유기공업 화학에서 알코올류의 산화제에 대해 연구가 많이 진행 되고 있으며, 그중에서도 크롬(VI)-계열의 시약들이 산화제로 널리 이용되어 왔다. 그리고 일차알코올을 알데히드로만 산화시키는 산화제와 메카니즘 규명이 필요하게 되었다. 이러한 연구의 일환으로 본 연구에서는 퀴놀린과 chromium(VI) trioxide을 반응시켜 크롬(VI)-퀴놀린 화합물[(C9H7NH)2Cr2O7]을 합성하여, FT-IR 및 원소분석에서 구조를 확인하였다. 여러 가지 유기용매를 사용하여 크롬(VI)-퀴놀린 화합물에 의한 벤질 알코올의 산화반응은 유전상수 값이 큰 유기용매인 N,N'-dimethylformamide에서 높은 산화반응성을 보였다. N,N'-dimethylformamide 용매를 사용하여 크롬(VI)-퀴놀린 화합물은 치환 벤질 알코올류를 효율적으로 산화시켰고, Hammett 반응상수(ρ)=-0.69(303 K) 이였다. 본 실험에서 알코올의 산화반응 과정은 chromate ester 형성과정과, 속도결정단계에서 수소화 전이가 일어나는 반응경로임을 알 수 있었다. 결과적으로 크롬(VI)-퀴놀린 화합물은 벤질알코올, 알릴알코올, 일차알코올 및 이차알코올류를 알데히드나 케톤으로 전환시키는 효율적인 산화제로, 이차알코올류 존재 하에서 벤질알코올, 알릴알코올, 일차알코올의 선택적인 산화제로 사용할 수 있다.
한 분자 내에 여러 가지 히드록시기가 존재 할 때, 특정 히드록시기만을 선택적으로 산화시키는 산화제는, 알코올을 포함한 유기화학 합성과정에서, 벤질알코올, 알릴알코올, 일차알코올, 이차알코올들이 있을 때, 특정 알코올만을 선택적으로 산화시키는 산화제로 사용할 수 있다. 우리는 (C10H8N2H)2Cr2O7을 합성하여, 적외선(FT-IR)과 원소분석 등으로 구조를 확인하였다. 유기용매들에서, (C10H8N2H)2Cr2O7을 이용하여 벤질알코올의 산화반응을 측정한 결과, 유기용매의 유전상수 값이 커짐에 따라 반응성이 증가했다. DMF, acetone 용매에서 (C10H8N2H)2Cr2O7을 이용하여알코올들의 산화반응을 측정한 결과, 벤질알코올, 알릴알코올, 일차알코올 및 이차알코올들을 알데히드나 케톤(65%~95%)으로 전환시키는 효율적인 산화제였다. DMF, acetone 용매에서 (C10H8N2H)2Cr2O7을 이용하여 알코올 혼합물들의 산화반응성을 측정한 결과, 이차알코올들이 있을 때, 벤질알코올, 알릴알코올, 일차알코올들을 선택적으로 산화(15%~95%) 시켰다. H2SO4 촉매를 첨가 후, DMF 용매에서, (C10H8N2H)2Cr2O7은 벤질알코올과 그의 유도체들을 효과적으로 산화시켰다. Hammett 반응상수(ρ) 값은 -0.69(308K) 이었다. 본 실험에서 알코올의 산화반응 과정은 속도결정단계에서 수소화 전이가 일어났다.
