• 제목/요약/키워드: interesterification

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달맞이꽃 종자유와 미강유로부터 효소적 합성한 재구성 지질의 이화학적 특성 분석 (Synthesis and Characterization of Structured Lipids from Evening Primrose Seeds Oil and Rice Bran Oil)

  • 김효진;이경수;이기택
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제39권8호
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    • pp.1156-1164
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    • 2010
  • 미강유(RBO)와 달맞이꽃 종자유(EPO)를 기질로 한 다양한 몰비율(1:3, 1:4, 1:5)을 가지고 효소촉매를 이용한 재구성 지질을 합성하였다. 달맞이꽃 종자유의 주요 지방산은 필수 지방산인 linoleic acid(C18:2)와 $\gamma$-linolenic acid(C18:3n-6)가 각각 74.9%와 8.1%를 차지하였다. 비율별로 합성된 재구성 지질의 주요 지방산을 살펴보면 oleic acid, linoleic acid, $\gamma$-linolenic acid가 전체 지방산 조성의 88% 이상을 차지하였다. 합성한 재구성 지질은 $\gamma$-linolenic acid를 각각 7.2%(1:3)와 7.9%(1:4), 8.3%(1:5)로 함유하였다. 반응에 사용된 기질 및 합성된 재구성 지질의 TAG 조성을 reversed-phase HPLC를 이용하여 분석한 결과, 미강유의 비율이 증가할수록 달맞이꽃 종자유의 주요한 peak인 LLL(trilinolein) peak는 감소하였고, 새로운 peak의 형성은 점차 증가하였다. 재구성 지질 및 반응에 사용된 미강유와 달맞이꽃 종자유의 $\alpha$-, $\gamma$-, $\delta$-tocopherol 함량을 분석한 결과, 미강유는 $\alpha$-tocopherol과 $\gamma$-tocopherol이 각각 7.60, 2.11(mg/100 g) 함량을 나타내었으며, $\delta$-tocopherol은 검출되지 않았다. 달맞이꽃 종자유는 $\alpha$-tocopherol 및 $\gamma$-tocopherol은 각각 13.36과 10.82(mg/100 g)를 나타내었다. Phytosterol 함량은 달맞이꽃 종자유가 744.49 mg/100 g으로 가장 높은 수치를 보였고, 미강유는 606.64 mg/100 g이었다. 한편, scale-up한 재구성 지질의 phytosterol 함량을 분석해 본 결과, 반응하기 전 campesterol, stigmasterol 및 $\beta$-sitosterol 함량이 3시간 반응 후 감소하였다. 이로써 필수지방산인 $\gamma$-linolenic acid를 함유한 재구성지질을 효소를 이용하여 성공적으로 합성하였다.

반응표면분석에 의한 모유대체지의 효소적 합성조건 최적화 (Optimization of Lipase-Catalyzed Interesterification for Production of Human Milk Fat Substitutes by Response Surface Methodology)

  • 손정매;이정희;설성련;홍순택;이기택
    • 한국식품과학회지
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    • 제43권6호
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    • pp.689-695
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    • 2011
  • 모유대체지를 합성하기 위하여 palm stearin을 acetone fractionation으로 획득한 PPP rich fraction과 oleic ethyl ester를 기질로 사용하고, sn-1,3 위치 선택성을 가진 Lipozyme TLIM을 이용하여 에스테르 교환반응을 수행하였다. 반응 조건(반응 온도, 반응 시간, 기질의 비율)을 요인 변수로 하여 중심 합성 계획에 의한 반응표면분석을 이용하였고, 비 용매 계에서의 반응을 통해 sn-2 위치에 팔미트산의 함량이 높고, sn-1,3에 올레산의 함량이 높은 1,3-dioleoyl-2-palmitoyl glycerol(OPO) 합성 조건을 최적화 하였다. 모델에 의하여 구해진 최적화 조건은 반응온도=$55^{\circ}C$, 반응시간 =3시간, 기질비율=1:6이었고 이때 sn-2 위치의 팔미트산($Y_1$, %)의 함량은 70.70%이었고 sn-1,3 위치의 올레산($Y_2$, %) 함량은 69.58% 이었다. 최적조건에서 합성된 모유대체지를 silver ion HPLC분석 결과 SSS(5.22%), SSU(36.28%), SUU(12.94%), USU(31.24%), UUU(11.04%)로 나타났다. 한편, TAG(90.35 g/100 g), 1,3-DAG (5.66 g/100 g)와 1,2-DAG(4.00 g/100 g)로 구성되어 있었고, 1,3-DAG 가 1,2-DAG 보다 많이 생성되는 것으로 나타났다.

