무화과잎의 메탄올추출물을 용매분획하여 얻은 분획중 산성 분획과 페놀성 분획이 항미생물 활성이 강한 것으로 나타났고 페놀성 분획이 산성 분획보다 항미생물 활성이 더 강하여 페놀성 분획중의 항미생물 활성물질을 동정하기 위하여 먼저 silica gel column chromatography, RP-8 column chromatography 및 preparative liquid chromatography를 행하여 정제하였고 정제된 항미생물 활성물질을 IR, $^{1}H-NMR$ 및 MS에 의한 기기분석을 통하여 동정한 결과 각각 psoralen, bergapten, umbelliferone 및 ${\beta}$-sitosterol로 구명되었다.
더덕의 육질과 껍질의 부위별 세포벽 물질(CWM)로부터 uronic acid, 총 당, 비섬유성 중성당, 페놀성 화합물 함량 및 항산화 활성을 측정하였다. 더덕의 육질과 껍질의 uronic acid와 중성당의 비는 4, 6이었다. 총 당 함량은 육질과 껍질에서 각각 788.6, 824.9 ${mu}g/g$ CWM이었다. 주요 비섬유성 중성당은 galactose와 arabinose였다. 더덕 CWM으로부터 분석된 주요 페놀성 화합물은 vanillic acid, p-OH-benzaldehyde, vanillin, ferulic acid 및 8-O-4' diferulic acid 였다. 이들 중 p-OH-benzaldehyde, vanillin, 8-O-4' diferulic acid는 더덕에서 처음으로 동정된 것으로 인삼의 세포벽 페놀성 화합물 조성과 유사하였다. 더덕의 껍질 AIR에 함유된 8-O-4' diferulic acid의 함량은 56.1 ${mu}g/g$ CWM이었다. 더덕의 CWM로부터 얻은 ethanol 분획, ethanol 분획의 ethanol-NaOH 분획, ethanol 분획 후 잔사로부터 얻은 AIR 분획의 항산화 활성의 크기는 ethanol-NaOH 분획이 가장 높았으며, 다음으로 AIR 분획, ethanol 분획의 순으로 나타났다.
목초액의 천연보존료로서의 이용성을 검토하기 위하여 기계식 전용탄화로에서 제조된 목초액을 대상으로 항균활성과 총페놀성 화합물의 함량을 측정하였다.목초액을 농축하여 얻은 조추출물과 극성에 따라 분획한 용매분획물의 항균성을 측정한 결과 식중독균인 Salmonella enteritidis, Escherichia coli O157, Shigella sonnei, Yersinia enterocolitica, Staphylococcus aureus, Bacillus cereus, Listeria monocytogenes에 대하여 항균성을 나타내었다. 특히 hexane 분획과 ethyl acetate 분획이 다른 분획보다 항균성이 강하게 나타났으며, 균종별로는 Staphylococcus aureus, Listeria monocytogenes 등 그람 양성균이 그람 음성균에 비하여 항균활성이 높게 나타났다. 최소생육저해농도는 Listeria monocytogenes에 대해서는 두 분획 모두 125 μg/mL의 농도에서 생육을 억제하여 가장 높은 항균성을 보였고, Yersinia enterocolitica와 Staphylococcus aureus에 대하여 ethyl acetate 분획은 250 ${\mu}g/mL$ hexane 분획은 500 ${\mu}g/mL$의 농도에서 생육을 억제하였고 대부분의 다른 균에서도 hexane 분획과 ethyl acetate 분획은 500 ${\mu}g/mL$~1,000 ${\mu}g/mL$ 농도에서 생육을 억제하였다. 목초액의 ethyl acetate 분획을 silica gel column chromatography로 정제한 후 항균성을 시험한 결과 P-1과 P-2 fraction에서 강한 항균성 물질이 존재함을 확인하였다. 목초액의 조추출물과 용매분획물의 총페놀화합물의 함량을 측정한 결과 ethyl acetate 분획과 hexane 분획이 각각 488.3 mg/g와 403.8 mg/g으로 다른 분획에 비해 페놀성 물질의 함량이 높게 나타나 목초액의 항균성 물질은 페놀성 물질일 것으로 판단되었다.