본 연구는 초고압 처리가 발효 중인 막걸리의 이화학적 및 미생물적 특성에 미치는 영향을 파악하기 위하여 실시하였다. 초고압은 막걸리 숙성 0일째부터 2일 간격으로 총 6일까지의 시료에 대하여 400 MPa 압력으로 5분간 실시하였다. 그 결과, 초고압 처리로 젖산균은 5~6 log 수준으로 감소하였으며 이후 일정기간이 경과한 후에 다시 약 3~6 log cfu/mL 수준으로 출현하였다. 효모도 마찬가지로 5~6 log 수준으로 검출한계 이내로 감소하였지만 숙성완료 시점까지 다시 출현하지는 않았다. 초고압을 처리한 막걸리는 알코올 생성이 정지되는 것으로 나타났으며 특히 0일차와 2일차에 처리한 시료는 알코올이 거의 생성되지 않았다. 초고압 처리는 젖산균을 사멸시켜 pH와 적정산도에 영향을 미쳤다. 특히 2일차 초고압 처리 막걸리는 젖산균이 사멸되어 pH가 저하되지 않았으며 또한 적정산도도 낮게 나타났다. 환원당 함량의 경우 0일차 처리구는 효모에 의한 알코올 전환이 일어나지 않아 계속적으로 환원당이 증가하여 6일째 8.99%에 달하였으며 2일차 처리구는 효모가 살균되어 환원당이 알코올로 효율적으로 전환되지 못하여 5.01%를 나타내었다. 초고압을 처리하지 않은 처리구는 1.53%를 나타내었다. 결론적으로 발효과정 중 막걸리에 대한 초고압 처리는 발효 미생물의 변화를 유발하여 이화학적 특성 및 미생물적 특성에 영향을 미침을 알 수 있었으며 최종적으로 막걸리 품질에도 영향을 미칠 수 있을 것이라고 생각되었다.
무증자 개량누룩 추출물을 흡착처리한 쌀을 이용한 막걸리의 온도변화와 품질특성을 분석 하였다. 술덧 발효 기간 중 대조구에 비해 누룩물처리쌀에서 전반적으로 낮은 품온을 유지하였고, 술덧발효 5일차부터 상승하는 양상을 보였다. 처리구 모두 효모, 젖산균, 초산균의 colony 수는 발효 초기 증가하다가 2일 이후부터 점차 감소하였다. pH는 발효 초기 낮았으나 발효가 진행됨에 따라 발효 3일차부터 상승하기 시작 하여 최종적으로는 초기보다 높은 양상을 보였다. 총산함량은 발효 1일차까지 급격히 증가하다가 그 이후에는 변화가 미미하였다. 전체적으로, 아미노산도와 가용성 고형분은 발효가 진행됨에 따라 증가 하였으며, 환원당은 발효 초기 낮아지다가 1일차부터 증가하였다. 알코올 함량은 대조구는 1일차에 6.87%로 시작하여 점차 증가하였으며, 이에 비해 누룩물처리쌀의 경우 1일차부터 9~11%로 높은 알코올 함량을 보이며 점차 증가하다가 발효 5일차이후에는 알코올 발효가 종료되었다. 최종 발효 후 술덧 내 유기산은 lactic acid가 주를 이루었다. 기호도평가에서는 24, 48, 72시간 누룩물처리쌀이 다른 처리구에 비해 맛과 전반적인 기호도에 있어서 우수한 평가를 받았다.
