인삼 callus의 기내배양에 의해서 항암물질을 대량생산하기 위한 연구의 일환으로 인삼 callus의 polyacetylene생산에 미치는 전구물질 및 elicitor의 효과를 조사하였다. 5mg/l의 L-phenylalanine첨가배지에서 인삼 callus의 생장과 polyacethylene합성이 가장 양호하였으며 panaxynol뿐만 아니라 panaxydol도 형성되었다. 반면에 $\alpha-methyl-D.L.methionine$과 D.L.-norleucine 첨가구에서는 polyacetylene이 전혀 생성되지 않았다. Elicitor로 사용되는 nigeran은 농도가 높아질수록 인삼 callus의 생장을 억제시키지만 polyacetylene생성에는 전혀 영향을 미치지 못했다. 그러나 chitosan은 0.5mg/l의 농도에서 는 인삼 callus의 생장과 polyacetylene의 생성에 영향을 주지 못하였으나, 1mg/l 이상 처리구에서는 panaxynol은 검출되지 않았지만 panaxydol은 검출되었다.
A major polyacetylene compound from Panax ginseng roots, heptadeca-1-en-4,6-diyn-3,9,10-triol, was irradiated with 300 nm UV light to obtain a photooxidized acetylenic compound having the conjugated en-on-diyne chromophore, heptadeca-1-en-4,6-diyn-9,10-diol-3-one. The same oxidation product was obtained exclusively by 4-(dimethylamino) pyridinium chlorochromate at room temperature.
A new polyacetylene compound which has strong cytotoxic activity against L1210 cell, was isolated from Korean ginseng roots. The structure was determined to be heptadeca-1-ene-4,6-diyne-3,9-diol-10-acetate (10-acetyl panaxytriol, $ED_{50}\;=\;1.2\;{\mu}g/ml$). The cytotoxicities of this compound and acetyl panaxydol lower than their starting substances, panaxytriol and panaxydol. The presence of one for the decreases in the cytotoxicities.
A new polyacetylene compound with cytotoxic activity against L1210 cells having diyne-ene and epoxy moiety, named panaxyne epoxide, was isolated from Panax ginseng C.A. Meyer. The chemical structure of the polyacetylene was determined to be tetradeca-13-ene-1,3-diyne-6,7-epoxide by UV, IR, $^1H-NMR,\;^{l3}$C-NMR and mass spectra.
Shim, Hong;Moon, Jung Sun;Lee, Sookyeon;Yim, Dongsool;Kang, Tae Jin
IMMUNE NETWORK
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제12권5호
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pp.213-216
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2012
Our previous report showed that polyacetylene compound, 1-Heptadecene-11, 13-diyne-8, 9, 10-triol (PA) from the root of Cirsium japonicum var. ussuriense has anti-inflammatory activity. In this study we investigated the role of the PA as inhibitor of caspase-1, which converts prointerleukin-$1{\beta}$ (proIL-$1{\beta}$) to active IL-$1{\beta}$ and is activated by inflammasome involved in the inflammatory process. We tested the effect of PA on the production of pro-inflammatory cytokines, IL-$1{\beta}$ in murine macrophage cell line, RAW264.7. PA inhibited lipopolysaccharide (LPS)-induced IL-$1{\beta}$ production by macrophages at a dose dependent manner. PA also suppressed the activation of caspase-1. The mRNA level of ASC (apoptosis-associated spec-like protein containing a CARD), an important adaptor protein of inflammasome, was decreased in the PA treated group. Therefore our results suggest that the anti-inflammatory effect of PA is due to inhibit the caspase-1 activation.
Cirsium japonicum var. ussuriense is known to have a variety of biological activities, including anti-inflammatory, analgesic activity and antipyretic activity. In this study we investigated the role of polyacetylene compound, 1-Heptadecene-11, 13-diyne-8, 9, 10-triol (PA) from the root of Cirsium japonicum var. ussuriense as an immune-modulator. PA was evaluated as inhibitors of some macrophage functions involved in the inflammatory process. We tested the effect of PA on the production of pro-inflammatory cytokines, interleukin-1beta (IL-$1{\beta}$) and tumor necrosis factor-alpha (TNF-$\alpha$), and nitric oxide (NO) in murine macrophage cell line, RAW264.7. There was no effect on cytokine production of macrophages by PA itself. However, PA inhibited lipopolysaccharide (LPS)-induced IL-$1{\beta}$ and TNF-$\alpha$ production by macrophages at a dose dependent manner. PA also suppressed the NO production of macrophages by LPS. LPS-induced NF-${\kappa}B$ activity was decreased by treatment of PA. Therefore, these results suggest that PA has anti-inflammatory effect by inhibiting the NF-${\kappa}B$ activation.
가시오가피를 실온에서 petroleum ether로 추출한 polyacetylene의 동정하기 위하여 TLC, HPLC, UV spectrum, IR, NMR로 수행하였다. TLC에 전개시킨 결과, polyacetylene 표준품과 동일한 band가 fraction 5에서 확인되었으며, HPLC에서 fraction 5를 분리시킨 결과 retention time이 4.40, 5.36, 6.40분이었다. 이를 UV spectrum에서 확인한 결과, 6.40분의 peak(compound 3)에서 polyacetylenes의 파장인 231.0nm, 239.0nm, 257.0nm을 나타내었다. IR spetrum에서 triple bond $2256cm^{-1}$과 double bond $1654cm^{-1}$의 전형적인 peak를 나타내었으며, $^{13}C$-NMR(400MHz, $CDCl_3$)에서 polyacetylenes 전형적인 64.0, 71.2, 74.2, 80.2ppm은 2개의 triple bond에 의한 peak와 121.89, 133.0ppm에서 internal double bond로 결합된 2개의 peak를 확인 할 수 있었다.
Acanthopanax koreanum Nakai (Araliaceae) is a indigenous medicinal plant growing throughout Jeju-Do in Korea. The plant extract is used in rheumatism, tonic, paralysis and sedative agent. From the roots of A. koreanum, lignan compounds, a diterpenoid, and a polyacetylene compound were isolated and their structures were elucidated by using IR, PMR, CMR and MS spectral data.
Chemical constituents of fruits, leaves and barks of Acanthopanax senticosus forma inermis were studied. Their fruits have higher contents of crude ash, crude protein, crude fat, fructose and glucose than those of other Acanthopanax species, and contained larger amount of glutamic acid and malic acid among amino acid and organic acid, respectively. The compounds identified from their barks and leaves, were $\beta$-sitosterol and stigmasterol, sesamin, savinin, syringaresinol diglucoside, oleanolic acid, chiisanoside and polyacetytene ($C_9H_{10}O_2$, mp. 62~63).
Kim, Young-Ho;Chung, Bo-Sup;Ko, Young-Su;Han, Hee-Ja
Archives of Pharmacal Research
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제11권2호
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pp.159-162
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1988
From the root bark of Acanithopanax koreanum, two polyacetylene compounds and one lignan compound were isolated and identified as falcarinon, falcarindiol and ariensin. Furthermore the steam bark also afforded methyl n-hexacosanoate, methyl linoleate and coniferin.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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