• 제목/요약/키워드: poly(caprolactone) glycol

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우레탄수지에서 캐비테이션 저항을 높이기 위한 Polyol의 영향 (Effect of polyol on urethane to increase the cavitation resistance)

  • 이익수;김낙주;박대원
    • 한국응용과학기술학회지
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    • 제31권4호
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    • pp.628-634
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    • 2014
  • 본 연구에서는 캐비테이션에 의한 부식에 강한 도료를 개발하기 위하여 고탄성의 우레탄 수지에 내마모 성능을 향상시키기 위한 첨가제로서 Polypropylene glycol(PPG), Polycarbonate diol(PCD), Polycaprolactone polyol(PCL-1), Polycaprolactone-tetramethylene glycolether(PCL-2) 등 4가지 종류의 Polyol을 첨가하여 제조한 도료의 물성과 캐비테이션 저항성을 평가하였다. 합성된 도료의 물성을 비교한 결과 Polyol 중에서는 PCD을 첨가한 경우 경도와 내마모성이 높아 캐비테이션 저항성이 높을 수 있는 물성을 가진 것으로 나타났으나 고점도를 가지고 있어서 도료화에 어려움이 있을 것으로 예상되어 점도가 낮은 도료를 위하여 PCL-1을 적절한 첨가제로 선정하였다. PCL-1이 첨가된 도료의 캐비테이션 저항성을 평가한 결과 저항성이 높은 것으로 나타났고 SEM을 이용하여 표면 분석을 통한 기공의 침식현상을 관찰하였다.

메톡시폴리(에틸렌 글리콜)-폴리(카프로락톤-co-L-락타이드) 공중합체의 합성 및 특성 분석 (Synthesis and Characterization of Biodegradable MethoxyPoly(ethylene glycol)-Poly$(\varepsilon-caprolactone-co-L-lactide)$ Block Copolymers)

  • 현훈;조영호;정성찬;이봉;김문석;강길선;이해방
    • 폴리머
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    • 제30권1호
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    • pp.28-34
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    • 2006
  • 메톡시폴리에틸렌글리콜(MPEG)과 카프로락톤(CL)과 L-락타이드(LA)로 구성된 MPEG-PCLA 블록공중합체의 단량체를 다양한 비율로 $Sn(Oct)_2$의 존재 하에서 개환중합을 통해 합성하였다. MPEG-PCLA 블록공중합체의 특성은 $^1H-NMR$, GPC, DSC 그리고 XRD를 이용하여 결정하였다. 동역학적 변화를 측정하기 위하여 $Sn(Oct)_2$의 존재 하에서 MPEG-PCLA 블록공중합체의 중합 시 중합시간, 온도, 첨가하는 촉매의 양을 달리하면서 중합을 실시하였다. 그 결과 $110\;^{\circ}C$의 중합온도와 첨가하는 촉매의 양은 개시제 대비 1.2배의 경우에서 가장 높은 중합률을 보였다. 또한 합성된 블록공중합체의 수용액상에서의 시간에 따른 생분해 거동은 GPC를 이용한 분자량 분포의 비교를 통해 측정하였다. 합성된 블록공중합체의 생분해 거동을 측정한 결과 MPEG-PCLA 블록공중합체의 L-락타이드 함량이 증가할수록 생분해성도 증가하는 것을 확인하였다. 본 연구를 통해 MPEG-PCLA 블록공중합체의 $Sn(Oct)_2$의 존재 하에서 개환중합을 실시함에 있어 다양한 중합조건에 따른 중합속도를 확인하였으며 MPEG-PCLA 블록공중합체는 PCLA 블록의 PCL 대비 PLA의 함량 비율에 따라 생분해 기간을 조절할 수 있는 가능성을 확인하였다.

삼중블록 고분자 계면활성제의 재유화 억제 기능을 이용한 지속내수성 O/W 에멀젼형 자외선 차단용 화장품 개발 (Development of Water-Resistant O/W Emulsion-Typed Sunscreening Cosmetics through Triblock Polymeric Surfactant-Mediated Re-emulsification Inhibition)

