연구는 붉노랑상사화 인경에 함유된 살초활성 물질을 분리하여 살초활성을 평가하고 그 화학구조를 구명하고자 수행되었다. Silica gel flash column chromatography, preparative TLC, HPLC 등 일련의 크로마토그래피법들을 통해 붉노랑상사화 인경의 MeOH 추출물을 분리 정제하였다. HPLC에 의해 최종 획득된 활성분획에 대한 GC/MS 분석 결과, galanthine (galanthan-1-ol)과 isoquinoline alkaloid인 montanine ($O^2$-methyl pancracine)이 동정되었다. Montanine은 $20{\mu}g\;mL^{-1}$ 농도에서 돌피 유묘의 생장을 거의 100% 억제시키는 것으로 나타났다. 한편, 붉노랑상사화 인경의 MeOH 추출물은 $1,000{\mu}g\;mL^{-1}$ 에서 대조구에 비해 화영벼 유묘의 신초와 유근의 생장을 각각 약 3.1% 및 8.3% 억제하였다.
목향(Saussurea lappa) 뿌리 n-hexane 추출물의 ethyl ether 분획물로부터 경엽 살초 활성을 나타내는 물질로 dehydrocostus lactone (3aS,6aR,9aR,9bS)-3,6,9-trimethylidene-3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[5,4-d]furan-2-one)(DHCL)을 분리 동정하였다. DHCL 4,000ppm의 경엽처리 결과, 바랭이, 옥수수 및 콩에 대하여 85% 이상의 엽신 고사율을 보인 반면에 까마중에서는 약 40%의 저해율을 나타내어, 화본과 및 광엽식물 간 선택성 차이는 나타나지 않았으나, 검정식물 초종 간 반응성 차이를 나타내었다. 까마중에서의 반응성 차이는 다른 검정식물과 비교하여 까마중 잎의 비교적 높은 cuticle 함량에 의한 흡수량 감소 때문이었다. 광은 DHCL의 살초활성 발현과 관련이 없었으며, 종자 발아 및 세포 생장 억제 효과는 나타내지 않았다. DHCL 처리에 의한 엽절편의 전도도 증가 및 acetyl-CoA carboxylase의 활성 저해효과로부터 DHCL의 살초 활성 발현은 일정 부분 지방산 생합성 저해에 따른 세포막 약화에 의해 나타날 가능성이 있는 것으로 나타났다.
본 연구의 목적은 국내 자생식물인 소리쟁이 (Rumex crispus)로부터 살초활성물질을 분리하고, 그 화학구조를 구명하는데 있다. 소리쟁이 메탄올 추출물의 유채에 대한 $GR_{50}$값은 $935{\mu}g\;g^{-1}$이었다. 메탄올 추출물을 에틸아세테이트로 분획한 분획층을 대상으로 activity-directed bioassay를 수행하여 가장 살초활성이 높았던 ECDA 분획물을 얻었다($GR_{50}$ 값, $53{\mu}g\;g^{-1}$). ECDA 분획물을 GC-MS, $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR로 분석한 결과 분자량 186.2, 화학구조식 $C_{11}H_6O_3$, furanocoumarin 골격구조를 하고 있는 2Hfuro[2,3-H]-[1]-benzopyran-2-one(angelicin)으로 밝혀졌다. Angelicin의 물피(Echinochloa crus-galli), 바랭이(Digitaria ciliaris), 자귀풀(Aeschynomene indica)에 대한 seed bioassay 결과 각 식물에 대한 $GR_{50}$값은 426, 66, $216{\mu}g\;g^{-1}$이었다. 본 연구의 결과는 소리쟁이 유래 신규 살초활성물질 angelicin은 향후 새로운 제초제 개발을 위한 선도물질로 이용될 수 있을 것이라 판단된다.
