• 제목/요약/키워드: gallocatechin-3-gallate

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탄닌화합물의 Tyrosinase 억제 활성 (Inhibitory Effects of Tannins on Tyrosinase Activity)

  • 조수민;김지헌;이민원
    • 생약학회지
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    • 제32권1호통권124호
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    • pp.68-71
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    • 2001
  • For the use of tannins in the whitening-effect cosmetics, inhibitory effect against tyrosinase activity was determined. Three condensed tannins including gallocatechin, gallocatechin 3',4'-di-O-gallate and epicatechin 3-O-gallate and three hydrolyzable tannins, 1,2,6-tri-O-galloyl-${\beta}$-D-glucose, 2,3-(S)-HHDP-D-glucose and pedunculagin showed 15-29% mild inhibitory effects against tyrosinase activity.

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갈로카테킨-3-갈레이트가 풍부한 열전환 카테킨의 피부 장벽 회복에 대한 개선 효과 (Effect of Heat-epimerized-catechin-mixture Rich in Gallocatechin-3-gallate on Skin Barrier Recovery)

  • 김정기;신현정;이상민;전희영;이상준;이병곤
    • 대한화장품학회지
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    • 제34권2호
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    • pp.93-99
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    • 2008
  • 지금까지 (-)-epigallocatechin-3-gallate(EGCG)는 인간의 피부에 유용한 녹차 카테킨 중에서 가장 강력한 항산화 성분으로 알려져 왔다. 본 연구팀은 용매, 온도, 압력 등 다양한 조건을 변화시키며, 멸균과정(autoclaving) 중에 발생하는 이성질체화(epimerization) 과정을 연구하여, gallocatechin-3-gallate(GCG) 함량이 크게 증가된 열전환-EGCG-복합체(heat-epimerzied-EGCG-mixture, HE-EGCG-mix)를 순수한 EGCG로부터 조제 하였다. 이러한 열전환-EGCG-복합체는 무모쥐 SKH-1을 이용한 실험에서, 손상된 피부 장벽의 회복 시에 인보루크린 7(involucrin 7) 단백질의 발현량을 EGCG 처리 시보다 증가시킴을 확인하였다. 또한, in vitro 실험을 통하여 GCG는 $PPAR-{\alpha}$에 대한 전이활성(transactivation) 효과가 EGCG보다 뛰어남을 확인하였다. 이러한 결과는 열전환-EGCG-복합체에 함유된 고함량의 GCG 성분에 의해서, 피부 장벽 손상 회복 시 PPAR에 의해 매개된 각질형성세포(keratinocyte)의 분화가 더욱 촉진될 수 있음을 암시한다. 따라서, EGCG의 C-2 에피머(epimer)인 GCG는 녹차 카테킨을 이용한 피부 장벽 개선 용도의 화장품과 건강식품 개발 시 주요 소재로 활용될 수 있다.

녹차 페놀류가 corn oil-in-water emulsion의 산화 중 hydroperoxide 생성에 미치는 영향 (Effect of Polyphenolic Compounds from Green Tea Leaves on Production of Hydroperoxide for Lipid Oxidation in Corn Oil-in-Water Emulsion)

  • 조영제;김병규;천성숙
    • 한국식품과학회지
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    • 제36권1호
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    • pp.19-24
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    • 2004
  • 5% corn oil과 17 mM Brij 700으로 제조한 corn oil-in-water emulsion(O/W)의 droplet의 크기는 첨가되는 phenol의 양이 많아질수록 지방구가 다소 커지는 경향을 보였으며, continuous phase의 surfactant 양은 대조구에 비해 다소 낮아졌다. O/W에 녹차로부터 분리한 phenol류를 100-200 ppm의 농도로 첨가하고 30일간 저장하며 hydroperoxide의 생성량을 측정한 결과 대조구에 비해 낮은 hydroperoxide 함량을 보여 유도기간이 길어지는 것으로 나타났으며, phenol 종류별 hydroperoxide 생성억제 효과는 BHT > procyanidin B3-3-O-gallate>(+)-gallocatechin>(+)-catechin의 순서로 나타났다. 지방 산화의 결과 발생하는 aldehyde의 함량을 측정함으로서 산화정도를 측정하기 위하여 headspace hexanal 양을 측정한 결과, 대조구는 15일까지 hexanal이 검출되지 않았으나 phenol 첨가구는 20-30일로 headspace aldehyde의 불검출기간이 길어졌으며, 농도가 증가할수록 낮은 함량을 나타내었다. Phenol 종류별 headspacealdehyde 생성 억제 효과는 BHT > procyanidin B3-3-O-gallate > (+)-gallocatechin >(+)-catechin의 순서로 나타났다.

