Isolation of a New Herbicidal Compound Angelicin from Curly Dock (Rumex crispus L.)

The objective of this study was to isolate a herbicidally active compound from curly dock (Rumex crispus), a native weed in Korea and to identify its' chemistry. The $GR_{50}$ value of methanol extracts which is determined by a seed bioassay using rapeseed (Brassica napus) seedlings was $935\;{\mu}g\;g^{-1}$. Activity-directed isolation of ethylacetate extract led to the isolation of ECDA fraction with $GR_{50}$ value $53\;{\mu}g\;g^{-1}$. Based on data of GC-MS, $^1H$-NMR and $^{13}C$-NMR, the chemical structure of ECDA was determined as 2H-furo[2,3-H]-[1]-benzopyran-2-one which is known as angelicin. The $GR_{50}$ values of angelicin to barnyardgrass (Echinochloa crus-galli), southern crabgrass (Digitaria ciliaris), and indian jointvetch (Aeschynomene indica) were 426, 66 and $216\;{\mu}g\;g^{-1}$, respectively. Our results suggest that angelicin could be used as a lead compound for the development of new herbicides.

소리쟁이(Rumex crispus L.)로부터 신규 살초활성물질 Angelicin의 분리

본 연구의 목적은 국내 자생식물인 소리쟁이 (Rumex crispus)로부터 살초활성물질을 분리하고, 그 화학구조를 구명하는데 있다. 소리쟁이 메탄올 추출물의 유채에 대한 $GR_{50}$값은 $935{\mu}g\;g^{-1}$이었다. 메탄올 추출물을 에틸아세테이트로 분획한 분획층을 대상으로 activity-directed bioassay를 수행하여 가장 살초활성이 높았던 ECDA 분획물을 얻었다($GR_{50}$ 값, $53{\mu}g\;g^{-1}$). ECDA 분획물을 GC-MS, $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR로 분석한 결과 분자량 186.2, 화학구조식 $C_{11}H_6O_3$, furanocoumarin 골격구조를 하고 있는 2Hfuro[2,3-H]-[1]-benzopyran-2-one(angelicin)으로 밝혀졌다. Angelicin의 물피(Echinochloa crus-galli), 바랭이(Digitaria ciliaris), 자귀풀(Aeschynomene indica)에 대한 seed bioassay 결과 각 식물에 대한 $GR_{50}$값은 426, 66, $216{\mu}g\;g^{-1}$이었다. 본 연구의 결과는 소리쟁이 유래 신규 살초활성물질 angelicin은 향후 새로운 제초제 개발을 위한 선도물질로 이용될 수 있을 것이라 판단된다.