  • 이지현;홍성윤;이진용;안소연;이효진;김성용;이준배;김진웅;신경희
    • 대한화장품학회지
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    • 제45권2호
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    • pp.199-208
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    • 2019
  • 본 연구는 poly(ethylene glycol)-poly(${\varepsilon}$-caprolactone)-poly(ethylene glycol) (PEG-PCL-PEG) 삼중블록 고분자 계면활성제를 이용하여 제조된 우수한 사용감과 선택적인 클렌징 효과를 갖는 수중유(O/W) 에멀젼 타입의 내수성 자외선 차단 제형에 관한 것이다. 수영, 등산 등 다양한 야외 레저 활동이 많아짐에 따라 내수성 자외선 차단제의 수요가 증가하고 있다. 내수성 자외선 차단제는 물이나 땀에 지워지지 않아야하기 때문에 대부분 유중수(W/O) 에멀젼 제형으로 만들어진다. 하지만, W/O 에멀젼 제형은 오일리한 사용감과 클렌징이 어렵다는 단점이 있다. 이에 비해 O/W 에멀젼 제형은 사용감이 우수하고, 클렌징도 용이하지만, 물과의 재유화가 쉽기 때문에 내수성 특성을 갖는 것이 매우 어렵다. 본 연구에서는 이러한 문제를 해결하기 위해 O/W 에멀젼 제형의 HLB 값(~ 10)을 가지면서도 상대적으로 높은 계면장력을 가짐으로써 재유화에 강한 삼중블록 고분자 계면활성제를 도입하였고, 이를 통해 O/W 에멀젼형 지속내수성 자외선 차단제를 개발하였다. 본 연구를 통해 개발된 자외선 차단제는 우수한 사용감과 지속내수성, 그리고 폼 클렌저와의 선택적인 클렌징 효과를 보여준다. 향후 사용감이 다양화된 새로운 O/W 에멀젼형 자외선 차단제 제품 개발에 도움이 될 것으로 기대된다.

Synthesis and pH-Dependent Micellization of a Novel Block Copolymer Containing s- Triazine Linkage

  • Pal Ravindra R.;Lee Doo Sung
    • Macromolecular Research
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    • 제13권5호
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    • pp.373-384
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    • 2005
  • Novel pH-sensitive moieties containing an s-triazine ring were synthesized with sulfonamide and secondary amino groups. The synthesized pH-sensitive moieties were used for the synthesis of a pH-sensitive amphiphilic ABA triblock copolymer. The pH-sensitive triblock copolymer was composed of diblock copolymers, methoxy poly(ethylene glycol)-poly ($\varepsilon$-caprolactone-co-D,L-lactide) (MPEG-PCLA), and pH-sensitive moiety. These copolymers could be dissolved molecularly in both acidic and basic aqueous media at room temperature due to secondary amino and sulfonamide groups. The synthesized s-triazine rings containing pH-sensitive compounds were characterized by ${^1}H-NMR,\;{^13}C-NMR$, and LC/MSD spectral data. The synthesized diblock and triblock copolymers were also characterized by ${^1}H-NMR$ and GPC analyses. The critical micelle concentrations at various pH conditions were determined by fluorescence technique using pyrene as a probe. Furthermore, the micellization and demicellization study of the triblock copolymer was done with pH-sensitive groups. The sensitivity towards pH change was further established by acid-base titration.

메톡시 폴리(에틸렌 글리콜)/폴리에스테르 블록공중합체의 합성 및 미셀 특성 비교 (Synthesis of Methoxy Poly(ethylene glycol)/Polyesters Diblock Copolymers and Evaluation of Micellar Characterization as Drug Carrier)

  • 현훈;양재찬;김문석;이해방;강길선
    • 폴리머
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    • 제30권6호
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    • pp.464-470
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    • 2006
  • 메톡시 폴리(에틸렌 글리콜)(MPEG)과 생분해성 폴리에스테르 계열의 폴리카프로락톤(PCL), 폴리발레로락톤(PVL), 폴리락타이드(PLLA) 및 폴리 (락타이드-co-글리콜라이드) 공중합체(PLGA)로 이루어진 블록공중합체의 합성 및 특성을 비교하였다. MPEG-PCL과 MPEG-PVL 블록공중합체는 단량체 활성화제로서 $HCl{\cdot}Et_2O$의 존재 하에 상온에서 카프로락톤(${\epsilon}-CL$)과 발레로락톤(${\delta}-VL$)의 개환중합에 의해 합성하였으며, MPEG-PLLA와 MPEG-PLGA 블록공중합체는 $Sn(Oct)_2$의 존재 하에 $130^{\circ}C$에서 락타이드(L-LA)와 PLGA의 개환중합에 의해 합성하였다. 합성된 블록공중합체는 $^1H-NMR$, GPC, DSC 및 XRD의 측정을 통해 특성을 분석하였다. 합성된 NPEG-폴리에스테르 블록공중합체의 수용액 상에서의 미셀 특성은 $^1H-NMR$, 광산란기, 원자 현미경 및 형광 측정기를 이용하여 확인하였다. 원자 현미경을 통해 관찰된 미셀의 형태는 대부분의 블록공중합체에서 구형으로 존재함을 확인할 수 있었다. 본 연구에서는 미셀의 특성 비교를 통해 폴리에스테르 블록의 종류에 따라 열적 특성, 결정화도, 임계 미셀 농도 및 미셀의 직경이 다르게 나타남을 확인할 수 있었으며, MPEG-폴리에스테르 블록공중합체의 미셀내부에 선택적으로 소수성의 약물을 분포시킬 수 있으므로 소수성 약물 전달체로서의 가능성을 확인하였다.