막걸리 발효 양조에 사용되는 누룩의 종류는 발효 온도와 기간에 따라 다르며, 전분분해효소의 활성 차이로 막걸리 발효 중 생성되는 구성당의 조성 및 함량이 다르기 때문에 본 연구에서는 TG에 따라 이소말토올리고당이 어떻게 생성되며, 발효기간에 따라 생성되는 이소말토올리고당의 변화와 최대 함량 시기를 확인하고 막걸리의 이소말토올리고당 생성에 누룩 미생물이 미치는 영향에 대해 연구하였다. 소율누룩 막걸리(SH), 산성누룩 막걸리(SS), 진주누룩 막걸리(JJ) 모두 발효 0일차 이후 유기산의 생성으로 총산은 증가하고, pH는 감소하였다. 알코올은 모든 처리구에서 발효 2-5일차까지 급격하게 증가하였으며, 이후 15일차까지 완만하게 증가하는 경향을 확인할 수 있었다. 알코올 생성에 영향을 미치는 glucose는 1일차 SS에서 14.3%로 SH와 JJ보다 높은 값이 측정되었는데, SH의 1.5%보다 9배 이상 높게 확인되었다. SH, SS, JJ는 발효 중 maltose와 maltotriose가 기질로 사용되어 panose가 증가하는 사실을 확인할 수 있었으며, panose의 생성과 동시에 isomaltose의 생성도 확인되었다. SH의 panose 함량은 6일차에 24.7 mM로 가장 높은 함량을 나타내었으며, SS은 2일차에 18.2 mM, JJ는 3일차에 10.8 mM로 각각 최고 함량을 나타냈다. 누룩별 막걸리의 올리고당 함량을 보면 SH에서만 maltopentose가 검출되었으며, 발효 종료 15일차에는 말토올리고당과 이소말토올리고당이 확인되었지만 JJ에서는 isomaltotriose만 검출되었으며, SS에서는 올리고당이 나타나지 않았다. β-Amylase 활성을 분석한 결과 JJ의 효소활성이 1일차에 1.5 unit/g으로 다른 두 개의 누룩 막걸리보다 높게 나타났으며 다음으로는 0.9 unit/g으로 SH, 0.7 unit/g SS의 순서로 나타났다. 이는 maltose의 1일차 함량과 같은 경향으로 측정되었다. 세 종류의 막걸리 발효 0일차 TG를 분석한 결과 SH에서 TG의 활성은 0.2 unit/mL로 다른 누룩 막걸리보다 훨씬 높은 효소활성 값을 나타내고 있으며, SS는 0.1 unit/mL로 0.03 unit/mL의 JJ와 활성 차이를 보이며, 0일차 이후 SS이 감소하면서 JJ와 비슷한 수치를 유지하며 발효가 진행되었다. 발효 중 미생물의 생육유무에 따른 이소말토올리고당의 생성을 분석한 결과 미생물이 생성하는 TG 전이효소에 의해서 긴 사슬의 이소말토올리고당이 생성된다는 사실을 알 수 있었다. 따라서 이소말토올리고당의 생성은 누룩 자체의 효소보다 막걸리 발효 중 생육하는 미생물의 영향이 더 큰 것으로 판단된다.
미량의 hydroxide 이온은 Tetra-n-Butyl Ammonium(TBAC)에 의해 수액상에서 유기상으로 추출될 수 있다. 일차 알코올류, 특히 다이올류의 적은 양을 첨가하면 상전이 촉매계의 거동이 급격히 변하고 과량의 염기를 유기상에서 발견할 수 있다. 정량 측정은 유기상에서 1차, 2차 알콕사이드와 다이올 음이온들의 추출한 양에 대해 행하였다. 한편, 일차 알코올류와 벤질 알코올의 추출에 대한 선택상수들은 수액상과 유기상에서 $Q^+RO^-$($Q^+$ : quaternary 양이온, $RO^-$ : 알콕사이드 이온)와 $Q^+Cl^-$과 같은 이온쌍들의 평형상수와 이 두 상간의 분배계수로 분리되었다. 따라서 $Q^+RO^-$의 선택성에 대한 전제 특성을 본 연구결과에서 언급된 여러 상수들에 대하여 자유에너지에 상응하는 값들을 사용해서 더욱 상세하게 논하였다.
