본 연구에서는 물푸레나무 껍질인 진피로부터 Syringin을 효과적으로 분리, 정제하고 항산화 및 항균 활성을 평가하여 기능성 소재로써의 가능성을 탐구하고자 하였다. Syringin은 DPPH radical 소거활성 평가에서 50 ㎍/ml의 적은 농도로도 BHT보다 높은 활성을 나타내었으며 ABTS radical 소거활성 평가에서는 모든 농도에서 BHT의 활성과 비슷한 정도의 활성을 나타냈다. PF 측정에서는 Syringin의 농도가 증가함에 따라 활성이 다소 높아지는 듯했으나 증가폭이 크지 않았고 모든 농도에서 1.2 PF 이상의 활성이 나타나 항산화력이 있다고 판단하였다. TBARs 활성 측정에서는 모든 농도에서 BHT의 활성보다 낮지만 농도 의존적으로 항산화력이 증가하는 것을 확인할 수 있었다. 그람양성, 그람음성, 진균에 대한 생육 억제 활성 평가에서는 L. monocytogenes KCTC 13064, S. aureus KCTC 1916, E. coli KCTC 2571, H. pylori HPKCTC B0150의 네 균주에 대한 생육억제환의 크기가 Syringin의 농도에 의존적으로 증가하였고 C. albicans ATCC 10231에 대해서는 생육억제환이 관찰되지 않았다. 위의 결과를 종합한 결과 Syringin의 수용성 물질의 항산화 활성은 지용성 물질의 항산화 활성보다 우수하고 진균을 제외한 그람양성 및 그람음성 균주에 대한 성장을 억제함으로써 항균 활성을 나타낸다고 판단하였다. 본 연구를 토대로 Syringin의 항산화 및 항세균 기작에 대한 연구와 다른 생리활성 작용, 인체 적용성에 대한 연구를 추가로 진행한다면 천연 유래의 안전한 기능성 소재로 활용 가능할 것으로 사료된다.
Kim, Dong-Hyun;Lee, Kyung-Tae;Bae, Eun-Ah;Han, Myung-Joo;Park, Hee-Juhn
Archives of Pharmacal Research
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제22권1호
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pp.30-34
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1999
When liriodendrin or syringin was incubated for 24 h with human intestinal bacteria, two metabolites, (+)-syringaresinol$\beta$--D-glucopyranoside and (+)-syringaresionl, from liriodendrin and one metabolite, synapyl alcohol, from syringin were produced. The metabolic time course of liriodendrin was as follows: at early time liriodendrin was converted to (+)-syringaresinol-$\beta$-D-glucopyranoside, and then (+)-syringaresinol. The in vitro cytotoxicities of these metabolites, (+)-syringaresinol and synapyl alcohol, were superior to those of liriodendrin and syringin.
함박꽃나무 수피 및 목부의 EtOH 조추출물로부터 prep. TLC, silica gel 및 Sephadex LH-20 칼럼 크로마토그라피를 이용하여 4종의 화합물을 단리하였다. 이들 화합물들은 NMR, MS 등의 기기분석에 의해 sesquiterpene lactone 구조의 costunolide (I)를 비롯하여, 리그난 배당체 화합물인 syringin (II)과 1, 2-dihydroxyxanthone (III) 및 vanillic acid (IV)으로 각각 동정하였다.
From the leaves of Magnolia sieboldii a new aporphine-type alkaloid named magnoporphine was isolated. The structure of magnoporphine was all assigned by $^1H-^1H$COSY, $^1H-^{13}C$ COSY and $^1H-^{13}C$ long range NMR. In addition, costunolide, syringin, syringenin $4-O-{\beta}-cellobioside$ and echinacoside was isolated.
Ten compounds were isolated from the stem barks of Acanthopanax gracilistylus WW Smith (AGS) by steam distillation, they were p-menta-1,5,8-triene, n-butyl isobutylphthalate, p-mentha-1,5-diene-8-ol, 8-hydroxy-p-cymene, myrtenol, trans-(+)-carveol, 1,3-di-tert-butylbenzene, 4-methyl-2,6-di-butylphenol, valencene and verbenone, respectively, characterized by GS-Mass spectra. And we have also extracted and isolated from the MeOH extracts of the stem barks of AGS, two compounds were obtained. On the basis of chemical and spectral evidence, they were syringin(l), ${\beta}-sitosterol(2)$.
