• 제목/요약/키워드: isoflavone glycoside

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Anti-Inflammatory Mode of Isoflavone Glycoside Sophoricoside by Inhibition of Interleukin-6 and Cyclooxygenase-2 in Inflammatory Response

  • Kim, Byung-Hak;Chung, Eun-Yong;Ryu, Jae-Chun;Jung, Sang-Hun;Min, Kyung-Rak;Kim, Youngsoo
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제26권4호
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    • pp.306-311
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    • 2003
  • Soy, high dietary intake for the oriental population, is a main source of isoflavonoids. Sophoricoside (SOP) an isoflavone glycoside was isolated from immature fruits of Sophora japonica (Leguminosae family) and its inhibitory effect on chemical mediators involved in inflammatory response was investigated in this study. SOP inhibited the interleukin (IL)-6 bioactivity with an $IC_{50}$ value of 6.1 $\mu$M whereas it had no effects on IL-1$\beta$ and TNF-a bioactivities. SOP was identified as a selective inhibitor of cyclooxygenase (COX)-2 activity with an $IC_{50}$ value of 4.4 $\mu$ M, but did not show inhibitory effect on the synthesis of COX-2. However, SOP had no effect on the production of reactive oxygen species including superoxide anions and nitric oxide. These results revealed that in vitro anti-inflammatory action of SOP is significantly different from that of genistein known as a phytoestrogen of soy products. This experimental study has documented an importance of dietary soy isoflavonoids as multifunctional agents beneficial to human health, and will help to clarify protective mechanisms of SOP against inflammatory conditions.

Rapid High Performance Liquid Chromatographic Quantification of Major Isoflavones in Soybeans and Soybean Pastes

  • Kim, Won-Chan;Kwon, Soon-Ho;Rhee, In-Koo;Hur, Jong-Moon;Jeong, Hyun-Hee;Choi, Sun-Ha;Lee, Kyung-Bok;Kang, Young-Hwa;Song, Kyung-Sik
    • Food Science and Biotechnology
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    • 제15권1호
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    • pp.24-27
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    • 2006
  • A simple HPLC quantification method was developed for genistein, genistin, daidzein, and daidzin in soybeans and soybean products. The procedure used a $4.6{\times}100\;mm$ $Chromolith^{(R)}$ RP-18e column with a mobile phase of 1% HOAc in 20% MeOH to 1% HOAc in 80% MeOH for 10 min. The injection volume was $2\;{\mu}L$ at a flow rate of 2 mL/min. Detection was carried out under UV at 254 nm. Under these conditions, the major isoflavones daidzein, daidzin, genistein, and genistin in soybean and soybean pastes were eluted within 7 min with baseline separation. Optimal extraction of the above four major isoflavones was achieved when 40 g of soybean or soybean paste was refluxed in 100 mL of 95% ethanol for 2 hr. Ten different soybean cultivars and nine commercial soybean pastes were analyzed by this method. The total isoflavone content was highest in the cultivar Somyung ($2,497\;{\mu}g/g$ dry weight). The isoflavone content in soybean pastes varied widely from manufacturer to manufacturer (an almost five-fold difference between the highest and lowest values). Such variations were presumably due to differences in fermentation conditions, type of soybeans used, and levels of such additives as starch and salt.

품종별 발아 콩(Glycine max)의 아이소플라본 조성 및 In Vitro 에스트로겐 유사활성 (Isoflavone Composition and Estrogenic Activity of Germinated Soybeans (Glycine max) according to Variety)

