• 제목/요약/키워드: 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6methyl-4(H)-pyran-4-one

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버어리잎담배 추출물의 열처리에 의한 화학성분 변화 (Changes in Fructosazines and Major Volatile Components of Burley Leaf Tobacco Extracts by Heat Treatment)

  • 이재곤;곽재진;장희진;김옥찬
    • 한국연초학회지
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    • 제19권2호
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    • pp.151-158
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    • 1997
  • Burley leaf tobacco extracts has been heated at loot for 2 hours and changes in non-volatile fructosazines and volatile components were investigated. Major changes for the heat treatment with corn syrup of burley leaf tobacco extracts were as follows, increases in the contents of 2,5-deoxyfructosazine and 2,5-fructosazine that is produce for the heating reaction of sugar and ammonia, production of pyraEine compounds, such as 2,6-dimethyl pyrazine,2,4-dimethyl pyrazine, ethrnyl pyrazine, methylethyl pyraxine, trimethyl pyrazine, 2-ethenyl-5-methyl pyrazine, 2-acetyl parazine and 2-acetyl-3-methyl pyrazine, increases in the content of furfuryl alcohol derived from sugar degrad ation, production of 2,5-dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone and 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one derived from thermal degradation of Amadori compounds.

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열처리 양파로부터 항산화물질의 분리동정 (Isolation and Identification of an Antioxidant Substance from Heated Onion (Allium cepa L.))

  • 황인국;김현영;이상훈;황초롱;오승희;우관식;김대중;이준수;정헌상
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제40권3호
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    • pp.470-474
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    • 2011
  • 열처리한 양파 착즙액의 ethyl acetate 분획물로부터 항산화물질을 분리 동정하기 위하여 1, 2차 silica gel column chromatography, preparative TLC 및 HPLC를 이용하여 항산화활성 물질을 분리 정제하였다. GC/MSD, $^1H$-NMR 및 $^{13}C$-NMR spectrum 결과로부터 구조 동정한 결과 분리된 물질은 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one(DDMP)으로 확인되었다. DDMP의 항산화활성의 $IC_{50}$값은 241.6 ${\mu}g/mL$이었으며, vitamin E의 69.2 ${\mu}g/mL$와 C의 45.3 ${\mu}g/mL$보다는 낮은 활성을 보였고 BHT의 268.0 ${\mu}g/mL$보다는 높은 활성을 보였지만 유의적인(p>0.05) 차이는 나타나지 않았다. 추후 DDMP를 기능성물질로 활용하기 위하여 다양한 생리활성 평가가 필요할 것으로 생각된다.

Isolation and Identification of the Antioxidant DDMP from Heated Pear (Pyrus pyrifolia Nakai)

  • Hwang, In Guk;Kim, Hyun Young;Woo, Koan Sik;Lee, Sang Hoon;Lee, Junsoo;Jeong, Heon Sang
    • Preventive Nutrition and Food Science
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    • 제18권1호
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    • pp.76-79
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    • 2013
  • We evaluated antioxidant activities of heated pear juice (HPJ) exposed to 120, 130, and $140^{\circ}C$ for 2 hr. HPJ was partitioned using n-hexane, chloroform, ethyl acetate, n-butanol, and water. The ethyl acetate fraction treated at $130^{\circ}C$ for 2 hr showed strong antioxidant activity; thus, this extract was isolated and purified using silica gel column chromatography and preparative high performance liquid chromatography. The structure of the purified compound was determined using ultraviolet and mass spectrometry, $^1H$-nucelar magnetic resonance (NMR), and $^{13}C$-NMR. Antioxidant activities of the isolated compound were evaluated and compared with ${\alpha}$-tocopherol, ascorbic acid, and butylated hydroxytoluene (BHT) using DPPH and ABTS assays. The isolated compound was identified as 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one (DDMP). The DPPH radical-scavenging activity ($IC_{50}$) of DDMP occurred in the following order: ascorbic acid ($45.3{\mu}g/mL$) > ${\alpha}$-tocopherol ($69.2{\mu}g/mL$) > DDMP ($241.6{\mu}g/mL$) > BHT ($268.0{\mu}g/mL$). Furthermore, DDMP showed strong ABTS radical-scavenging activity (569.0 mg AA eq/g).

마늘의 alcohol 침지 중 휘발성 향기성분과 침출유리아미노산 함량 (Elution Profiles of Volatile Compounds and Free Amino Acids during Alcohol Soaking of Garlic(Allum sativum L.))

