• 농약과학회지
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• 제11권1호
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• pp.1-7
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• 2007

살균활성을 보이는 천연물인 incrustoporin(1)의 기본골격인 2(5H)-furanone을 포함하는 유도체 2를 microwave를 이용한 Suzuki-Miyaura coupling 반응으로 합성하였고, 또한 furanone의 화학구조에서 산소원자를 탄소원자로 치환한 2-cycloalkenone 유도체 3 및 4를 유사한 방법으로 합성하였다. 합성한 이들 유도체들의 살균활성을 6종의 식물병원균에 대하여 조사한 결과, 벼 도열병 및 토마토 역병에 대하여 다소 방제효과를 나타내었다. 따라서 이들 유도체들은 다양한 구조변화를 통한 살균제 개발에 활용할 수 있을 것으로 생각된다.

• 농약과학회지
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• 제15권1호
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• pp.1-7
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• 2011

벼의 줄기에 주로 발생하는 잎집무늬마름병에 대한 thifluzamide의 방제 효과를 증진하기 위하여 벼 경엽을 통한 thifluzamide의 침투성을 강화하거나 벼 부착량을 증진할 수 있는 계면활성제를 선발하고 이를 함유하는 제제의 병 방제 효과를 측정하였다. 수화제 현탁액에 dodecaethylene glycol monohexadecyl ether를 첨가함으로써 벼 잎에 대한 thifluzamide의 침투성을 증진할 수 있었으나 병 예방효과는 오히려 감소하였다. 비이온성 계면활성제와 음이온성 계면활성제를 혼합하여 수화제 현탁액에 첨가하였을 때 유효성분 부착량이 약 5배 증대되었으나 잎집무늬마름병 예방효과는 약간 증가하여 $EC_{50}$가 5.8 mg $L^{-1}$에서 각각 4.4 mg $L^{-1}$와 3.4 mg $L^{-1}$로 감소하였다.

• Journal of Microbiology and Biotechnology
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• 제17권8호
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• pp.1324-1329
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• 2007

Resveratrol (3,5,4'-trihydroxystilbene) is a naturally occurring, multi-biofunctional chemical existing in grapes and various other plants as a polyphenol type, and it is one of the best known natural anticancer and antiatherosclerosis reagents. In this study, we investigated the antifungal action by resveratrol in Candida albicans, which is a human infectious fungi as an agent of candidiasis. Resveratrol displayed potent fungicidal activity in an energy-dependent manner, without any hemolytic effects against human erythrocytes. It was found that the serum-induced mycelial forms, which playa crucial role in the pathogenesis of C. albicans during host tissue invasion, were disrupted by resveratrol. To understand the correlation between lethal effects and resveratrol action, we examined the physiological changes of C. albicans. A significant accumulation of intracellular trehalose was induced by stress responses to resveratrol action, and a remarkable arrest of cell-cycle processes at the S-phase in C. albicans occured. Therefore, the fungicidal effects of resveratrol demonstrate that this compound is a potential candidate as an antifungal agent in treating infectious diseases by candidal infections.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제33권5호
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• pp.1703-1706
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• 2012

Rice blast is the most serious disease of rice due to its harmfulness and its world wide distribution. $Magnaporthe$ $grisea$ is the cause of rice blast disease and destroys rice enough to feed several tens of millions of people each year. Fungicides are commonly used to control rice blast. But $M.$ $grisea$ acquires resistance to chemical treatments by genetic mutations. 2-Phenylimino-1,3-thiazolines were proposed as a novel class of fungicides against $M.$ $grisea$ in the previous study. To develop compounds with a higher biological activity, a new series of 2-phenylimino-1,3-thiazolines was synthesized and its fungicidal activity was determined against $M.$ $grisea$. The QSAR analysis was carried out on a series of 2-phenylimino-1,3-thiazolines. The QSAR results showed the dependence of fungicidal activity on the structural and physicochemical features of 2-phenylimino-1,3-thiazolines. Our results could be used as guidelines for the study of the mode of action and further design of optimal fungicides.

• 농약과학회지
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• 제9권2호
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• pp.132-139
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• 2005

천연 살균활성 물질인 strobilurin으로부터 유래된 ${\beta}$-methoxyacrylate 계열 화합물들은 천연물 자체보다 높은 살균활성 및 안정성을 보이는 것으로 알려졌으며 실제로 다수의 화합물이 우수한 농업용 살균제로 개발 시판되어 지고 있다. 본 연구에서는 보다 나은 살균제를 개발하기 위한 일환으로 티오엔을 곁가지를 가진 새로운 ${\beta}$-methoxyacrylate 계열 화합물을 고안하고 합성하였으며 이들의 살균활성을 6가지 균주에 대하여 in vivo 활성검색을 수행하였다. 새로이 합성된 화합물들은 선택적으로 벼도열병균 및 밀녹병균에 대하여 우수한 살균활성을 보였으며 특히 1b, 1c, 1g 화합물은 100 ppm 농도에서 벼도열병균과 밀녹병균에 대하여 100% 살균효과를 보였다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제37권3호
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• pp.189-193
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• 1994

