• 제목/요약/키워드: 2,6-Dihydroxybenzoic acid

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Enhanced Detection of Glycans by MALDI-TOF Mass Spectrometry Using a Binary Matrix of 2,5-Dihydroxybenzoic Acid and 2,6-Dihydroxybenzoic Acid

  • Kim, Yunjin;Kim, Taehee;Lee, Jihyeon;Im, Haeju;Kim, Jeongkwon
    • Mass Spectrometry Letters
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    • 제4권2호
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    • pp.38-40
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    • 2013
  • Glycans released from ovalbumin by PNGase F were analyzed by matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight (MALDI-TOF) mass spectrometry using three different dihydroxybenzoic acid (DHB) matrix systems: 2,5-DHB, 2,6-DHB, and a 2,5-DHB/2,6-DHB binary matrix. Relative to the results obtained with the single-component matrices (2,5-DHB or 2,6-DHB), the 2,5-DHB/2,6-DHB binary matrix boasted lower background noise and higher sensitivity. A total of 16 glycan peaks were observed using the 2,5-DHB/2,6-DHB binary matrix, while only 10 and 9 glycan peaks were observed using the 2,5-DHB and 2,6-DHB matrices, respectively.

Antioxidative activity of compounds from cultivated Phellinus linteus

  • Jung, Eun-Joo;Yang, Ki-Sook
    • 대한약학회:학술대회논문집
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    • 대한약학회 2002년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2
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    • pp.378.2-378.2
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    • 2002
  • Phellinus linteus has been used as anti-tumor and immuno stimulating agents in folk remedies. From precipitate of MeOH ex. by activited guided fractionation. 5.8-epidioxy ergosta-6.22-dien-3ol. palmitic acid. linoleic acid, and methyl linolate. 3.4-dihydroxybenzoic acid methylester and 4-(3'4'-Dihydroxyphenyl)-3-butene-2one were isolated. DPPH method was used to examine of antioxidative activity of the isolated compounds. As the result, 3.4-dihydroxybenzoic acid methylester, and phenolic compound. 4-(3'4'-Dihydroxyphenyl) -3-butene-2one were found to be a scavenger of 1,1-diphenyl-2-picrylhydrzyl radical. (omitted)

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도파민으로 수식된 3,4-dihydroxybenzoic acid 고분자 피막전극을 이용한 Ti(IV)이온의 정량 (Poly-3,4-dihydroxybenzoic Acid Film Electrodes Modified with Dopamine for Determination of Ti(IV) Ions)

  • 차성극
    • 전기화학회지
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    • 제6권2호
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    • pp.130-133
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    • 2003
  • 3,4-dihydroxybenzoic acid(3,4-DHBA)를 전기화학법으로 유리탄소 전극 위에 중합하여 GC/p-3,4-DHBA형의 전극을 제작한 후 이 전극을 도파민으로 재 수식한 전극을 제작하였다. 이 때 고분자 피막 상에 카르복시기와 도파민의 아민 기간에 짝 짓기 반응은 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethyl carbodiimide hydrochloride(EDC)의 존재하에서 진행되었다. 이 반응과정에서 반응한 도파민의 양은 수정판 분석기(quartz crystal analyzer:QCA)에 의하여 결정하였으며 그때 전극형태는 QCA(Au)/p-3,4-DHBA-dopamine이었다. 이 전극의 표면은 o-퀴논부분을 갖고 있어서 티탄이온에 선택성이 큰 특성을 갖고 있다. 이 전극의 산화환원과정은 $hydroquinone = quinone +2H^+2e^-$으로 두 개의 강한 파와 두개의 약한 파가 CV과정에서 관찰되었다. 이 수식전극으로 Ti(IV)이온을 $4.13\times10^{-5} gcm^{-2}$만큼 포집할 수가 있었다. 이 수식 전극으로 $5.25\times10^{-4}M$에서 $5.25\times10^{-8}M$농도범위까지 정량 할 수 있는 상관계수가 0.997인 검정선을 얻었다.

Effect of Dihydroxybenzoic Acid Isomers on the Analysis of Polyethylene Glycols in MALDI-MS

  • Lee, Ae-Ra;Yang, Hyo-Jik;Kim, Yang-Sun;Kim, Jeong-Kwon
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제30권5호
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    • pp.1127-1130
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    • 2009
  • The effects of different dihydroxybenzoic acid (DHB) isomers, when used as matrix materials in matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry (MALDI-MS), were investigated in analyses of polyethylene glycol (PEG) polymers. PEG polymers ranging from 400 to 8,000 Da were prepared in different DHB isomer matrices using solvent-based and solvent-free methods. PEG samples were detected only in matrices of 2,3-DHB, 2,5-DHB, and 2,6-DHB while the most intense peaks were observed using 2,6-DHB in both solvent-free and solvent-based preparations.