경엽처리(莖葉處理) 제초제(除草劑)의 살포방법(撒布方法) 개선(改善)과 첨가제(添加劑)의 혼합처리(混合處理)에 의한 제초제(除草劑)의 살초효과(殺草效果)를 증대(增大)시킬 수 있는 방안(方案)을 모색(摸索)하고자 Glyphosate의 살포(撒布)를 수준(水準), 계면활성제(界面活性劑)의 효과(效果), Glyphosate와 황산암모늄 및 염화칼리의 첨가처리(添加處理)에 의한 Glyphosate의 살초력(殺草力) 상승효과(相乘效果)를 조사하였다. 1. 물량 40 l/10a와 80 l/10a 에 Glyphosate를 희석하여 살포(撒布)할 때는 120 l/10a 기준의 살포량(撒布量)에 비하여 살초효과(殺草效果)는 현저하게 증가(增加)되었다. 2. 계면활성제(界面活性劑)의 첨가(添加)에 따라 Glyphosate의 바랭이에 대한 살초효과(殺草效果)는 현저히 증가(增加)되었고 특히 Glyphosate 30.5g/10a에서 그 경향(傾向)이 더욱 현저하게 나타났다. 3. 황산암모늄 1, 5%를 Glyphosate 30.5g/10a와 61.0g/10a에 첨가처리(添加處理)하면 쑥에 대한 살초효과(殺草效果)는 현저히 증가(增加)되었으나 환산암모늄 10%를 첨가(添加)하면 오히려 길항적(拮抗的)으로 작용하여 살초효과(殺草效果)는 매우 불량(不良)하였으며 Glyphosate 122g/10a에서는 황산암모늄의 살초작용(殺草作用) 증진효과(增進效果)는 적었다. 4. 염화칼리 1, 2, 3%를 Glyphosate 30.5g/10a와 61.0g/10 a에 첨가처리(添加處理)하므로써 쑥에 대한 살초효과(殺草效果)는 크게 증가(增加)되었으나 Glyphosate 122g/10a에서는 염화칼리의 첨가여부(添加如否)에 관계없이 95% 이상 방제되었다. 5. 따라서 분무기(噴霧機)의 개발(開發)을 전제(前提)로 살포량(撒布量)을 80 l/10a 이하로 줄이고 계면활성제(界面活性劑)를 처리하며 황산암모늄 혹은 염화칼리를 Glyphosate에 첨가(添加)하므로써 제초제(除草劑)의 처리약량(處理藥量)을 줄이면서 제초효과(除草效果)를 증대(增大)시킬 수 있는 방법(方法)은 과수원(果樹園)이나 비농경지(非農耕地)에서 Glyphosate를 비롯한 경엽처리(莖葉處理) 제초제(除草劑)를 사용(使用)할 때 응용(應用)될 수 있을 것으로 사료(思料)된다.
제초제 Cyhalofop-butyl을 유효성분으로한 유제, microemulsion, 수화제 및 입제를 제조하여 수도에 대한 약해, 피에 대한 제초효과, 피의 경엽에 대한 부착량 및 흡수량을 측정한 결과는 다음과 같았다. 수화제에서는 원제를 액상화할 수 있는 보조제가 첨가되었을때 피에 대한 살초효과가 증가하였으며, 이는 경엽에의 흡수량 증가와 일치하였다. 그러나 수화제 살포 수용액의 피에 대한 부착력과 흡수량은 정확히 일치하지는 않았다. 유제는 수화제 보다 높은 살초 효과와 엽면 흡수량을 보였다. Microemulsion에서는 높은 부착력과 함께 엽면에 대한 흡수량도 가장 높게 나타났다. 또한 본 원제에 대해서 입제의 적용성을 검정한 결과 유효성분 부상성 입제의 가능성도 확인할 수 있었으며, 피에 대한 살초 효과도 높게 나타났다.
HQSAR 방법으로 일련의 새로운 1-(5-methyl-3-phenylisoxazolin-5-yl)methoxy-2-chloro-4-fluorobenzene 유도체들중 A = 3,4,5,6-tetrahydrophthalimino, B = 3-chloro-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazolyl 및 C = 3,4-dimethylmaleimino 치환체들의 구조 변화에 따른 벼(Orysa sativa L.)와 논피(Echinochloa crus-galli) 뿌리와 줄기부위 사이의 살초활성 관계를 연구하였다. 두 가지 초종의 뿌리와 줄기의 살초활성에 대하여 유도된 4개의 HQSAR 모델들은 예측성, cross-validated $r^2\;_{cv.}$값$(q^2\;=\;0.760{\sim}0.924)$, non-cross-validated 상관계수$(r^2\;_{cv.}\;=\;0.868{\sim}0.970)$ 및 PRESS 값$(0.123{\sim}0.261)$에 근거하여 매우 양호한 통계값들을 나타내었다. 유도된 HQSAR 모델들은 벼 보다는 논피에 대하여 양호한 경향을 나타내었으며 CoMFA 모델에 비하여 예측성은 좋았으나$(q^2\;=\;HQSAR\;>\;CoMFA)$ 저해활성과의 상관성은 약간 낮은$(r^2\;=\;HQSAR\;<\;CoMFA)$ 경향이었다. 또한, HQSAR 기여도로부터 논피에 대한 선택적인 살초활성은 2-fluoro-4-chloro-5-alkoxy anilino 및 C-phenyl 고리상 $R_3-$치환기에 의존적임을 알았다.
