• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제20권12호
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• pp.1437-1440
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• 1999

Ozonolysis reactions of indene 5 in the presence of carbonyl compounds 6 provided the corresponding indenemonoozonide 9 and cross-ozonides 10a-c and 11a-c. Further reactions of ozonides 10 and 11 with the independently prepared carbonyl oxide 13 gave diozonides of structure 14a-c and 15a-c.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제11권2호
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• pp.163-165
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• 1988

Penicillin G potassium salt was transformed in high yield to 4-acetoxy-3-phenylacetaminoazetidinone by treatment of mercury acetate, ozonolysis and methanol in sequence.

• 대한화학회지
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• 제39권10호
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• pp.830-833
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• 1995

• 대한약학회:학술대회논문집
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• 대한약학회 2002년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2
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• pp.356.1-356.1
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• 2002

The carbocyclic nucleosides have extensively studied as a promising antiviral agents having chemical and metabolical stability. In our research program for discovery of antiviral drugs. some novel dimethylcyclopropyl nucleosides possessing additional methyl spacer between purine bases and the ring was synthesized. The important intermediate, dimethylcyclopropyl alcohol was synthesized from ethyl chrysanthemate via its ozonolysis, isomerization reduction. (omitted)

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제25권2호
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• pp.221-225
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• 2004

A series of 2',3'-dideoxy-3'-fluoro-D-apiosyl nucleosides 15, 16, 17 and 18 were synthesized enantiomerically with L-Gulonic- ${\gamma}$-lactone as the starting material. The reduction of butenolide 1 with DIBAL-H followed by the Luche procedure afforded the allylic alcohol 2. Ozonolysis and the reduction of compound 4 induced the cyclized lactol, which was acetylated to give the acetate 7. Condensation of the acetate 7 with silylated pyrimidine ($N^4$-benzoyl cytosine) and a purine base (6-chloropurine) under Vorbruggen conditions and deblocking afforded a series of fluorinated apiosyl nucleosides.

• 약학회지
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• 제50권2호
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• pp.65-69
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• 2006

Novel 4'-hydroxymethyl branched thioapiosyl nucleosides were synthesized in this study. The introduction of hydroxymethyl group in the 4'-position was accomplished by a [3,3]-sigmatropic rearrangement. Thioapiosyl sugar moiety was constructed by sequential ozonolysis, reduction and cyclization. The pyrimidine nucleosidic bases (uracil, 5-fluorouracil, 5-iodouracil, 5-chlorouracil, 5-bromouracil) were efficiently coupled by Vorbruggen glycosyl condensation procedure (per-silyated base and TMSOTf). The antiviral activities of the synthesised compounds were evaluated against the HIV-1, HSV-1, HSV-2 and EMCV 5-Iodouracil 18 showed weak antiviral activity against HSV-1 $(EC_{50}=30.7{\mu}M)$.

• 대한화학회지
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• 제28권5호
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• pp.323-327
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• 1984

극성 용매인 물과 비극성 용매인 염화메틸렌에서 각각 니코틴을 당량의 오존과 반응시켜 그 생성물을 기체 크로마토그라피로 조사한 후 관 크로마토그래피 및 얇은 막 크로마토그래피를 이용하여 분리하였다. 이들 6가지 물질을 NMR, IR 및 Mass로 구조를 확인한 결과, 미반응의 니코틴 l-nornicotine, anabasine, ${\beta}$-nicotyrine, cotinine 및 nicotine-N-oxide임이 밝혀졌다. 이 생성물들을 토대로 두 액상에서의 니코틴 오존화 반응은 피롤리딘 고리의 1'위치에서 1차 산화가 일어나는 반응 메카니즘을 제안하였다.

• 한국응용과학기술학회지
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• 제29권3호
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• pp.531-542
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• 2012

본 논문은 바이오폴리우레탄의 연구동향에 관한 것이다. 바이오폴리우레탄은 원료 중의 식물유 폴리올과 이소시아네이트의 중부가 고분자이다. 피마자유의 주성분은 히드록시기를 갖는 리시놀산의 트리글리세라이드이다. 이외의 히드록시기가 없는 식물유는 이중결합 위치에서 에폭시화 후 고리열림, 히드로포르밀화 후 수소첨가, 가오존분해 후 수소첨가, 티올-엔 반응으로 히드록시기를 부여한다. 폴리올의 반응성 및 마이크로도메인의 모폴로지 조절을 위한 하이퍼브랜치 폴리올, 일차 알코올 폴리올, 다당류 폴리올이 있다. 의료용의 생분해성 폴리락트산 폴리올, 가수분해 방지용 지방산 다이머 폴리올, 이온성 기를 함유한 수 분산 폴리우레탄용 폴리올이 있다. 바이오폴리올을 이용한 바이오폴리우레탄은 경질 및 연질 폼, 코팅제, 접착제, 실런트, 엘라스토머에 쓰인다.

• 대한화학회지
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• 제42권1호
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• pp.69-77
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• 1998

4-styryl-2-azetidinone 7b의 bromoacetate에 의한 N-알킬화, 가오존분해, 산화, 말론산 에틸 마그네슘과의 축합 및 디아조 전달반응의 일련의 과정을 거처서 (3S,4S)-1-(t-butoxycarbonylmethyl)-3-[(S)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-(2-diazo-2-ethoxycarbonyl-1-oxoethyl)-2-azetidinone(14)을 합성하였다. 또한 4-formyl-2-azetidinone 5b 의 Wittig 반응, ethoxycarbonylformonitrile oxide와의 1,3 이중극성 고리화 첨가반응, 촉매 수소화 및 디아조화 반응의 일련의 과정을 거쳐서 (3S,4S)-3-[(S)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-(3-diazo-3-ethoxycarbonyl-1-hydroxypropyl)-2-azetidinone(21)을 합성하였다. 그러나 화합물 14 또는 21을 $Rh_2(OAc)_4$ 로 처리하여 1-hydroxycarbapenem 또는 1-hydroxycarbapenam으로 고리화하는 것을 성공하지 못하였다.

• 공업화학
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• 제3권4호
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• pp.579-587
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• 1992

올레핀의 오존화 반응에서 보여지는 통상의 반응경로가 pyridine의 도움으로 modification될 수 있는지 여부가 검토되었다. 먼저, trans-3-hexene의 오존 산화 반응이 aprotic non-participating solvent인 n-pentane과 dichloromethane을 사용하여 시험되었다. 덧붙여, 올레핀의 오존 산화 반응에서 pyridine의 역할과 반응기구를 검토하기 위하여, monomeric과 Polymeric ozonides의 염기성 촉매 분해반응이 시험되었다. 본 연구에서 반응 과정의 고찰뿐만 아니라 생성물의 정량, 정성 분석을 위하여 현대적인 분석 기기들이 사용되었다. 본 연구의 결과로서, Pyridine 무존재하 aprotic solvent에서 올레핀과 오존의 반응으로 주로 과산화물인 monomeric이나 polymeric ozonides가 생성되었으며, pyridine 존재하에서는 과산화물의 생성없이 propionaldehyde와 Criegee zwitterion의 자리옮김 생성물인 propionic acid가 주생성물이었다. 또한, tans-3-hexene의 오존 산화 반응에서 Pyridine의 촉매작용에 의하여 trans-3-hexene의 Criegee zwitterion의 propionic acid로 이성화되는 것으로 사료된다.