• 원예과학기술지
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• 제29권4호
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• pp.374-381
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• 2011

Stilbene 화합물은 항산화 및 항균 활성을 가지는 폴리페놀계의 천연물이다. 포도를 포함하는 몇몇 종류의 식물에서 stilbene 화합물은 resveratrol의 유도체로서 매우 다양한 형태로 존재한다. 자외선 조사 포도 잎에서 stibene 화합물을 정량 분석하기에 앞서, 먼저 각 stilbene 화합물을 동정하기 위한 실험을 수행하였다. 이를 위하여, 자외선을 심하게 조사한 잎에서 stilbene 배당체를 추출하였다. 추출한 배당체 시료는 ${\beta}$-glucosidase를 이용하여 가수분해한 후, 특정 stilbene 화합물의 질량에 해당하는 m/z에서 HPLC-mass spectrometer를 이용하여 분석하였다. 효소적 가수분해에 의해 chromatogram상에는 glycoside에 해당할 것으로 예상되는 peak의 감소와 aglycone에 해당할 것으로 예상되는 peak 증가가 나타났다. 또한 stilbene 화합물의 광 이성질화를 유도하기 위하여 시료를 일광에 노출하였으며, 광 노출에 의해 trans-isomer에 해당할 것으로 예상되는 peak의 소멸과 cis-isomer에 해당할 것으로 예상되는 peak의 생성이 나타났다. Chromatogram상의 peak의 이러한 증감으로부터 각 peak의 성분을 유추하였다. 이러한 방법으로 포도 잎에서 16종의 stilbene 화합물을 동정할 수 있었으며 자외선을 조사한 포도 잎에서 동정된 화합물에 대한 정량적 분석을 수행하였다. 자외선 조사는 포도 잎에서 총 stilbene 함량의 상당한 증가를 가져왔는데 특히 trans-resveratrol은 수백 배 증가하였다. 또한, resveratrol보다 더 강한 radical 소거 활성을 가지지만 무처리 잎에서는 단지 미량으로만 존재하는 piceatannol의 함량 역시 수십배 증가하였다. 자외선 조사에 의한 이러한 stilbene 함량의 증가는 hormesis 현상으로서 포도의 스트레스 대응 반응의 하나로 생각된다.

• Journal of the Korean Wood Science and Technology
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• 제29권4호
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• pp.97-102
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• 2001

약 25년 생 잣나무 수피 추출물중 EtOAc용해분에 함유된 화합물을 단리 동정하였다. 화합물의 단리는 Sephadex-LH20과 TSK-gel HW-40F를 충전제로 한 Column chromatography로 하였다. 단리된 화합물의 구조동정은 $^1H{\cdot}^{13}C$-NMR, HMQC, HMBC등과 $FAB^+$ MS 등을 이용하여 결정하였다. 새로이 동정된 화합물은 Z-pinostilbenoside, E-desoxyrhaponticin, 그리고 E-resveratroloside 등이었다.

• 원예과학기술지
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• 제30권5호
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• pp.493-500
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• 2012

포도 잎에서 병 발생을 경감하기 위한 수단으로 자외선의 활용 가능성을 확인하기 위하여, 자외선을 조사한 포도 잎에서 stilbene 화합물의 함량 변화와 Botrytis cinerea 생장의 차이를 조사하였다. 자외선의 조사는 포도 잎에서 resveratrol, piceatannol, piceid의 함량을 크게 증가시켰으며, 특히 resveratrol과 piceid는 B. cinerea의 포자 발아와 균사 생장을 억제하는 효과를 보였다. 자외선 조사에 의해 포도 잎에 축적되는 resveratrol과 piceid의 농도는 B. cinerea의 생장을 억제하기에 충분할 것으로 생각되며 자외선을 조사한 포도 잎에 B. cinerea의 포자를 접종하였을 때 괴사 반점의 형성이 억제되는 것으로 나타났다. 그러나 stilbene 화합물은 체내 이동성이 거의 없고 자외선에 직접 노출된 잎에서만 함량이 증가하므로 병 발생 경감의 수단으로 자외선을 활용하기 위해서는 수관 전체에 자외선을 균일하게 조사하는 방법의 도입이 필요해 보인다.

