사자발쑥의 지상부를 80% MeOH용액으로 추출하고, 얻어진 추출물을 EtOAc, H-BuOH 및 $H_2O$로 용매 분획 하였다. 이 중 EtOAc 분획으로부터 silica gel과 octadecyl silica gel(ODS), Sephadex LH-20 column chromatography로 정제하여 4종의 triterpenoid를 분리하였다. 각 화합물의 화학구조는 NMR, MS 및 IR 등의 스펙트럼 데이터를 해석하여 wrightial(1), wrightial acetate(2), 27-norcycloart-20(21)-ene-25-al-3${\beta}$-ol acetate(3) 및 ursolic acid(4)로 동정하였다. 이 화합물들은 사자발쑥에서 처음으로 분리 보고 되었으며 특히, 화합물 3은 천연에서 처음으로 분리 보고 되었다. 또한 이번에 분리한 화합물에 대하여 항고지혈증 활성을 측정한 결과 화합물 1은 ACAT1과 ACAT2 효소에 대한 $IC_{50}$ 값이 33 ${\mu}g/ml$와 45 ${\mu}g/ml$로 나타났고, 화합물 2는 ACAT1 효소에 대하여 $IC_{50}$ 값이 12 ${\mu}g/ml$로 나타났다. 화합물 3은 ACATI 효소에 대하여 $IC_{50}$값이 16 ${\mu}g/ml$으로 나타났다.
Background: Minor ginsenosides, those having low content in ginseng, have higher pharmacological activities. To obtain minor ginsenosides, the biotransformation of American ginseng protopanaxadiol (PPD)-ginsenoside was studied using special ginsenosidase type-I from Aspergillus niger g.848. Methods: DEAE (diethylaminoethyl)-cellulose and polyacrylamide gel electrophoresis were used in enzyme purification, thin-layer chromatography and high performance liquid chromatography (HPLC) were used in enzyme hydrolysis and kinetics; crude enzyme was used in minor ginsenoside preparation from PPD-ginsenoside; the products were separated with silica-gel-column, and recognized by HPLC and NMR (Nuclear Magnetic Resonance). Results: The enzyme molecular weight was 75 kDa; the enzyme firstly hydrolyzed the C-20 position 20-O-${\beta}$-D-Glc of ginsenoside Rb1, then the C-3 position 3-O-${\beta}$-D-Glc with the pathway $Rb1{\rightarrow}Rd{\rightarrow}F2{\rightarrow}C-K$. However, the enzyme firstly hydrolyzed C-3 position 3-O-${\beta}$-D-Glc of ginsenoside Rb2 and Rc, finally hydrolyzed 20-O-L-Ara with the pathway $Rb2{\rightarrow}C-O{\rightarrow}C-Y{\rightarrow}C-K$, and $Rc{\rightarrow}C-Mc1{\rightarrow}C-Mc{\rightarrow}C-K$. According to enzyme kinetics, $K_m$ and $V_{max}$ of Michaelis-Menten equation, the enzyme reaction velocities on ginsenosides were Rb1 > Rb2 > Rc > Rd. However, the pure enzyme yield was only 3.1%, so crude enzyme was used for minor ginsenoside preparation. When the crude enzyme was reacted in 3% American ginseng PPD-ginsenoside (containing Rb1, Rb2, Rc, and Rd) at $45^{\circ}C$ and pH 5.0 for 18 h, the main products were minor ginsenosides C-Mc, C-Y, F2, and C-K; average molar yields were 43.7% for C-Mc from Rc, 42.4% for C-Y from Rb2, and 69.5% for F2 and C-K from Rb1 and Rd. Conclusion: Four monomer minor ginsenosides were successfully produced (at low-cost) from the PPD-ginsenosides using crude enzyme.