용매분획에 의한 콩나물, 미나리, 무의 추출물들이 Saccharomyces cerevisiae의 ADH의 활성에 미치는 영향을 in vitro에서 조사하였다. 이 추출물들은 알코올로 추출한 것을 용매분획에 의해 수용성 분획물과 유기성인 염기성, 산성, 중성, 페놀성 분획물들을 얻었다. 수용성 분획물들은 유기성 분획물들 보다 ADH 활성을 훨씬 높게 촉진시켰다. 수용성 분획물인 콩나물, 미나리, 무의 촉진율은 각각 125.75%, 104.94%, 87.63%를 나타냈다. 염기성, 산성, 중성의 분획물들에서 염기성 분획물이 약 40%로 가장 높았고 다른 분획물들은 25% 이하로 나타났으며 큰 차이를 보이지 않았다. 페놀성 분획물들 역시 ADH 활성에 큰 영향을 나타내지 못했다. 따라서, 이 분획물들을 ADH 활성 촉진에 이용할 때는 무기물, 아미노산 등의 상승효과를 얻을 수 있는 수용성 분획물들을 이용해야 할 것으로 사료된다.
핑크팝 보리수 열매와 잎을 기능성 식품의 재료로 활용하기 위하여 항산화 및 총 페놀성 화합물 함량을 측정한 결과는 다음과 같다. DPPH 및 ABTS radical 소거활성을 측정한 결과 분획물의 농도가 증가함에 따라 DPPH 및 ABTS radical 소거활성이 증가하는 경향을 보였으며, 특히 잎의 부탄올 분획물에서 가장 높은 DPPH radical 소거활성을 보였다. 또한 ABTS 라디칼 소거활성도 열매와 잎의 여러 분획물 중 잎의 부탄올 분획물에서 가장 높은 소거활성을 보였다. 환원력과 FRAP 활성도 분획물의 농도가 증가함에 따라 환원력과 FRAP 활성이 증가하는 경향을 보였으며, 잎의 부탄올 분획물에서 가장 높은 환원력과 FRAP 활성을 보였다. Linoleic acid를 이용한 자동산화 억제활성을 실험한 결과 다른 분획물에 비하여 부탄올 분획물에서 가장 높은 과산화 억제활성을 나타내었으며, 총 페놀성 화합물은 잎과 열매의 부탄올 분획물에서 각각 106.34 및 252.46 mg/g으로 가장 높은 함량을 보였다. 핑크팝 보리수 잎 부탄올 분획물의 항산화 활성은 페놀성 화합물에 의한 것이며, 이는 자유 라디칼에 의해 유발된 산화적 스트레스를 효과적으로 방어할 수 있을 것이다.
국내에서 농업용으로 시판되고 있는 목초액을 dichloromethane으로 추출한 다음 추출물의 성분조성을 조사하였다. 삼나무 [Cryptomeria japonica(L. fil.) D. Don]와 참나무류(Quercus)를 원료로 하여 제조된 목초액의 추출물의 수율은 각각 5.8%와 1.8%이었다. 각각의 추출물은 산 및 알칼리 처리에 의해 산성 분획, 페놀성 분획, 중성 분획 및 염기성 분획으로 구분한 다음 GC 및 GC-MS를 사용하여 각 분획의 구성성분을 분석하였다. 산성 분획 에서는 26종의 성분을 동정하였고, 2종의 시료에서 공통적으로 acetic acid, propionic acid 및 n-butyric acid가 주요 구성성분이었다. 페놀성 분획에서는 32종의 페놀화합물을 동정하였고, 2종의 시료에서 공통적인 주요 구성 성분은 guaiacol, 4-methylguaiacol, phenol, p-cresol, m-cresol 등이었다. 또한 참나무로 제조한 목초액의 페놀성분획에서는 syringol과 4-methylsyringol의 함유비율이 각각 8.89%, 1.72%이었으나 삼나무로 제조한 목초액에서는 두 성분의 함유비율이 각각 1.12%, 0.07%이었고, 삼나무로 제조한 목초액의 페놀성 분획에서는 vanillin(3.31%), acetovanillone(3.11) 및 GC-MS에 의해 잠정적으로 확인된 ethylvanillyl ether(7.75%)의 함유 비율이 높은 편이었으나 참나무 목초액에서 이 성분들의 함유비율은 0.1% 이하이었다. 중성 분획에서 동정된 45종의 성분 중에서 2-furfural, 5-methyl-2-furfural, 3-methyl-2-cyclopenten-1-one, 2-methyl-1-cyclopenten-1-one 등이 주요 구성성분이었고, 이외에도 furan, furfural 및 cyclopentenone 유도체들이 많이 검출되었다.
The free phenolic fraction from Korean white ginseng (Panax ginseng C.A. Meyer) was studied by GLC/MS as trimethylsilyl and methyl derivative. Five phenolic compounds such as 2,6-ditert butyl p-crestal, phloroglucinol, protocatechuic acid, isoferulic acid, quinic acid were identified newly. And additionally 13 organic acids and hydrocarbons were also identified in the fraction.
