HEMA (2-hydroxyethyl methacrylate)는 친수성 안 의료용 소재로써 폭넓게 사용되고 있으며, 특히 소프트 콘택트렌즈 제조에 가장 많이 사용되는 재료중의 하나이다. 또한 산소투과율(Dk/t)은 콘택트렌즈 재료의 성능을 평가하기 위한 물리적 특성 중 매우 중요한 요소이다. 본 연구는 HEMA (2-hydroxyethyl methacrylate), MMA (methylmethacrylate), NVP (N-vinyl-pyrrolidone), 교차결합제인 EGDMA (ethylene glycol dimethacrylate)를사용하여 공중합 하였으며, 일반 콘택트렌즈와 칼라 콘택트렌즈를 제조하여 중심부와 주변부의 산소투과율을 polarographic method로 측정하였다. 실험 결과 polarographic method로 측정한 콘택트렌즈 주변부의 산소투과율 감소량은 40.77%에서 49.13%의 분포로 나타났으며, 칼라 콘택트렌즈는 염료에 기인된 영향으로 산소투과율의 감소량이 더 크게 측정되었다.
산소전달률이 높은 것으로 알려진 실리콘 하이드로젤 콘택트렌즈의 사용이 증가하고 있지만 함수율과 산소전달률 등 물리적 특성이 표시되지 않은채 판매되고 있다.본 연구에서는 국내에서 허가된 실리콘 하이드로젤 콘택트렌즈의 함수율과 산소전달률 등의 물리적 특성을 분석하기 위하여, 식품의약품안전처 웹사이트에 공개된 허가정보를 수집 분석하였다. 본 연구에서 분석된 국산 실리콘 하이드로젤 콘택트렌즈 68건 가운데 61건(89.7%)이 산소투과성에 관한 국제규격을 만족하지 못하였다. 실리콘 하이드로젤 콘택트렌즈에 대한 국내규격이 부재하여 하이드로젤 콘택트렌즈와 차이가 없는 제품도 실리콘 하이드로젤 콘택트렌즈로 신고되었기 때문으로 판단된다. 앞으로 신고된 정보 뿐만 아니라 유통되고 있는 실리콘 하이드로젤 콘택트렌즈의 물리적 특성에 대한 분석이 요구된다.
Diisocynate를 HEMA(2-hydroxyethylmethacrylate)와 DBTDL(Dibutylitin dilaurate) 촉매 하에서 반응시킨 후 다시 고 산소 투과성 특성을 가지는 bis(hydroxyalkyl)terminated poly(dimethylsiloxane)를 반응시켜 Acrylate-PDMS(Polydimethylsiloxane)-Urethane Prepolymer를 합성하였다. HEMA(2-hydroxyethyl-methacrylate)는 중합 가능한 prepolymer를 만들기 위해서 사용하였으며, Urethane의 도입은 탄성이 좋고 산소투과성을 높이기 위해 사용하였다. 이들의 반응은 FT-IR로 확인하였으며, 이 고분자 재료는 고 산소투과성 하이드로 젤 렌즈의 원료로 사용될 것이다.
Phosphonitrillic chroride cyclic trimer 화합물을 $200{\sim}300\;{^{\circ}C}$ 하에 개환중합하여 선상 고분자를 얻 은 후 Grignard 시약 ($CH_2$=CH-MgBr)을 천천히 가하여 vinyl 기를 포함하는 polyphosphazene을 합성하였 으며, 이 폴리머를 HEMA(2-hydroxyethyl methacrylate)와 반응시켜 HEMA/vinyl-substituted polyphosphazene 을 얻었다. 이 고분자를 AIBN (azobisisobutyronitrile) 개시제 존재 하에서 교차결합제로 EGDMA(ethylene glycol dimethacrylate) 그리고 NVP (N-vinyl-pyrrolidone)을 혼합하여 공중합 시켰다. 얻어진 공중합체에 대한 측정 결과 산소투과율 (Dk/t)은 88로 측정되었으며, 함수율은 30.89% 그리고 가시광선 투과율은 87%로 나타났다. 이 자료로부터 이 공중합체가 우수한 콘택트렌즈 재료임을 발견하였다.