톱풀 Achillea sibirica Ledeb. (Compositae: 국화과)은 국내 산지의 초원에 널리 분포하는 흰색꽃이 피는 다년생 초본으로 민간에서 봄의 어린 순을 나물로 먹고 전초와 종자를 말린 것(신초;神草) 을 , 건위(健胃), 강장(彈壯), 해열(解熱), 진경(鎭湮), 진통(鎭痛), 정기증진 (精氣增進), 출혈이 심한 치질에 사용해 왔다. 천연물로부터의 우수한 항산화제의 개발의 일환으로 이 식물의 전초의 MeOH extract와 그것의 Hexane fraction., Methyene Chloride fraction., Ethyl Acetate fraction, Butanol fration 에 대해 DPPH radical 소거 효과에 의한 검색을 실시한 결과 EtOAc 분획에서 우수한 항산화 활성을 나타내어 그 EtOAc 용매분획층을 column chromatography 하여 2종의 flavonoid glycoside (E-1,2) 를 분리하였으며, hexane분획에서의 1종의 sterol 화합물 (H-1)과 더불어 각종 이화학적 성상과 spectral data로부터 구조를 동정한 결과 각각 sterol mixture (H-1), kaempferol-3-O-glucoside(E-1), luteolin-7-O- neohesperidoside(E-2)로 확정하였고, 그 중 화합 H-1은 campesterol, stigmasterol, ${\beta}-sitosterol$이 혼합되어 있음을 확인하였다. 화합물 E-1, 2에 대해 항산화 활성 검색을 실시하여, DPPH radical 소거 효과에 의한 검색에서 각각 $12.5{\mu}g/ml$과 $15.4{\mu}g/ml$에서 EC50을 나타내어 항산화 효과를 보였고, TBA에 의한 비색정량법에 의한 항산화 활성 검색에도 항산화 효과를 보였다.
본 연구에서는 머위 엽병의 에탄올 추출물을 용매 극성에 따라 hexane, chloroform, ethyl acetate 및 n-butanol로 분배한 분획물에 대해 전자공여능, 지질과산화 억제능 및 lipoxygenase 저해효과 효과를 살펴봄으로써 항산화능을 측정하였다. 분획물 중 ethyl acetate 분획물의 경우 $100\;{\mu}g/mL$ 농도에서 전자공여능, 지질과산화 억제능 및 lipoxygenase 저해능에서 각각 65.41%, 37.04%, 50.67%로 가장 우수한 항산화능을 나타내었다. 이를 근거로 하여 ethyl acetate 분획물로부터 머위 엽병의 항산화 활성 성분을 규명하기 위하여 open column chromatography를 이용하여 화합물 PJ-4를 분리, 정제하였으며, 1H- 및 13C-NMR 분석을 통해 kaempferol로 동정하였다. 단리된 kaempferol의 항산화 활성을 확인하기 위하여 앞에서 언급한 세 가지 항산화 측정법을 통해 실험한 결과, 농도 의존적으로 활성이 증가하는 양상을 보였다. 특히 $100\;{\mu}g/mL$의 농도에서 전자공여능, TBARS에 의한 지질과산화 억제 및 lipoxygenase 저해실험에서 각각 65.76%, 43.47%, 58.60%로 높은 항산화 활성을 나타내었다. 이와 같은 결과를 통해 kaempferol은 머위 엽병의 항산화 활성에 있어서 기여하는 물질일 것으로 보이며, 이로써 머위엽병을 이용한 천연항산화제 개발 및 활용에 긍정적인 가능성을 제시할 것으로 사료된다.
This study was carried out to investigate the antioxidative activities of Rosa davurica Pall for the purpose of development of novel antioxidant from natural products. Antioxidant activities of four different parts of Rosa davurica Pall such as fruit, leaf, stem and root were examined by measuring the radical scavenging effect on 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical. The methanol extract from the root of Rosa davurica Pall showed the highest antioxidative activity among 16 samples tested. And, we also tested radical scavenging effects of 5 different extract compartments(Hexane, $CHCl_3$, EtOAc, BuOH and $H_2O$ fraction). EtOAc and BuOH fractions from the root of Rosa davurica Pall exhibited antioxidative activities higher to those of natural, ${\alpha}-tocopherol$ or synthetic antioxidants, BHT. The antioxidative substance of EtOAc fraction from the root of Rosa davurica Pall was successively purified with silica gel adsorption column chromatography and Sephadex LH-20 column chromatography. The purified active substance was isolated as crystal and identified as (+)-catechin by $^{l}H-NMR$ and $^{13}C-NMR$. This compound exhibited DPPH radical scavenging activity with the $IC_50$ value of $1.7\;{\mu}g/ml$. In the analysis of catechin content, the leaf extracts contained the highest catechin, and fruit extracts contained the lowest catechin. Considering antioxidative activity on DPPH assay, the extracts of Rosa davurica Pall showed a possibility to be used as a new material for natural antioxidant and functional food.