  • 김민영;장귀영;지영미;김경미;김홍식;이준수;정헌상
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제45권10호
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    • pp.1430-1437
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    • 2016
  • 본 연구에서는 아이소플라본 함량이 서로 다른 한국산 4 품종(아가 8호, 우람, 다원콩 및 청자 3호)의 콩에 대하여 발아에 따른 아이소플라본 조성 및 에스트로겐 유사활성의 변화를 살펴보았다. 아이소플라본 조성은 발아에 따라 총아이소플라본, glycosides 계열, acetyl glycoside 계열 및 비배당체는 증가하였지만, malonyl glycosides 계열은 감소하였다. 품종에 따라 발아 전에는 아가 8호> 청자3호> 우람> 다원 순으로 총아이소플라본 함량이 높게 나타났고, 발아 후에는 다원 품종이 우람 품종에 비해 높게 나타났다. 에스트로겐 유사활성은 아이소플라본 함량이 높은 아가 8호 및 청자 3호가 $25{\mu}g/mL$의 농도에서 발아 후 135.34 및 121.05%의 높은 세포 증식 효과를 보였다. 또한, 에스트로겐 유사활성이 높게 나타난 아가 8호 및 청자 3호의 발아콩 추출물은 에스트로겐과 병용 처리 시 낮은 세포생존률을 보여 항에스트로겐 유사활성을 보였다. 이러한 결과로부터 아이소플라본 함량이 높은 아가 8호 및 청자 3호에서 에스트로겐 유사활성이 높게 나타나 품종에 따른 영향을 크게 받는 것으로 나타났으며, 아이소플라본 함량과 에스트로겐 유사활성간의 높은 상관관계를 확인하였다.

영주 부석태 청국장시료의 이소플라본 배당체 탐색과 청국장의 품질 표준화 (Quality Standardization and Isoflavone Glycoside Research of in Buseoktae(Yeongju bean) Cheonggukjang for Business Use from Yeongju Bean)

  • 최은영;유진현;안희정
    • 한국조리학회지
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    • 제22권2호
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    • pp.13-28
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    • 2016
  • 이 연구의 목적은 영주에서 재배되고 있는 부석태콩과 부석태청국장의 이소플라본 중에서 여성호르몬과 관련 있는 배당체 탐색과 영주시에서 유통되고 있는 부석태청국장의 품질표준화를 위한 것이다. 연구 결과는 다음과 같다. 첫째, LC-MS/MS를 통한 이소플라본 배당체를 분석한 결과, Daidzein의 함량은 부석태가 $212.16{\mu}g/g$, 대원콩이 $212.21{\mu}g/g$, 우람콩이 $158.54{\mu}g/g$이었고, genistein 함량은 부석태가 $318.84{\mu}g/g$, 대원콩이 $310.50{\mu}g/g$, 우람콩이 $262.71{\mu}g/g$이었다. 부석태청국장의 총 isoflavone의 함량은 A 청국장($32^{\circ}C$, 96시간 발효)이 $430.10{\mu}g/g$, B 청국장($36{\sim}40^{\circ}C$, 30시간 발효)이 $460.09{\mu}g/g$, C 청국장($36{\sim}38^{\circ}C$, 72시간 발효)이 $417.46{\mu}g/g$이었다. 둘째, 청국장 맛의 표준화는 양(40, 55, 70 g)과 시간(2, 3, 4 min)을 요인으로 하여 반응표면분석을 한 결과, 청국장 맛은 6.29, 색은 6.48, 조직감은 6.05, 향은 5.49, 전반적인 기호도는 6.42로 청국장 첨가량 55.20 g과 시간 2.92 min을 청국장 품질 표준화의 최적조건으로 제시하였다.

Comparison of Isoflavone Contents and Antioxidant Effect in Cheonggukjang with Black Soybean Cultivars by Bacillus subtilis CSY191