Amphotericin B Aggregation Inhibition with Novel Nanoparticles Prepared with Poly(${\varepsilon}$-caprolactone)/Poly(N,N-dimethylamino-2-ethyl methacrylate) Diblock Copolymer

  • Shim, Yong-Ho;Kim, You-Chan;Lee, Hong-Joo;Bougard, Francois;Dubois, Philippe;Choi, Ki-Choon;Chung, Chung-Wook;Kang, Dae-Hwan;Jeong, Young-Il
    • Journal of Microbiology and Biotechnology
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    • 제21권1호
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    • pp.28-36
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    • 2011
  • Diblock copolymers composed of poly(${\varepsilon}$-caprolactone) (PCL) and poly(N,N-dimethylamino-2-ethyl methacrylate) (PDMAEMA), or methoxy polyethylene glycol(PEG), were synthesized via a combination of ring-opening polymerization and atom-transfer radical polymerization in order to prepare polymeric nanoparticles as an antifungal drug carrier. Amphotericin B (AmB), a natural antibiotic, was incorporated into the polymeric nanoparticles. The physical properties of AmB-incorporated polymeric nanoparticles with PCL-b-PDMAEMA and PCL-b-PEG were studied in relation to morphology and particle size. In the aggregation state study, AmB-incorporated PCL-b- PDMAEMA nanoparticles exhibited a monomeric state pattern of free AmB, whereas AmB-incorporated PCL-b- PEG nanoparticles displayed an aggregated pattern. In in vitro hemolysis tests with human red blood cells, AmBincorporated PCL-b-PDMAEMA nanoparticles were seen to be 10 times less cytotoxic than free AmB (5 ${\mu}g$/ml). In addition, an improved antifungal activity of AmBincorporated polymeric nanoparticles was observed through antifungal activity tests using Candida albicans, whereas polymeric nanoparticles themselves were seen not to affect activity. Finally, in vitro AmB release studies were conducted, proving the potential of AmB-incorporated PCL-b-PDMAEMA nanoparticles as a new formulation candidate for AmB.

[ $W_{1}/O/W_{2}$ ] Multi-emulsion Capsules Containing Ascrobic Acid-2-Glucoside Prepared Using PCL-based Amphiphilic Di- and Tri-block Copolymers

  • Cho, Heui-Kyoung;Chang, Woo-Hyuck;Cheong, In-Woo
    • 한국고분자학회:학술대회논문집
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    • 한국고분자학회 2006년도 IUPAC International Symposium on Advanced Polymers for Emerging Technologies
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    • pp.262-262
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    • 2006
  • Biodegradable and amphiphilic di-block and tri-block copolymers, prepared with monomethoxy poly ethylene glycol (MPEG) and ${\varepsilon}-caprolactone\;({\varepsilon}-CL)$, were used for the application of W1/O/W2 multi- emulsion capsules. The effects of topology and the ratio of hydrophilic moiety of PCL-based polymers on the encapsulation efficiency of the $W_{1}/O/W_{2}$ multi-emulsion capsules containing Ascorbic Acid-2-Glucoside (AA-2-G) were investigated. The ratio of PEG and PCL was 1:0.5, 1:0.75, 1:1, and 1:1.25. PEG-PCL block copolymers were added to the first step of the preparation of $W_{1}/O$ emulsions. The dispersion stability, the particle size, the morphology of the $W_{1}/O/W_{2}$ multi-emulsion capsules were observed using an on-line turbidity meter, dynamic light scattering (DLS), a confocal microscopy (with FITC) and an optical microscopy. Biodegradable behavior of the PEG-PCL block copolymers and release behavior of AA-2-G were also observed by Gel Permeation Chromatography (GPC) and High Performance Liquid Chromatography (HPLC).

