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Antifungal Activity of Lower Alkyl Fatty Acid Esters against Powdery Mildews

  • Choi, Gyung-Ja;Jang, Kyoung-Soo;Choi, Yong-Ho;Yu, Ju-Hyun;Kim, Jin-Cheol
    • The Plant Pathology Journal
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    • 제26권4호
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    • pp.360-366
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    • 2010
  • In the course of a searhing environmental friendly antifungal compounds, we found that mixture of methyl esters of fatty acids obtained from soybean oil had potent control efficacy against barley powdery mildew (Blumeria graminis f. sp. hordei). In this study, ten alkyl fatty acid esters (AFAEs) were tested for in vivo antifungal activity against five plant diseases such as rice blast, rice sheath blight, tomato gray mold, tomato late blight and barley powdery mildew. Some AFAEs showed the most control efficacy against barley powdery mildew among the tested plant diseases. By 5-hr protective and 1-day curative applications, six AFAEs ($3,000\;{\mu}g/ml$), including methyl and ethyl palmitates, methyl and ethyl oleates, methyl linoleate, and methyl linolenate demonstrated both curative and protective activities against barley powdery mildew. In contrary, methyl laurate strongly controlled the development of powdery mildew on barley plants by curative treatment at a concentration of $333\;{\mu}g/ml$, but did not show protective activity even at $3,000\;{\mu}g/ml$. Under greenhouse conditions, the seven AFAEs ($1,000\;{\mu}g/ml$) except for methyl and ethyl stearates, and methyl caprylate also effectively controlled cucumber powdery mildew caused by Podosphaera xanthii. Among them, methyl and ethyl palmitates ($333\;{\mu}g/ml$) represented the most control activity of more than 68% against the disease. The results are the first report on the antifungal activity of methyl and ethyl esters of fatty acids against plant pathogenic fungi.

바이러스성출혈성패혈증 바이러스 감염에 대한 3-Methyl Catechol의 항바이러스성 활성 (Anti-Viral Hemorrhagic Septicemia Virus (VHSV) Activity of 3-Methyl Catechol)

  • 조세영;민나래;김영오;김두운
    • 한국수산과학회지
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    • 제54권5호
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    • pp.644-651
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    • 2021
  • Viral hemorrhagic septicemia virus (VHSV) is a fish pathogen responsible for causing enormous economic loss to the aquaculture industry not only in Korea but worldwide. Thus, it is necessary to identify natural compounds that can be used to control the spread of VHSV. In this study, the anti-VHSV activities of five catechol derivatives, i.e., catechol, pyrogallol, 3-methyl catechol, veratrole, and 3-methyl veratrole-extracted from green tea-were assessed. The antiviral activities of these derivatives were found to be dependent on their structure, i.e., the hydroxyl or methoxyl group and their substituent groups-on the benzene ring. Catechol, pyrogallol, and 3-methyl catechol exhibited relatively high 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging activities than veratrole, and 3-methyl veratrole. Moreover, 3-methyl catechol harboring a methyl substituent group increased the viability of the virus-infected cells and resulted in a 2.86 log reduction in the gene copies of VHSV N (per mL) in real-time PCR analysis. In conclusion, the catechol derivatives harboring hydroxyl groups in their benzene ring exhibited higher antioxidant activities than those harboring the methoxyl groups. However, catechol derivatives with a methyl group at the 3'-position of the benzene ring exhibited higher antiviral activity than those harboring a hydroxyl group. To our knowledge, this is the first study to evaluate the relationship between the structure and the anti-VHSV activity of catechol derivatives.

염기 처리된 montmorillonite를 이용한 다이머산 메틸에스테르의 합성 (Synthesis of Dimer Acid Methyl Ester Using Base-treated Montmorillonite)