어유와 대두유로부터 기능성 유지의 효소적 합성 (Enzymatic Synthesis and Characterization of Structured Lipids from Docosahexaenoic Acid - Enriched Fish oil and Soybean oil)

  • 김유미;전미선;이정희;이기택
    • 한국식품저장유통학회지
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    • 제15권3호
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    • pp.437-444
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    • 2008
  • 본 연구에서는 DHA-enriched fish oil 과 대두유를 비율(w/w)을 달리하여 반응시키고 그 특성을 알아보았다. 어유의 비율이 증가할수록 trilinolein(LLL) peak는 감소하였고, 새로운 피크의 형성은 점차 증가하였다. 재구성 지질(어유 : 대두유 = 5 : 5, w/w, $55^{\circ}C$, 240, 180 rpm)의 지방산 조성 분석 결과 대두유에서 볼 수 없었던 DHA가 약 13% 증가한 반면, linoleic acid는 24.17% 감소하였으며 포화 지방산의 함량은 약 23%, 불포화 지방산의 함량은 약 77%이었다. 위치별 지방산 함량으로 sn-2 position은 약 linoleic acid 28%, oleic acid 22%, DHA 18% 그리고 palmitic acid 17% 이었다 재구성 지질의 tocopherol 분석 결과 $\alpha$, $\gamma$, and $\delta$-tocopherol 함량은 각각 23.58 mg/100 g, 32.28 mg/100 g, 17.94 mg/100 g이었다. 대두유와 비교하여 재구성 지질의 $\alpha$-tocopherol은 2.1배 증가하였으며, $\gamma$-tocopherol은 1.6배 감소하였다. 유지의 산패 정도를 알아보기 위하여 유도기간(induction period)을 측정한 결과 기질로 사용한 어유 보다는 대두유와 어유를 반응시킨 재구성 지질의 유도기간이 길었으며, 재구성 지질에 항산화제를 첨가한 군 간의 유도기간은 단일 항산화제를 첨가한 군이 최대 2.1배 길었다. 그리고 항산화제 첨가에 따른 향기 패턴을 알아본 결과 항산화제를 첨가하지 않은 그룹과 항산화제를 첨가한 그룹간에 향기 패턴에 차이가 있음을 확인하였다.

선택된 식물자원에서 추출조건에 따른 Phytosterol과 Tocopherol의 함량분석 및 추출유로부터 재구성지질의 합성 (Analysis of Phytosterols and Tocopherols, and Production of Structured Lipids from the Extracted Plant Oils)

  • 조은진;이기택
    • 한국식품저장유통학회지
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    • 제10권3호
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    • pp.370-375
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    • 2003
  • 식물유자원 중 참깨, 호두, 통밀, 미강을 원료로 하여 35$^{\circ}C$ 조건에서는 100rpm의 항온교반수조에서 1, 3, 6시간 단위로 추출하고, 8$0^{\circ}C$조건에서는 soxhlet extractor에서 1, 3, 6시간 단위로 각각 추출하여 추출방법 및 시간에 따른 최적 추출조건을 비교ㆍ분석하였다. 그 결과, 각 온도에서의 추출시간에 따른 추출율과 추출온도에 따른 추출방법의 변화는 추출율에 다소 영향을 미치는 것으로 확인되었다(p<<0.05). 원료별로는 호두가 최고 63.07%로 가장 높은 유지추출율을 나타냈으며, 그 뒤로 참깨, 미강 등이 각각 최고 39.28, 15.62% 등의 추출율을 나타내었다. GC에 의한 지방산 조성분석 결과, 추출된 식물유지 모두 linoleic acid, oleic acid 등이 가장 높은 비율을 차지하였다 Phytosterol 분석 결과, 식물성 유지 4종 중 통밀의 전체 sterol 함량이 최고 2.25%로 가장 높게 나타났으며, 미강, 호두, 참깨 등이 각각 최고 2.03, 1.57, 0.44% 등의 함량을 보이는 것으로 조사되었다. HPLC에 의한 tocopherol 함량 분석 결과 전체 tocopherol의 함량은 참깨, 통밀 등이 각각 최고 3.42, 2.92% 등으로 높게 나타났으며, 그 뒤로 호두, 미강 등이 각각 최고 0.16, 0.07% 등의 함량을 나타내었다. 한편, 식물성 유지와 CLA를 각각 1:3 mol의 비율로 혼합한 후 IM 60을 이용, 합성하여 재구성지질을 생성하고 GC에 의해 지방산 조성을 분석한 결과, 반응시간이 길수록 재구성지질 중의 CLA의 함량이 증가하는 것을 알 수 있었다. 최종 24시간 동안 반응시 총 CLA의 함량이 가장 많은 것은 통밀로써, 23.75 mol%를 나타내었고, 그 뒤로 미강, 참깨, 호두 등이 각각 19.15, 16.46, 16.28 mol% 등을 나타내었다.