  • Azizul Haque, Md.;Hwang, Chung Eun;Lee, Hee Yul;Ahn, Min Ju;Sin, Eui-Cheol;Nam, Sang Hae;Joo, Ok Soo;Kim, Hyun Joon;Lee, Shin-Woo;Kim, Yun-Geun;Ko, Keon Hee;Goo, Young-Min;Cho, Kye Man
    • 한국환경농학회지
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    • 제35권1호
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    • pp.62-71
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    • 2016
  • BACKGROUND: Soybeans are the rich sources of isoflavones. To date, the changes of isoflavone contents in various black soybeans cheonggukjang during fermentation by Bacillus subtilis CSY191 has not been investigated.METHODS AND RESULTS: This study investigated the changes of total phenolic and isoflavone contents and antioxidant effects during cheonggukjang fermentation made with four black soybean (BS) cultivars including Cheongja, Cheongja#3, Geomjeong#5, and Ilpumgeomjeong with a potential probiotic Bacillus subtilis CSY191. The total phenolic contents, isoflavone-malonylglycoside and -aglycone contents, and antioxidant activity were increased in cheonggukjang at 48 h fermentation, while the content of isoflavone-glycosides was decreased during cheonggukjang fermentation. In particular, the Cheongja#3 soybean fermented at 37℃ for 48 h displayed the highest antioxidant activities, compared to those of the other BS cultivars tested. Also, the highest levels of total phenolic, daidzein, glycitein, and genistein were present at concentrations of 17.28 mg/g, 283.7 g/g, 39.9 g/g, and 13.2 g/g at the end of Cheongja#3 soybean fermentation.CONCLUSION: The results from this study suggested that the enhanced antioxidant activity of cheonggukjang of BS might be related to increased levels of total phenolic, isoflavon-aglycone, and malonyl-glycoside contents achieved during fermentation. Furthermore, fermented Cheongja#3 soybean showed the highest levels of enhanced antioxidant activities than the other BS cultivars.

여주 함유 된장의 발효 중 이화학적 특성 및 생리활성의 변화 (Changes of physiochemical properties and biological activity during the fermentation of Doenjnag with bitter melon (Momordica charantia L.))

  • 황정은;주옥수;이진환;송영훈;황인국;조계만
    • 한국식품저장유통학회지
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    • 제24권1호
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    • pp.134-144
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    • 2017
  • 본 연구는 여주 분말 첨가 된장의 발효 중 이화학적 특성, phytochemical 화합물(isoflavones과 phenolic acids) 및 생리활성 활성 변화를 측정하였다. 된장 발효 중 pH는 6.41-5.83에서 5.81-5.24로 감소하였고, 반면에 산도는 0.42-0.65%에서 1.28-1.48%로 증가하였다. 고초균과 효모 생균수, 염도 및 총 아미노산 함량은 발효 종기(60 일)에 증가하였다. 특히, 발효 후 10% 여주 분말 첨가 된장은 가바(GABA, 129.87 mg/100 g) 함량이 다른 된장 시료들과 비교하여 가장 함량이 높았다. 발효 후 된장은 발효 전 된장 시료보다 생리활성이 높았다. 발효 후 phytochemicals 화합물 중 isoflavone-aglycones과 phenolic acids는 증가하였고, 반면에 isoflavone-glycosides는 감소하였다. 게다가, 발효 후에 총 phenolics, isoflavone-aglycones과 phenolic acids 함량은 급격히 증가하였고, 이에 따라 항산화 활성과 ${\alpha}$-glucosidase 저해활성이 증가하였다. 이들 결과로부터 여주 분말 첨가로 항산화와 항당뇨 활성이 개선된 새로운 타입의 된장 제조가 가능할 것으로 판단되었다.

대두 이소플라본 당전이 반응 산물의 콜레스테롤 생합성 저해 효과 (Inhibitory Effects of Transglycoslyation Products of Soy Isoflavones on Cholesterol Biosynthesis)

  • 유랑국;최승준;문태화;심재훈
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제45권2호
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    • pp.293-297
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    • 2016
  • HMG-CoA reductase는 체내 콜레스테롤 생합성에 있어서 속도제한단계(율속) 효소이다. 본 연구는 HMG-CoA reductase에 대한 이소플라본 배당체의 저해 효과를 연구하였다. $100{\mu}M$의 농도에서 genistein-7-O-triglucoside(G2-genistin)는 HMG-CoA reductase 활성을 약 18% 정도 저해하였으나, daidzein-7-O-triglucoside는 저해 효과를 갖지 않았다. 시리아햄스터 HMG-CoA reductase의 반응속도 실험에서 G2-genistin은 농도에 관계없이 $V_{max}$의 저해 정도가 일정하였으며, 이것은 G2-genistin이 HMG-CoA reductase의 경쟁적 저해제로 작용함을 시사하고 HMG-CoA reductase의 활성을 직접적으로 저해함으로써 혈중 콜레스테롤 함량을 감소시킬 수 있음을 예상할 수 있다.