  • 육정숙;신지훈;김영운
    • Tribology and Lubricants
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    • 제35권2호
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    • pp.132-138
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    • 2019
  • In this study, we demonstrate the effects of the acidic properties of montmorillonite (MMT), which is commonly used as a catalyst, on the conversion and selectivity of the dimer acid methyl ester (DAME) synthesis. We synthesize DAME by the dimerization of conjugated linoleic acid methyl ester (CLAME) and oleic acid methyl ester using MMT KSF. Incidentally, trimer acid methyl ester was formed as a by-product during the DAME synthesis. There is a necessity to adequately adjust the strength and quantity of the acid site to control the selectivity of DAME. Therefore, we vary the pH of the MMT acid by using various metal hydroxides. The purpose of this study is to increase the yield of monocyclic dimer acid methyl ester, which is a substance with adequate physical properties for industrial applications (e.g., lubricant and adhesive, etc.), using a heterogeneous catalyst. We report the dimerization of fatty acid methyl ester by using base treated-KSF, and apply it to conjugated soybean oil methyl ester. Then, we transmute the acid site properties of KSF, such as pH of 5 wt.% slurry KSF and various alkali metals (Li, Na, K, Ca). Characterization of base treated-KSF using a pH meter, x-ray diffraction, inductively coupled plasma-atomic emission spectrometer, Brunauer-Emmett-Teller surface analysis, and temperature-programmed desorption. We conduct an analysis of CLAME and DAME using nuclear magnetic resonance spectroscopy, gas chromatography, and gel permeation chromatography. Through these experiments, we demonstrate the effects of the acidic properties of KSF on the conversion and selectivity of the DAME synthesis, and evaluate its industrial potential by application to waste vegetable oil.

목단피(牧丹皮) Methyl Gallate 성분의 항염증효능에 대한 연구 (The Effect of Methyl Gallate Isolated from Paeonia suffruticosa on Inflammatory Response in LPS-stimulated RAW264.7 Cells)

  • 박용기;민지영;이제현
    • 대한본초학회지
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    • 제24권4호
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    • pp.181-188
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    • 2009
  • Objectives : In this study, we investigated the effect of methyl gallate of Paeonia suffruticosa(Moutan Cortex Radicis) on inflammatory response in activated macrophages. Methods : RAW264.7 cells were incubated with different concentrations of methyl gallate of Paeonia suffruticosa for 30 min and then stimulated with or without LPS at indicated times. Cell toxicity was determined by MTT assay. The concentrations of nitric oxide (NO), prostaglandin $E_2$ ($PGE_2$) and inflammatory cytokines (TNF-$\alpha$, IL-6) were measured in culture medium by Griess assay, enzyme-immuno assay, and ELISA, respectively. The expressions of iNOS, COX-2 and cytokine mRNA and protein were determined by RT-PCR and Western blot, respectively. The $I{\kappa}-B{\alpha}$ degradation in cytosol and NF-${\kappa}B$ p65 translocation into nuclear of the cells were determined by Western blot. Results : Methyl gallate was significantly inhibited LPS-induced production of NO and PGE2 in RAW264.7 cells. Methyl gallate was also suppressed LPS-induced expression of iNOS and COX-2 mRNA and protein in the cells. Methyl gallate was inhibited LPS-induced production of TNF-$\alpha$ and IL-6 via suppression of their mRNA expressions. Methyl gallate blocked the NF-${\kappa}B$ pathway in LPS-stimulated RAW264.7 cells. Conclusions : This study suggests that methyl gallate of Paeonia suffruticosa may have an antiinflammatory property through suppressing inflammatory mediator production in activated macrophages.

토양 중 잔류된 Tolclofos-methyl의 인삼(Panax ginseng C. A. Meyer)에 대한 이행 및 잔류 특성 (Translocation of Tolclofos-methyl from Ginseng Cultivated Soil to Ginseng (Panax ginseng C. A. Meyer) and Residue Analysis of Various Pesticides in Ginseng and Soil)