• 원예과학기술지
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• 제30권6호
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• pp.626-634
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• 2012

본 연구에서는 노지재배 포도의 내한성을 증대시킬 수 있는 방법을 모색하고자 간이비가림시설 설치에 따른 식물체의 반응을 조사하였다. 간이비가림시설에서 월동한 식물체의 탄수화물 함량은 노지 처리구에 비해 높았으며, 'Muscat Bailey A'의 줄기보다 '거봉'과 '캠벨얼리' 품종에서 탄수화물의 함량이 높게 나타났다. 노지에 비해 간이비가림시설에서 발아율과 신초의 생장도 양호하였으나 방충망, 차광막을 처리한 구에서는 유의차가 나타나지 않았다. 포도 잿빛곰팡이병의 발생은 간이비가림시설에서 발생이 적었다. Stilbene 화합물 함량은 노지보다 간이비가림 처리구에서 함량이 약간 더 높게 나타났으며 가장 많이 함유된 stilbene은 배당체 형태인 t-piceid였으며, resveratrol, piceatannol, c-piceid에 비해 상당히 고함량을 나타내었다. Chalcone isomerase, manganese superoxide dismutase, proline rich protein 2, temperature induced lipocalin의 transcripts는 시간이 지날수록 유전자의 발현량이 더 많이 축적되었고, 대체적으로 간이비가림시설의 삽수에서 저온 스트레스에 더 강하게 발현되었다. 처리구별 온도차이는 없었으나 노지에 비해 간이비가림시설에서 풍속이 크게 감소하였으며, 간이비가림시설 내에서 차광막을 설치한 경우 풍속의 감소효과가 현저하게 나타났다. 겨울철의 간이비가림시설과 방충망을 설치함으로써 극저온에 의한 포도나무의 저온피해를 줄일 수 있을 것이다.

• 약학회지
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• 제51권2호
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• pp.140-144
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• 2007

Polygonum cuspidatum has been used as treatments of dermatitis, gonorrhea, inflammation, and hyperlipidaemia in traditional medicine. We examined liver protective effect on CCl$_4$ inducing hepatotoxicity and anti-oxidative activity by TBA method. Phytochemical examination of Polygonum cuspidatum led to the isolation and characterization of emodin 8-O-${\beta}$-D-glucopyranoside (compound 1), and trans-resveratrol 3-O-${\beta}$-D-glucopyranoside (compound 2). Compounds 1 and 2 enhanced the inhibition of anti-lipid peroxidative effects in liver homogenate. In chemical parameters obtained from serum analysis, compounds 1 and 2 also revealed significant decrease in hepatotoxicity. These results suggested that the antraquinone and stilbene which were isolated from Polygonum cuspidatum might be used as therapeutic agent of hepatitis.

• 대한한의학회지
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• 제19권1호
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• pp.89-99
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• 1998