Gallocatechin Gallate Inhibits Platelet Aggregation by Arachidonic Acid Liberation and $TxA_2$ Synthase Activity

  • Cho, Mi-Ra;Lee, Kyung-Sup;Lee, Jung-Jin;Jin, Yong-Ri;Son, Dong-Ju;Yun, Yeo-Pyo
    • 대한약학회:학술대회논문집
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    • 대한약학회 2003년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2-2
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    • pp.78.2-78.2
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    • 2003
  • We have previously reported that green tea catechins (GTC) displayed anti-thrombotic activity, and that this might be due to anti-platelet rather than anti-coagulation effects. In the present study, we have studied the anti-platelet activity and mechanism of gallocatechin gallate (GCG), which is a component of GTC. GCG inhibited the collagen- and U46619-induced aggregation of rabbit platelets, with IC$\^$50/ values of 63.0 and 48.3 ${\mu}$M, respectively. GCG also inhibited collagen-induced serotonin release and TxB$_2$ formation in a similar manner of platelets aggregation. (omitted)

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감나무잎 폴리페놀의 기능성 소재로서 산업적 활용 (An Industrial Application for functional Materials and Polyphenols Isolated from the Korean Persimmon Leaves)

  • 안봉전
    • 한국식품저장유통학회:학술대회논문집
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    • 한국식품저장유통학회 2002년도 춘계총회 및 제20차 학술발표회
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    • pp.29-40
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    • 2002
  • 감잎으로부터 통풍치료, 미백효과, 고혈압 억제효과의 개발목적으로 9종의 flavan-3-ol 화합물을 분리하였고 기기분석에 의해 화학구조를 자혔다. 각 화합물은 (+)-catechin (+)-gallocatechin procyanidinB-l, pyrocyanidin C-1, prodelphinidin B-3, gallocatechin-(4$\alpha$$\longrightarrow$8)-catechin과 감나무 잎에서 새로운물질인pocyanidin B-7-3-0-gallate, procyanidin C-1-3'-3" -3.'S _0-trigallate, (-)-epigallocatechin-(4 $\beta$ -18)-epigallocatechin-(4$\beta$-'8)-catechin 3종류를 발견하였다. 감잎으로부터 순수 분리한 polyphenol류의ACE 저해활성측정을 실험한 결과 pocyanidin B-7-3-0-gallate는 100rM농도에서 94%의 저해효과를 나타내었으며 epigallocatechin-(4$\beta$$\longrightarrow$8)-epigallo-catechin-(4$\beta$$\longrightarrow$8)-catechia procyanidin C-1-3'-3" -3f'.-0-trigallate는 각각 90.69, 80.90% 저해를 하였다. Xanthine oxidase 저해활성측정을 조사한 결과pocyanidin B-7-3-0-galtate와 pocyanidin C-1-3'-3" -3/'S _0-trigallate 즉, gallate가 붙은 호합물에서100rM의 농도에서 66%와 63%의 강한 저해효과를 나타났다. Tyrosinase 저해활성을 측정한 결과는pocyanidin C-1-3'-3" -3.'S _0-trigallate는 100rM에서 70%의 강한 저해효과를 나타냈으며,epigallocatechin-(4$\beta$$\longrightarrow$8)-epigallo-catechin-(4$\beta$$\longrightarrow$8)-catechin는 51%의 저해효과를 나타내었다. 산업적응용을 위해 분획한 폴리페놀군은 미백효과 검증실험인 tyrosinase 저해율 측정평가에서 폴리페놀 함량이 가장 높은 Fraction 111의 경우 Sooppm에서 74.2%의 높은 저해율을 나타내었다. 항산화력 실험에서는500pw1이상에서 강한 활성능을 보인 SOD 유사활성능을 제외한 나머지 DPPH와 xanthine oxidase 저해효과에서는 Fraction II와III 모두가50ppm이상에서 80% 이상의 높은 유리라디칼 소거능력을 나타내었다. 그리고 각 Fraction별 항균력 측정 결과 Fraction 르와 111이 우수하게 나타났고 항균활성은 그람음성균보다 그람양성균에서 효과적이었으며, 농도별 항균력시험 결과 농도가 증가할수록 비례하여 저해율도 증가함을 알 수 있었다. 첨가농도를 달리하여 미생물의 생육도를 측정한 결과, fraction II磎꼭\ulcorner경우 그람양성균에 대해 500 ppm 이상에서 뚜렷한 증식억제효과를 나타내었다.서 뚜렷한 증식억제효과를 나타내었다.