In this study, we polymerized new materials for soft contact lens using HEMA (2-hydroxyethyl methacrylate) which is the based-monomer of soft contact lens, EGDMA (ethylene glycol dimethacrylate) as cross linkage agent, and the new additives of monoester or di-ester derived from itaconic acid commercially produced by the fermentation of Asp. itaconicus. New polymer materials for soft contact lens were synthesized with the mixture of HEMA and mono- or diester at different ratios and presented to a good water content and oxygen transmissibility (Dk/L) values. In case of polymerization with HEMA and mono-ester (15%), the water content and oxygen transmissibility of contact lens were found to be good values at 57.6% and 28.5 Dk respectively. The mixture of HEMA and mono-ester is more excellent than HEMA/di-ester in the water content and oxygen transmissibility. The toxicity of new contact lens materials were confirmed in the fibroblast L-929 cell line using a agar overlay test and a growth inhibition test with the extract solution of contact lens.
우리는 하이드로겔 렌즈의 단점을 보완하기 위해 AA(Acrylic acid) and BMA(butyl methacrylate)의 재료를 중합하였다. 실리콘의 합성과정은 다음과 같다. Disocynate를 HEMA(2-hydroxyethylmethacrylate)와 촉매 하에서 반응시킨 후 다시 고 산소 투과성 특성을 가지는 bis(hydroxyalkyl)terminated poly(dimethylsiloxane)를 반응시켜 Acrylate-PDMS(Polydimethylsiloxane)-Urethane prepolymer를 합성하였다. HEMA(2-hydroxyet-hylmethacrylate)는 중합 가능한 prepolymer를 만들기 위해서 사용하였으며, Urethane의 도입은 탄성이 좋고 산소투과성을 높이기 위해 사용하였다. 이렇게 만들어진 prepolymer를 기존 하이드로겔 콘택트렌즈의 재료들과 공중합하여 산소투과성이 좋은 실리콘 하이드로겔 렌즈(silicone hydrogel contact lens)를 제조하였다. 콘택트렌즈 제조를 위해 기존에 사용된 콘택트렌즈 재료에 탄성과 유연성이 좋은 BMA(Butyl methacrylate), 습윤성이 좋은 AA(Acrylic acid)를 첨가하였다. 개시제로는 AIBN(Azobis2-methylpropionitrile)을, 교차결합제로 EGDMA(Ethylene Glycol Dimethacrylat)를 사용하였다. 각 monomer의 특징에 따라 여러 가지 조합을 시도하여 기본적인 콘택트렌즈 물성을 만족하면서 동시에 산소투과성과 습윤성이 좋은 렌즈를 제조하였다. SILICONE, HEMA, NVP과 EGDMA등이 포함된 SN은 팽윤율(swelling ratio) 9.38%, 함수율(water content) 23.72%로 나타났고, 가시광선 투과율은 88%로 나타났다. AA를 첨가한 SA는 팽윤율(swelling ratio) 9.38%, 함수율(water content) 23.72%로 나타났고, 가시광선 투과율은 88%로 나타났다. SN에 BMA를 첨가한 SB는 팽윤율(swelling ratio) 12.50%, 함수율(water content) 18.56%로 나타났고, 가시광선 투과율은 88%로 나타났다. SN에 AA와 BMA를 첨가한 SAB는 팽윤율(swelling ratio) 8.33%, 함수율(water content) 12.93%로 나타났고, 가시광선 투과율은 88%로 나타났다.