본 연구의 목적은 내의 자생식물 중 살포활성이 있는 식물 종을 선발하는데 있다. 국내의 자생식물 55과 98종 시료로터 MeOH 조추출물을 얻은 다음 24-well plate에서 유채(Brassica napus L.)에 대한 살초검성을 수행하였다. 본 연구에 사용된 98종 중 놀은 살포활성($GR_{50}$ 값 < 1,000 ${\mu}g\;g^{-1}$)을 나타낸 식물은 가중나무(Ailanthus altissima (MILL.) SWINGLE), 고비(Osmunda japonica THUNB.), 더위지기(Artemisia iwayomogi KITAMURA), 두릅(Aralia elata SEEM.), 떡쑥(Gnaphalium affine D. DON), 미국산사나무(Crataegus scabrida SARG.), 사군자(Quisqualis indica L.), 센달나무(Machilus japonica S. et Z.), 소귀나무(Myrica rubra S. et Z.), 실육카(Yucca smalliana FERN.), 양버즘나무(Platanus occidentalis L.), 영춘화(Jasminum nudiflorum LINDL.), 유채(Brassica campestris subsp. napus var. nippo-oleifera MAKINO), 음나무(Kalopanax pictus (THUNB.) NAKAI), 자리공(Phytolacca esculenta V. Houtte), 장딸기(Rubus hirsutus THUNB.), 젓나무(Abies holophylla MAXIM.), 족도리풀(Asarum sieboldii MIQ.), 참으아리(Clematis terniflora DC.), 캐모마일(Anthemis nobilis L.) 등 20종으로 나타났다. 자생식물 98종 중 50종 식물은 중정도의 살초활성을 나타내었으나(1,000 ${\mu}g\;g^{-1}$ < $GR_{50}$ 값 < 2,000 ${\mu}g\;g^{-1}$), 28종 식물은 살초활성을 전혀 나타내지 않았다.
본 연구는 토양방선균 Streptomyces scopuliridis KR-001 대사물질의 살초활성을 증가시키는 adjuvant를 선발하기 위해 수행되었다. 작물보호제에서 보편적으로 사용하는 21종의 adjuvant를 8종(화본과잡초 6종, 광엽잡초 2종)의 피검식물에 처리하여 살초활성이 상대적으로 증가된 LE7[Polyoxyethylene lauryl ether]과 EP4C [Sodium bis (2-ethylhexyl) sulfosuccinate]를 선발하였다. 선발된 2종의 adjuvant를 KR-001 대사물질과 함께 8종(화본과잡초 4종, 광엽잡초 4종)의 피검식물을 대상으로 살포한 결과 $2,000L\;ha^{-1}(65{\mu}g\;a.i.\;ml^{-1})$ 처리가 $1,000L\;ha^{-1}(130{\mu}g\;a.i.\;ml^{-1})$ 처리보다 살초활성이 더 높게 나타났다. 또한 6종(화본과 잡초 3종, 광엽잡초 3종)의 피검식물에 대하여 포장 실증평가를 수행한 결과 $1,300{\mu}g\;ml^{-1}$의 KR-001 대사물질에 $2{\mu}g\;ml^{-1}$ 농도로 EP4C를 첨가하여 $2,000L\;ha^{-1}$ 처리량으로 살포시 대조약제인 glufosinate-ammonium ($540g\;a.i.\;ha^{-1}$)과 대등한 약효를 보였다. 향후 선발된 2종의 adjuvant를 대상으로 복합 및 다중처리와 잡초의 생육 정도에 따른 처리시기 조절 등으로 보다 효과적인 약효증진 기술을 개발하고자 한다.
