New electron deficient moiety, 6,7-difluoro-2,3-dihexylquinoxaline, was developed for the push-pull type copolymer for organic photovoltaics (OPVs). The PFDTQxF with lower HOMO energy level was synthesized using fluorene and 6,7-difluoro- 2,3-dihexylquinoxaline by Suzuki polymerization. The PFDTQxF thin film shows two absorption peaks at 368 and 493 nm. The HOMO and LUMO energy levels of PFDTQxF are calculated -5.55 and -3.91 eV, respectively. The device comprising PFDTQxF showed a $V_{OC}$ value of 0.47 V, a $J_{SC}$ value of $4.48mA/cm^2$, and a FF of 0.32, which yielded PCE of 0.78%, under the illumination of AM 1.5.
The light-emitting properties of poly(2-triethylgermyl-1,4-phenylenevinylene) (TEG-PPV) are compared with those of the silyl-substituted PPV homologue, poly(2-trimethylsilyl-1,4phenylenevinylene) (TMS-PPV). The precursor polymer is solution-processable. After carrying out thermal elimination on the precursor polymer film, the resulting fully conjugated polymer film was found to exhibit high thermal stability in air, and absorption that is shifted to the longer wavelength region owing to the extension of the n-conjugated system. TEG-PPV exhibits efficient green light emission; the maximum PL emission of a TEG-PPV thin film was found to be at 515 nm. The HOMO and LUMO energy levels were also determined using photo-emission spectroscopy. The performance of the TEG-PPV EL device was found to be comparable to that of the TMS-PPV device.
Polyethylene oxide (PEO)-polymethacrylic acid (PMAA) interpenetrating polymer networks (IPN) were synthesized via radical polymerization of PMAA and simultaneous crosslinking of PEO using triisocyanate. The equilibrium swelling of PEO-PMAA IPN was determined at different pHs. The swelling of PEO-PMAA IPN, ranged from 20% to 90%, was more sensitive than that of homo polymer PMAA gel This is probably due to protonation and deprotonation of the PMAA network and interpolymer complex formation between PEO and PMAA. Several model drugs were loaded into the IPN matrices and the release mechanisms were investigated. The release of nonionizable drugs such as ftorafur and prednisolone was controlled by swelling of the matrices. However, he release of propranolol, positively charged drug, was more affected by the ionic interaction between the drug and PMAA newtork, and the interpolymer complexation.
Kim, Chul-Young;Park, Jong-Gwang;Lee, Min-Jung;Kwon, Soon-Ki;Kim, Jin-Hak;Shin, Sung-Chul;Kim, Yun-Hi
Bulletin of the Korean Chemical Society
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v.33
no.5
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pp.1659-1663
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2012
New semiconducting polymer, poly[1,4-bis(($E$)-2-(5-bromo-3-dodecylthiophen-2-yl)vinyl)benzene], was designed, synthesized and characterized. The structure of polymer was confirmed by $^1H$-NMR, IR and elemental analysis. The polymer was soluble in specific organic solvent. The weight-average molecular weights (MW) of polymer was found to be 11,000 with polydispersity of 1.82. UV-Visible absorption spectrum showed the maximum absorption at 428 nm (in solution) and 438 nm (in film). The highest occupied molecular orbital (HOMO) energy of the polymer is -5.36 eV by measuring cyclic voltammetry (CV). A solutionprocessed polymer thin film transistor device shows a mobility of $8.59{\pm}10^{-4}\;cm^2\;V^{-1}\;s^{-1}$, an on/off current ratio of $2.0{\times}10^4$.
Shin, Woong;You, Hyeri;Park, Jeong Bae;Park, Sang Jun;Jeong, Mi Seon;Moon, Myung-Jun;Kim, Joo Hyun
Applied Chemistry for Engineering
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v.21
no.2
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pp.137-141
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2010
Poly [4,7-Di-thiophen-2-yl-benzo(1,2,5)thiadiazole]-alt-1,4-bis(dodecyloxy)-2,5-divinylbenzene (PPVTBT) was synthesized by the Heck coupling reaction between 4,7-Di-thiophen-2-yl-benzo(1,2,5)thiadiazole and 1,4-bis(dodecyloxy)-2,5-divinylbenzene. The maximum absorption and band gap of PPVTBT were 550 nm and 1.74 eV, respectively. The HOMO and LUMO energy level of PPVTBT were -5.24 eV and -3.50 eV, respectively. The photovoltaic device based on the blend of PPVTBT and (6)-1-(3-(methoxycarbonyl)propyl)-{5}-1-phenyl[5,6]-$C_{61}$ (PCBM) (1 : 6 by weight ratio) was fabricated. The efficiency of device was 0.16%. The short circuit current density (Jsc), fill factor (FF) and open-circuit voltage (Voc) of the device was $0.74mA/cm^{2}$, 31% and 0.71 V, respectively, under AM 1.5 G and 1 sun condition ($100mA/cm^{2}$).
This study examined the photoemission behaviors of isolated chains of poly[2-methoxy, 5-(2'-ethylhexyloxy)-1,4-phenylenevinylene](MEH-PPV) dispersed in various solvents including dichloromethane, chloroform and tetrahydrofuran(THF). A change in polymer-solvent interactions in these solutions caused the MEH-PPV chains to adopt different local conformations, which in turn affected their radiative de-excitation pathways. For the polymer in dichloromethane and chloroform, in which the conjugated chains are relatively extended, photoemission occurs mostly at the long chromophores with lowest HOMO-LUMO energy gap. Their emission spectra showed a main peak at ${\sim}560\;nm$. Dual photoemission of high- and low-energy chromophores was observed when the conjugated chains were forced to partially collapse in a poor solvent THF. Novel high-energy peaks and a typical low-energy peak were detected at ${\sim}414\;nm$ and ${\sim}554\;nm$, respectively. The observation of the high-energy peaks indicates significant suppression of the intrachain energy transfer process, which was attributed to the increase in conformational disorder in the partially collapsed coils. An analysis of the excitation spectra suggests that the high-energy peaks belong to short chromophores constituting of one or two repeat units. This study systematically investigated the effects of polymer concentration, temperature and single bond defects along the backbone on the photoemission of the high-energy chromophores.
