• Archives of Pharmacal Research
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• 제28권8호
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• pp.885-888
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• 2005

Jacaranone and related compounds (1-3) were isolated, along with three triterpenes (4-6), from the fresh fruits of Ternstroemia japonica. The compounds were identified as jacaranone (1), 3-hydroxy-2,3-dihydrojacaranone (2), 3-methoxy-2,3-dihydrojacaranone (3), 3-O-acetyl­oleanolic acid (4), 3-O-acetylursolic acid (5), and ursolic acid (6). Jacaranone and its derivatives were isolated for the first time from Theaceae. Of the isolated compounds, compound 3 is a new compound. Jacaranone (1) exhibited weak antioxidative effect on 1, 1-diphenyl-2-picryl-hydrazyl (DPPH) radical.

• 약학회지
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• 제39권6호
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• pp.610-615
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• 1995

Three acidic triterpense were isolated from the ethyl acetate soluble fraction of the fruits of Chenomeles sinensis (Rosaceae) together with previously reported oleanolic acid and ursolic acid by repeated silica gel colunm chromatography. Their structures have been elucidated as $2{\alpha},{\;}3{\betha}-dihydroxyolean-l2-en-28-oic$ acid(l. maslinic acid), $2{\alpha},{\;}3{\alpha},{\;}19{\alpha}-trihydroxy-urs-12-en-28-oic$ acid (2, euscaphic acid), and $2{\alpha},{\;}3{\betha}-dihydroxyolean-l2-en-28-oic$ acid (3,tormentic acid), respectively, on the basis of chemical and spectral evidence.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제8권4호
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• pp.221-227
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• 1985

Acetyl-11-ketopomolic acid methyl ester (VI), mp 276-$278^{\circ}$ was synthesized from pomolic acid (III). The mild alkaline treatment of VI induced the opening of ring E on carbone skeleton to yield VII, and then VII was deacetylated to give VIII, mp 82-$84^{\circ}$ Compound VIII was established as 11, 19-diketo-18, 19-secoursolic acid methylester. The E-ring opening was believed to be due to regrograde aidol condensation.

• 대한약학회:학술대회논문집
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• 대한약학회 2002년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2
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• pp.370.1-370.1
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• 2002

Prunella vulgaris var. lilacina (Labiatae) has been used as a Korean traditional medicine for the treatment of. fever. inflammation. urinary disadvantage and cancer. We previously isolated three $\alpha$-amyrin triterpenoids from n-butanol-I extract. They are 3$\alpha$-hydroxyurs-12-ene-28-oic acid (ursolic acid). 2$\alpha$, 3$\alpha$-dihydroxyurs-12-ene-28-oic acid and 2$\alpha$. 3$\alpha$. 19$\alpha$ trihydroxyurs-12-ene-28-oic acid (euscaphic acid) exhibiting cytotoxicity and topoisomerase I inhibition. (omitted)

• 대한약학회:학술대회논문집
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• 대한약학회 2002년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2
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• pp.375.2-375.2
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• 2002

S.deltoides (Compositae) distributed widely in Korea. China. It is edible as a food additive. but there has been no study on chemical constituents. Therefore. we isolated nine compounds from S.deltoldes. On the basis of spectroscopic evidence. the structure of these compounds were characterized as lupeol( 1), $\alpha$-amyrin(2).$\beta$-amyrin (3), ursolic acid(4), nonacosanol(5), nonacosanoic acid(6). mixture of $\beta$-sitosterol. stigmasterol and campesterol (7), $\beta$-sitosteryl-3-O-$\beta$-D-glucopyranoside(8), stigmasteryI-3-O-$\beta$-D-glucopyranoside(9). (omitted)

• 대한약학회:학술대회논문집
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• 대한약학회 2003년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2-2
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• pp.206.1-206.1
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• 2003

