The antifungal activities of the essential oil from Agastache rugosa and its main component, estragole, combined with ketoconazole, one of the azole antibiotics commonly used to treat infections caused by Trichophyton species, were evaluated in this study. The combined effects were measured by the checkerboard microtiter and the disk diffusion tests, against T. erinacei, T. mentagrophytes, T. rubrum, T. schoenleinii and T. soudanense. Susceptibility of the five Trichophyton species to the oil alone, or ketoconazole alone, differed distinctly. The fractional inhibitory concentration indices (FICI) of ketoconazole combined with estragole or A. rugosa essential oil, against the tested Trichophyton species, were between 0.05 and 0.27, indicating synergistic effects. These drug combinations exhibited the most significant synergism against T. mentagrophytes, with FICIs of 0.05 and 0.09 for estragole and the essential oil fraction from A. rugosa, respectively. Isobolograms based on the data from checkerboard titer tests also indicated significant synergism between ketoconazole and the Agastache oil fraction or estragole, against the Trichophyton species evaluated. Trichophyton susceptibility to ketoconazole was significantly improved by combination with the Agastache rugosa oil fraction or its main component, estragole.
(Z)-ocimene+limonene, $(E)-{\beta}-ocimene$ and citronellal showed seasonal variation in the leaves of Z. schinifolium. Especially estragole was detected at fruiting stage regardless of collection sites. Common variation components in the leaves of Z. piperitum at all collection sites were (Z)-3-hexenol, ${\alpha}-pinene$, limonene and citronellal. The compositions with monthly variation in Z. schinifolium at arboretum were ${\alpha}-pinene$, myrcene, (Z)-3-hexenyl acetate, ${\alpha}-phellandrene$, (Z)-ocimene+limonene, ${\beta}-phellandrene$, linalool, geranyl acetate while in Z. piperitum were hexanal, (Z)-3-hexenol, (E)-2-hexenal, hexanol, ${\alpha}-pinene$, (Z)-ocimene, limonene, citronellal, geranyl acetate, ${\beta}-caryophyllene$. Estragole was not detected in Z. schinifolium leaves at arboretum due to too young tree to bearing fruit on it.
Roy, Anupom;Park, Hee-Juhn;Jung, Hyun Ah;Choi, Jae Sue
Natural Product Sciences
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v.24
no.1
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pp.13-20
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2018
Estragole is a naturally occurring phenylpropanoid obtained from essential oils found in a broad diversity of plants. Although the phenylpropanoids show many biological activities, clear regulation of the inflammatory signaling pathways has not yet been determined. Here, we scrutinized the anti-inflammatory effect of estragole. The anti-inflammatory effect of estragole was determined through the inhibitory mechanisms of inducible nitric oxide synthase (iNOS), cyclooxygenase (COX-2), nuclear factor kappa B ($NF-{\kappa}B$), and mitogen-activated protein kinases (MAPK) pathways and the activation of nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (Nrf-2)/heme oxygenase (HO)-1 pathways in lipopolysaccharide (LPS)-stimulated RAW 264.7 cells. Estragole significantly inhibited NO production, iNOS and COX-2 expression as well as LPS-induced $NF-{\kappa}B$ and MAPK activation. Furthermore, estragole suppressed LPS-induced intracellular ROS production but up-regulated the stress response gene HO-1 via the activation of transcription factor Nrf-2. These findings demonstrate that estragole inhibits the LPS-induced expression of inflammatory mediators via the down-regulation of iNOS, COX-2, $NF-{\kappa}B$, and MAPK pathways, as well as the up-regulation of the Nrf-2/HO-1 pathway, indicating that this phenylpropanoid has potential therapeutic and preventive applications in various inflammatory diseases.
Water extract, and methanol extract, its chloroform and hexane fractions, and estragole from Agastache rugosa O. Kuntze were tested to find the inhibition effect on the growth of several microorganisms. The organisms used were Escherichia coli ATCC 1129, Staphylococcus aureus IAM 1011, Vibrio parahaemolyticus WP, Bacillus subtilis ATCC6633, Aspergillus oryzae KFCC 890, Aspergillus niger KCCM 11240. Water and methanol extracts at the concentration of 0.5%, and chloroform and hexane fraction at the concentration of 0.05% inhibited the growth of microorganisms from 1/5 to 2/3 of the control group. Estragole identified from the hexane faction as a major component, its authentic compound completely inhibited the growth of Vibrio parahaemolyticus completely at the concentration of 0.03%, and the other bacteria were at 0.05%.
The extracts from Agastache rugosa O. Kuntze, their chloroform and hexane fractions, and estragole identified from hexane fraction were tested to investigate the effects on the growth and metabolic activities of several true fungi. The fungi used were: Aspergillus oryzae KFCC 890, Aspergillus niger KCCM 11240, Saccharomyces cerevisiae IAM 4597, Saccharomyces ellipsoideus PNU 2215. The growth of S. Cerevisiae by treatment of water extract(1%), hexane fraction (0.05%), and estragole (0.05%) were inhibited 93%, 50%, and 33% respectively, and S. ellipsoideus was also inhibited markedly with delaying the alg phase maximum 12 hrs. The growth of A. oryzae was inhibited by treatment of extracts and fractions. The echanol production by S. cerevisiae was increased more than two times in the highest value around 42 hrs incubation by water extract, but chloroform fraction inhibited its production. The glucoamylase actibities by A. niger were strongly inhibited by hexane and chloroform fractions (0.05%). The invertase activity by S. cerevisiae using estragole (0.05%) reached to 57.5% of control group. S. cerevisiae treated with the estragole was damaged the cell wall and cell membrane, leaked the protoplasm, and observed broken pieces of cell.