  • 이영근
    • 생명과학회지
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    • 제17권2호통권82호
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    • pp.286-292
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    • 2007
  • 마늘주의 산업화에 앞서 기초 자료로써 활용하고자, 마늘을 소주 등의 술에 침지하였을 때 마늘의 휘발성 기능성분과 유리아미노산이 술로 침출되는 정도 및 형태에 관하여 조사하고자, 생마늘을 20% 주정에 5주간 침지하고 매주 휘발성 향기성분과 유리아미노산들이 침출되는 양적 및 형태적 변화를 조사하였다. 마늘의 주요 유리 아미노산은 L-aspartic acid, L-glutamic acid, L-arginine, L-alanine, L- proline, L-asparagine 및 L-serine이었으며, 유리 아미노산들 모두 침지 기간의경과에 따라 침출량이 증가하였다. 또한, L-threonine, L-proline, L-valine 및 L-leucine 등의 중성아미노산들과 방향족아미노산인 tyrosine과 phenylalanine은 3주 후부터 80% 이상 침출된 반면에, 산성, 염기성 및 함황아미노산들은 5주 후에도 80% 미만이었다. 생마늘의 휘발성 향기성분은 diallyl trisulfide, diallyl disulfide, methyl allyl disulfide, 2-vinyl-4H-1,3-dithiin, 3-vinyl-3,4-dihydro-1,2-dithiin, 3,5-diethyl-1,24-trithiolane, isobutyl isothiocyanate 및 diallyl sulfide 등의 황화합물들이 주요 성분들이었다. 생마늘로부터 주정으로 침출된 휘발성 향기성분은 allyl alcohol, diallyl disulfide, 3,5-diethyl-1,2,4-trithiolane, diallyl trisulfide, 3,4-dimethoxyfuran의 5종이었으며, 침지기간의 경과에 따라 3,5-diethyl-1,2,4-trithiolane는 계속 침출량이 증가하였지만 그 외 4종은 감소하였다. 침 지기간 중 furfural, 5-methylfurfural, 5-hydroxymethylfurfural, dimethyl pyrazine, furfuryl alcohol, 3-hydroxy-2-bytanone과 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one이 새로이 생성되었으며, 침지기간의 경과에 따라 침출주에 대부분 축적되는 양상을 보였다.

Glutamine-Glucose Model System에서 가열조건별 반응생성물과 색의 변화 (Study of Reaction Products and Color Changes in Glutamine-Glucose Model System during Heating)

  • 이영근
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제35권7호
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    • pp.881-885
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    • 2006
  • Glucose-glutamine 모델반응에서 생성물의 종류와 갈변에 의한 색의 변화를 조사하기 위하여, 가열조건을 125, 150 및 $175^{\circ}C$에서 각각 10, 20 및 30분간 가열하고 반응물의 색을 Hunter colorimeter로 측정한 후, ethyl acetate로 추출하여 GC/MS로 생성물을 분석하였다. GC/MS 분석에서 acetic acid, butanoic acid, 2-butenoic acid, di-(2-ethylhexyl) phthalate, 2,3-dihydro-3.5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one 및 5-hydroxymethylfurfural의 6종의 다량 생성물과 1,3-dimethylbenzene, 2-ethylhexanol, fufural, 5-methylfurfural, 2-pyrrolidinone 그리고 2,6-di(t-butly)-4-hydroxy-4-methyl-2,5-cyclohexadien-1-one 6종의 미량 생성물이 확인되었다. 최대 생성물인 acetic acid와 미량 생성물인 2-ethylhexanol 및 2-pyrrolidinone은 온도 및 가열시간의 경과에 따라 전반적으로 증가하였으나, 그 외 9종의 화합물을은 $125^{\circ}C$부터 생성량이 증가하지만 $150^{\circ}C$ 또는 $175^{\circ}C$를 정점으로 그 이상 온도, 또는 가열시간을 증가할수록 생성량은 감소하였다. 반응생성물이 Hunter $L^*$값은 온도 및 시간의 증가에 따라 지속적으로 감소하여 암색이 반응의 최종산물에 의한 색으로 나타났으며, $a^*$$b^*$$125^{\circ}C$에서 낮고 $150^{\circ}C$ 또는 $175^{\circ}C$, 10분에서 최고점을 나타낸 후 온도 및 시간의 증가에 따라 감소하여 적색과 황색은 반응 중간생성물에 의한 발현이며 반응후기에는 고분자의 화합물에 고착되어 암색을 발현하는 것으로 추정되었으며, 가열조건의 변화에 따른 $a^*$$b^*$값의 변화는 앞서 언급한 9종 화합물들의 생성 변화와 유사하였다.