이온성 계면활성제인 sodium laurylsulfate(NaLs)와 cetyltrimethylammonium bromide(CTABr)의 존재하에서 항균성 N-[1-(benzotriazol-1-yl)benzyl]aniline(BBA)분자의 가수 분해 반응에 미치는 미셀효과를 검토한 바, NaLs가 존재하는 높은 pH에서 미셀 촉매효과가 나타났으며 결합상수(Ks)는 $1.45{\times}10^4M^{-1}$이었다. 이와 같은 미셀 촉매효과는 (BBA)의 소수성(${\pi}$: 4.93)보다 전이상태에서 생성되는 carbocation이 음이온성 미셀에 의한 정전기적 안정화에 기인한 결과로 보여진다.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제28권5호
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• pp.557-560
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• 2005

Resveratrol, a phenolic antioxidant found in grapes, has been known to mediate various biological activities on the human body. In the present study, we tested the antifungal a ctivity of resveratrol against human pathogenic fungi before carrying out further studies to elucidate the antifungal mechanism(s) of resveratrol. Resveratrol displayed potent antifungal activity against human pathogenic fungi at concentration levels of 10-20 ${\mu}g$/mL. Furthermore, time-kill curve exhibited fungicidal effect of resveratrol on C. albicans, but the compound had no hemolytic activity against human erythrocytes. The destruction of C. albicans cells by resveratrol was confirmed by scanning electron microscopy. These results suggest that resveratrol could be employed as a therapeutic agent to treat fungal infections of humans.

• Applied Biological Chemistry
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• 제50권3호
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• pp.187-191
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• 2007

벼잎집무늬마름병균(RS: Rhizoctonia solani) 및 고추역병균 (PC: Phytophtora capsici)에 대한 N-phenyl-O-phenylthionocarbamate 유도체 중, N-phenyl 치환체(X)들의 살균활성에 관한 비교분자 유사성 지수분석(CoMSIA) 모델을 유도하고 기질분자와 ${\beta}-tubulin$ 사이의 수소결합성을 정량적으로 검토하였다. CoMSIA 모델들의 기여도로부터 두 균주에 대한 살균활성은 공통적으로 수소결합 받게장이 가장 크게 기여하였다. 두 균주 사이의 살균활성에 있어서 선택성은 N-phenyl 고리상 para- 및 meta-치환기로서, RS에서는 수소결합 주게가 아닌 작용기를 그리고 PC에서는 수소결합 받게가 아닌 작용기들의 역할에 기인하는 것으로 예측된다. 또한, RS에서는 meta-위치에 입체적으로 작고 음하전을 선호하는 치환기(X)가 그리고 PC에서는 para-위치에 수소결합 받게가 도입된다면 두 균주에 대한 살균 활성이 증가 할 것이다.

• 농약과학회지
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• 제2권2호
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• pp.22-28
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• 1998

기질 화합물로써 26종의 2-thienyl 및 2-furyl 등 헤테로 고리($R_{l}$)가 치환된 방향족 ${\alpha},{\beta}$-불포화 케톤 유도체를 합성하고 벼도열병균(Pyricularia oryzae)과 토마토 역병균(Phytophtora infestans) 및 보리횐가루병균(Erysiphe graminis)에 대한 항균활성을 측정하여 치환($R_{2}$)-phenyl backbone의 변화에 따른 물리화학 상수들 사이의 정량적 구조-활성관계 (QSAR)를 검토하였다. 2-thienyl 치환체, 1-10의 벼도열병균에 대한 항균활성은 공명효과(R>0)와 분자굴절상수$M_{R}<0$)가 토마토 역병균의 경우에는 공명효과(R<0)와 입체효과(Es>0) 그리고 보리횐가루병균에 대하여는 치환기의 길이 ($L_{lopt.}=5.54{\AA}$)에 의존적이었다. 2-furyl 치환체, 11-26은 벼도열병균과 보리횐가루병균에 대하여는 공통적으로 적정값의 장효과 ($F_{opt}=0.49{\sim}l.11$)가 그리고 토마토 역병균에 대하여는 적정값의 입체효과($Es_{opt}=1.78$)와 지시변수들이 항균활성을 개선하는 요인으로 각각 영향을 미친다는 사실을 알았다. 그리고 2-thienyl 치환체들의 벼도열병균과 토마토 역병균에 대한 항균활성은 반비례 관계를 보이는 경향이었다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제51권1호
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• pp.38-43
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• 2008

시들음병균(Fusarium oxysporum)의 살균활성에 관한 N-phenylbenzenesulfonamide 유도체들의 3차원적인 정량적 구조-활성관계(3D-QSARs)들을 비교 분자장 분석(CoMFA)과 비교분자 유사성 지수분석(CoMSIA) 방법으로 각각 검토하였다. 전반적으로 CoMFA 모델들이 CoMSIA 모델들 보다 좋은 통계값을 나타내었다. 그리고 최적의 CoMFA 2 모델($r^2\;_{cv.}=0.523$ 및 $r^2\;_{ncv.}=0.956$)의 정보에 따라 살균활성은 주로 정전기장에 의존적이었다. 또한 최적의 CoMFA 2 모델에 의한 등고도 분석결과로부터 N-phenyl 고리상 R4-치환기의 입체성과 양전하를 선호하는 성질이 시들음병균의 살균활성에 기여할 것으로 예상되었다.