선행연구를 통해 18종의 호박 품종에 대한 엽위별 paraquat에 대한 내성 반응을 조사한 결과, 1엽<2엽<3엽<4엽 순이었다. 이들 품종 중에서 엽령간 뚜렷한 내성차이가 있는 중앙애호박의 경우 4엽은 1엽에 비해 paraquat에 대해 3배 이상의 높은 내성을 보였다. 또한 이들 4엽의 물 추출물과 paraquat를 혼용하여 옥수수 경엽에 처리시 paraquat 약해를 경감시켰다. 따라서 본 연구는 paraquat 약해를 경감시키는 물질이 어린 호박잎에 존재하는지를 알아보기 위하여 수행하였다. MeOH 추출물보다 물 추출물에서 paraquat 활성경감이 더 높아서 물 추출물을 실리카겔과 Sephadex LH-20 칼럼크로마토그래피와 TLC, HPLC를 이용하여 paraquat 활성 경감 효과를 보이는 순수물질을 얻어 NMR을 통해 분석한 결과 malic acid로 추정되었다. 따라서 malic acid가 paraquat 활성경감 물질여부를 확인하기 위하여 malic acid와 paraquat를 옥수수에 동시 처리하였다. 처리 후 1일째 $100{\mu}M$ paraquat를 단독으로 처리한 경우 옥수수 잎 피해가 62% 발생하였으나 $100{\mu}M$ paraquat에 malic acid를 각각 0.1, 0.3, 0.5 및 1% 혼용처리한 경우 잎 피해가 전혀 발생하지 않았다.
목적: 유전자 치료에서, 종양세포에 herpes simplex virus thymidine kinase 유전자를 발현시키고 이에 민감한 prodrug을 전신투여하여 발현된 종양세포에 특이적으로 집적되는 방법은 매우 효율적인 방법이다. 대표적인 prodrug인, IVDU, IVFRU는 herpes simplex virus type 1의 비침습적 영상화 방법에 응용되는 방사옥소 표지가능 화합물이다. 재료 및 방법: Trans-l-trimethylsilyl-2-tri-n-butylstannylethylene과 uridine 변형체상의 iodo-uracil을 Pd촉매하에서 반응시켜 표지전구체인 5-trimethylvinyl-deoxy-uridine과 5-trimethylsilylvinyl-deoxy-fluororibofuranosyl uracil을 합성하였다. 이것을 column chromatography의 방법으로 분리 정제하였다. 합성한 각 전구체를 ICI 담체를 이용하여 높은 수율로 표지하였고, HPLC를 사용하여 분리하였다. Radiohalogen exchange 방법은 비방사능을 낮게 할수록 표지에 효율적으로 알려져 있다. 이 방법으로 ICI 방법을 사용하여 담체를 포함하는 높은 방사능의 화합물을 얻을 수 있다. 결과: IVDU와 IVFRU 표지를 위한 전구체 합성수율은 각각 43, 72% 였다. ICl로 담체를 이용한 표지방법을 사용하여 IVDU와 IVFRU 표지수율은 98% 이상이었다. 결론: HSV1-tk를 이용한 유전자 영상용 기질의 전구체를 성공적으로 합성하였고. 95% 이상의 높은 표지수율의 유전자 영상용 방사성 추적자를 성공적으로 제조하였다.
본 연구는 전통적인 민간요법으로 많이 이용되고 있는 옻나무의 옻칠액의 주성분인 urushiol의 암세포증식억제 효과를 검정하기 위하여 L1210(mouse 혈액암세포), PC-9(인체폐암세포), A427(인체폐암세포), KATO III(인체위암세포)에 대한 urushiol의 세포독성을 검정하였다. Urushiol은 column chromatography에서 hexane과 acetone을 혼합하여 step-wise법으로 용출한 분획을 암세포주 L1210, PC-9, A427, KATO III에 투여했다. 그 결과 암세포 증식억제효과는 hexane : acetone(9 : 1) 분획이 가장 높았고, 그외 50%억제농도($IC_{50}$)는 A427 에서 $0.018{\mu}g/m{\ell}$로 가장 우수하였다. 이들 암세포에 대한 urushiol의 hexane: acetone(9 : 1)분획의 50%억제농도($IC_{50}$)를 시판용 tetraplatin 비교한 결과 urushiol이 tetraplatin에 대하여 L1210에서 3.4배, PC-9 에서 3.9배, A427에서 105.5배의 낮은 농도에서도 동일한 억제효과를 나타냈고, KATO III에서는 다소 높았다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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