이소말톨 글리코시드는 홍삼제조과정에서 인삼이 함유하고 있는 아미노산과 당의 열전환물질로서 홍삼 추출물에 다량 함유된 친수성 퓨란배당체이다. 현재 화장품원료로 자주 사용되고 있는 홍삼추출물의 화장품원료로서의 가치를 재고하기 위하여 홍삼추출물의 주성분인 이소말톨 글리코시드에 대하여 다양한 피부미백활성 실험을 실시 하였다. 우리는 이소말톨 글리코시드에 대한 B16-F10 세포에서의 멜라닌함량 변화, 제브라피쉬배아착색 분석, 버섯티로시나제 저해활성, 피부미백활성 기전결정을 위한 단백질 분석을 실시하였다. 제브라피쉬 멜라닌 함량 분석에서 이소말톨 글리코시드는 처리하지 않은 대조군과 비교하여 50 및 $100{\mu}g/mL$ 처리 후 총 멜라닌 함량을 약 20% 감소 시켰으며 제브라피쉬 속의 타이로시나제 활성을 약 10% 감소시켰다. 이소말톨 글리코시드는 또한 B16-F10 흑색 종에서 멜라닌 함량의 농도의존적인 감소를 보였으며 MITF 인산화 인자인 p-AKT 및 p-ERK의 발현을 증가시키고 MITF의 농도를 감소시켰다. 또한 이소말톨 글리코시드는 세포내 타이로시나제, TRP-1 및 TRP-2 발현을 억제 하였다. 이소말톨 글리코시드의 함량은 인삼 추출물에서 약 3%, 인삼 뿌리에서 약 1%였다. 따라서, 정량적으로 고려할 때 홍삼추출물에 다량 함유되어있는 이소말톨 글리코시드는 홍삼의 미백활성을 나타내는 주요성분 중 하나로 판단된다.
수계에서 전분 가수분해효소의 transglycosylation반응을 이용하여 배당체(glycoside)를 합성하였다. Glycosyl donor인 starch와 glycosyl acceptor인 benzylalcohol을 반응기질로 선택하였다. 시판되는 9종의 당가수분해효소의 transglycosylation활성을 조사한 결과 glucose와 한 종류의 glycoside만을 생산하는 amyloglucosidase(from Rhizopus sp.)를 반응효소로 선정하였다. Amyloglucosidase에 의해 합성된 배당체는 여러 가지 분석을 통해 glucose의 1번 OH기에 benzylalcohol이 ${alpha}$형태로 결합된 benzylalcohol-${alpha}$-glucoside(BG)임을 확인하였다. 수계에서 이 효소에 의한 transglycosylation 반응의 최적조건은 starch 50mg/$m\ell$, benzylalcohol 50 mg/ml, 온도 45$^{\circ}C$, 효소량 10 unit/ml, pH 5.0, 반응시간 32시간이었으며 합성된 BG는 amyloglucosidase에 의해서는 분해되지 않았고 ${alpha}$-glucosidase에 의해 glucose와 benzylalcohol로 가수분해되었다.
Glycoside fatty acid esters were synthesized by lipase-catalyzed glycosylation of fatty acids with methyl glycoside in solvent and solvent free process. Optimum condition of solvent process using 2-methyl-2-propanol were : moral ratio of methyl glycoside to fatty acid 1:3: initial concentration of methyl glycoside 50g/l:enzyme(immodilized lipase Novozym 435 from Candidia antarctica) content 1%(w/v) : desiccant content 9%(w/v); reaction temperature $60^{\circ}C$: reaction time 10hrs. The yield of 99% was obtained. Solvent-free process was carried out in total absence of solvent at $70^{\circ}C$ under reduced pressure, 5-20mmHg. To give meximum yield of 99% at the optimum condition of molar ratio of methyl glycoside to fatty acid 1:3, enzyme content 10%(w/w), and reaction time 10hrs. The glycosylation reactivity of different glycosylation agents were sequent to $Methyl-{\beta}-D-fructofuranoside$. $Methyl-{\beta}-D-glucopyranoside$. $Methyl-{\beta}-D-fructofuranosi$ de, and $Methyl-{\alpha}-D-glucopyranoside$.