In Vitro Evidence of Anti-Inflammatory and Anti-Obesity Effects of Medium-Chain Fatty Acid-Diacylglycerols

  • Yu, Seungmin;Choi, Jong Hun;Kim, Hun Jung;Park, Soo Hyun;Go, Gwang-woong;Kim, Wooki
    • Journal of Microbiology and Biotechnology
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    • 제27권9호
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    • pp.1617-1627
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    • 2017
  • Dietary approaches using structured lipids, including medium-chain fatty acids and diacylglycerols, have been adopted for the prevention of obesity-induced chronic inflammation. In an extension to previous studies, medium-chain fatty acid-diacylglycerol enriched dietary oil (MCDG) was prepared by interesterification of canola oil and medium-chain fatty acid-triacylglycerols. The consequent MCDG product was applied to RAW264.7 macrophages followed by the assessment of multiple inflammatory responses. Compared with conventionally used canola and olive oil controls, MCDG suppressed macrophage phagocytosis, as assessed by the uptake of microsphere beads. Furthermore, the production of IL-6 and $TNF-{\alpha}$, transcription of COX-2 and iNOS, and expression of CD80 on cell surfaces were downregulated by MCDG in LPS-stimulated macrophages. Subsequently, differentiated 3T3-L1 adipocytes were evaluated for proinflammatory cytokine production and lipid accumulation. IL-6 production was marginally affected and lipid accumulation was inhibited by MCDG. Taken together, these results suggest that MCDG has potential as an alternative oil for cooking in order to prevent obesity-induced inflammation.

에스테르화 라아드가 파이 껍질 제조에 미치는 영향 (Effect of Interesterified Lard for the Preparation of Pie Crust)

  • 김명애
    • 한국식품과학회지
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    • 제24권3호
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    • pp.251-255
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    • 1992
  • 라아드의 가소성 영역을 확대시켜 작업성을 향상시키기 위한 수단의 하나로서 무작위 에스테르교환을 이용하여, 에스테르화 라아드의 물리화학적 성질 및 파이제조용 유지에 대한 그 적용성을 검토하였다. 에스테르화 전후의 라아드의 지방산 조성 및 트리글리세라이드 조성은 변화가 없었다. 라아드는 에스테르화에 의하여 SFI $5{\sim}25$의 온도범위가 $18{\sim}29.5^{\circ}C$에서 $13{\sim}30^{\circ}C$로 변화하여 저온의 범위가$5^{\circ}C$ 정도 증가하였다. 특히, SFI $15{\sim}25$의 온도범위가 $18{\sim}23.5^{\circ}C$에서 $13{\sim}19.5^{\circ}C$로 저하하여 저온에서의 작업성이 향상됨으로써 겨울철에 이용시 유리할 것으로 판단된다. 에스테르화 라아드는 결정형의 변화로 인하여 신전성이 감소되어 파이 반죽의 층형성이 불가능하였다. 따라서, 에스테르화 라아드는 파이의 팽화율, 외관, 쇼트니스를 불량하게 하여, 단독 사용시 파이용 유지로서는 부적합하였다. 그러나, 에스테르화 라아드에 신전성이 우수한 유지를 혼합하여 사용할 경우, 파이 껍질의 제조는 가능했으며 50%까지 에스테르화 라아드를 혼합하여도 파이 껍질의 품질은 우수하였다.

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이상계내에서 고정화리파제에 의한 트리글리세리드의 가수분해 (Hydrolysis of Triglyceride in Two Phase System Using Immobilized Lipase)