  • 김지윤;김해나;;허성진;정햇님;김장억;김권래;허장현
    • 농약과학회지
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    • 제18권3호
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    • pp.130-140
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    • 2014
  • 본 연구는 tolclofos-methyl의 잔류양상을 이해하기 위하여 토양 및 인삼(뿌리, 잎 줄기)으로 tolclofos-methyl의 흡수 이행특성을 평가하고자 하였으며, 인삼에 대하여 tolclofos-methyl 농약이 사용 금지된 이후인 2013년에 국내 주요 인삼재배지인 홍천, 철원, 풍기, 금산 지역의 토양 및 인삼(뿌리, 잎 줄기)을 채취하여 다성분 분석방법으로 분석함으로써 잔류현황을 파악하여 tolclofos-methyl의 안전관리에 기여하고자 하였다. 인삼재배지 토양 중 tolclofos-methyl의 인삼(뿌리, 잎 줄기)으로의 흡수이행특성을 평가하기 위하여 tolclofos-methyl 50% 수화제 일정량을 $5.0mg\;kg^{-1}$ 수준으로 토양에 혼화 처리하였다. 혼화처리한 토양을 Wagner pot에 채운 뒤 묘삼을 정식하였으며 흡수 이행특성을 파악하기 위해 분기별(2013년 4월, 6월, 9월, 12월, 2014년 3월)로 토양 및 인삼(뿌리, 잎 줄기)를 채취하여 GC/MS로 분석하였다. 분석시료 중 tolclofos-methyl의 정량한계(LOQ, Limit of Quantitation)는 $0.02mg\;kg^{-1}$이었고, 회수율은 LOQ의 10배 및 50배 수준으로 3반복 수행하였으며, 70.0 %~120.0 %의 유효회수율 범위를 만족하였다. 토양 중 tolclofos-methyl의 잔류량은 2013년 4월 채취 시 $4.26mg\;kg^{-1}$이었으며, 2014년 3월 채취 시 $0.06mg\;kg^{-1}$으로 크게 감소하였다. 인삼 뿌리의 경우 tolclofos-methyl의 잔류량은 2013년 6월 채취 시 $7.09mg\;kg^{-1}$에서 2014년 3월 채취 시 $1.54mg\;kg^{-1}$으로 감소하였으며, 인삼 잎 줄기 또한 2013년 6월 채취 시 $0.79mg\;kg^{-1}$에서 2013년 9월 채취 시 $0.69mg\;kg^{-1}$으로 감소하였다. 인삼 재배지 토양 및 인삼 중 잔류농약 모니터링을 위하여 홍천, 철원, 풍기, 금산 지역에서 2013년 8월~9월에 채취한 토양 및 인삼(뿌리, 잎 줄기)을 다성분 분석법으로 분석하였다. 채취한 시료(뿌리, 잎 줄기)를 분석한 결과, pyraclostrobin, trifloxystrobin 등 총 50종의 농약이 $0.01{\sim}15.01mg\;kg^{-1}$ 수준으로 검출되었다. 검출 빈도는 pyraclostrobin 성분이 10.0% (24건)로 가장 많았으며, trifloxystrobin 6.3% (15건), tebuconazole 6.3% (15건) 순이었다. Tolclofos-methy의 경우 인삼 뿌리에서 $0.01{\sim}0.05mg\;kg^{-1}$수준으로 검출(4건, 6.6%)되어 잔류허용기준 미만으로 검출되었다. 본 연구로 이행특성을 확인한 결과, 토양 중 tolclofos-methyl이 잔류할 경우 인삼의 생육기간 동안 인삼(뿌리, 잎 줄기)으로 이행됨을 확인하였으나, 잔류양상을 살펴보면 인삼의 수확시기에는 잔류될 우려가 매우 낮을 것으로 판단되었다. 또한 국내 주요 인삼재배지역(홍천, 철원, 풍기, 금산)의 인삼재배지 토양 및 인삼(뿌리, 잎 줄기) 중 tolclofos-methyl의 잔류현황을 파악한 결과 낮은 잔류량과 검출 빈도를 확인할 수 있었다. 특히 토양과 인삼 지상부(잎 줄기)에서는 전혀 검출되지 않았다. 본 연구결과를 통하여 인삼재배지 토양 및 인삼(뿌리, 잎 줄기)에 대하여 tolclofos-methyl의 잔류농약 안전성에 대한 문제가 지속적으로 개선될 것이며, 이에 대한 안전성은 확보될 수 있을 것으로 판단된다.