일반계 및 다수계 미강유의 극성지방질 조성을 밝히고자 하였다. 미강유 중의 당지방질의 주요성분은 esterified steryl glycoside가 48.8~52.1%로 가장 많이 함유되어 있었고, 그 다음으로는 steryl glycoside, monogalactosyl diglyceride, cerebroside 및 digalactosyl diglyceride순이었다. 인지방질은 phosphatidyl choline이 33.1~36.7%로 가장 많이 함유되어 있었고, 그 다음이 phosphatidyl ethanolamine, phosphatidyl inositol+phosphatidyl serines, phosphatidyl glycerols, dipho sphatidyl glycerols, lysophosphatidyl cholines 순이었다. 미강유의 당 및 인지방질 획분의 주요지방산은 oleic acid, linoleic acid 및 palmitic acid이었다.
Tae-Won Jang;So-Yeon Han;Da-Yoon Lee;Seo-Yoon Park;Woo-Jin Oh;Jae-Ho Park
한국자원식물학회:학술대회논문집
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한국자원식물학회 2023년도 임시총회 및 춘계학술대회
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pp.53-53
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2023
Abeliophyllum distichum, one of the Korean endemic plant, is a significant pharmaceutical plant resource. A. distichum with phenylethanoid glycoside can use to regulate the development of cancer, DNA damage with radicals, and the generation of inflammatory mediators. In this study, we investigated whether the biomass, content of phenylethanoid glycoside, and growth rate of callus derived from A. distichum (cultivar Okhwang1, CAD) change in the absence or presence of plant hormones (2,4-Dichlorophenoxyacetic acid; 2, 4-D and 1-Naphthaleneacetic acid; NAA). The results showed that the best biomass, the growth rate of callus, and the contents of phenylethanoid glycoside were cultivated on Murashige and Skoog (MS) growth medium fortified with 1 ppm 2,4-D + 2 ppm NAA after 4 weeks. In a further study, CAD was cultivated on MS growth medium fortified with an elicitor (Methyl Jasmonate, MeJA). The results showed that CAD turned to brown color and fragile form with the elicitor. HPLC-PDA analysis revealed that the contents of phenylethanoid glycoside in the elicitor-treated group were higher than in the elicitor-non-treated group. These results are consistent with the findings of Arano-Varela H et al.,'s study which is that acteoside production can increase after the treatment of MeJA. Therefore, this study can be used to develop an effective and sustainable production of useful substances as an alternative to plant cultivation.
Investigation of the fruits of Chaenomeles sinensis (Rosaceae) resulted in the isolation of a minor flavonoid. The structure of flavanone glycoside was determined to be as $2-hydroxynaringenin-7-O-{\beta}-glucoside$ on the basis of FAB-MS and spectral evidence, especially by 2D-NMR $(^1H-^1H\;COSY,\;HMQC,\;HMBC\;and\;NOESY)$.
Kim Dae Keun;Lim Jong Pil;Kim Jin Wook;Park Hee Wook;Eun Jae Soon
Archives of Pharmacal Research
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제28권1호
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pp.39-43
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2005
Eight compounds were isolated from the methanolic extract of the twigs of Celtis sinensis through repeated silica gel and Sephadex LH-20 column chromatography. Their chemical structures were elucidated as two triterpenoids, germanicol and epifriedelanol, two amide compounds, trans-N-caffeoyltyramine and cis-N-coumaroyltyramine, two lignan glycoside, pinoresinol glycoside and pinoresinol rutinoside, and two steroids by spectroscopic analysis.
Cartechin and catechin glycoside named uldavioside A were isolated from the Korean folk medicine Ulmus davidiana. Based on chemical and physicochemical evidences, their structure have been determined as (+) catechin (1) and (+)-catechin-5-0-$\betha$ D-apiofuranoside (2).
From tire root bark of Accnthopanax koreanum a new diterpene glycoside, mp $212{\sim}214^{\circ}$, was isolated. The structure was established as 15(R),16-dihydroxypimar-9(11)-ene-19-oic acid ${\beta}$-D-glucopyranosyl ester (sumogaside) oil the basis of spectroscopic methods and chemical transformation.
One new iridoid glycoside, 10-p-dihydrocoumaroyl-6-${\alpha}$-hydroxygeniposide (1), and six known iridoid glycoside derivatives, 10-p-dihydrocoumaroyl deacetylasperuloside (2), asperulosidic acid methylester (3), asperuloside (4), asperulosidic acid (5), deacetylasperuloside (6), and scandoside (7) were isolated from the methanolic extract of the whole plant of Galium verum var. asiaticum Nakai (Rubiaceae) through repeated column chromatography. Their chemical structures were characterized by spectroscopic analysis. This is the first report of the characterization of compounds 1 - 7 from this plant.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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