대한약학회 2003년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2-2
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pp.66.3-67
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2003
Reactive oxygen species are capable of damaging biomolecules such as lipids, proteins, and DNA, which can not only lead to various diseases, but also oxidative damage resulting aging. In our previous study, Cercis chinensis (Leguminosae) showed a potent antioxidant activity. Twenty compounds including a new flavonol glycoside were isolated through antioxidant activity-guided fractionation. C. chinensis and some of the constituents exhibited a potent antioxidant activity on the free radicals and lipid peroxidation and a notable protective effect on the t-BuOOH induced oxidative damage. (omitted)
Kim, Soo-Yeon;Kim, Jin-Ho;Lim, Yong;Yoo, Hwan-Soo;Yun, Yeo-Pyo
대한약학회:학술대회논문집
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대한약학회 2003년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2-2
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pp.108.2-108.2
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2003
Kaempferol, a flavonol compound, has been reported as the anti-oxidant and anti-angiogenic agent and it has been found to inhibit cell growth in vitro. Abnormal proliferation of vascular smooth muscle cells (VSMCs) plays an important role in development of atherosclerosis. In this study, we examined the anti-proliferative effect and its mechanism on rat aortic VSMCs treated by kaempferol. kaempferol significantly inhibited the platelet-derived growth factor (PDGF)-BB-induced proliferation of rat aortic VSMCs in concentration-dependent manner by cell count and [$^3$H]-thymidine incorporation assay. (omitted)
대한약학회 2003년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2-2
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pp.193.1-193.1
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2003
Activity-guided separation for the aerial parts of Rodgersia podophylla A. Gray gave a new acylated flavonoid, quercetin 3-O-${\alpha}$-L-(5$^2$-acetyl)-arabinofuranoside (1), together with six known flavonoids (2-7). Their hepatoprotective activities were determined by using the primary cultures of rat hepatocytes injured by H$_2$O$_2$. Quercetin 3-O-${\alpha}$-L-(3$^2$-acetyl)-arabinofuranoside (3), kaempferol 3-O-${\alpha}$-L-rhamnopyranoside (5) and quercetin 3-O-${\alpha}$-L-rhamnopyranoside (6) exhibited hepatoprotective activities comparable to silybin at the concentration of 50 mM (45.7, 50.8 and 57.3 %, respectively), and the new flavonoid 1 showed hepatoprotective activity at the concentration of 100mM (50.1%).
This study was carried out to investigate the constituents of Platycarya strobilacea (Juglandaceae) wood. To isolate compounds, wood was extracted with ethanol (EtOH) and then partitioned with petroleum ether, diethyl ether (Et2O) and ethyl acetate (EtOAc) successively. After partitioned, diethyl ether fraction was subjected to column chromatography with various solvent system in silica gel and/or Sephadex LH-20. Structures were elucidated by spectroscopic methods including MS, 1H, 13C and 2D-NMR experiments. Three compounds were isolated from the wood and identified as kaempferol 3-O-𝛼-L-rhamnopyranoside (afzelin, I), quercetin 3-O-𝛼-L-rhamnopyranoside (quercitrin, II), myricetin 3-O-𝛼-L-rhamnopyranoside (myricitrin, III).