페놀 화합물로부터 HMG-CoA reductase 저해 활성 물질 탐색 (Screening of Phenolic Compounds with Inhibitory Activities against HMG-CoA Reductase)

  • 손건호;이주연;이정순;강삼식;손호용;권정숙
    • 생명과학회지
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    • 제27권3호
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    • pp.325-333
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    • 2017
  • 심혈관계 질환은 질환별 사망률 순위에 있어서 세계에서는 1위이며, 우리나라에서는 2위인 질병이다. 심혈관계 질환 발생의 주 위험 요인인 콜레스테롤은 HMG-CoA reductase에 의해 간에서 신생합성이 조절된다. 현재 고콜레스테롤혈증 치료에 statin이 널리 사용되고 있지만 광범위한 부작용이 보고되고 있어서 이를 대체하거나 보조할 수 있는 천연물 유래의 기능성 물질 개발이 필요한 실정이다. 따라서 본 연구에서는 혈장 콜레스테롤 감소 활성을 가지는 물질을 발굴하고자 71종의 페놀 및 그와 관련된 화합물들을 대상으로 10ug/ml 농도에서 HMG-CoA reductase 저해 활성을 탐색하였다. 그 결과, 1,4-naphthoquinone의 HMG-CoA reductase 저해율이 99.4%로 가장 높았고, 다음으로 plumbagin 91.4%, pentagalloyl ${\beta}-D-glucose$ 46.6%, 2,4-dihydroxybenzoic acid 40.9%, shikonin 37.7%, 1,2-naphthoquinone 36.6%, trans-cinnamic acid 32.0%, acetonylgeraniin 30.2%, benzoic acid 28.5%, geraniin 28.3%, gentisic acid 22.3%의 순이었다. $IC_{50}$값을 계산한 결과, 1,4-naphthoquinone가 $2.1{\mu}g/ml$로 가장 낮았으며, plumbagin과 pentagalloyl ${\beta}-D-glucose$은 각각 $5.8{\mu}g/ml$$13.1{\mu}g/ml$으로 나타났다. 1,4-naphthoquinone과 plumbagin의 경우, $5{\mu}g/ml$에서도 각각 90.3%와 43.3%의 저해율을 나타내었다.

흑양파로부터 항산화 활성 물질인 3,4-Dihydroxybenzoic acid의 분리 및 동정 (Isolation and Identification of Antioxidative Compounds 3,4-Dihydroxybenzoic acid from Black Onion)

  • 양아여;조정용;박양균
    • 한국식품저장유통학회지
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    • 제19권2호
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    • pp.229-234
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    • 2012
  • 양파의 매운 맛과 냄새를 감소시켜 섭취가 용이하도록 제조된 흑양파가 항산화 활성이 있다고 보고되어있어서 흑양파로부터 항산화 활성물질을 구명하고자 하였다. 흑양파 MeOH 추출물을 용매분획하여 얻어진 분획물들 중 EtOAc층이 높은 DPPH와 $ABTS^+$ radical scavenging 활성이 있었다. 그래서 EtOAc층을 silica gel과 Sephadex LH-20 등의 column chromatography를 이용하여 2종의 항산화 활성물질을 분리하였다. 단리한 이들 화합물을 대상으로 ESI-MS 및 NMR 분석을 통하여 3,4-dihydroxybenzoic acid (1)와 quercetin (2)로 각각 동정하였다. 이 화합물들은 $ABTS^+$ 및 DPPH radical scavenging 활성이 있었으며, 화합물 2는 화합물 1에 비해 더 높은 radical scavenging 활성이 있었다.

Biomass 자원의 활용 (I) - 율추의 유효이용을 위한 화학적 조성분의 HPLC 분석 - (Utilization of Biomass Resources(I) - HPLC Analysis of Chemical Components for Utilization of Chestnut Inner Bark -)

  • 김윤근;조종수
    • Journal of the Korean Wood Science and Technology
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    • 제32권2호
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    • pp.58-64
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    • 2004
  • 임산바이오매스 자원 이용의 일환으로 율추(栗皺) 열수추출물의 디에틸에테르 가용부의 HPLC 분석결과, 표준물질과의 retention time이 일치한 것을 RI detector로 얻어진 각 피크의 스펙트럼을 표준물질과 비교하고, 순도를 확인하는 방법으로 피크의 동정을 실시하였다. 피크의 동정 결과, phenolic acids와 aldehyde류로는 gallic acid, 3,5-dihydroxybenzoic acid, 2,4,6-trihydroxybenzoic acid, 그리고 protocatechualdehyde이었으며, flavonoids는 catechin과 epicatechin으로 모두 6종이 확인되었다.

