The oxidative stress causes many diseases like cancer, aging, cardiovascular disease, degenerative neurological disorders (Parkinson’s disease, and Alzheimer's disease) by damage of cell membrane, protein deformation, and damage of DNA due to the oxidation of lipid of cell membrane, protein of tissue or enzyme, carbohydrate, and DNA. It is caused by the reactive oxygen species (ROS) that is produced in the metabolic process of oxygen in cell. The superoxide dismutase (SOD), catalase (CAT), and glutathione peroxidase (GPx) in cell systemize the antioxidative enzymes to control the oxidative stress. In this research, it is measured that the survival rate of cell by the typical isoflavonoid of daidzein or genistein, activity of antioxidative enzyme, and ROS level, in order to study the effect of isoflavonoid over the ROS production in cell and antioxidative system. As the similar action of the isoflavonoid with the estrogen is examined, women are encouraged to get bean. In view of this trend, it is very important to find out a combination medicine that lowers the oxidative stress caused by the daidzein in the ovarian cell. In the combined treatment of the typical antioxidant of vitamin C to oxidative stress which induced by daidzein recover the control level particularly lowering the ROS in cell by 30%. However, it made no effect in the combined treatment with genistein. Therefore, the research took the combination effect of daidzein with vitamin C in order to check it effect over the antioxidative system. In conclusion, it was disclosed that the oxidative stress caused by daidzein is related to the lowering activity of SOD, and the specific combination effect of daidzein with vitamin C is related to the recovery of SOD activity.
항균활성이 우수한 회화나무 목부로부터 4종의 isoflavonoid 화합물을 단리하였으며, 기기분석 결과 3종의 isoflavone인 5,7-dihydroxy-4',6-dimethoxyisoflavone(irisolidone)을 비롯하여, 5,7-dihydroxy-4'-methoxyisoflavone(Biochanin A), 7-hydroxy-4'-methoxyisoflavone(formononetin) 그리고 1종의 isoflavanone인 7-hydroxy-4'-methoxyisoflavanone으로 각각 동정하였다. 이들 단리 물질의 항균활성을 배지점적법으로 조사한 결과 4종의 isoflavonoid 공히 낮은 항균활성을 나타내어, 회화나무 목부의 높은 항균활성은 본 실험에서 단리한 물질 이외의 물질이 관여하는 것으로 추정되며 금후 관련물질의 탐색이 필요할 것으로 사료되었다.
The n-butanol soluble fraction of the extract obtained from the whole plants of Ononis serrata afforded the pterocarpan derivative medicarpin-3-O-glucoside and the isoflavone glucoside rothindin. Structures were elucidated by chemical methods, detailed spectral analyses as well as comparison with the literature data.
칡뿌리를 이용한 건강식품의 개발 가능성을 탐색하고자 항균활성과 isoflavonoid 화합물을 분석한 결과는 다음과 같다. 항균활성은 칡뿌리의 methanol 추출물의 용매분획물중 에틸아세테이트 분획물에서 나타났으며 암칡보다는 숫칡에서 활성이 높고 그람 음성균에서 활성이 크게 나타났다. 그리고 ethyl-acetate분획물은 7~9% 수율로 얻어졌고 silical gel TLC에서 CH$_2$Cl$_2$ : $CH_3$OH=7 : 3 전개용매로 puerarin은 Rf치 0.60 daidzin은 Rf치 0.69를 나타내었으며 isoflavonoid중 purearin의 함량이 가장 많고 daidzin 그리고 daidzein은 소량 함유된 것으로 나타났으며 이들의 함량은 숫칡보다 암칡에서 높게 나타났다.
In the current study, our research focused on the estrogenic activity of isoflavonoids, mainly genistein, biochanin A and daidzein. Genistein enhanced the reporter gene expression of MCF-7-ERE-Luc cells, at a concentration as low as 10 nM, with a concentration of 100 nM the achieved gene expression effects were similar to those of 10 pM 17$\beta$-estradiol. Based on the estrogenic activities of biochanin A and daidzein, hydroxyl groups at the 4 and 5 positions are needed for the maximal effect of the genistein. The estrogenic effects of these isoflavonoids were inhibited by the concomitant treatment with tamoxifen. The data showed that the estrogenic effects of isoflavonoids were mediated through estrogen receptors. When the isoflavonoids were tested as mixtures, the estrogenic effects were lower than the arithmetic sum of those induced by each individual isoflavonoid. The estrogenic potency of each isoflavonoid was presented at EC50 levels with a 17$\beta$-estradiol equivalent concentration (EEQ) based on the dose response of each chemical. The EC50s and EEQs of genistein, biochanin A and daidzein were 4.15, 0.89 and 0.18 $\mu$M, and 15.0, 5.12 and 1.83 $\mu$ M/M, respectively. Our data clearly demonstrated that the pERE-luciferase reporter gene assay was suited for the sensitive and quantitative measurement, and large scale screening, of the estrogenicity of chemicals in vitro.
