Maysin, a C-glycosylflavone, was isolated from the silks of maize, Zea mays L. The ESI mass spectrum indicates that molecular weight of maysin is $577\textrm{M}^+$m/z, and the ether-linked sugar is rhamnose, $431\textrm{M}^+$m/z (MW$^{+}$-146). The DPPH (1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl) radical scavenging activity of maysin was higher than that of rutin. However, as compared with its aglycon luteolin, maysin showed the relatively moderate DPPH scavenging activity mainly due to the glycosylation of two sugars moieties, keto-fucose and rhamnose. In the in vitro cytotoxicity test against the five human tumor cell lines such as lung (A549), ovarian (SK-OV-3), melanoma (SK-MEL-2), central nerve system (XF-489), and colon (HCT-15), maysin exhibited the relatively weaker activities than cisplatin. The $\textrm{ED}_{50}$ values of maysin were 62.24, 43.18, 16.83, 37.22, and 32.09/$m\ell$, respectively. Result suggests that maysin is a potential cytotoxicity compound, particularly for human colon, central nerve system, and melanoma tumors.s.
Park, Hee-Juhn;Lee, Myung-Sun;Young, Han-Suk;Choi, Jae-Sue;Jung, Won-Tae
Korean Journal of Pharmacognosy
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v.24
no.4
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pp.282-288
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1993
Very little utilization of the fruits of Malus baccata(Rosaceae) has been employed for food and medicinal plants except for preparing fruit beverages. But, it was estimated as valuable to investigate the chemical components for the botanical resource of this plant. In this study, it was found that the fruits of this plant contained primary long chain alcohol, ${\beta}-sitosterol$, campesterol, ursolic acid and ${\beta}-_D-glucosides$ of ${\beta}-sitosterol$ and campesterol. However, phloretin(dihydrochalcone) and its 5-O-glucoside(phloridzin) known as plant growth regulators in many Rosaceae plants were not found in this plant material by co-TLC analysis with authentic specimens. Although plant sex hormone, estrone, was often contained in relates of M. baccata, e.g., Prunus spp., Crataegus spp. and Malus spp., this compound was not detected in this fruit by comparison with an authentic material. By RIC chromatography, it was suggested that the Soxhlet extraction by the solvent of ether was excellently useful to extract ursolic acid efficiently.
Ahmed, Hanaa H;Abd-Rabou, Ahmed A;Hassan, Amal Z;Kotob, Soheir E
Asian Pacific Journal of Cancer Prevention
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v.16
no.16
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pp.7179-7188
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2015
Cancer is a major health obstacle around the world, with hepatocellular carcinoma (HCC) and colorectal cancer (CRC) as major causes of morbidity and mortality. Nowadays, there isgrowing interest in the therapeutic use of natural products for HCC and CRC, owing to the anticancer activity of their bioactive constituents. Boswellia serrata oleo gum resin has long been used in Ayurvedic and traditional Chinese medicine to alleviate a variety of health problems such as inflammatory and arthritic diseases. The current study aimed to identify and explore the in vitro anticancer effect of B. Serrata bioactive constituents on HepG2 and HCT 116 cell lines. Phytochemical analysis of volatile oils of B. Serrata oleo gum resin was carried out using gas chromatography-mass spectrometry (GC/MS). Oleo-gum-resin of B. Serrata was then successively extracted with petroleum ether (extract 1) and methanol (extract 2). Gas-liquid chromatography (GLC) analysis of the lipoidal matter was also performed. In addition, a methanol extract of B. Serrata oleo gum resin was phytochemically studied using column chromatography (CC) and thin layer chromatography (TLC) to obtain four fractions (I, II, III and IV). Sephadex columns were used to isolate ${\beta}$-boswellic acid and identification of the pure compound was done using UV, mass spectra, $^1H$ NMR and $^{13}C$ NMR analysis. Total extracts, fractions and volatile oils of B. Serrata oleo-gum resin were subsequently applied to HCC cells (HepG2 cell line) and CRC cells (HCT 116 cell line) to assess their cytotoxic effects. GLC analysis of the lipoidal matter resulted in identification of tricosane (75.32%) as a major compound with the presence of cholesterol, stigmasterol and ${\beta}$-sitosterol. Twenty two fatty acids were identified of which saturated fatty acids represented 25.6% and unsaturated fatty acids 74.4% of the total saponifiable fraction. GC/MS analysis of three chromatographic fractions (I,II and III) of B. Serrata oleo gum resin revealed the presence of pent-2-ene-1,4-dione, 2-methyl- levulinic acid methyl ester, 3,5- dimethyl- 1-hexane, methyl-1-methylpentadecanoate, 1,1- dimethoxy cyclohexane, 1-methoxy-4-(1-propenyl)benzene and 17a-hydroxy-17a-cyano, preg-4-en-3-one. GC/MS analysis of volatile oils of B. Serrata oleo gum resin revealed the presence of sabinene (19.11%), terpinen-4-ol (14.64%) and terpinyl acetate (13.01%) as major constituents. The anti-cancer effect of two extracts (1 and 2) and four fractions (I, II, III and IV) as well as volatile oils of B. Serrata oleo gum resin on HepG2 and HCT 116 cell lines was investigated using SRB assay. Regarding HepG2 cell line, extracts 1 and 2 elicited the most pronounced cytotoxic activity with $IC_{50}$ values equal 1.58 and $5.82{\mu}g/mL$ at 48 h, respectively which were comparable to doxorubicin with an $IC_{50}$ equal $4.68{\mu}g/mL$ at 48 h. With respect to HCT 116 cells, extracts 1 and 2 exhibited the most obvious cytotoxic effect; with $IC_{50}$ values equal 0.12 and $6.59{\mu}g/mL$ at 48 h, respectively which were comparable to 5-fluorouracil with an $IC_{50}$ equal $3.43{\mu}g/mL$ at 48 h. In conclusion, total extracts, fractions and volatile oils of B. Serrata oleo gum resin proved their usefulness as cytotoxic mediators against HepG2 and HCT 116 cell lines with different potentiality (extracts > fractions > volatile oil). In the two studied cell lines the cytotoxic acivity of each of extract 1 and 2 was comparable to doxorubicin and 5-fluorouracil, respectively. Extensive in vivo research is warranted to explore the precise molecular mechanisms of these bioactive natural products in cytotoxicity against HCC and CRC cells.