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Synthesis and pH-Dependent Micellization of Sulfonamide-Modified Diblock Copolymer

  • Pal Ravindra R.;Kim Min Sang;Lee Doo Sung
    • Macromolecular Research
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    • 제13권6호
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    • pp.467-476
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    • 2005
  • The main objective of this study was to develop and characterize pH-sensitive biodegradable polymeric materials. For pH-sensitivity, we employed three kinds of moieties: 2-amino-3-(lH-imidazol-4-yl)-propionic acid (H), N-[4-( 4,6-dimethyl-pyrimidin-2ylsulfamoyl)-phenyl]succinamic acid (SM), and 2- {3-[ 4-( 4,6-dimethyl-pyrim­idin- 2-ylsulfamoyl)-phenylcarbamoyl]-propionylamino} -3-(3 H - imidazol-4-yl)-propionic acid (SH). The pH -sensitive diblock copolymers were synthesized by ring opening polymerization and coupling reaction from poly(ethylene glycol) (MPEG), $\varepsilon$-caprolactone (CL), D,L-lactide (LA) and pH-sensitive moieties. The pH-sensitive SH molecule was synthesized in a two-step reaction. The first step involved the synthesis of SHM, a methyl ester derivative of SH, by coupling reaction of SM and L-histidine methyl ester dihydrochloride, whereas the second step involved the hydrolysis of the same. The synthesized SM, SHM and SH molecules were characterized by FTIR, $^{1}H$-NMR and $^{13}C$-NMR spectroscopy, whereas diblock copolymers and pH-sensitive diblock copolymer were characterized by $^{1}H$-NMR and GPC analysis. The critical micelle concentrations were determined at various pH conditions by fluorescence technique using pyrene as a probe. The micellization and demicellization studies of pH-sensitive diblock copolymers were also done at different pH conditions. The pH-sensitivity was further established by acid-based titration and DLS analysis.

온도감응성 수화젤을 이용한 골수간엽줄기세포의 골분화 유도 (Osteogenic Differentiation of Bone Marrow Stem Cells Using Thermo-Sensitive Hydrogels)

  • 김선경;현훈;김순희;윤선중;김문석;이종문;강길선;이해방
    • 폴리머
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    • 제30권3호
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    • pp.196-201
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    • 2006
  • 온도감응성 고분자인 폴리 (에틸렌 글리콜)을 기본으로 하는 다이블록 및 트리블록 폴리에스테르 공중합체들은 비독성과 생체적합성 그리고 생분해성 특징 때문에 조직공학 분야 및 주사제형의 약물전달체에서 많은 응용이 이루어지고 있다. 본 연구에서는 다이블록 공중합체를 이용한 솔-젤 전이 현상을 갖는 고분자를 평균분자량 750 g/mole의 메톡시 폴리 (에틸렌 글리콜)과 카프로락톤을 실온에서 HCl $Et_2O$ 존재 하에서 개환중합을 통하여 합성하였다. 이 공중합체를 이용하여 in vivo상에서 골수간엽줄기세포와 골유도물질인 덱사메타손의 존재 여부에 따라 골분화의 가능성을 조사하였다. 조직을 파라핀으로 고정시켜 슬라이드를 제조한 후 hematoxylin & eosin, 본쿠사 및 오스테오칼신 염색을 통하여 골형성 정도를 확인하였다. 결론적으로 덱사메타손이 함유된 젤이 골형성에 도움을 주지만 젤만으로는 강한 골형성을 유도할 수 없으므로 줄기세포나 다른 골형성 유도재료를 사용하면 우수하게 골형성 효과를 가져올 것이라고 판단되었다.

Synthesis, Characterization and in vitro Anti-Tumoral Evaluation of Erlotinib-PCEC Nanoparticles

  • Barghi, Leila;Asgari, Davoud;Barar, Jaleh;Nakhlband, Aylar;Valizadeh, Hadi
    • Asian Pacific Journal of Cancer Prevention
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    • 제15권23호
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    • pp.10281-10287
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    • 2015
  • Background: Development of a nanosized polymeric delivery system for erlotinib was the main objective of this research. Materials and Methods: Poly caprolactone-polyethylene glycol-polycaprolactone (PCEC) copolymers with different compositions were synthesized via ring opening polymerization. Formation of triblock copolymers was confirmed by HNMR as well as FT-IR. Erlotinib loaded nanoparticles were prepared by means of synthesized copolymers with solvent displacement method. Results: Physicochemical properties of obtained polymeric nanoparticles were dependent on composition of used copolymers. Size of particles was decreased with decreasing the PCL/PEG molar ratio in used copolymers. Encapsulation efficiency of prepared formulations was declined by decreasing their particle size. Drug release behavior from the prepared nanoparticles exhibited a sustained pattern without a burst release. From the release profiles, it can be found that erlotinib release rate from polymeric nanoparticles is decreased by increase of CL/PEG molar ratio of prepared block copolymers. Based on MTT assay results, cell growth inhibition of erlotinib has a dose and time dependent pattern. After 72 hours of exposure, the 50% inhibitory concentration (IC50) of erlotinib hydrochloride was appeared to be $14.8{\mu}M$. Conclusions: From the obtained results, it can be concluded that the prepared PCEC nanoparticles in this study might have the potential to be considered as delivery system for erlotinib.