From methanol extract of Acanthopnanax senticosus, six platelet anti-aggregating compounds, chiisanogenin (1), chiisanoside (2), ursolic acid (3), oleanolic acid (4), b-sitosterol (5) and daucosterol (6) were isolated. All of the isolated compounds showed dose-dependent inhibitory activities to rat platelet aggregation induced by all the agonist employed. Compound 1 showed about 50 folds higher potency than acetylsalicylic acid (ASA) on U46619 induced platelet aggregation (IC$\sub$50/ : 6.21 ${\mu}$M) and 10 ∼ 20 folds higher effect than ASA on epinephrine and arachidonic acid (AA) induced aggregation (IC$\sub$50/ ; 2.50 and 4.81 ${\mu}$M, respectively). (omitted)

• 대한화장품학회지
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• 제30권2호
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• pp.263-278
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• 2004

Ursolic acid (UA)와 oleanolic acid (ONA)는 pentacyclic triterpenoid 성분으로 많은 식물들과 의학, 임상용 허브 등에 존재한다. 이런 UA나 ONA는 free acid 형태로 나타나거나, 1개 이상의 당이 연결된 aglycone으로 triterpenoid 배당체를 구성한다. UA와 ONA는 유사한 구조를 가지며 비슷한 약리효과를 나타내는 것으로 알려져 있다. 최근 연구에 의하면, 항종양, 간보호, 항염증, 함암 및 항균역할을 하는 것으로 보고되고 있다. 우리는 급성 장벽손상 및 정상 무모쥐 피부에 미치는 영항에 대한 연구를 했다. UA와 ONA의 피부장벽 회복에 대한 효과를 평가하기 위해서, 8-12주 된 무모쥐를 테이프 스트리핑 한 후, 한쪽 옆구리에 0.01 -0.1mg/mL 농도로 UA 또는 ONA를 국소도포하고 한쪽에는 vehicle만 처치하여 경표피 수분손실(TEWL)량을 측정하였다. UA (0.1mg/mL)와 ONA (0.5mg/mL)를 처리한 그룹의 회복률이 vehicle 처리군에 비해 테이프 스트리핑 후 6 h에서 20% 이상 증가했다.(p < 0.01). 또한 UA와 ONA의 급성장벽손상 회복과 함께 정상 피부장벽 기능에 미치는 영향을 확인하였다. 정상 피부장벽 기능에 대한 효과를 알아보기 위해, 보습력과 경표피 수분손실량을 UA와 ONA (각 2 mg/mL)를 처리한 1주째와 3주째에 측정하였고, 또한 표피와 진피의 상태를 확인하기 위해서 현미경 관찰을 실시하였다. 두 시료를 1주째부터 vehicle 도포군과 비교, 경표피 수분손실 없이 보습력을 증가시켰다(p < 0.005). 전자현미경 사진을 통해 UA와 ONA 도포에 따라 분비되는 층판소체의 증감(ONA$\geq$UA$\geq$vehicle)과 지질이중막 구조 이상 여부를 확인하였다 Light microscopy를 통해 각질층의 두께가 약간 증가함을 보였으며, 특히 표피두께 강화와 편평 현상이 나타났다(UA < ONA < Vehicle). 우리는 또한 UA와 ONA가 PPAR $\alpha$를 통해 표피 각질세포의 분화를 촉진함을 관찰하였다. Western blotting 실험을 통해, 표피 각질세포 분화와 관련된 involucrin, loricrin, filaggrin의 단백질 발현이 최소한 2-3배 이상 증가함을 HaCaT 세포에 UA와 ONA(각 10$\mu$M)를 24 h 처리 후 실험 결과로 확인할 수 있었다. 이런 결과를 토대로 UA와 ONA가 장벽기능 향상뿐 아니라 PPAR $\alpha$를 통한 표피 각질세포 분화를 유도함을 제시할 수 있었다. Masson-trichrome과 elastic fiber 염색법을 통해서, UA와 ONA 도포에 따른 콜라겐섬유의 비후(thickening)와 엘라스틴섬유의 신장(elongation)을 조직 사진으로 확인하였다. 시험관 시험을 통한 콜라겐 및 엘라스틴 합성실험과 엘라스틴 분해효소에 대한 저해능 평가를 통해 진피에 대한 UA와 ONA의 효과를 확인할 수 있었다. 이런 결과들을 토대로 UA와 ONA는 피부장벽기능 유지뿐 아니라, 진피 내 콜라겐섬유와 엘라스틴섬유 합성을 촉진하는 것을 관찰할 수 있었다. 이 결과로부터, UA와 ONA는 장벽기능 및 진피강화에 관여할 수 있는 기능성 화장품으로의 응용에 적절한 후보 물질로 제안할 수 있겠다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제51권3호
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• pp.223-227
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• 2008

