a처리시(處理時), 각각(各各) 95%, 81%의 잡초(雜草)가 방제(防除)되었으나 3,4위(位)의 chloroaniline으로부터 합성(合成)한 ACRI-S-8705${\sim}$7은 제초활성(除草活性)이 아주 약(弱)하였다. 화학구조(化學構造)와 제초활성(除草活性)과를 관련(關連)지어 보면 benzene ring의 3,4위(位)의 chloro 치환(置換) 화합물(化合物)보다 2,6위(位)의 alkyl 치환(置換) 화합물(化合物)이 대체로 제초활성(除草活性)이 높은데 그 중(中)에서도 ACRI-S-8701은 화본과잡초(禾本科雜草) 방제용(防除用)으로 개발(開發)할 가치(價値)가 있는 것으로 생각된다.

• 공업화학
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• 제5권3호
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• pp.413-418
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• 1994

(2-(2, 6-디클로로페닐)아미노)페닐 아세트산나트륨의 합성단계를 줄이고 각 단계별 합성수율을 향상시켰다. 합성은 4단계로 하였으며 출발물질은 2,6-디클로로아닐린과 모노브로모벤젠을 사용하였다. 첫단계인 Ullmann반응은 구리촉매를 3회 분할 첨가하여 80%의 수율로 진행시켰고, 아실화와 프리델-크라프트 반응도 효율적으로 단순화하였다. 최종 반응생성물인 디클로페낙은 클라이젠 용액을 사용하여 제3단계에서 얻은 1-(2, 6-디클로로페닐)-2-인돌리논을 가수분해함으로써 97%의 수율로 얻었다.