본 연구의 목적은 정유에 함유되어 있는 살초활성물질을 탐색하여 제초제 개발을 위한 선도 화합물을 발굴하는데 있었다. Amyris(Amyris balsamifera), cajuput (Melaleuca cajeputi), geranium(Pelargonium graveolens), lavender(Lavendula spp.), mandarin(Citrus reticulata), pine(Pinus spp.) 및 rosemary(Rosmarius officinale) 정유에 대한 살초력을 유채(Brassica napus)를 대상으로 in vitro에서 수행한 결과, cajuput 정유의 살초력이 가장 높았다($GR_{50}$ 값, $425{\mu}g\;g^{-1}$). Cajuput 정유에 함유되어 있는 주된 생리활성물질들은 eucalyptol 37,2%, ${\alpha}$-terpineol 11.6%, benzaldehyde 5.2%, linalool 4.1%, ${\alpha}$-pinene 2.5%, ${\beta}$-pinene 2.4%이었으며, 이들 생리활성물질의 살초력($GR_{50}$ 값)은 각각 2,731, 500, 50, 372, 4,363, $4,671{\mu}g\;g^{-1}$이었다. Benzaldehyde의 살초력은 기 보고된 eucalyptol (1,8-cineole)과 ${\alpha}$-pinene보다 높았으므로 향후 새로운 제초제 개발을 위한 선도화합물로 활용될 수 있을 것이라 판단된다. Cajuput 정유와 이에 함유되어 있는 가장 높은 살초력을 보였던 benzaldehyde를 80kg $ha^{-1}$ 토양처리하였을 때에는 그 어떠한 살초효과도 관찰할 수 없었으나, 경엽처리 하였을 때에는 화본과 잡초인 수수, 돌피, 바랭이는 100% 고사되었다. 그러나 살초효과는 20kg $ha^{-1}$ 이하에서는 전혀 나타나지 않았는데 이는 cajuput 정유와 benzaldehyde의 높은 휘발성 때문인 것으로 추론된다. 본 연구의 결과 cajuput 정유의 살초효과는 높은 약량에서만 나타났으므로 약량저감을 위한 처리시기 재설정과 살초력을 높일 수 있는 제형개발이 요구된다.
새로운 1-(5-methyl-3-phenylisoxazolin-5-yl)methoxy-2-chloro-4-fluorobenzene 유도체들의 phenyl 고리에 R-치환기와 치환기가 도입된 A=3,4,5,6-tetrahyophthalimino, B=3-chloro-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazolyl 및 C=3,4-dimethylmaleimino 치환체들에 의한 벼(Orysa sativa L.)와 논피 (Echinochloa crus-galli) 뿌리와 줄기 부위의 살초활성에 관한 3차원 구조-활성관계(3D-QSAR)를 Gasteiger-Huckel 전하를 사용하여 비교 분자장 분석(CoMFA) 방법으로 연구하였다. 두 초종의 뿌리와 줄기의 살초 활성에 대한 4개의 CoMFA 모델들은 46개 화합물로 구성된 training set로부터 유도되었으며 각 모델들은 8개 화합물의 각 test set에 의하여 예측성이 평가되었다. Standard field, indicator field 및 H-bond field를 조합한 조건(SIH)에서 유도된 모델들의 통계결과는 cross-validated $r^2_{cv.}$값$(q^2=0.635\sim0.924)$과 non cross-validated, $r^2_{ncv}$$(0.928\sim0.977)$값 그리고 PRESS 값$(0.091\sim0.156)$에 근거하여 매우 양호한 예측성을 나타내었다. 그리고 살초 활성은 분자의 입체장$(74.3\sim87.4%)$, 정전기장$(10.10\sim18.5%)$ 및 소수성장$(1.10\sim8.30%)$과 높은 상관성을 보였으며 입체장이 살초 활성에 가장 중요한 요소이었다. 이같은 CoMFA 분석 결과로부터, 이종 간 선택적이며 고 활성의 protox 저해제들이 X-치환기의 수식에 의하여 설계될 수 있을 것임을 알았다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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