약효(藥效) 및 안정성(安定性)이 입증(立證)된 한약(韓藥)으로부터 새로운 항균제(抗菌劑)를 도출(導出)하고자, 임상(臨床)에서 청열작용(淸熱作用)이 있거나 염증성(炎症性) 질환(疾患)과 박테리아의 감염(感染)으로 비롯된 질환(疾患)에 자주 쓰이는 22개(個)의 처방(處方)에 대(對)해 paper disk 법(法)을 사용(使用)하여 항균(抗菌) 효능(效能)을 검색(檢索)하였다. 시료(試料)는 한약(韓藥)의 고용(股用) 방법(方法)을 고려(考慮)하여 물로 추출(抽出)하였으며, 사용(使用) 균주(菌柱)로는 그람 양성균(陽性菌)인 포도상구균(葡萄狀球菌)과 고초균(枯草菌) 그리고 그람 음성균(陰性菌)인 대장균(大腸菌)과 녹농균(綠膿菌)을 사용(使用)하였고, 대조물질(對照物質)로는 tetracycline을 사용(使用)하여 상법(常法)에 의(依)해 실험(實驗)하였다. 22개(個)의 처방(處方) 가운데 백두옹탕(白頭翁湯), 황연해독탕(黃連解毒湯), 증황연황연해독탕(增黃連黃連解毒湯), 사심탕(瀉心湯), 용담사간탕(龍膽瀉肝湯), 선방활명음(仙方活命飮) 등(等)의 처방(處方)이 탁월(卓越)한 항균(抗菌) 활성(活性)을 보였다. 이 가운데 본(本) 연구(硏究)에서는 탕제(湯劑)의 구성(構成) 약재(藥材)가 다른 처방(處方)들에 비(比)해 비교적(比較的) 다양(多樣)한 선방활명음(仙方活命飮)에 대(對)해 활성(活性) 성분(成分)의 규명(糾明) 및 구성(構成) 약재간(藥材間)의 상화작용(相互作用)을 밝히고자 하였다. 선방활명음(仙方活命飮) 5 kg을 메탄올 (MeOH)로 추출(抽出)한 뒤 우수(優秀)한 항균(抗菌) 활성(活性)을 보인 에칠아세테이트 (EtOAc) 분획(分劃)에 대(對)하여 silica gel 및 Sephadex LH-20 column chromatography를 반복(反復)하여 stilbene 계열(系列)의 화합물(化合物)인 Rhapontigenin (Compound 1)과 Rhaponticin (Compound 2)을 얻었다. S. aureus SG 511에 대(對)해 Rhapontigenin은 50 mg/ml 이상(以上) 농도(濃度)에서 항균(抗菌) 효과(效果)를 나타내었고, Rhaponticin은 $200\;mg/m{\ell}$ 농도(濃度)에서 미약(微弱)하게 유효(有效)한 항균(抗菌) 효과(效果)를 나타내었으며, B. subtilis ATCC 6633에 대(對)해 Rhapontigenin은 50 mg/ml 이상(以上) 농도(濃度)에서 항균(抗菌) 효과(效果)를 나타내었고, Rhaponticin은 200 mg/ml 농도(濃度)에서 우수(優秀)한 항균(抗菌) 효과(效果)를 나타내었으며, 100 mg/ml 농도(濃度)에서 미약(微弱)하게 유효(有效)한 항균(抗菌) 효과(效果)를 나타내었다. 또한 E. coli 055에 대(對)해서는 Rhapontigenin과 Rhaponticin 모두 200 mg/ml 농도(濃度)에서 미약(微弱)하게 유효(有效)한 항균(抗菌) 효과(效果)를 나타내었다. 이상(以上)의 결과(結果)로 보아 선방활명음(仙方活命飮)의 항균(抗菌) 효능(效能)은 군약(君藥)인 대황(大黃)의 성분(成分) 중(中)의 하나인 stilbene 계열(系列)의 화합물(化合物)인 Rhapontigenin과 Rhaponticin의 작용(作用)에 의(依)한 것이며, 이는 한의학(韓醫學) 방제(方劑) 원리(原理)인 군신좌사(君臣佐使) 이론(理論)에서 군약(君藥)이 주증(主症)에 주(主)로 작용(作用)하는 약물(藥物)이라는 것을 밝혀주는 것이라고 사료(思料)된다.