The photochemical study of Viscum album (Loranthaceae) led to the isolation of twelve compounds, lupeol (1), betulonic acid (2), betulinic acid (3), terminic acid (4), ursolic acid (5), $\beta$-sitosterol (6), $\alpha$- spinasterol (7), oleanolic acid (8) , 5-hydroxy-1- (4′-hydoxyphenyl) -7- (4"-hydroxyphenyl) -hepta-1- en-3-on (9), 2′-hydroxy -4′, 6′- dimethoxychalcone -4-O-glycoside (10) ,2′-hydroxy-4′, 6′-dimethoxychalcone -4-O- [apiosal(1longrightarrow12)]glucoside (11) and syringin (12). Their structures were established by chemical and spectroscopic methods. The cytotoxicity of the isolated compounds was evaluated by sulforhodamine B assay against five cultured human tumor cell lines.
Five constituents were isolated from the stem of Acanthopanax senticosus. Their structures were elucidated as (-)-sesamin (1), iso-fraxidin (2), 5-hydroxymethylfurfural (3), syringin (4) and acanthoside D (5) by spectral analysis. Among these compounds, 5-hydroxymethylfurfural (3) was isolated for the first time from this plant.
Syringa oblata var dilatata (Nakai) Rehder is a oleaceous, deciduous shrub indigenous in the calcareous zones of Korea. The author researched the constituents of the leaves of the plant, especially the bitter principles which may be used as amara. According to the literature a bitter principle Syringin and Mannitol were isolated from the leaves of S. vulgaris L. And later on B. Power indicated that syringin and mannitol were widely distributed in oleaceous plants. The fresh leaves of the plant wer extracted with hot water, the filtered clear liquid was mixed with solution of lead acetate. The lead precipitate was filtered off and the filtered liquid was freed from lead by H$_{4}$S. The filtrate thus obtained was evaporated, and from the residue colorless needles, M. P. 166.deg., were obtained. It was soluble in water, in hot alcohol, and insoluble in ether and had a sweet taste. The results of the elementar analysis, M. P. and other characteristics agreed with that of d-mannitol. Finally it was proved to be identical with d-mannitol through conversion of it into Hexaacetyl mannitol, M. P. 124.deg., Triformal mannitol, M. P. 227.deg., Tribenzal mannitol, M. P. 224.deg., which exhibited no depression, when mixed with authentic specimens. The experiments to isolate bitter principles of the plant are in progress.
In our previous study, we found uracil, adenosine, protocatechuic acid, syringin (eleutheroside B) and scoparone (6, 7-dimethoxycoumarin) in the Oplopanax elatus Nakai Stem. High-performance liquid chromatography (HPLC) -UV was used to quality and quantify the internal marker compounds in the O. elatus extract after validation of method with linearity, limit of detection (LOD), limit of quantitation (LOQ), accuracy and precision. The specificity assessment visually confirmed that the substance was detected without the introduction of other substances. The established method showed high linearity of the calibration curve and coefficient of correlation ($R^2$) of over the 0.999. HPLC was reported as five standard compounds equivalent using the following linear equation based on the calibration curve. The accuracy of measurement was 84.34 ~ 119.74% and the relative standard deviation (RSD) value was 0.28 ~ 1.60%. In addition, our established method showed high repeatability. The RSD value was 1.10 ~ 6.81%. So, we found the amount of the internal marker compounds in the O. elatus extract. These results demonstrated that can be used to quality evaluation of the O. elatus.
Three triterpenoids, one sterol glycoside and a phenylpropanoid glycoside were isolated from the n-BuOH soulble fraction of Paulownia coreana twigs. On the basis of spectral data, the structure of isolated compounds were identified as pomolic acid (1), euscaphic acid (2), arjunic acid (3), daucosterol (4), and syringin (5), respectively. All compounds are isolated from this plant for the first time.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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