무화과잎으로부터 천연 항미생물 물질의 개발을 검토할 목적으로 무화과잎을 메탄올로 추출하고 ethyl acetate와 buffer용액을 이용하여 용매분획하였고 각 분획에 대한 항미생물 활성을 측정하였으며 활성이 강한 분획에 대한 최소저해농도(MIC)와 최소치사농도(MLC)를 측정하였다. 무화과 잎중의 항미생물 활성은 산성 분획과 페놀성 분획에서 강하게 나타났으며 미생물의 종류에 관계없이 활성범위가 넓었다. 페놀성 분획이 산성 분획에 비하여 MIC와 MLC값이 상대적으로 낮았고 MIC값의 경우 두 분획이 공통적으로 세균보다는 진균류에 대하여 낮았으며 특히 저온세균인 Pseudomonas aeruginosa에 대한 MIC와 MLC값이 대단히 낮음을 알 수 있었다.
본 연구에서는 도라지를 건조한 후 분말화하여 유기용매로 추출하여 도라지 추출물 및 분획물의 총 페놀계 화합물 함량 및 인체 암세포에 대한 증식 억제효과에 대해 검토하였다. 건조 도라지의 총 페놀계 화합물 함량 측정 실험에서 A+M 추출물과 MeOH분획물은 각각 4.53 및 27.22 TAE mg/100 g의 페놀계 화합물 함량을 나타내었으며, 건조 도라지 분획물들 중 n-BuOH 분획물은 14.82 TAE mg/100 g로 가장 높은 페놀계 화합물 함량을 나타내었다. n-BuOH 분획물을 다시 RP flash column chromatography로 분획하여 얻은 분획물들(rfc 1-5) 중 rfc 1은 다른 분획물들보다 유의적으로 높은 페놀계 화합물 함량을(1.27 TAE mg/100 g) 나타냈다. 건조 도라지 추출물의 인체 암세포들(HT-29 및 AGS)에 대한 증식 억제효과 실험에서 A+M 추출물 및 MeOH 분획물은 인체 암세포 증식을 유의적으로 억제하였으며(p<0.05) 두 암세포에 대한 증식 억제효과에는 차이가 없었다. 건조 도라지 분획물들을 농도별로 처리하였을 때에도 n-BuOH 분획물의 $IC_{50}$이 0.06 mg/mL로 가장 활성이 높았고 n-BuOH 분획물의 rfc 1-5를 암세포에 0.001-0.05 mg/mL의 농도로 처리했을 때 rfc 1-3의 경우, 0.005 mg/mL 이상의 농도에서 높은 암세포 증식 억제효과를 나타내었다. 이상의 연구결과로부터 건조 도라지의 n-BuOH 분획물에 의한 강력한 암세포 증식 억제효과는 높은 함량의 페놀계 화합물에 기인한 것으로 여겨지며 향후 분획물의 분리 정제를 통한 새로운 기능성 물질의 개발이 필요할 것으로 사료된다.
식물자원으로부터 생리활성 물질의 이용측면에서 국내에서 자생하고 있는 광나무 잎을 대상으로 하여 다양한 생리활성을 가지는 것으로 보고된 페놀성 화합물의 분포를 확인하였다. 총 페놀성 함량은 $0.89{\sim}1.53%$, 축합형 탄닌은 $0.10{\sim}0.13%$였으며, flavonoid는 aglycone인 apigenin, luteolin과 칼럼크로마토그라피를 행하여 분획으로 분리한 후 가수분해하여 이들의 배당체를 확인하였다. 페놀산의 분획 중 유리형 페놀산 화합물에는 tyrosol, t-cinnamic acid, p-Hydroxybenzoic acid, vanillic acid, shikimic acid, protocatecuic acid등이 존재하였다. 에스테르형 페놀산 화합물에는 tyrosol, t-cinnamic acid, ferulic acid, esculetin, caffeic acid, p-coumaric acid, hydroxytyrosol 등이 함유되었다. 결합형 페놀성 화합물에는 tyrosol, t-cinnamic, p-coumaric acid와 미확인 페놀성 물질들이 존재하였다. 따라서 광나무 잎은 xanthine oxidase 활성저해, LDL 산화, 혈소판 응집저해, 항균활성 등 다양한 생리활성을 나타내는 것으로 보고되고 있는 tyrosol, hydroxytyrosol, protocatecuic acid 등 풍부한 페놀성 화합물을 함유하고 있으므로 유용한 식물자원이 될 수 있음을 확인하였다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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