• 약학회지
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• 제38권6호
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• pp.791-794
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• 1994

Sixteen kinds of naturally occurring phenolic compounds including 5 stilbenes, 7 flavonoids and 4 anthraquinones were examined in the inhibitory activity against rat liver AADC(aromatic L-amino acid decarboxylase) in vitro, using 5-hydroxytryptophan as a substrate. Three hydroxystilbenes, resveratrol 1, rhapontigenin 3 and piceatanol 5, which were known to be monoamine oxidase A inhibitors, exhibited a significant inhibition against AADC($IC_{50}$=20, 8 and $5\;{\mu}M$, respectively). By the comparison of the activity of each phenolic compound, it was suggested that the 3',4'-dihydroxyphenyl group of stilbenes or flavones was the best pharmacophore for the AADC inhibitory activity.

• 대한화학회지
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• 제21권2호
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• pp.102-107
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• 1977

질소를 방향족고리에 포함하고 있는 헤테로 화합물인 트란스-1,2-비스피라질 에틸렌을 쿠멘, 이소프로판올, 시멘용매등에 녹여 빛을 쪼여준 결과 광화학적 환원이 일어나 1,2-비스피라질 에탄이 됨을 알았다. 알칼리 금속염이 이 환원반응에 미치는 영향, 용매효과, 증감제와 아줄렌등의 영향으로 부터 이 환원 반응은 $(n,{\pi}^*)^1$상태로부터 일어남을 알았다.

• 임산에너지
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• 제19권2호
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• pp.86-92
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• 2000

α-Cellulose를 페놀 및 황산과 1: 6.2 : 0.05(g/g㎖)의 비율로 혼합하여 질소기류 하에서 180℃에서 60분의 액화 처리한 후 변호된 셀룰로오스의 성분분석을 GC-MS에 의하여 실시한 결과는 다음과 같다. 셀룰로오스의 액화율이 98.8%로 높은 것으로 보아 상당히 저분자화 된 것을 알 수 있었다. 셀룰로오스 액화물 중의 13.6%인 페놀함유량은 용매로 투입된 페놀의 양보다 매우 적은데 이는 액화 생성된 화합물의 구조 중에 hydroxyphenly기나 phenyl기가 존재하는 것에서 셀룰로오스는 액화시 산 촉매에 의하여 C-C, C-O 결합의 일부 개열함과 동시에 페놀과 반응하기 때문이라 판단된다. 약 54%인 12개 셀룰로오스 액화물의 구조를 분석하였으며, 그 중 양적으로 많은 양이 검출된 물질은 phenol핵이 주종을 이루는 2,2\`-methylenebisphenol, 4,4\`-methylene-bisphenol, 3-methyl-4-hydroxyphenyl-2\`-hydroxyphenylmethane, 1-methoxy-4-(2-phenylethenyl) benzene, (e)-2,4\` dihydroxystilbene, 1-phenyl-1-(4\`-hydroxy) phenyl methanol, p-isopropylphenol 등이 검출되었다. 황산 촉매에 의하여 셀룰로오스는 액화과정에서 탈수반응 후 열분해 되어 셀룰로오스링이 끊어져 생성된 중간체들이 용매인 phenol과 치넌자 치환반응을 일으켜 phenol 화합물들을 많이 생성한다고 판단된다.

• Journal of Nutrition and Health
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• 제53권6호
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• pp.570-582
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• 2020

본 연구는 상지추출물과 stilbene 화합물인 MSA, ORT의 항비만 효능을 비교 분석하고자 식이성 비만 마우스 모델을 이용하여 HFD에 실험물질을 첨가한 식이를 13주 동안 급여하였다. 연구결과, 실험물질들의 항비만 효능은 ORT, ME, MSA, MW군 순이었으며, 특히 ME와 ORT의 급여는 고지방식이에 의한 체중 및 체지방 증가, 혈당 증가, 이상지질혈증 및 지방간 개선에 있어 양성대조군인 GC군과 비슷한 효과를 보였다. 향후 관련 기작 규명 및 안전성 확보, 그리고 최대 유효성 도출을 위한 추출 조건 확립 및 용량 검증 등의 연구가 수행된다면 체중조절용 기능성 식품으로의 개발을 기대해 볼 수 있을 것으로 사료된다.