  • 권대영;김기혁;이준식
    • 한국미생물·생명공학회지
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    • 제15권2호
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    • pp.122-128
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    • 1987
  • Candida rugosa와 Rhizopus arrhizus 리파제를 photocrosslinkable resin prepolymer에 고정화시켜서 이소옥탄을 유기용매로 사용한 이상계를 이용해서 유지분해 및 에스테르교환 반응을 보고자했다. Dioctylsulfosuccinate가 가장 좋은 surfactant였다. 소수성 젤인 ENTP-3000에 고정된 리파제가 좋은 활성을 나타냈고 친수성 젤인 ENT-4000에 고정된 리파제가 유기용매에 대해 안정했다. 고정화 matrix의 소수성이 증가될수록Vm(app)는 증가되었으나 Km(app)는 거의 일정했다. 리파제의 최적 pH는 소수성 젤인 ENTP-3000에 고정된 경우 C. rugosa와 R. arrhizus 리파제에 대해서 각각 6.0과 6.5였으나, 친수성 젤에 고정된 리파제는 짧은 시간 반응에는 pH에 크게 영향을 받지 않았으나 긴 시간 동안 반응시킬 때는 역시 pH6.0과 6.5에서 각각 C. rugosa와 R. arrhizus 리파제가 높은 양의 지방산을 분해시켰다. 리파제를 entrapment 시키면 열안정성이 증가됨을 알 수 있었다.

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카놀라유와 대두극도경화유로부터 효소적으로 합성된 저트랜스 스프레드 고체지의 특성 (Development and Physical Properties of Low-Trans Spread Fat from Canola and Fully Hydrogenated Soybean Oil by Lipase-Catalyzed Synthesis)

  • 김영주;류현경;신정아;이기택
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제39권9호
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    • pp.1328-1334
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    • 2010
  • 카놀라유와 대두극도경화유를 기질로 이용하여 저트랜스 스프레드 제조 시에 사용할 수 있는 LTSF을 효소적 interesterification 반응을 이용하여 합성하였고, 제조된 LTSF의 온도별 SFC 함량, 반응 후 TAG 조성의 변화 및 결정형을 살펴보았다. DSC를 이용한 SFC 분석결과, LTSF와 시중에서 유통되는 스프레드로부터 획득한 고체지간에 약 $20{\sim}35^{\circ}C$의 범위에서 유사한 고체지 함량을 보임에 따라 합성된 LTSF는 적합한 물성을 가지는 스프레드 제조 시에 사용할 수 있을 것으로 사료된다. LTSF의 지방산 조성은 C18:0 (29.2 wt%), C18:1(41.8 wt%), C18:2(13.3 wt%)가 전체 지방산 조성의 80% 이상 구성되어 있으며, 총 트랜스 지방산(${\Sigma}TFA$)의 함량은 시중 유통 스프레드 고체지보다 훨씬 적은 0.2 wt%로 미량 검출되었다. Sn-2 position에 분포된 지방산 조성은 C18:0(31.5 wt%), C18:1(41.4 wt%), C18:2(12.1 wt%)로 구성되었고, sn-1,3 position에 위치한 지방산 조성도 C18:0(28.1 wt%), C18:1(42.1 wt%), C18:2(13.9 wt%)로 구성되었다. Reversed-phase HPLC 분석결과, 카놀라유는 LOO와 OOO로 구성되어 있었으며, 대두극도경화유는 PSS와 SSS의 주된 TAG 조성을 나타내었다. 두 기질을 사용하여 대량 합성된 LTSF의 반응 전후 TAG 조성을 비교해 보면, LOO와 OOO, SSS는 반응 후 그 수치가 줄어든 반면, SOL과 SOO는 각각 2.3에서 19.4 area%로, 0.5에서 26.4 area%로 증가하였으며, 새로운 TAG로서 POS/PSP와 SOS가 각각 12.6 area%와 16.5 area% 정도 생성되었다. LTSF의 결정형태를 알아보기 위하여 polarized light microscopy와 x-ray diffraction 분석을 수행한 결과, 결정크기는 작고 조밀하여 부드러운 조직감을 나타낼 것으로 생각되며 일반적으로 마가린이 $\beta$'형일 때 바람직하다고 보고 된 바와 같이, 합성한 LTSF은 $\beta$형도 공존하지만 $\beta$'형이 우세하게 나타내어 스프레드의 물성에 적합할 것으로 사료된다.

양송이 배지에서 유래한 Lipase 생산균을 이용한 바이오디젤 생산 (Biodiesel production using lipase producing bacteria isolated from button mushroom bed)