The anticoagulant properties of compounds derived from fennel (Foeniculum vulgare Gaertner) fruits were evaluated using a platelet aggregometer and compared with aspirin. The active constituents of fennel fruits were isolated and identified as (+)-fenchone and extragole by various spectral analysis techniques. With regard to the 50% inhibitory concentration ($IC_{50}$), (+)-fenchone effectively inhibited platelet aggregation induced by treatment with collagen ($IC_{50}$, $3.9\;{\mu}M$) and arachidonic acid (AA) ($IC_{50}$, $27.1\;{\mu}M$), and estragole inhibited collagen-induced platelet aggregation ($IC_{50}$, $4.7\;{\mu}M$). By way of comparison, (+)-fenchone and estragole proved to be significantly more potent than aspirin at inhibiting platelet aggregation induced by collagen. The inhibitory activity of (+)-fenchone toward platelet aggregation induced by AA was 1.3 times stronger than that of aspirin. These results indicate that (+)- fenchone and estragole may be useful as lead compounds for inhibiting platelet aggregation induced by arachidonic acid and collagen.
Pseudomonas syringae pv. actinidiae (Psa) causes bacterial canker disease in kiwifruit. Antibacterial activity of plant essential oils (PEOs) originating from 49 plant species were tested against Psa by a vapor diffusion and a liquid culture assays. The five PEOs from Pimenta racemosa, P. dioica, Melaleuca linariifolia, M. cajuputii, and Cinnamomum cassia efficiently inhibited Psa growth by either assays. Among their major components, estragole, eugenol, and methyl eugenol showed significant antibacterial activity by only the liquid culture assay, while cinnamaldehyde exhibited antibacterial activity by both assays. The minimum inhibitory concentrations (MICs) of estragole and cinnamaldehyde by the liquid culture assay were 1,250 and 2,500 ppm, respectively. The MIC of cinnamaldehyde by the vapor diffusion assay was 5,000 ppm. Based on the formation of clear zones or the decrease of optical density caused by these compounds, they might kill the bacterial cells and this feature might be useful for managing the bacterial canker disease in kiwifruit.
Volatile components in the leaves and fruits of Z. schinjfolium and Z. piperitum were analyzed by Headspace SPME(Solid phase Microextraction). Fifty two and 48 components in the leaves and fruits, repectively, were identified in Z. schinifolium. (E)-2-hexenal, ${\alpha}-pinene$, (Z)-ocimene+limonene, estragole, germacrene-d were detected at common components in the leaves and estragole in the fruits of Z. schinjfolium. Regardless of collection sites hexanal, (Z)-3-hexenol, (E)-2-hexenal, n-hexanol were appeared in the leaves while undecanone in the fruits. Thirty and 27 components in the leaves and fruits, respectively, were identified in Z. piperitum. ${\alpha}-pinene,\;{\beta}-phellandrene$, 1,8-cineole, citronellal and myrcene, (Z)-ocimene+limonene, ${\beta}-phellandrene$ were appeared as common components in the leaves and fruits collected from Baeck-yang-sa and Nae-jang-sa. (Z)-3-hexenol, (E)-2-hexenal, ${\alpha}-pinene\;myrcene\;and\;{\beta}-phellandrene$, citronellal, geranyl acetate were major components in the leaves and fruits from Tong-do-sa.
This study was carried out to investigate the effect of forms and levels of nitrogen fertilizer on plant growth and essential oil production of Agastache rugosa. Calcium nitrate had more influenced on length and width of leaves and lateral branch length than did urea. When nitrogen fertilizer level was increased from 12 kgN/I0a to 24kgN/I0a, plant growth was stimulated and dry matter of leaf and inflorescence were increased. Top dry matter of plant with calcium nitrate treatment (38.4 g) was heavier than that of urea treatment (32.8 g). Interactions among accession and nitrogen form and nitrogen rate were not significantly different for top dry matter. The forms and rate of nitrogen fertilizer did not affect estragole content. The estragole contents was higher in leaf (91.8%) than that of inflorescence (81.3%). While the essential oil content was not affected by different nitrogen forms, nitrogen level affected the essential oil contents positively by increasing dry matter. Essential oil yield was not affected by accession or nitrogen form, but by nitrogen rate. With increasing N application from 12kgN/I0a to 24 kgN/I0a, essential oil yield was increased by 95.8 %.
Journal of the Korean Society of Food Science and Nutrition
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v.33
no.3
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pp.500-504
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2004
This study was designed to investigate the possible utilization of Zanthoxylum schinifolium as a source of decontamination agents. The antimicrobial effect of Zanthoxylum schinifolium extract was investigated against Vibrio parahaemolyticus which is food-born disease organism. Ethanol extract of Zanthoxylum schinifolium was compared with water extract of Zanthoxylum schinifolium to test antimicrobial activities against Vibrio parahaemolyticus by disk method. Ethanol extract was more effective than water ,extract on the antimicrobial activities. It had remarkable antimicrobial activities against Vibrio parahaemolyticus. It was very stable on the wide range of temperature and pH. It turned out by GC-MS that estragole (4-allyl anisole) was a major antimicrobial component of Zanthoxylum schinifolium extract. These results indicated that Zanthoxylum schinifolium extract could protect against bacterial contamination and inhibit a growth of Vibrio parahaemolyticus.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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