Solid-Phase Microextraction(SPME)을 이용한 둥굴레차의 증자 여부에 따른 향기성분 특성 비교 (Comparison of Flavor Compounds in Steamed- and Nonsteamed-Roasted Polygonatum odoratum Roots by Solid-Phase Microextraction)

  • 박난영;서지형;김영회;권중호
    • 한국식품과학회지
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    • 제32권3호
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    • pp.507-512
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    • 2000
  • 고품질 둥굴레차의 제조를 위한 기반연구로서 solid-phase microextraction(SPME)을 이용한 headspace 방법에 의해 볶음 전 중자(steaming) 여부에 따른 둥굴레차의 향기성분 특성을 비교하였다. SPME fiber에 대한 향기성분의 흡착조건은 $60^{\circ}C$에서 30분이 적합하였고, 무중자 및 중자(120분)된 시료를 $130^{\circ}C$에서 15분간 볶음 처리하여 분석 GC chromatogram에서는 40여 종의 peak가 분리되었고, 전반적인 pattern은 유사하였으나 서로 상이한 peak특성이 관찰되었다. 분리된 성분들을 GC-MS와 retention time 비교에 의해 25종을 동정하였으며, 무중자 볶음처리 둥굴레는 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one, 2,5-di-methyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone, 2-acetyl-1-pyrroline 등의 pyrazine류 함량이 중자 후 볶음 둥굴레보다 높게 나타나 둥굴레의 고유한 향과 맛에 큰 영향을 미칠 것으로 추정되었다. 특히 중자 후 볶음 처리한 둥굴레의 경우에는 acetic acid(8.17%)와 hexanoic acid(5.43%)의 함량이 무중자 시료(2.40%와 2.00%)보다 높게 나타났다.

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대두 (Glycine max (L.) merrill.)에서 추출한 DDMP 사포닌의 활성산소종 제거 작용 (Studies on the ROS(Reactive Oxygen Species)-Scavenging Activities of DDMP saponins Isolated from Glycine max (L.) Merrill)

  • 조수진;백희준;이상선;정일민;하지희;강주섭;고현철;신인철;이창호
    • Biomolecules & Therapeutics
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    • 제8권1호
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    • pp.32-37
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    • 2000
  • Recently new soybean saponins with D DMP (2,5-dihydroxy-6-methyl-2,3,- dihydro-4H-pyran-4-one) moiety have been isolated from legumes. The purpose of this study is to characterize ROS scavenging activities of DDMP saponins ($\alpha$g, $\beta$g saponin) isolated from Glycine max (L.) Merrill. The scavenging activity on OH was examined in terms of lipid peroxidation in the rat liver homogenates and the same activity on $O_2$ was also determined in the xanthine-xanthine oxidase system, respectively. Up to 0.25 mg DDMP saponins ($\alpha$g and $\beta$g saponins) did not cause any significant effects on the prevention of lipid peroxidation as compared with the control group. In terms of superoxide scavenging activities, 0.25 and 0.5 mg $\alpha$g saponin inhibits only 2.6% and 5.5% (p<0.05) of the control group, respectively. However, $\alpha$g saponin dose-dependently (p<0.01, r=0.955) inhibits the formation of superoxide radical unto 21.3% of the control group with a maximal dose of 0.5 mg (p<0.01), equivalent to 0.17 units of superoxide dismutase activity.