  • 김현희;김찬겸;한창훈;이찬중;공원식;윤민호
    • 한국버섯학회지
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    • 제13권1호
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    • pp.56-62
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    • 2015
  • 양송이 수확후 배지로부터 lipase 생산균을 분리하여 16S rDNA 유전자 분석을 통해 동정한 결과, Burkholderia cepacia ATCC와 99.8% 상동성을 나타냈다. 분리균 B. cepacia 배양여액 중에 함유된 효소단백질을 70% 황산암모늄으로 침전시켜 crude lipase를 회수하였다. 고정화 효소를 제조하기 위하여 crude lipase(CL)과 Novozyme lipase(NL)을 cross-linking 법에 의해 Silane화된 Silicagel에 고정화 시킨 결과, immobilized CL(ICL)은 61%, immobilized NL(INL)은 72%의 잔존활성을 유지하였다. 중성지방 Canola oil을 알칼리(NaOH) 촉매와 효소(CL 및 ICL) 촉매를 이용하여 지방산(fatty acid)으로 분해한 후, methanolysis에 의한 에스터전이반응(trans-esterification)을 통해 지방산으로부터 전환된 바이오디젤(fatty acid methyl ester, FAME)의 종류와 수율을 비교 하였다. 생성된 총 FAME 함량은 NaOH $781mg\;L^{-1}$, free lipase $681mg\;L^{-1}$, 고정화 lipase $598mg\;L^{-1}$순으로 높았으며, 지방산 조성별 FAME 함량은 linoleic acid(C18:1)가 약 50%로 가장 높았으며, stearic acid(C18:0)가 22%정도의 높은 수준이었다. 또한 반응시간이 증가함에 따라 CL과 ICL 모두 불포화지방산 FAME의 조성비는 감소하고, 상대적으로 포화지방산 FAME의 조성비는 증가하는 경향을 보여 lipase 효소가 transesterification 활성과 interesterification 활성을 동시에 가지는 것으로 여겨진다. 고정화효소의 잔여활성은 반복회수가 증가함에 따라 서서히 감소하여 4회 반복 후, 초기 활성도에 비해 ICL은 34% 와 INL은 21%까지 감소하였다.

효소적으로 합성된 대칭형과 비대칭형 Triacylglycerol 혼합물의 In Vitro Digestion에서의 소화율 비교 (Comparison of Hydrolysis from In Vitro Digestion Using Symmetric and Asymmetric Triacylglycerol Compounds by Enzymatic Interesterification)

  • 우정민;이기택
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제43권6호
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    • pp.842-853
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    • 2014
  • 본 연구는 고올레산 해바라기유(high oleic sunflower oil, HOSO), palmitic ethyl ester 및 stearic ethyl ester를 이용하여 대칭형 유지와 비대칭형 유지를 합성하였으며, 이를 이용하여 in vitro digestion에서의 소화율(%)을 비교하고자 하였다. 생성된 대칭형 유지와 비대칭형 유지는 acetone을 이용하여 분별함으로써 대칭형 유지는 I, II, III으로, 비대칭형 유지는 IV, V로 분별되었다. 그 후 분별물들을 이용하여 in vitro digestion을 진행함으로써 소화율(%)과 농도변화량(mg/mL/min)을 비교하였으며, 분별물들의 위치별 지방산 및 TAG 조성 분석, DSC를 통한 흡열 및 발열곡선 분석, solid fat index와 융점 측정을 통해 특성을 알아보고자 하였다. 위치별 지방산 조성 분석 결과 I, II, III은 sn-2 위치에 palmitic acid와 stearic acid의 합이 4.9~6.5 area%로 나타나 주로 대칭형 TAG로 이루어졌고, IV와 V는 41.9~43.9 area%로 나타나 주로 비대칭형 TAG로 구성되어 있는 것으로 확인되었다. 한편 in vitro digestion을 진행하여 분별물간의 가수분해율(%)을 비교한 결과, 반응시간 120분에서는 V만 다른 분별물에 비해 약 40% 정도 소화가 되지 않았으며, V의 융점이 $49^{\circ}C$로 반응온도($37^{\circ}C$)보다 높았다. 초기 반응시간(15분)에서는 I,II>IV>III>V 순으로 소화가 되지 않았으며, 각 분별물에서 ${\bigcirc}{\bigcirc}{\bigcirc}$와 POS/PSO의 가수분해율(%)을 비교해 본 결과 TAG 간의 가수분해율 차이가 없는 것으로 나타났다. 한편 III과 IV를 비교해 보았을 때, IV가 III에 비해 두 개의 포화지방산으로 구성된 TAG 함량이 약 40 area% 적지만 complete melting point가 III과 유사한 것으로 나타나 비대칭형 TAG가 대칭형 TAG에 비해 융점이 높다는 것을 알 수 있었다. 따라서 slip melting point가 in vitro digestion 결과에 가장 큰 영향을 미치며, 융점은 총지방산 조성에서의 포화지방산 함량이 높을수록, 두 개의 포화지방산으로 구성된 TAG의 함량이 높을수록, 비대칭형 TAG로 이루어질수록 높아짐을 알 수 있었다.