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친환경 버섯배지에 녹차 잔류물의 처리가 새송이버섯의 생장 및 Catechin류 함량에 미치는 영향 (Effects of Green Tea Residue Treatment in Eco-Friendly Medium on Growth and Catechin Content of Pleurotus eryngii)

  • 천상욱;김영민;윤대령
    • 한국자원식물학회지
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    • 제20권1호
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    • pp.38-42
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    • 2007
  • The present study was conducted to investigate the translocation of polyphenols, especially catechin derivatives, from mushroom medium mixed with green tea residues into fruiting body of Pleurotus eryngii. Pleurotus eryngii was grown on the media incorporated by mixing or surface-treated with dry materials including leaf petioles and young stems or leaves of green tea. The dry materials treated in medium did not affect plant height and fresh weight of Pleurotus eryngii body. From the samples of Pleurotus eryngii, the eight main catechin derivatives (-)-gallocatechin(GC), (+)-catechin (C), (-)-epicatechin (EC), (-)-epigallocatechin (EGC), (-)-epigallocatechin gallate (EGCG), (-)-gallocatechin gallate (GCG), (-)-epicatechin gallate (ECG), and (-)-catechin gallate (EGCG), and caffeine were analyzed quantitatively by HPLC. The results showed that EGC in Pleurotus eryngii was 45% more detected, when incorporated with the dry materials, than untreated control. Especially, content of EGCG was increased in surface-treated Pleurotus eryngii up to 3.2 ppm, while it was not detected or reduced in control and other treatments. Caffeine content was greatly increased regardless of treatment method, compared with control (0.1ppm), showing 44 fold-amount in Pleurotus eryngii at early growth stage when incorporated with the dry materials into medium. The results indicates that functional catechin derivatives of green tea would be partly translocated into Pleurotus eryngii throught incorporation and surface treatment with residues of green tea plants.

사람 섬유아세포에서 녹차 카테킨이 노화 인자인 MMP와 type 1 Procollagen 발현에 미치는 영향 (Effect of Green Tea Catechins on the Expression and Activity of MMPs and Type I Procollagen Synthesis in Human Dermal Fibroblasts)

  • 신현정;김수남;김정기;이병곤;장이섭
    • 대한화장품학회지
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    • 제32권2호
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    • pp.117-121
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    • 2006
  • collagen을 분해하여 광노화 과정에 매우 중요한 역할을 하는 것으로 알려져 있는 Matrix metallo proteinases (MMP)의 활성 및 저해 인자에 대해서는 지금까지 많은 연구가 진행되어 왔지만, 녹차 카테킨의 영향에 대한 연구는 epigallocatechin-3 gallate (EGCG) 이외에는 별로 알려진 것이 없다. 본 연구에서는 카테킨이 사람 섬유아세포에서의 MMP-1의 발현과 MMP-2의 활성 및 type I procollagen 생성에 미치는 영향을 조사하였다. 또한, 녹차의 대표적인 카테킨인 EGCG를 포함하여 자연적으로 존재하는 여덟개의 카테킨을 모두 사용하여 각각의 활성을 비교하였다. 그 결과, UVA에 의해서 사람 섬유아세포에서 발현되는 MMP-1에 대해 단백질의 양적인 변화는 EGCG 및 gallocatechin-3-gallate (GCG)에서 최대 57.4, 62.8% 감소되었으며, MMP-2의 활성 역시 감소되었다. 반면에, type I procollagen에 대해서는 생성 촉진능을 보였는데, 흥미롭게도 $1{\mu}M$ 이하의 저농도에서만 효능을 나타내었다. 또한 EGCG, GCG, epicatechin-gallate (ECG) 세가지 카테킨이 0.5:1.5:1.3의 비율로 조합된 경우, procollagen 합성에 가장 높은 효과를 나타내었다. 이러한 실험 결과를 통해 녹차 카테킨은 항산화능 뿐만이 아니라 자외선에 의한 MMP의 발현과 활성을 조절함으로써 콜라겐 분해를 억제함과 동시에 콜라겐 생합성을 촉진하는 것이 가능함을 확인하였다. 따라서 녹차 카테킨은 광노화의 억제 및 피부 노화 개선에 훌륭한 천연 소재로서 응용 가능할 것으로 보인다.