본 연구에서는 토마토 농축액을 이용한 무가당 알코올 발효를 통해 가장 우수한 균주를 선발하고자 하였다. 토마토 와인을 제조할 토마토 농축액($25^{\circ}Brix$)의 수분 함량은 67.33%, 조단백질 함량은 1.90%, 조지방 함량은 0.03%, 조회분 함량은 0.02%, 가용성 무질소물은 30.72%로 나타났고, 유리당은 fructose, glucose가 함유되어 있었고, 유리아미노산이 총 19종으로 glutamic acid가 814.7 mg/100 g로 가장 많이 함유되어 있었다. 알코올 함량은 발효 3일째 가장 높은 알코올 함량을 보였으며, 사용 균주 중 사용 균주 중 TWB(S. cerevisiae ICVD-47)는 8.20%로 가장 높은 알코올 함량을 나타내었고, 당도는 발효 4일차에서도 TWB(S. cerevisiae ICVD-47)는 13.25로 가장 낮은 잔류당 함량을 나타내었고, 각 균주의 당도는 $13.25{\sim}13.45^{\circ}Brix$로 비슷한 경향을 나타내었다. 환원당은 4일차에서 28.37~28.48 mg/mL의 값을 나타내어 알코올 발효 균주에 따른 차이가 없는 것으로 나타났다. pH는 4.31~4.55의 값을 나타내어 균주에 따른 pH의 차이는 없는 것으로 나타났다. 총산은 사용된 균주 모두 1일차에서 4일차까지 큰 변화가 없는 것으로 나타났다. 색도 L, a, 및 b 값은 사용된 균주 간에는 차이가 없는 것으로 나타났다. 이상의 결과 토마토 농축액 알코올 발효에 적합한 균주는 알코올 생성량이 높고, 낮은 잔류당 함량을 가진 TWB(S. cerevisiae ICVD-47)가 가장 좋은 것으로 판단된다.
본 연구에서는 발아현미를 이용해 단양주와 이양주를 제조하고 이화학적 특성을 비교 분석하였다. 미생물 생균수인 단양주 세균수는 발효 1일차에 2.6×108 CFU/mL로 최대치를 나타낸 후 계속 감소하여 7일차에는 4.5×106 CFU/mL로 최소치를 나타내었다. 이양주의 세균수는 발효 1일차에 5.0×108 CFU/mL로 증가하였으며 이후 발효가 진행됨에 따라 감소하여 7일차에는 9.4×106 CFU/mL 가장 낮은 값을 나타내었다. 단양주 효모수는 발효 1일차에 2.5×108 CFU/mL로 증가하였으며 발효가 진행됨에 따라 7일차에 2.2×106 CFU/mL로 감소하였다. 이양주 효모수는 발효 1일차에 2.7×108 CFU/mL으로 최대치를 나타내었으며 발효가 진행됨에 따라 감소하여 7일차에는 1.1×104 CFU/mL로 가장 낮은 값을 나타내었다. 색도에서 단양주와 이양주 모두 발효 기간이 경과될수록 백색도(L)가 감소하였고, 이양주의 경우 적색도(a)와 황색도(b)의 값이 단양주에 비해 조금 더 빨리 증가하는 경향을 보였다. 당도는 단양주와 이양주 모두 발효 3일차까지 급속도로 증가 후 지속적으로 증가하는 경향을 보였다. 환원당은 단양주와 이양주 모두 발효 1일차에 감소하는 경향을 보였으며 이후 증가하였다. 단양주와 이양주 7일차에는 0일차보다 단양주는 5.17배 이양주는 13.08배 증가하였다. 고형분 함량은 발효가 진행됨에 따라 단양주는 6.44배 이양주는 5.50배로 모두 증가하는 것으로 나타났다. pH는 단양주의 경우 발효 3일차까지 감소하였으며 발효 후반부에는 완만하게 증가하여 유지되는 경향을 보였다. 이양주의 경우 발효 초기 감소하였다가 발효 후반부에서 완만하게 증가하였다. 산도는 단양주의 경우 발효 3일차까지 증가하였으며 이양주의 경우 발효 1일차까지 급격히 증가하다 유지되는 경향을 보였다. 알코올 함량의 경우 단양주와 이양주 모두 3일차까지 급격히 증가하는 추세를 보였으며 단양주보다 이양주가 알코올 함량이 높았다. DPPH는 단양주와 이양주에서 모두 5일차까지 증가하다가 7일차에는 더 이상의 증가는 없었다. 총 폴리페놀 함량은 발효 전과 비교하여 7일차에 단양주는 3.83배 이양주는 3.03배로 모두 증가하는 경향을 보였으며 이양주의 7일차가 단양주보다 높은 경향을 보였다. GABA 함량은 발효가 진행됨에 따라 증가하였으며 단양주의 경우 GABA의 증가하는 폭이 미비한 반면 이양주의 GABA 함량은 발효 전에 비해 약 10배 이상 큰 폭으로 증가하였다.