The major physical characteristics of macromolecules used in silicone hydrogel ophthalmic lenses include optical transmittance, oxygen permeability, water content, and refractive index. For the preparation of highly functional silicone hydrogel lens materials, two silicone monomers were used in the presence of 2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA) and hydroxypropyl methacrylate (HPMA). The samples containing HEMA and HPMA had oxygen transmissibility (Dk) values in the range of 73.38–50.98 × 10-11 (cm2/s) (mLO2/mL×mmHg) and 71.94–42.80 × 10-11 (cm2/s) (mLO2/mL×mmHg), respectively. Furthermore, the water contents of samples containing HEMA and HPMA were in the range of 32.73–34.67% and 31.94–33.74%, respectively, and the refractive indices were in the range of 1.4348–1.4364 and 1.4385–1.4407, respectively. Thus, silicone monomers containing HEMA and HPMA are expected to be useful for fabricating high-oxygen-permeability silicon hydrogel ophthalmic lenses.
2-Hydroxyethyl methacrylate를 PDMS (polydimethylsiloxane)와 반응시켜methacrylate 말단기를 가진 PDMS prepolymer를 합성하였으며, 탄성 및 유연성을 증가시키기 위하여 AIBN 개시제를 사용하여 BMA(butyl methacrylate)와 공중합시켰다. 얻어진 공중합체의 함수율은 23%로 나타났으며, 가시광선 투과율은 83%, 산소투과율은 50 Dk/t 이상이었다. 이 중합체는 우수한 콘택트렌즈 재료로서의 특성을 보였다.
목적: 전자빔(electron beam)을 이용한 HEMA(2-hydroxyethyl methacrylate)의 중합과정에 대한 최적의 전자빔조사(irradiation) 조건을 살펴보고, 전자빔과 일반적인 열중합 방법에 의해 제조된 콘택트렌즈의 물리적 특성을 각각 비교함으로써 콘택트렌즈 제조에 전자빔조사 방법의 활용가능성을 알아보고자 한다. 방법: 중합에 사용된 모노머(monomer)나 첨가제의 구성비 그리고 전자빔흡수선량(0~120 kGy)에 따라 HEMA의 중합정도를 관찰하여 전자빔조사(irradiation)에 의한 중합여부와 최적의 중합조건을 제시하였다. 동일한 반응물 구성비에 대해 전자빔과 열중합의 두 가지 다른 중합방법을 이용하여 고분자를 합성하였다. 각각의 고분자로부터 제조된 소프트콘택트렌즈에 대해 함수율, 산소전달률(Dk/t), 광투과율 등의 물리화학적 특성을 FT-IR 결과를 이용하여 비교 분석하였다. 결과: 전자빔조사선량(0~120 kGy)에 따라 살펴본 HEMA의 중합률은 100 kGy 이상에서 99% 이상으로 나타났으며, 사용된 모노머의 구성비나 광개시제와 가교제 등의 첨가에 무관하게 높은 중합률을 보였다. 전자빔 조사에 의해 제조된 렌즈의 함수율은 열중합 방법에 의해 제작된 렌즈에 비해 10% 이상 높게 나타났다. 산소전달률(Dk/t)도 함수율과 마찬가지로 전자빔조사방법에 의해 제조된 렌즈에서 더 높게 나타났으며, 순수한 HEMA의 경우는 약 2배 정도 높은 값을 보였다. FT-IR 분석결과, 전자빔 조사방법에 의해 제조한 렌즈에서 친수성 증가와 관계되는 OH group의 농도가 증가하였고 이에 따른 분자간 수소결합의 농도가 증가함을 확인하였다. 두 가지 다른 중합방법에 의해 제조된 렌즈의 가시광선(380~800 nm) 영역에서 광 투과율은 제조방법과는 상관없이 유사하였으며, 90% 이상의 높은 값을 나타내었다. 결론: HEMA를 기본으로 구성된 다양한 반응혼합물과 개시제나 가교제의 첨가가 없는 순수한 HEMA에 100kGy 이상의 전자빔을 조사할 경우 중합이 성공적으로 이루어졌다. 또한 순수한 HEMA에 100kGy의 전자빔을 조사하여 중합된 고분자로부터 제조된 콘택트렌즈에서 가장 높은 함수율과 산소전달률을 나타내어 전자빔조사조건에 따라 물리적특성이 다른 콘택트렌즈의 제조가 가능함을 확인하였다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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