Antioxidant activity and anti-inflammatory activity of ethanol extract and fractions of Doenjang in LPS-stimulated RAW 264.7 macrophages

  • Kwak, Chung Shil;Son, Dahee;Chung, Young-Shin;Kwon, Young Hye
    • Nutrition Research and Practice
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    • 제9권6호
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    • pp.569-578
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    • 2015
  • BACKGROUND/OBJECTIVES: Fermentation can increase functional compounds in fermented soybean products, thereby improving antioxidant and/or anti-inflammatory activities. We investigated the changes in the contents of phenolics and isoflavones, antioxidant activity and anti-inflammatory activity of Doenjang during fermentation and aging. MATERIALS/METHODS: Doenjang was made by inoculating Aspergillus oryzae and Bacillus licheniformis in soybeans, fermenting and aging for 1, 3, 6, 8, and 12 months (D1, D3, D6, D8, and D12). Doenjang was extracted using ethanol, and sequentially fractioned by hexane, dichloromethane (DM), ethylacetate (EA), n-butanol, and water. The contents of total phenolics, flavonoids and isoflavones, 2,2-diphenyl-1 picryl hydrazyl (DPPH) radical scavenging activity, and ferric reducing antioxidant power (FRAP) were measured. Anti-inflammatory effects in terms of nitric oxide (NO), prostaglandin (PG) E2 and pro-inflammatory cytokine production and inducible nitric oxide synthase (iNOS) and cyclooxygenase (COX)-2 expressions were also measured using LPS-treated RAW 264.7 macrophages. RESULTS: Total phenolic and flavonoid contents showed a gradual increase during fermentation and 6 months of aging and were sustained thereafter. DPPH radical scavenging activity and FRAP were increased by fermentation. FRAP was further increased by aging, but DPPH radical scavenging activity was not. Total isoflavone and glycoside contents decreased during fermentation and the aging process, while aglycone content and its proportion increased up to 3 or 6 months of aging and then showed a slow decrease. DM and EA fractions of Doenjang showed much higher total phenolic and flavonoid contents, and DPPH radical scavenging activity than the others. At $100{\mu}g/mL$, DM and EA fractions of D12 showed strongly suppressed NO production to 55.6% and 52.5% of control, respectively, and PGE2 production to 25.0% and 28.3% of control with inhibition of iNOS or COX-2 protein expression in macrophages. CONCLUSIONS: Twelve month-aged Doenjang has potent antioxidant and anti-inflammatory activities with high levels of phenolics and isoflavone aglycones, and can be used as a beneficial food for human health.

품종별 국산콩 추출물 및 Isoflavone 유도체의 혈소판 응집억제작용 (Anti-Platelet Aggregating Effect of Solvent Extracts from Korean Soybean Varieties and Isoflavone Derivatives)