염증성 cytokines의 분비 또는 혈관손상으로 인한 백혈구의 adhesion과 transmigration을 통하여 죽상경화과정이 시발되는데, 본 연구에서는 이러한 죽상경화의 초기과정에서 플라보노이드가 억제작용을 발휘하는 지를 규명하고자 하였다. 본 연구에서는 화학적인 구조가 서로 다른 플라보노이드를 사용하여 화학적인 구조와 항동맥경화작용과의 상관성을 착인하였다. TNF-$\alpha$는 혈관내피세포를 활성화시켜 THP-1 단핵구의 adhesion을 유의적으로 증가시켰다. 여러형태의 플라보노이드를 전처리하고 TNF-$\alpha$를 가하여 혈관내피세포를 활성화 시 켰을 때, flavonols인 quercetin과 flavones의 luteolin과 apigenin은 THP-1 단핵구의 adhesion억제효과를 보여주었다. 그러나, catechins과 flavanones의 플라보노이드는 이러한 억제효과를 전혀 보여주지 못하였다. 이러한 adhesion 억제작용을 가지는 플라보노이드는 CAMs 단백질의 발현도 차단시킨다는 것을 확인할 수 있었다. Quercetin, luteolin과 apigenin은 TNF-$\alpha$에 의하여 증가된 VCAM-1, ICAM-1 및 E-selectin의 단백질 발현을 일률적으로 감소 또는 차단시켰다. 그 대신, 단핵구의 adhesion을 차단시키지 못한 (-)epigallo-catechin gallate와 (+)catechin은 TNF-$\alpha$에 의한 이러한 CAMs의 발현을 전혀 억제시키지 못하였다. 또한 quercetin, luteolin과 apigenin의 CAMs단백질 발현 억제작용은 유전자 전사단계에서 mRNA의 down-regulation으로 인하여 나타난다는 사실을 알 수 있었다. 결론적으로 quercetin, luteolin, apigenin과 같은 플라보노이드는 TNF-$\alpha$와 같은 염증성 cytokines에 의한 단핵구의 adhesion을 혈관내피세포의 CAMs 단백질 발현을 억제하므로서 차단시킨다는 것이 확인되었다. 여기서 모든 플라보노이드가 이러한 활성을 다 지니고 있지 않아서 화학적인 구조와 초기 항동맥경화작용에는 서로 연관성이 있다는 것이 제시되었다. 또한, 선별된 플라보노이드의 초기 항동맥경화작용은 활성산소를 소거하는 플라보노이드의 항산화능과는 무관한 것 같다고 할 수 있다.
양파 껍질의 메탄올 추출물에 함유되어있는 플라보노이드류를 분리하고자 Sephadex LH-20 column chromatography를 한 결과, $F_1,\;F_2$ 두 개의 활성분획을 얻었다. $F_1$과 $F_2$ 분획의 자외선과 가시광선에서의 흡수 패턴을 측정하였다. $F_1$과 $F_2$ 분획의 band I과 band II는 전형적인 프라보놀의 피크 파장을 보였으며, $MeOH,\;NaOMe,\;AlCl_3,\;AlCl_3/HCl,\;NaOAc$와 $NaOAc/H_3BO_3$의 shift reagent를 이용한 흡수패턴을 측정한 결과, $F_1$ 분획은 3,5,7,3'-OH를 가지며 4' 위치에 glucose를 가지는 플라보놀로 확인이 되었다. $F_2$ 분획은 3(5),7,3',4'-OH를 가지는 플라보놀로 확인이 되었다. 두 분획의 분자량을 측정하고자 FAB mass를 이용한 결과, $F_1$ 분획의 경우 $m/z\;465\;(M+H)^+$로 quercetin monoglucoside에 해당되는 분자량을 보였으며, $F_2$ 분획은 $m/z\;303\;(M+H)^+$로 quercetin에 해당되는 분자량을 보였다. Quercetin 4'-glucoside와 quercetin으로 확인된 분획 $F_1$과 $F_2$에 의한 xanthine oxidase에 대한 저해기작은 비경쟁적과 무경쟁적 저해 형태가 서로 혼합되어 있는 형태이었다.
본 연구에서는 조직배양을 통해 은행나무 잎으로부터 캘러스를 유도하였고, 최대 생장량과 항산화능이 우수한 배양조건을 확립하였다. 즉, 은행잎을 이용하여 조직배양한 결과 암과 광조건에서 모두 NAA 첨가 조건이 2,4-D 첨가 조건에 비교하여 양호한 캘러스 생장을 나타냈다. 가장 우수한 캘러스 생장을 나타낸 배양조건은 광조건의 10 ${\mu}M$ NAA와 5 ${\mu}M$ kinetin의 조합 처리시였다. 따라서 현탁배양에서 캘러스의 지속적인 유지를 위한 효과적인 생장조절제는 10 ${\mu}M$ NAA/0.5 ${\mu}M$ BA, 10 ${\mu}M$ NAA/0.5 ${\mu}M$ kinetin으로 나타났다. 또한 은행잎 유래 캘러스 추출물의 항산화능은 광조건에서 10 ${\mu}M$ NAA가 처리된 기본 MS배지에 캘러스를 현탁 배양하였을 때 가장 높게 나타났다. HPLC를 통한 flavonol glycosides를 분석한 결과 10 ${\mu}M$ NAA가 처리된 조건에서 현탁 배양된 녹색 캘러스에서 quercetin dehydrate와 keamperol이 각각 0.556, 0.157 ${\mu}g$/20 ${\mu}l$ 검출되었다. 잎 추출물에 비해 표적물질을 제외한 불순물이 적어 표적물질의 순수생산이 가능할 것으로 기대되며, 특히 keamperol의 경우 기존의 연구보고에 비해 약 7배 높은 함량이 검출되었다.