한국산 배 (Pyrus pyrifolia Nakai)로부터 polyphenol 화합물의 구조결정 (Chemical Structure of Polyphenol Isolated from Korean Pear (Pyrus pyrifolia Nakai))

  • 장운빈;최희진;한호석;박정혜;손준호;배종호;성태수;안봉전;김현구;최청
    • 한국식품과학회지
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    • 제35권5호
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    • pp.959-967
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    • 2003
  • 한국산 배를 60% acetone으로 추출하여 Sephadex LH-20 gel column chromatography, MCI-CHP 20 gel column chromatography, Bondapack $C_{18}$ gel column chromatography을 이용하여 TLC와 HPLC로 순도를 검증한 후 4종의 polyphenol 화합물을 분리, 정제하였다. Compound A와 B는 Sepadex LH-20 gel column chromatography에서 증류수상에서 용출되었고 compound C는 40% methanol상에서 용출됨을 보아 compound B와 compound C는 흡착성이 강한 polyphenol 화합물이라 추정되었다. 분리, 정제한 4종의 compound를 NMR, FAM-mass 및 FT-IR를 이용하여 화학구조를 결정한 결과 compound A는 (+)-catechin, compound B는 (+)-gallocatechin, compound C는 (-)-epigallocatechin이고 compound D는 procyanidin B-3-3-o-gallate로 밝혀졌다.

Purification and Characterization of Polyphenol Oxidase in the Flesh of the Fuji Apple

  • Lim, Jeong-Ho;Jeong, Moon-Cheol;Moon, Kwang-Deog
    • Food Science and Biotechnology
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    • 제15권2호
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    • pp.177-182
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    • 2006
  • Polyphenol oxidase (PPO) was isolated from the flesh of Fuji apples by DEAE-Cellulose, ammonium sulfate precipitation, phenyl-Sepharose CL-4B, and Sephdex G-100 chromatography. The molecular mass of the purified PPO was estimated to be 40 kDa by SDS polyacrylamide gel electrophoresis. With regard to substrate specificity, maximum activity was achieved with chlorogenic acid as substrate, followed by catechin and catechol whereas, there was no detectable activity with hydroquinic acid, resorcinol, or tyrosine as substrate. The optimum pH and temperature with catechol as substrate were 6.5 and $35^{\circ}C$, respectively. The enzyme was most stable at pH 6.0 and unstable at acidic pH. The enzyme was stable when it was heated to $45^{\circ}C$ but heating at $50^{\circ}C$ for more than 30 min caused 50% loss of activity. Reduced $ZnSO_4$, L-cystein, epigallocatechin-3-o-gallate (EGCG), and gallocatechin gallate (GCG) also inhibited activity.

한국산 감잎의 Polyphenol 화합물의 생리활성물질의 화학구조 및 효소저해효과 (Identification of Biologically Effect and Chemical Structure of Polyphenol Compounds from the Leaves of Korea Persimmon (Diospyrus kaki L. Folium))

  • 안봉전;최희진;손준호;우희섭;한호석;박정혜;손규목;최청
    • 한국식생활문화학회지
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    • 제18권5호
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    • pp.443-456
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    • 2003
  • The lyophilization of the solution extracted from 60 percent of acetone applied to persimmon leaves, the compounding process in accordance with the solution's concentration, and the gel filteration through Sephadex G-50 of biologically activated substances obstructing enzyme activity, such as tyrosinase, xanthine oxidase, and angiotesin converting enzyme (ACE) led to the assumption that polyphenol was the compound serving as biologically activated substances obstructing enzyme activity. Xanthine oxidase involved in pruine metabolism oxidizes hypoxanthine to xanthine and xanthine to uric acid. In the continuous study for natural compound, nine flavan-3-ols have been isolated from the persimmon leaves. The structures of (+)-catechin, (+)-gallocatechin, procyanidin B-1, pyrocyanidin C-1, prodelphinidin B-3, gallocatechin-$(4{\alpha}{\rightarrow}8)$-catechin, procyanidin B-7-3-O-gallate, procyanidin C-1-3'-3'-3'-O-trigallate and (-)-epigallocatechin-$(4{\alpha}{\rightarrow}8)$-epigallocatechin-$(4{\alpha}{\rightarrow}8)$-catechin were established by NMR and their inhibitory effect on xanthine oxidase activity was investigated. Procyanidin B-7-3-O-gallate, (-)-epigallocatechin-$(4{\alpha}{\rightarrow}8)$-epigallocatechin-$(4{\alpha}{\rightarrow}8)$-catechin and procyanidin C-1-3'-3'-3'-O-trigallate showed 94%, 90.69%, 80.90% inhibition at $100\;({\mu})M$ and inhibited on the angiotensin converting enzyme respectively. Procyanidin B-7-3-O-gallate and procyanidin C-1-3'-3'-3'-O-trigallate showed 66%, 63% inhibition at $100\;({\mu})M$ and inhibited on the xanthine oxidase competitively. Procyanidin C-1-3'-3'-3'-O-trigallate showed 70% inhibition at $100\;({\mu})M$ and inhibited on the tyrosinase competitively.