Isolation and Structural Determination of Free Radical Scavenging Compounds from Korean Fermented Red Pepper Paste (Kochujang)

  • Chung, Jin-Ho;Shin, Heung-Chule;Cho, Jeong-Yong;Kang, Seong-Koo;Lee, Hyoung-Jae;Shin, Soo-Cheol;Park, Keun-Hyung;Moon, Jae-Hak
    • Food Science and Biotechnology
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    • 제18권2호
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    • pp.463-470
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    • 2009
  • Sixteen antioxidative active compounds isolated from the EtOAc layer of MeOH extracts of kochujang, Korean fermented red pepper paste, were structurally elucidated as fumaric acid, methyl succinate, succinic acid furan-2-yl ester methyl ester (gochujangate, a novel compound), 2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid, 3,4-dihydroxybenzoic acid, 2,3-dihydroxybenzoic acid, 2,4-dihydroxybenzoic acid, 6,7-dihydroxy-2H-chromen-2-one (esculetin), caffeic acid, cis-p-coumaric acid, trans-p-coumaric acid, daidzin, genistin, apigenin 7-O-$\beta$-D-apiofuranosyl($1{\rightarrow}2$)-$\beta$-D-glucopyranoside, apigenin 7-O-$\beta$-Dglucopyranoside, and quercetin 3-O-$\alpha$-L-rhamnopyranoside by mass spectrometry (MS) and nuclear magnetic resonance (NMR) experiments. These compounds were analyzed for the first time as antioxidants from kochujang.

Characterization of an Unconventional MALDI-MS Peak from DHB/pyridine Ionic Liquid Matrices

  • Hong, Jangmi;Kim, Jeongkwon
    • Mass Spectrometry Letters
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    • 제11권1호
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    • pp.6-9
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    • 2020
  • Matrix-assisted laser desorption/ionization-mass spectrometry (MALDI-MS) analysis of ionic liquid matrices (ILMs) prepared using pyridine and dihydroxybenzoic acid (DHB), such as 2,3-DHB and 2,5-DHB, displayed an unconventional peak at m/z 232.0, which was regarded as [DHB+pyridine-H]+. The peak at m/z 232.0 was not observed from other ILMs prepared using other DHB isomers, such as 2,4-DHB, 2,6-DHB, 3,4-DHB, and 3,5-DHB. Two requirements to observe the peak at m/z 232.0 in a DHB/pyridine ILM are suggested. First, carboxyl and hydroxyl groups must be located ortho to each other. Second, the secondary hydroxyl group must be located at a carbon with a high electron density. Based on these two requirements, a potential mechanism for the generation of the peak at m/z 232.0 is suggested.

옻나무(Rhus verniciflua) 목질부에서 분리한 화합물의 항산화활성 (Antioxidant Activity of Isolated Compounds from the Heartwoods of Rhus verniciflua)

  • 안은미;박상재;최원철;최석훈;백남인
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제50권4호
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    • pp.358-361
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    • 2007
  • 옻나무 목질부를 열수 추출하고, 얻어진 추출물을 $CHCl_3$, EtOAc, H-BuOH 및 $H_2O$로 용매 분획하였다. 이중 EtOAc와 n-BuOH분획으로부터 silica gel, ODS 및 Sephadex LH-20 column chromatography로 정제하여 4개의 화합물을 분리하였다. 각 화합물의 화학구조는 NMR 스펙트럼 데이터를 해석하여, sinapyl aldehyde (1), 2,4-dihydroxybenzaldehyde (2), 2,4-dihydroxybenzoic acid (3) 및 2,4-dihydroxyphenyl-glyoxylic acid (4)으로 동정하였다. 이 화합물들 중 2-4은 옻나무목질부에서 처음 분리된 화합물이다. 이들 화합물 중 sinapyl aldehyde (1)와 2,4-dihydroxyphenylglyoxylic acid (4)의 DPPH radical 소거작용이 $34.7{\pm}0.6%$$43.8{\pm}0.9%$로 나타나 합성항산화제인 $BHT(14.4{\pm}0.3%)$보다 높게 나타났다.