Methyl Linoleate에 대한 Phenol성 물질의 항산화성과 산화 생성물 (Antioxidative Effectiveness and Oxidized Products in Mixture of Methyl Linoleate and Phenolic Compounds)

  • 김정숙;이기동;권중호;윤형식
    • 한국식품과학회지
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    • 제25권4호
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    • pp.379-385
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    • 1993
  • Phenol성 물질로서 hydroxyl기가 두개인 caffeic acid와 세개인 phloroglucinol을 methyl linoleate에 첨가하여 산화시키면서 활성화 효과와 산화생성물을 분석하였다. Methyl linoleate에 대한 $37^{\circ}C,\;3{\sim}9$일간의 산화반응에서 caffeic acid 및 phloroglucinol 첨가군은 ${\alpha}-tocopherol$ 첨가군에 비해 높은 항산화성을 나타내었다. 이 때 산화생성물로서는 methyl linoleate(ML)군은 methyl-8-(2-furyl)-octanoate, 9,13-trans, cis hydroperoxide isomer 9,13-trans, trans hydroperoxide isomer 및 9-TMSO-12, 13-epoxy-10-octadecenoate로 나타났으며, 기간이 경과함에 따라 9,13-trans, trans isomer에 대한 9,13-trans, cis isomer의 비율이 낮아졌다. Caffeic acid 첨가군(CML)에서는 methyl-8-(2-furyl)-octanoate, 9-trans, cis hydroperoxide isomer 및 9-trans, trans hydroperoxide isomer였으며, 13-hydroxy isomer는 검출되지 않았다. Caffeic acid의 농도를 높일수록 9-trans, trans isomer에 대한 9-trans, cis isomer의 비율이 높아지는 것으로 나타났으며, 이 때 가장 주된 산화물인 caffeic quinone이 생성되는 것으로 보아 caffeic acid와 같은 o-dihydroxy cinnamate들은 lipid media에서 산화가 쉽게 일어나는 것으로 나타났다. 또한 phloroglucinol 첨가군(PML)의 산화 생성물들은 methyl-8-(2-furyl)-octanoate, 9-trans, cis hydroperoxide isomer, 9-trans, trans hydroperoxide isomer 및 9-hydroxy-12,13-epoxy-10-octadecenoate로서 CML군과 유사한 경향을 보였으나 phloroglucinol은 반응 9일째에도 산화되지 않았다.

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직파(直播) 벼의 제초제(除草劑) 약해(藥害) 요인(要因)과 회복(回復) 연구(硏究) - 3. 비료 3요소에 따른 약해 발생 특성 (Factors and Recovery of Herbicide Phytotoxicity on Direct - seeded Rice - 3. Phytotoxicity of Herbicide by Three Elements of Fertilizer)

  • 임일빈;;조수연
    • 한국잡초학회지
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    • 제18권1호
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    • pp.20-27
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    • 1998
  • 직파 벼에서 몇가지 제초제의 약해에 대한 비료 3요소의 영향을 검토하기 위하여 일반계 품종인 동진벼(Oryza sativa L. japonica cv dongjin)를 공시하여 시험한 결과는 다음과 같다. 비료 3요소와 각 요소 혼합용액에서 제초제 처리에 의한 벼의 생육 억제 반응은 질소 및 질소 + 칼리 용액에서는 pyrazosulfuron-ethyl 과 pyrazosulfuron-ethyl+molinate처리에서 bensulfuron methyl과 bensulfuron methyl+dimepiperate처리에서보다 전체적으로 경엽 및 근부의 생육 억제 정도가 컸다. 인산 및 인산+칼리용액에서는 bensulfuron methyl 및 bensulfuron methyl+dimepiperate처리에서 pyrazosulfuron-ethyl 및 pyrazosulfuron-ethyl+molinate처리보다 생육의 억제정도가 큰 편이었다. 또한 질소+인산 및 질소+인산+칼리용액에서는 경엽부는 pyrazosulfuron-ethyl 및 pyrazosulfuron-ethyl+molinate처리에서 뿌리 부분은 bensulfuron methyl 및 bensulfuron methyl+dimepiperate처리에서 생장억제율이 상대적으로 큰 경향이었다. thiocabamate계인 dimepiperate과 molinate의 처리는 전체 비료 용액에서 초장 신장을 억제시켰으며 근부는 질소+인산용액에서 생육이 가장 억제되었으나 대체로 억제정도는 경엽부보다 낮았다. pyrazosulfuron-ethyl과 bensulfuron methyl 및 그의 혼합 처리에서는 질소농도가 높을수록 생육 억제정도가 컸으며, 비료 3요소 중 인산 결핍시 생육 억제정도가 가장 큰 경향이었다.