Glycosyltransferase (GT)-specific degenerate PCR screening followed by in silico sequence analyses of the target clone was used to isolate a member of family1 GT-encoding genes from the established fosmid libraries of soil actinomycetes Micromonospora echinospora ATCC 27932. A recombinant MeUGT1 was heterologously expressed as a His-tagged protein in E. coli, and its enzymatic reaction with semi-synthetic phenoxodiol isoflavene (as a glycosyl acceptor) and uridine diphosphate-glucose (as a glycosyl donor) created two different glycol-attached products, thus revealing that MeUGT1 functions as an isoflavonoid glycosyltransferase with regional flexibility. Chromatographic separation of product glycosides followed by the instrumental analyses, clearly confirmed these previously unprecedented glycosides as phenoxodiol-4'-α-O-glucoside and phenoxodiol-7-α-O-glucoside, respectively. The antioxidant activities of the above glycosides are almost the same as that of parental phenoxodiol, whereas their anti-proliferative activities are all superior to that of cisplatin (the most common platinum chemotherapy drug) against two human carcinoma cells, ovarian SKOV-3 and prostate DU-145. In addition, they are more water-soluble than their parental aglycone, as well as remaining intractable to the simulated in vitro digestion test, hence demonstrating the pharmacological potential for the enhanced bio-accessibility of phenoxodiol glycosides. This is the first report on the microbial enzymatic biosynthesis of phenoxodiol glucosides.
본 연구는 영양과 기능성을 보유한 작두콩으로 제조한 청국장의 isoflavonoids 함량과 항균성 및 생리활성을 조사한 결과로서 청국장 제조과정에서 사용하는 원료, 증자한 원료 및 이를 발효시킨 청국장을 비교 분석하였다. 작두콩으로 제조한 청국장(Cheonggukjang made from the sword bean: CS)의 gram positive bacteria에 대한 항균력은 전통청국장(traditional Cheonggukjang: TC)과 비교하여 에탄올 추출에서는 Bacillus cereus, 물 추출은 Staphylococcus aureus에서 높은 결과를 나타내었다. 그러나 CS의 gram negative bacteria에 대한 항균력은 모든 추출물이 Salmonella Typhimurium에서 가장 높은 결과를 나타내었다. 항산화활성과 총 플라보노이드 함량은 청국장으로 발효함에 따라 증가하는 경향이었고 기존의 TC보다 SC가 우수하였다. CS의 isoflavonoids 함량에서 glycoside 형태인 daidzin과 genistin은 증자 과정에서는 감소되었으나 청국장으로 발효시키면 증가되어 가장 높았다. 한편 aglycone 형태인 daidzein, glycitein, genistein의 경우도 증자 과정에서 감소경향을 보이나 발효되면서 증가하였다. ACE 저해활성은 원료<증자 원료<발효 청국장 순으로 증가하였고, 각각의 추출조건에서 CS의 추출물이 가장 우수하였다. 이상의 결과를 종합하면 청국장 제조 시 작두콩 첨가는 항균성, 항산화능, 총 flavonoid, isoflavonoids, ACE 저해활성 등의 기능성을 강화할 수 있는 원료로 확인되었다.
None of genes from Lespedeza bicolor involved in isoflavonoid biosynthesis have been biochemically characterized. An isoflavone synthase from Lespedeza bicolor was cloned. To verify its catalytic activity, a fusion protein of LbIFS with P450 reductase from rice was made. Using this construct, production of isoflavone from flavanone was confirmed.
한국독성학회 2001년도 International Symposium on Signal transduction in Toxicology
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pp.9-13
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2001
Genistein, a natural isoflavonoid phytoestrogen, is a strong inhibitor of protein tyrosine kinase and DNA topoisomerase II activities. Genistein has been shown to have anticancer proliferation, differentiation and chemopreventive effects. In the present study, we have addressed the mechanism of action by which genistein suppressed the proliferation of p53-null human prostate carcinoma cells.(omitted)
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[게시일 2004년 10월 1일]
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