사자발쑥의 지상부를 80% MeOH용액으로 추출하고, 얻어진 추출물을 EtOAc, H-BuOH 및 $H_2O$로 용매 분획 하였다. 이 중 EtOAc 분획으로부터 silica gel과 octadecyl silica gel(ODS), Sephadex LH-20 column chromatography로 정제하여 4종의 triterpenoid를 분리하였다. 각 화합물의 화학구조는 NMR, MS 및 IR 등의 스펙트럼 데이터를 해석하여 wrightial(1), wrightial acetate(2), 27-norcycloart-20(21)-ene-25-al-3${\beta}$-ol acetate(3) 및 ursolic acid(4)로 동정하였다. 이 화합물들은 사자발쑥에서 처음으로 분리 보고 되었으며 특히, 화합물 3은 천연에서 처음으로 분리 보고 되었다. 또한 이번에 분리한 화합물에 대하여 항고지혈증 활성을 측정한 결과 화합물 1은 ACAT1과 ACAT2 효소에 대한 $IC_{50}$ 값이 33 ${\mu}g/ml$와 45 ${\mu}g/ml$로 나타났고, 화합물 2는 ACAT1 효소에 대하여 $IC_{50}$ 값이 12 ${\mu}g/ml$로 나타났다. 화합물 3은 ACATI 효소에 대하여 $IC_{50}$값이 16 ${\mu}g/ml$으로 나타났다.

• 대한화장품학회지
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• 제29권2호
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• pp.205-232
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• 2003

Ursolic acid (UA) and Oleanolic acid (ONA), known as urson, micromerol and malol, are pentacyclic triterpenoid compounds which naturally occur in a large number of vegetarian foods, medicinal herbs, and plants. They may occur in their free acid form or as aglycones for triterpenoid saponins, which are comprised of a triterpenoid aglycone, linked to one or more sugar moieties. Therefore UA and ONA are similar in pharmacological activity. Lately scientific research, which led to the identification of UA and ONA, revealed that several pharmacological effects, such as antitumor, hepato-protective, anti-inflammatory, anticarcinogenic, antimicrobial, and anti-hyperlipidemic could be attributed to UA and ONA. Here, we introduced the effect of UA and ONA on acutely barrier disrupted and normal hairless mouse skin. To evaluate the effects of UA and ONA on epidermal permeability barrier recovery, both flanks of 8-12 week-old hairless mice were topically treated with either 0.01-0.1 mg/ml UA or 0.1-1 mg/ml ONA after tape stripping, and TEWL (Transepidermal water loss) was measured . The recovery rate increased in those UA or ONA treated groups (0.1 mg/ml UA and 0.5 mg/ml ONA) at 6 h more than $20\%$ compared to vehicle treated group (p<0.05). Here, we introduced the effects of UA and ONA on acute barrier disruption and normal epidermal permeability barrier function. For verifying the effects of UA and ONA on normal epidermal barrier, hydration and TEWL were measured for 1 and 3 weeks after UA and ONA applications (2mg/ml per day). We also investigated the features of epidermis and dermis using electron microscopy (EM) and light microscopy (LM). Both samples increased hydration compared to vehicle group from f week without TEWL alteration (p<0.005). EM examination using RuO4 and OsO4 fixation revealed that secretion and numbers of lamellar bodies and complete formation of lipid bilayers were most prominent $(ONA{\geq}UA>Vehicle)$. LM finding showed that thickness of stratum corneum (SC) was slightly increased and especially epidermal thickening and flattening was observed (UA>ONA>Veh). We also observed that UA and ONA stimulate epidermal keratinocyte differentiation via $PPAR\;\alpha$. Protein expression of involucrin, loricrin, and filaggrin increased at least 2 and 3 fold in HaCaT cells treated with either $ONA\;(10{\mu}M)$ or UA $(10{\mu}M)$ for 24h respectively. This result suggested that the UA and ONA can improve epidermal permeability barrier function and induce the epidermal keratinocyte differentiation via $PPAR\;{\alpha}$. Using Masson-trichrome and elastic fiber staining, we observed collagen thickening and elastic fiber elongation by UA and ONA treatments. In vitro results of collagen and elastin synthesis and elastase inhibitory activity measurements were also confirmed in vivo findings. These data suggested that the effects of UA and ONA related to not only epidermal permeability barrier functions but also dermal collagen and elastic fiber synthesis. Taken together, UA and ONA can be relevant candidates to improve epidermal and dermal functions and pertinent agents for cosmeseutical applications.

