Shogaol, one of the main pungent principles of the rhizome of Zingiber officinale, Roscoe, was biodegraded by Aspergillus niger to produce two main metabolites. The crystalline metabolite obtained after silicic acid column chromatography was proved to be 1-(4-hydroxy-3- methoxyphenyl)decan-10-ol-3-one. The oily metabolite obtained after prolonged fermentation was 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-decan-3, 10-diol. The results suggest that shogaol should be biodegraded to 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-dec-4-en-10-ol-3-one or to 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-decan-3-one, and to 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-decan-10-ol-3-one then to 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-decan-3, 10-diol and finally to carbon dioxide and water.
선천성 면역은 병원성균의 침입에 대항하기 위한 숙주의 최초 방어체계라 할 수 있다. 이러한 선천성 면역반응은 병원균들이 가지고 있는 독특한 구조를 인식하는 TLRs에 의해서 조절되어 진다고 알려져 있다. 숙주에 침입한 여러 병원성균들이 TLRs를 자극하며 이렇게 자극된 신호들은 아래로 전달되어 전사요소 $NF-{\kappa}B$의 활성화를 유도하고 결국 COX-2와 같은 염증 유발인자를 유도하여 암이나 질병을 유발하게 된다. 우리는 이번 연구를 통하여 생강 추출물중의 하나인 6-shogaol이 어떻게 $NF-{\kappa}B$ 활성화나 COX-2 발현을 조절하여 항염증 효과를 가지고 있는지를 알아보았다. 6-shogaol은 TLR2, TLR3, TLR4 agonists에 의해서 유도된 $NF-{\kappa}B$ 활성화와 COX-2 발현을 억제하였다. 이러한 결과는6-shogaol이 여러 병원균들로부터 유도되는 염증반응이나 만성적인 질병들을 조절할 수 있다는 중요한 결과를 보여주는 것이라 할 수 있다.
건강을 80% MeOH수용액으로 추출하고, 얻어진 추출물을 EtOAc, n-BuOH및 $H_2O$로 용매 분획하였다. 그 중에서 뚜렷한 활성을 보인 EtOAc 분획으로부터 DPPH(1-diphenyl-2-picryl hydrazyl) radical 포획법으로 항산화 활성을 추적하여 항산화 활성을 갖는 화합물 2종을 분리하였다. 각각을 NMR 및 MS 데이터의 해석과 문헌 자료를 조사하여 6-shogaol 및 12-shogaol로 구조를 결정하였다. 각 화합물의 $EC_{50}$값은 26.4 ${\mu}M$과 22.5 ${\mu}M$로 상용항산화제인 BHA, BHT 및 ${\alpha}-tocopherol$보다 뚜렷이 높은 활성을 나타내었다.
TLRs는 여러 병원균들이 가지고 있는 PAMPs를 인식해서, 선천성 면역 반응을 유도하는 중요한 역할을 한다. TLR4의 이합체 형성은 신호전달 체계의 활성화와 뒤이어 발생하는 선천성 면역 반응을 유도하기 위해서 최초로 일어나는 반응으로 알려져 있다. 우리가 먹는 식품 중에는 항염증 효과가 있다고 널리 알려져 있는 phytochemicals이 포함되어 있다. 특히 ${\alpha},{\beta}$-unsaturated carbonyl group을 가지고 있는 curcumin, 6-shogaol, 그리고 cinnamaldehyde는 Michael addition 반응에 의해서 LPS에 의해서 유도된 TLR4의 이합체 형성을 억제시켜, 전사요소 NF-${\kappa}B$와 IRF3 활성화 및 그것들에 의해서 조절되는 타깃 유전자들을 억제시킨다. 이러한 결과는 ${\alpha},{\beta}$-unsaturated carbonyl group을 가지고 있는 curcumin, 6-shogaol, 그리고 cinnamaldehyde의 항염증 효능에 대한 새로운 기전을 설명해 주는 것이라 할 수 있겠다.