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A fragmentation database of soyasaponins by liquid chromatography with a photodiode array detector and tandem mass spectrometry

  • Son, Haereon;Mukaiyama, Kyosuke;Omizu, Yohei;Tsukamoto, Chigen
    • 분석과학
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    • 제34권4호
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    • pp.172-179
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    • 2021
  • Oleanane-type triterpenoids exist as secondary metabolites in various plants. In particular, soyasaponin, an oleanane-type triterpenoid, is abundant in the hypocotyl of soybean, one of the most widely cultivated crops in the world. Depending on their chemical structure, soyasaponins are categorized as group A saponins or group DDMP (2,3-dihydro-2,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one) saponins. The different soyasaponin chemical structures present different health functionalities and taste characteristics. However, conventional phenotype screening of soybean requires a substantial amount of time for functionality of soyasaponins. Therefore, we attempted to use liquid chromatography with a photodiode array detector and tandem mass spectrometry (LC-PDA/MS/MS) for accurately predicting the phenotype and chemical structure of soyasaponins in the hypocotyl of five common soybean natural mutants. In this method, the aglycones (soyasapogenol A [SS-A] and soyasapogenol B [SS-B]) were detected after acid hydrolysis. These results indicated that the base peak and fragmentation differ depending on the chemical structure of soyasaponin with aglycone. Thus, a fragmentation database can help predict the chemical structure of soyasaponins in soyfoods and plants.

D-Glucose-Glycine 계의 Maillard 반응생성물 및 그 생성기구 (Maillard Reaction Products Formed from D-Glucose-Glycine, System and Their Formation Mechanism)

  • 김선봉;박영호
    • 한국수산과학회지
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    • 제19권1호
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    • pp.45-51
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    • 1986
  • D-glucose-glycine 계를 사용하여 Maillard 반응에 의하여 생성되는 저분자 휘발성성분을 비롯하여 amide 화합물의 생성 및 그 기구를 검토하였다. 그 결과, 동정된 저분자 휘발성성분 중에서, headspace gas 중의 휘발성성분은 furan, acetone, 2-methylfuran, 2,5-dimethylfuran 2-butanone 2,3-pentanedione, diacetyl 등이었다, 이 중에서 diacetyl의 생성량이 가장 많아, 전 peak 면적의 약 $70\%$를 차지하였다. 또한, 에테르 추출물중의 주요반응생성물은 초산, furfuryl alcohol 2,5-dimethylpyrrole 2-acetylpyrrole 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one 등이었고, ethyl acetate 로 추출한 산성획분중에는 N-acetyl-glycine와 N-methylacetamide 등 2종류의 amide 화합물의 생성이 밝혀졌다. 이들 amide 화합물적 생성기구를 밝히기 위하여, Mailiard 반응초기생성물인 diacetyl 및 glyoxal을 각각 butylamine과 반응시킨 결과, Schiff 염기의 산화적 분해로 N-butylacetamide 및 N-butylformamide의 생성이 인정되었다. 따라서 N-acetylglycine 및 N-methylacetamide는 glucosylamine의 2,3-enol 화 및 ${\beta}-elimination$에 의한 탈수의 진행으로 생성된 dicarbonyl 화합물이 glycine과 반응하여 Schiff 염기를 형성하고, 이 Schiff 염기가 산화적분해를 받아서 N-acetylglycine이 생성되고, N-methylacetamide는 N-acetylglycine의 탈탄산에 의해서 생성된다고 생각한다.

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Chemical Marker를 이용한 살균도 예측 (Evaluation of Lethality by Chemical Marker)

  • 최양문;김희준
    • 한국식품과학회지
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    • 제29권1호
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    • pp.32-37
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    • 1997
  • Meatball system에서 M-1과 M-2의 생성속도상수 및 활성화 에너지와 더불어 B. stearothermophilus ATCC 12980의 사멸율을 검토하였다. $121^{\circ}C$에서 M-1과 M-2의 생성속도상수는 각각 0.03과 0.28 Abs/min 였으며, 활성화 에너지는 27.9와 24.6으로 계산되었다. M-2는 M-1 보다 빨리 생성되었다가 감소되었으며, $121^{\circ}C$에서는 M-2는 약 10분, M-1은 40분 이상 생성량이 증가하였다. 이런 결과는 M-1이 M-2 살균도의 예측에 있어 보다 유용하게 사용될 수 있음을 나타내고 있다. B. stearothermophilus ATCC 12980의 D-value는 111, 114.4, 117.7, $121^{\circ}C$에서 각각 7.5, 4.5, 1.9와 0.58이였으며, 포자의 사멸율과 M-1의 생성은 일차함수적 상관관계로 나타낼 수 있었다. $126^{\circ}C$이상의 온도에서는 설정온도에 도달시까지 포자가 사멸하여 정확한 D-value를 구하기가 불가능하였다. 이러한 결과는 chemical marker를 이용하여 식품살균시 미생물의 사멸율은 물론 과가열 정도를 예측할 수 있음을 제시하고 있다.

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