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Bensulfuron-methyl처리(處理) 후 올방개 생육억제기간(生育抑制期間) 중의 생리적(生理的) 변화(變化) (Physiological Changes of Eleocharis Kuroguwai During Period of Growth Inhibition Caused by Bensulfuron-methyl)

  • 전재철;신현승
    • 한국잡초학회지
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    • 제14권3호
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    • pp.171-175
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    • 1994
  • Bensulfuron-methyl 처리(處理) 후 올방개 생육(生育) 억제(抑制)로 부터 재생(再生)에 이르는 기간(期間) 중의 상대생장율(相對生長率), 괴경(塊莖) 탄수화물(炭水化物) 함량(含量)의 소장(消長), 각(各) 기관별(器官別) 호흡(呼吸), 광합성율(光合成率) 등을 조사(調査)하였다. Bensulfuron-methyl 처리(處理)이후 생장(生長) 억제(柳制) 기간(期間)에는 상대생장율(相對生長率)의 증가(增加)가 전혀 없다가, 39g/ha 처리(處理)에서는 처리(處理) 후 25-30일부터, 51g/ha 처리(處理)에서는 30-35일부터 증가(增加)되기 시작하였는데 이 시기가 재생(再生)의 시점(時點)이었다. 괴경(塊莖) 탄수화물(炭水化物)은 무처리(無處理)에서는 처리(處理) 직후 부터 급속히 감소되어 40일 후에는 거의 소진(消盡)되었던 반면에, bensulfuron-methyl이 처리(處理)된 경우에는 재생(再生) 직전까지 거의 변화(變化)가 없다가 재생(再生)과 함께 급격히 소모(消耗)되었다. 또한 괴경(塊莖)의 생존력(生存力)은 무처리(無處理)에서는 30일, 39g 및 5lg/ha 처리시(處理時)에는 각각 처리(處理) 후 60일 및 70일까지 지속(持續)되었다. Bensulfuron-methyl 처리(處理) 후 생육(生育) 억제(柳制)된 올방개는 이 기간(期間)중에도 최소한(最小限)의 호흡(乎吸)과 광합성(光合成)을 행하였으며, 재생(再生)과 함께 호흡(呼吸)과 광합성율(光合成率)이 크게 증가되기 시작하였다.

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Co(Ⅲ) Glycine Methyl Ester 착물에 관한 연구 (제1보). 착물의 합성과 구조규명 (Co(Ⅲ) Complexes of Glycine Methyl Ester (Ⅰ). Preparation and Characterization)

  • 김자홍;심상철
    • 대한화학회지
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    • 제24권5호
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    • pp.356-360
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    • 1980
  • 팔면체 구조를 갖는 Co(Ⅲ) glycine methyl ester 착물을 합성하고 원소분석과 적외선 스펙트럼 및 핵자기공명스펙트럼을 이용하여, 이들 착물의 구조에 관하여 고찰하였다. 이들 중 $[Co(gly)_2(glycinemethylester)Cl]Cl_2$ 착물은 양이온 교환수지인 Dowex 50W-X8을 이용하여 분히하였으며, 가능한 기하학적 이성질체는 $C_1-cis(0-0), C_2-cis(0-0), trans(0-0)$ 형태의 구조를 가지고 있음을 확인하였다.

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Polymerization of Methyl Methacrylate with Nickel $\alpha$-Diimine Catalysts: Effect of the Methyl Position in the Ligand

  • Kim, Il;Kim, Jae-Sung;Han, Byeong-Heui;Ha, Chang-Sik
    • Macromolecular Research
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    • 제11권6호
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    • pp.514-517
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    • 2003
  • In the solution polymerizations of methyl methacrylate with (${\alpha}$-diimine)nickel(II)/methylaluminoxane (MAO), we observed effects of the position of two methyl substituents in the ligand on both the activities of the catalysts and the polymer microstructure. ${\alpha}$-Diimine nickel(II) catalysts gave syndiotactic-rich poly(methyl methacrylate) with high molecular weight and narrow molecular weight distribution.