최근 육종되어 시장에 소개된 신홍쌈 배추를 다양한 광 조건의 식물공장에서 재배하여 그 영양적 특성, 특히 기능성 물질인 phenolic compounds류의 함량을 중심으로 비교분석을 수행하였다. LED 광원을 이용하였으며 LED는 적+청, 적+백, 적+청+백 세가지 조합으로 신홍쌈 재배에 사용하였고 형광등을 광원으로 이용하여 재배한 경우와 비교하였다. LED 적+청 조건에서는 배추가 정상적으로 성장하지 못하여 성분 분석연구에 사용하지 않았으며 형광등을 포함한 다른 광 조건에서는 서로 유사한 성장속도를 보였으며 정상적인 형태 및 크기로 성장하였다. Anthocyanidin 중에서는 cyanidin만이 배추 내에 축적되었으며 그 함량은 LED 조건이 형광등에 비하여 2배 이상 높은 것으로 나타났다. Phenolic acid와 flavonol의 총 함량은 광 조건에 따른 차이가 크게 나타나지 않았다. 특이하게도 caffeic acid는 형광등 조건에서는 거의 축적되지 않았으나 LED 광에서는 형광등 재배 배추에 비하여 70-160배 이상의 높은 함량을 나타내었다. 유리 아미노산과 유리당의 전체 함량은 대체로 LED 광 조건에서 높게 측정되었으나 그 차이는 크지 않았다. 결론적으로, LED 광 중 R+W 조합이 신홍쌈의 기능성 성분 축적 및 식품적 가치상승에 가장 유리한 것으로 나타났다.
Phytochemical study of the constitutive polyphenolics of the flower aqueous alcohol extract of Tamarix tetragyna was carried out. The new sulphated flavonol, quercetin 3',4'-dimethyl ether $3-O-KSO_3$ as well as the new natural galloyl glucose, $2-O-galloyl-({\alpha}/{\beta})-^4C_1-glucopyranose$ were isolated and characterized. The known sulphated flavonols, kaempferol 7,4-dimethyl ether $3,5-di-O-KSO_3$, quercetin 7-methyl ether $3,3',4'-tri-O-KSO_3$, quercetin 7,4'-dimethyl ether $3-O-KSO_3$ and quercetin $3-O-KSO_3$ and the known sulphated phenolics, isoferulic acid $3-O-KSO_3$ and ellagic acid 4,4'-dimethyl ether $3-O-KSO_3$ were also separated and identified. The structures were established by conventional methods of analysis and confirmed by $^1H-,\;^{13}C-NMR$ and negative ESI-mass spectrometry. 2D-homonuclear chemical shift correlation NMR experiment was applied for the new natural galloylglucose.
Crude extracts of Limonium tetragonum and their solvent-partitioned fractions were evaluated for their potential to scavenge authentic $ONOO^-$, and $ONOO^-$ derived from 3-morpholinosydnonimine (SIN-1). Four flavonol glycosides (1-4) were isolated by activity-guided separation. Their chemical structures were elucidated by extensive 2 D NMR experiments and by comparison with published spectral data. These compounds were also estimated for their peroxynitrite scavenging effects. The scavenging ratios of compounds 1-4 on authentic $ONOO^-$ were 56, 37, 56, and 54%, respectively, at a concentration of 1 ${\mu}M$. On the other hand, the inbihition ratios of compounds 1-4 against $ONOO^-$ generation from SIN-1 were 59, 39, 44, and 54% at the same concentration, respectively.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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