  • 장미정;강명화;박영현
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제34권9호
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    • pp.1320-1324
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    • 2005
  • 식생활에서 쉽게 접하고, 다양한 생리 활성 물질을 함유하고 있는 국산콩에 대하여 품종별로 용매 추출하여 각 추출물에 대한 혈소판 응접에 미치는 영향과 혈소판 응집을 유도하는 collagen과 thrombin에 대한 응집 억제작용을 비교하였고, isoflavone 유도체의 함량 및 검정콩 종피 추출물이 혈소판 응집억제에 미치는 효과를 연구하였다. 국산콩 품종별 용매추출물 1 mg/mL을 collagen $2 {\mu}g/mL$과 thrombin 0.1unit/mL으로 유도한 혈소판 응집반응에 메탄올보다 부탄을 추출물에서 감한 응집억제 효과가 있는 것으로 나타났다. 또한 진품콩과 검정콩의 부탄을 추출물이 collagen에 대하여 각각 $94\%$$95\%$의 혈소판 응집 억제율이었고 검정콩이 thrombin에서도 $95\%$의 혈소판 응집억제작용을 나타내었다. 혈소판 응집 억제율이 가장 강한 진품콩과 검정콩의 iso-flavone 함량은 진품롱의 genistein과 daidzein 함량이 검정콩의 genistein과 daidzein의 함량보다 모두 3배 가량 높았다. 배당체인 genistin의 함량은 두 품종 모두 비 배당체인 gem stein과 daidzein 함량보다 높았으며, 총 isoflavone 함량에서도 진품콩이 검정콩보다 높은 함량이었다. Isoflavone 유도체의 혈소판 응집억제작용은 collagen으로 유도한 혈소판 응집 반응에서 $200 {\mu}g/mL$농도에서 genistein>daidzein>geni-stin 순으로 각각 $97\%,\;38\%,\;13\%$로 억제되었고, thrombin으로 유도한 혈소판 응집 반응에서는 약한 억제작용을 나타내었다. 검정콩 종피에서 메탄올 및 부탄올 추출물의 혈소판응집 억제작용은 collagen에서 각각 $86\%$$61\%$로 나타내었고, thrombin에서도 $36\%$$32\%$의 응집 억제작용을 보였다. 이상의 결과에서 진품콩과 검정콩의 혈소판 응집억제작용은 총 isoflavone 함량과 관련이 있으며, isoflavone 유도체 에서 -OH group이 3개인 genistein이 -OH group이 2개인 daizein보다 혈소판 응집억제작용이 강하며, 당이 결합된 genistin 배당체의 약한 응집억제작용은 -OH group 수와 배당체의 관련성을 보여주고 있는 것으로 시사되었다.

대두 요구르트 제조에서 이소플라본 배당체의 가수분해 (Hydrolysis of ${\beta}-glycosidic$ Bonds of Isoflavone Conjugates in the Lactic Acid Fermentation of Soy Milk)

  • 최연배;우제구;노완섭
    • 한국식품과학회지
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    • 제31권1호
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    • pp.189-195
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    • 1999
  • 두유에 존재하는 이소플라본은 주로 포도당 잔기가 aglycone인 genistein과 daidzein에 ${\beta}-glycoside$ 결합을 하고 있는 배당체인 genistin과 daidzin이다. 두유에 설탕을 첨가하여 유산균으로 대두 요구르트로 발효를 시키면 젖산의 생성은 매우 낮아 약 $0.16{\sim}0.29%$에 불과하였지만 대부분의 이소플라본 배당체가 가수분해되어 aglycone으로 전환되었다. 포도당이나 젖당을 첨가하여 발효시키면 정상적인 젖산발효는 일어났지만 이소플라본 배당체의 가수분해는 균주에 따라 변하였다. Lactobacillus delbrueckii subsp. delbrueckii KCTC 1047은 당의 첨가와 무관하게 이소플라본 배당체를 완전히 가수분해시켰다. 그 밖의 균주는 daidzin은 약 $25{\sim}40%$, genistin은 약 $65{\sim}80%$ 정도만을 가수분해시켜 이들 당에 의해 가수분해가 감소하였다. 즉 Lactobacillus delbrueckii subsp. delbrueckii KCTC 1047을 제외한 Lactobacillus bulgaricus KCTC 3188, Lactobacillus casei KCTC 3109, Lactobacillus delbrueckii subsp lactis KCTC 1058, Lactobacillus lactis KCTC 2181과 같은 균주의 경우 이소플라본 배당체의 가수분해에 관여하는 효소인 ${\beta}-glucosidase$가 유도 효소로 포도당이나 젖당에 의해 생산이 저해되었을 것으로 예상된다. 또한 MRS 배지에서 배양하였을 때에도 Lactobacillus delbrueckii subsp. delbrueckii KCTC 1047만이 이 효소를 생산하였다.

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