본 연구에서는 갈대 뿌리 추출물을 첨가한 베이스 와인을 제조하고, 이에 효모를 첨가한 스파클링 와인을 제조하였다. 발효 과정 중 베이스 와인의 pH는 발효 기간이 늘어날수록 두 군 모두 감소하는 결과를 나타냈으며, 발효 14일차에는 각각 3.21과 3.23으로 유의적인 차이를 나타내지는 않았으며(p>0.05), 산도는 두 군 모두 증가하였다. 당도는 발효 14일차 각각 $7.33^{\circ}Brix$, $6.90^{\circ}Brix$로 첨가군이 유의적으로 낮았다(p<0.05). 알코올 함량은 발효 14일차 대조군과 첨가군이 13.83%, 14.20%로 첨가군이 높게 나타났다(p<0.05). 색도는 발효 1일차에는 두 군 모두 명도(lightness)가 높아졌는데, 효모의 첨가에 의한 것으로 사료된다. 발효 기간이 증가할수록 두 군 모두 낮아졌다. 적색도(redness)와 황색도(yellowness)는 발효 14일차에는 첨가군이 높게 나타났다. 총 폴리페놀은 대조군과 첨가군이 각각 29.19 mg/100 mL, 34.97 mg/100 mL로 첨가군이 유의적으로 높았으며(p<0.05), 발효가 진행되는 동안 큰 변화를 나타내지는 않았다. 플라보노이드는 발효가 진행되는 동안 두 군 모두 감소하였다. ABTS 라디칼 소거활성 결과, 대조군과 첨가군은 각각 44.26%, 64.37%로 첨가군이 유의적으로 높은 활성을 나타내었다. 알코올 도수 14%의 로제 베이스 와인에 효모의 생육이 억제되어 발효가 일어나지 않아 갈대 뿌리 추출물을 첨가하여 알코올 도수 8%로 낮춘 후 효모 5종을 접종하였다. 스파클링 와인의 발효 기간 중 pH는 A군을 제외한 실험군들은 모두 발효 1일차부터 감소하는 경향을 나타내었으며, 산도는 증가하는 경향을 보였다. 당도는 실험군들 모두 감소하였으며, 알코올 함량은 다소 증가하였다. 병내 기압은 발효 8일차 A군 $4.30kgf/cm^2$, C군 $3.58kgf/cm^2$, B군 $3.35kgf/cm^2$, D군 $3.27kgf/cm^2$로 최종 기압이 측정되었다. 관능검사 결과 향미(flavor), 부드러운 정도(softness), 전체적인 기호도(overall acceptability) 모두 대조군(시중 판매 제품)이 각각 6.90, 7.13, 7.33으로 가장 높았으며, 전체적인 기호도에서 실험군들 모두 5.25~5.58로 평균 이상의 점수를 나타내었다. 이상의 결과 갈대 뿌리 추출물을 첨가한 로제 스파클링 와인 제조 시 Saccharomyces cerevisiae Vitilevure Quartz가 가장 적합한 것으로 사료되었다.
H$_2$O을 용매로 하여 헤테로고리 염기인 이소퀴놀린과 CrO$_3$를 반응시켜 Cr(Ⅵ)화합물인 [$C_9H_7$NH]$_2Cr_2O_7$을 얻었다. 이 화합물은 비흡수성이면서 물에 잘 녹았다. 그리고 원소분석, 적외선 분광법으로 이 화합물의 구조가 [$C_9H_7$NH]$_2Cr_2O_7$임을 확인하였다. 또한, 이 화합물이 여러 가지 알코올을 알데히드나 케톤으로 전환시킬 수 있는 산화제로 작용하는가를 알아보기 위하여 알릴, 일차, 이차 알코올을 각각 산화반응에 이용한 결과 알코올들에 대해 효율적인 산화제로 작용하였다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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