• KSBB Journal
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• 제19권6호
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• pp.471-477
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• 2004

중국의 약용 식물들은 중국에서 전통적으로 많은 질병을 예방하거나 치료하는데 쓰여 왔다. 백화사설초는 항암 활성을 지닌 중국의 약용 식물 중의 하나이다. Triterpenoid 화합물인 oleanolic acid와 ursolic acid는 이성질체이며 백화사설초에 포함되어있다 이들은 간 보호, 항염증, 항암, 항체형성 촉진 등의 효과가 알려져 있다. 유용물질을 생산할 목적으로 식물세포배양을 이용할 경우에는 배양조건을 제어함에 따라 유용물질을 포함한 세포를 효율적으로 얻을 수 있으며 수확도 쉽다. 따라서 백화사설초로부터 현탁세포를 유도하기 위해 기본적인 생장조절제인 2,4-D와 kinetin을 사용하였다. 무균 조건하에서 발아시킨 백화사설초의 잎을 사용하여 0.5 mg/L 2,4-D, 0.1 mg/L kinetin, 30 g/L sucrose가 첨가된 Schenk 및 Hildebrandt 배지에서 캘러스를 처음으로 유도하였다. 백화사설초의 현탁세포 유도와 oleanolic acid의 생산성을 위한 최적의 생장조절제 조건은 0.75 mg/L의 2,4-D와 0.1 mg/L의 kinetin이 첨가된 경우였다. Oleanolic acid가 소수성 물질이라는 것에 착안하여 역상 컬럼을 사용한 HPLC로 분석하였는데, Rexchrom S5-100-ODS column의 분리능이 가장 좋았다. Spectrophotometer와 photodiode array detector를 사용하여 oleanolic acid와 ursolic acid의 최적 UV 파장을 검색한 결과, 200 nm에서 최적의 UV 흡광도가 나타났다. 이동상은 acetonitrile과 water를 80 : 20으로, 유속은 1.0 mL/min로 결정하였다. Oleanolic acid의 생산을 증대시키기 위해 signal transducer와 abiotic elicitor를 배양 6일째 첨가하였고, 배양 10일째 수확하였다. 10 mM의 methyl jasmonate, 0.5 mM의 salicylic acid, 0.1 mM의 vanadyl sulfate를 처리했을 경우, 각각 63.6, 99.6, 67.0 mg/L의 oleanolic acid가 생산되었고, 이것은 control에서 생산된 양 (57.4 mg/L)보다 높았다. 특히, 0.5 mM의 salicylic acid를 처리한 경우는 control에 비해 1.74배로 증가하였다. Methyl jasmonate 100 mM을 배양 6일째 첨가했을 때의 세포생장 변화를 보면, 첨가 후 2일이 지나면서부터 세포의 양이 크게 감소하기 시작하여 첨가 4일 후부터는 변화가 없었다. 따라서 methyl jasmonate를 처리 후 4일이 지나면 세포가 모두 죽는다는 것을 알 수 있었다. Methyl jasmonate 100 mM을 첨가한 후 4일째에 수확한 세포로부터 나온 oleanolic acid의 앙은 5.3 mg/L로 매우 적었다. 반면에 첨가 후 2일째에 수확한 세포로부터 나온 양은 94.1 mg/L로 control (43.4 mg/L)에 비해 2.17배로 증가되었다.