The crystallization behavior and fine structure of poly(ethylene terephthalate) (PET)/A-zeolite nanocomposites were assessed via differential scanning calorimetry (DSC) and time-resolved small-angle X-ray scattering (TR-SAXS). The Avrami exponent increased from 3.5 to approximately 4.5 with increasing A-zeolite contents, thereby indicating a change in crystal growth formation. The rate constant, k, evidenced an increasing trend with increases in A-zeolite contents. The SAXS data revealed morphological changes occurring during isothermal crystallization. As the zeolite content increased, the long period and amorphous region size also increased. It has been suggested that, since PET molecules passed through the zeolite pores, some of them are rejected into the amorphous region, thereby resulting in increased amorphous region size and increased long period, respectively. In addition, as PET chains piercing into A-zeolite pores cannot precipitate perfect crystal folding, imperfect crystals begin to melt at an earlier temperature, as was revealed by the SAXS profiles obtained during heating. However, the spherulite size was reduced with increasing nanofiller content, because impingement between adjacent spherulites in the nanocomposite occurs earlier than that of homo PET, due to the increase in nucleating sites.
Poloxamer-poly (acrylic acid) (PAA) interpenetrating polymer networks (IPNs) were prepared via matrix polymerization of acrylic acid with poloxamer prepolymer. The equilibrium s welling of poloxamer/PAA IPNs was determined in various pH medium. The swelling of poloxamer/PAA IPNs was more affected by pH difference compared with the swelling of homo PAA gel due to protonation and deprotonation of the PAA network, followed by reversible formation and dissociation of the interpolymer complex due to hydrogen bonding between acidic hydrogens and ether oxygens. Nonionic/anionic/cationic drugs were incorporated into IPN matriceds as a model drug and their release behavior was studied. Nonionic, drug revealed release patterns depending solely on pH dependent swelling kinetics. In contrast, the release of ionic drugs was significantly affected by ionic drug-polymer interaction as well as the swelling kinetics.
Tamilavan, Vellaiappillai;Song, Myungkwan;Agneeswari, Rajalingam;Kim, Sangjun;Hyun, Myung Ho
Bulletin of the Korean Chemical Society
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v.35
no.4
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pp.1098-1104
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2014
New electron deficient acceptor-acceptor-acceptor type of monomer unit composed of weak electron accepting benzimidazole and relatively strong electron accepting benzothiadiazole derivatives namely 4,7-bis(6-bromo-1-(2-ethylhexyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole (BBB) was synthesized. The Stille polycondensation of the newly synthesized BBB monomer with electron donating 2,6-bis(trimethyltin)-4,8-bis(2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene (BDT) afforded donor-acceptor-acceptor-acceptor type of polymer namely 2,6-(4,8-bis(2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene)-alt-4,7-bis(1-(2-ethylhexyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole (PBDTBBB). The opto-electrical studies revealed that the absorption band of PBDTBBB appeared in the range of 300 nm-525 nm and its highest occupied molecular orbital (HOMO) and lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy levels were positioned at -5.18 eV and -2.84 eV, respectively. The power conversion efficiency (PCE) of the polymer solar cell (PSC) prepared from PBDTBBB:PC71BM (1:2 wt %) blend was 1.90%.
You, Hyeri;Shin, Woong;Park, Jeong Bae;Park, Sang Jun;Lim, Jun Heok;Kim, Joo Hyun
Applied Chemistry for Engineering
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v.20
no.3
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pp.273-278
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2009
A series of poly[2-(2,6-dimethylpyran-4-ylidene)malononitrile-alt-1,4-bis(dodecyloxy)-2,5-divinylbenzene] (PM-PPV), poly[2-{2,6-Bis-[2-(5-bromothiophen-2-yl)-vinyl]-pyran-4-ylidene}-malononitrile-alt-1,4-bis(dodecyloxy)-2,5-divinylbenzene] (PMT-PPV) and poly[2-[2,6-Bis-(2-{4-[(4-bromophenyl)-phenylamino]-phenyl}-vinyl)-pyran-4-ylidene]-malononitrile-alt-1,4-bis(dodecyloxy)-2,5-divinylbenzene] (PMTPA-PPV) were synthesized by the Heck coupling reaction. The band gap of PM-PPV, PMT-PPV and PMTPA-PPV were 2.18 eV, 1.90 eV and 2.07 eV, respectively. The LUMO energy levels of PM-PPV, PMT-PPV and PMTPA-PPV were 3.65 eV, 3.54 eV and 3.62 eV, respectively and the HOMO energy levels of those were 5.83 eV, 5.61 eV and 5.52 eV, respectively. The photovoltaic devices based on the polymers was fabricated. The efficiency of the solar cells based on PM-PPV, PMT-PPV and PMTPA-PPV were 0.028%, 0.031% and 0.11%, respectively and the open circuit voltage (Voc) was 0.59 V~0.69 V under AM 1.5 G and 1 sun condition ($100mA/cm^2$).
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[게시일 2004년 10월 1일]
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