Kim, Sun-Lim;Bang, Myun-Ho;Kim, Jung-Tae;Chi, Hee-Youn;Chung Ill-Min;Kim, Hyun-Bok;Berhow Mark A.
KOREAN JOURNAL OF CROP SCIENCE
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v.51
no.spc1
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pp.166-173
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2006
Soyasaponins are phytochemicals of major interest fur their health benefits. Chemical investigation of a soybean phytochemical concentrate resulted in the isolation and identification of triterpenoid saponins. The MeOH extraction of defatted hypocotyl separated from soybeans was peformed by the automated solvent extractor (ASE). Fractionation was performed on a flash column ($150mm{\times}40mm$ i.d.) packed with a preparative $C_{18}$ reverse phase bulk packing material $(125\AA,\;55-105{\mu}m)$ and monitored at 210 nm, and collected 14 fractions. Consequent Fsat preparative column liquid chromatography (Fast PCLC) was performed for the purification of Fraction-I (Fr-I) collected from the fraction 8 and 9 of flash chromatography. Fsat PCLC was performed on a Luna $C_{18}\;10{\mu}m,\;100{\AA}$, semipreparative reverse phase column ($250cm{\times}50mm$ i.d.) for the purification of isolated unknown compound (Fr-I-2). Chemical structure of acetyl soyasaponin $A_1\;(MW:1436.6,\;C_{67}H_{104}O_{33})$ was identified and determined by a combination of extensive NMR ($^1H-NMR$, 400 MHz; $^{13}C-NMR$, 100 MHz; DEPT), IR, UV, and ESI-MS analysis.
Sphagnum palustre is a semi aquatic moss. S. palustre has been used as Korean traditional medicine to treat cardiac pain and stroke. This study was carried out to analyze phytochemical constituents of S. palustre and investigate the biological activity for the promotion of human health. At first, we isolated seven compounds from the ethanolic extract of this plant, and their structures were characterized by spectroscopic methods. Their structures were characterized to be Coumarin(1), Caffeic acid(2), Quercetin(3), Astragalin(4), Luteolin(5), Chlorogenic acid(6), Rutin(7) were for the first time reported from this source. The ethanol extract from S. palustre which was tested for its anticancer activity against three human tumor cell line by in vitro assay.
The aim of this study was to evaluate the individual glucosinolate (GSL), total phenol, total flavonoid, and vitamin C content, and antioxidant activity under various light quality condition, mainly focusing on red (R) to far-red (FR) light ratios in three Brassica sprouts (radish, Chinese cabbage, and broccoli). Three R/FR ratio of 0.6, 1.3, and 2.0 were exposed to 5-day old sprouts for 48 h in a controlled environment, and the targeted phytochemical contents and antioxidant activities were compared with three separate control plot of dark, fluorescent, and red:blue 8:2 conditions. Total GSL content was highest in broccoli among the cultivars throughout the respective treatments, and increased with the increasing of R/FR ratio in the broccoli sprouts, while the content showed non-significant results in the Chinese cabbage sprouts. The progoitrin, a major GSL in Chinese Cabbage and broccoli, content decreased by upto 38% and 69%, respectively, with decreasing the R/FR ratio compared to the control plots (fluorescent, red:blue 8:2, and dark condition). The contents of phenol, flavonoid, and vitamin C were lowest in dark condition in all the three Brassica sprouts. The total phenol content and antioxidant activities increased with decreasing the R/FR ratio in all the Brassica sprouts, while total flavonoid and vitamin C content showed different patterns depending upon the Brassica sprouts. These results suggest that additional use of FR is expected to improve the functional quality of Brassica sprouts in different ways.
Four compounds, luteolin(1), quercetin(2) astragalin(3), rutin(4), were isolated from the methanol extract of the all part of Polytrichum commune. on the basis of chemical and spectroscopic evidence. These compounds have not been isolated from this plant.