생강은 다양한 생리활성이 보고되고 있으나 자극적인 향미로 인하여 건강식품 소재로의 사용에는 제약을 받아왔다. 본 연구에서는 낙농제품 및 김치 유래 유산균으로 발효생강을 제조하고 요쿠르트에 첨가하여 관능적 특성에 미치는 영향을 조사하였다. 건 생강의 첨가는 플레인 요쿠르트의 맛과 전체적 선호도를 저하시켰으며, GSt, GLa, GLm(발효 생강)의 첨가도 저하시키는 경향을 나타낸 반면에 GLp 첨가구는 저하되지 않았다. 또한 모든 발효생강은 제조공정 중 생강의 특징적 향기성분이 감소하여 이들을 첨가한 요쿠루트의 향미에는 유의적인 영향을 주지 않았으므로 GLp 첨가는 건생강을 대신한 건강식품 소재로서 사용될 수 있을 것으로 기대된다. 한편 생강의 생리활성 성분의 하나인 6-gingerol은 모든 발효생강에서는 발효 전에 비하여 감소하고 6-shogaol은 증가하였으나, GLp 발효생강에서는 6-shogaol 이 거의 검출되지 않은 점이 특이하였다.
Trigeminal spinal sensory nucleus is a main relay site in transmission of orofacial pain. Glutamate and aspartate playa role in transmission of primary afferents. This experiment was performed to study the role of capsaicin, KR-25018 and shogaol on the release of glutamate and aspartate from trigeminal spinal sensory nucleus. Release of excitatory amino acids(EAAs) was induced by electrical stimulation of oral mucosa with innocuous or noxious stimuli. Capsaicin($10{\mu}M$), KR-25018($10{\mu}M$), shogaol($10{\mu}M$), ruthenium red and capsazapine were added to perfusion solution to observe the changes in EAA release, and glutamate and aspartate were determined by HPLC. Release of glutamate and aspartate from trigeminal sensory nucleus was increased by noxious stimulation of oral mucosa, but innocuous stimulation did not affect on the release of EAA Capsaicin and KR-25018 increased the release of glutamate and aspartate, and effect of KR-25018 on release of EAA was more potent than capsaicin. But shogaol had a weak effect on release of EAA. Effect of capsaicin and KR-25018 was partially blocked by capsaicin antagonists, ruthenium red and capsazepine.
흑생강의 생리활성 규명을 위한 연구의 일환으로 흑생강의 제조공정을 숙성 조건에 따라 5단계로 구분하여 각 제조 단계에서 얻은 흑생강의 이화학적 특성 및 항산화 활성을 원료 생강과 비교하였다. 흑생강의 갈색도와 적색도(a값)는 숙성 기간이 경과됨에 따라 원료 생강에 비해 유의적으로 증가되는 경향이었으나, 명도(L값)와 황색도(b값)는 유의적으로 감소된 경향이었다. 총당은 숙성 2단계에서 가장 높은 함량이었으나, 숙성 3단계 이후부터는 유의적으로 감소되는 경향이었다. 흑생강에서 숙성 기간이 경과됨에 따라 gingerol 함량은 감소되었으나, 6-shogaol 함량은 17.7-34.1배 증가되었다. 총 페놀 및 플라보노이드 함량은 숙성 2단계에서 가장 높은 함량이었으며, 그 이후에는 감소되는 경향이었다. 흑생강의 라디칼 소거활성과 환원력은 각각 숙성 2단계 및 3단계에서 가장 높았으며 그 이후에는 점차 감소되는 경향이었다. 숙성단계별 흑생강의 항산화 활성은 갈색도, 6-shogaol, 총당 및 총 페놀의 함량과 높은 양(+)의 상관관계를 보여 2-3단계 숙성이 항산화 활성 증대에 효과적일 것으로 생각된다.
Nausea and emesis are a major side effect and obstacle for chemotherapy in cancer patients. Employ of antiemetic drugs help to suppress chemotherapy-induced emesis in some patients but not all patients. Ginger, an herbal medicine, has been traditionally used to treat various kinds of diseases including gastrointestinal symptoms. Ginger is effective in alleviating nausea and emesis, particularly, for cytotoxic chemotherapy drug-induced emesis. Ginger-mediated antiemetic effect has been attributed to its pungent constituents-mediated inhibition of serotonin (5-HT) receptor activity but its cellular mechanism of action is still unclear. Emetogenic chemotherapy drugs increase 5-HT concentration and activate visceral vagal afferent nerve activity. Thus, 5-HT mediated vagal afferent activation is essential to provoke emesis during chemotherapy. In this experiment, water extract of ginger and its three major pungent constituent's effect on 5-HT-evoked responses were tested on acutely dispersed visceral afferent neurons with patch-clamp methods. The ginger extract has similar effects to antiemetic drug ondansetron by blocking 5-HT-evoked responses. Pungent constituents of the ginger, [6]-shogaol, [6]-gingerol, and zingerone inhibited 5-HT responses in a dose dependent manner. The order of inhibitory potency for these compounds were [6]-shogaol>[6]-gingerol>zingerone. Unlike well-known competitive 5-HT3 receptor antagonist ondansetron, all tested ginger constituents acted as non-competitive antagonist. Our results imply that ginger and its pungent constituents exert antiemetic effects by blocking 5-HT-induced emetic signal transmission in vagal afferent neurons.