Nagy, Zsuzsa;Daood, Hussein;Nemenyi, Andars;Ambrozy, Zsuzsanna;Pek, Zoltan;Helyes, Lajos
Horticultural Science & Technology
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v.35
no.4
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pp.418-430
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2017
The objective of this study was to understand the combined effect of shading treatment and harvest time on pungency, ascorbic acid content, market-quality pepper yield, and photosynthetic activity in a yellow 'Star Flame' and 'Fire Flame' F1 hybrid pepper cultivar (Capsicum annuum). Plants were cultivated in a greenhouse under white, red, and green shading nets and compared to those grown under unshaded control conditions. The ascorbic acid and pungency parameters were analyzed by high-performance liquid chromatographic methods. Ascorbic acid, a compound of high nutritive value in pepper, was highest in fruits gathered during the first summer harvest in both hybrids. The ascorbic acid content was found to be further increased in fruits from plants grown under white net shading in both 'Star Flame' and 'Fire Flame'. Total capsaicinoid contents in 'Star Flame' were influenced by the interaction of shading treatment and harvest time (p = 0.004), with the lowest amounts ($241.2-251.5mg{\cdot}kg^{-1}$ fresh weight) resulting from white and red shading treatments at the early autumn harvest. In 'Fire Flame', both shading treatment (p = 0.009) and harvest time (p < 0.001) affected total capsaicinoid contents. We observed significantly higher total capsaicinoid contents in control fruits compared to that resulting from red and green shading treatments at the second harvest, and that resulting from red shading treatment at the third harvest. Analysis of photosynthetic activity revealed a significant and negative correlation between Fv/Fm values and total capsaicinoid contents in both hybrids (p < 0.001). Based on the obtained results, the harvest of peppers during summer should be promoted to produce fruits with high pungency.
Kim, Hyoung-Geun;Jang, Davin;Jung, Young Sung;Oh, Hyun-Ji;Oh, Seon Min;Lee, Yeong-Geun;Kang, Se Chan;Kim, Dae-Ok;Lee, Dae Young;Baek, Nam-In
Journal of Microbiology and Biotechnology
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v.30
no.2
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pp.163-171
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2020
Brugmansia arborea L. (Solanaceae), commonly known as "angel's trumpet," is widely grown in North America, Africa, Australia, and Asia. It has been mainly used for ornamental purposes as well as analgesic, anti-rheumatic, vulnerary, decongestant, and anti-spasmodic materials. B. arborea is also reported to show anti-cholinergic activity, for which many alkaloids were reported to be principally responsible. However, to the best of our knowledge, a phytochemical study of B. arborea flowers has not yet been performed. Four flavonol glycosides (1-4) and one dihydroflavanol (5) were for the first time isolated from B. arborea flowers in this study. The flavonoids showed significant antioxidant capacities, suppressed nitric oxide production in lipopolysaccharide (LPS)-treated RAW 264.7 cells, and reduced inducible nitric oxide synthase (iNOS) and cyclooxygenase (COX-2) protein production increased by LPS treatment. The contents of compounds 1-4 in n-BuOH fraction were determined to be 3.8 ± 0.9%, 2.2 ± 0.5%, 20.3 ± 1.1%, and 2.3 ± 0.4%, respectively, and that of compound 5 in EtOAc fraction was determined to be 12.7 ± 0.7%, by HPLC experiment. These results suggest that flavonol glycosides (1-4) and dihydroflavanol (5) can serve as index components of B. arborea flowers in standardizing anti-inflammatory materials.
The bioactivities of boxthron fruits, a source of oriental medicine, are well known, whereas phytochemical studies of the boxthorn stem are rare. In this study, the stem extract of boxthorn (Lycium chinense Miller) and its subfractions were evaluated for their effects on nitric oxide (NO) inhibition and procollagen type I peptide (PIP) synthesis. A phenolic amide isolated from the stem extract was also assayed for these effects. The compound, N-trans-feruloyltyramine, was identified by $^1H$, $^{13}C$, and 2D-nuclear magnetic resonance analyses. In NO inhibition, the chloroform fraction (CF) exhibited the strongest inhibitory activity ($MIC_{50}=24.69{\mu}g/ml$) among the subfractions of the ethanol extract (EE). N-trans-feruloyltyramine isolated from the CF showed strong NO inhibitory activity, presenting with an $MIC_{50}$ of $31.36{\mu}g/ml$. The EE, CF, and N-trans-feruloyltyramine shown to have NO inhibition activity were assayed for the activity of PIP synthesis. The EE and CF showed relatively high PIP values of 38.8% and 24.21% at $100{\mu}g/ml$, respectively. The PIP value for $20{\mu}g/ml$ N-trans-feruloyltyramine showed a 36% increase compared with the non-treated control, whereas that treated with $20{\mu}g/ml$ ascorbic acid as a positive control showed a 13% increase. The results suggest that the proper stem extract of boxthorn stem could be efficiently used to produce good cosmetic effects.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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