본 연구는 생강의 천연 기능성 식품소재로서 활용성을 높이기 위해 마쇄한 생강과 숙성 후 발효시킨 생강을 이용하여 항산화 및 항균활성의 특성을 비교하였다. 생강 추출물의 pH는 6.68 산도는 0.39로 나타났으며, 생강을 발효숙성 시켰을 때 pH는 감소하였으나, 산도는 전반적으로 증가하였다. 일반 생강의 6-gingerol 함량은 $404.8{\mu}g/g$ 이었으며, 6-shogaol은 검출되지 않았으나, 발효숙성생강 추출물의 6-shogaol 함량은 $128.8-196.4{\mu}g/g$로 증가하여 발효숙성 과정 중 6-gingerol이 6-shogaol로 변환되었음을 확인할 수 있었다. 총 페놀함량과 총 플라보노이드 함량 분석결과, 일반생강 추출물의 총페놀 함량이 높았으며, 총 플라보노이드 함량의 유의차는 없었다. ABTS 활성소거능은 발효숙성 생강이 88.11-101.32%로 65.43%의 일반생강 추출물보다 유의적으로 높았으며, DPPH radical 소거능도 발효숙성생강 추출물이 10-20% 정도 유의적으로 높은 결과를 보였으며(p<0.05) 특히 S. thermophilus로 발효한 생강에서 가장 높았다. 일반생강과 발효숙성생강 추출물의 항균효과를 확인하고 활성의 차이를 비교하기 위하여 실시한 디스크확산법에 의한 결과는 그람양성균인 S. aureus와 L. monocytogenes 균주에서 발효숙성생강 추출물의 항균활성이 유의적으로 더 높은 것을 확인하였으며, 특히 L. brevis로 발효시킨 추출물의 항균효과가 가장 높았다. 또한 그람음성균인 Salmonella spp. 균주에서도 일반생강에서는 clear zone이 관찰되지 않았으나, 발효숙성생강 추출물에서는 1.88-2.51 cm의 clear zone을 확인하였다. 하지만 E. coli에서는 clear zone이 관찰되지 않았다. 최소억제농도인 MIC 결과 항균효과를 위해 발효숙성생강보다 일반생강에서 보다 많은 양의 시료가 요구 되는 것으로 나타났다. 본 연구 결과 생강을 숙성 후 발효시키면 천연기능성 식품소재로서 radical 소거 및 항균활성이 높게 측정되었음을 확인하였으며, 발효 중 생강의 매운맛이 감소되었을 것으로 판단되어 향후 식품산업에서 발효숙성생강을 이용할 때 항산화 및 항균성의 기초자료가 될 것으로 여겨진다.
본 연구에서는 재래생강과 중국종자생강 간의 증숙 시간별 총 페놀화합물, 총 플라보노이드, ABTS 및 DPPH 라디칼 소거능, gingerol, shogaol 함량을 비교 분석하였다. 총 플라보노이드와 총 페놀 화합물, ABTS radical 소거능의 경우 대체적으로 증숙 6시간에서 가장 높은 함량을 나타내다가 그 이상으로 증숙할수록 오히려 감소하는 경향을 보였으며, 생강 중에서는 재래생강인 WO-2가 가장 높게 나타났다. DPPH 라디칼 소거능은 증숙 시간별로 유의미한 차이가 없었다. 생강의 gingerol 함량은 대조군에서 WO-2가 1,351 mg/kg으로 가장 높은 함량을 나타냈다. 증숙 시간에 비례하여 gingerol의 함량은 감소하고, shogaol의 함량은 증가하였는데 증숙 8시간에서 WO-2가 생강 중에서도 가장 높았으며, 또한 종자별로도 재래생강이 중국 종자생강보다 shogaol 함량이 높은 것으로 나타났다. 본 연구결과 재래생강이 중국종자생강보다 기능성 함량이 높음을 확인하였으며 증숙 처리된 재래생강을 활용하여 다양한 식품을 개발할 수 있을 것으로 판단된다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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